高中化学《人工合成有机化合物》导学案+课后提升练习.docx

高中化学《人工合成有机化合物》导学案+课后提升练习.docx

《高中化学《人工合成有机化合物》导学案+课后提升练习.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学《人工合成有机化合物》导学案+课后提升练习.docx（18页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高中化学《人工合成有机化合物》导学案+课后提升练习

第三单元　人工合成有机化合物

[学习目标]　1.通过分析反应物、生成物的结构特征，寻找有机合成的路线。

2.通过对有机高分子结构的分析，掌握有机高分子与单体之间的互相推导。

3.了解单体、链节、聚合度等概念，理解加聚反应、缩聚反应的区别与联系。

知识点

　简单有机物的合成

[学生预习区]

1．由乙烯制备乙酸乙酯的合成路线设计

（1）合成路线一

（2）合成路线二

（3）合成路线三

2．人工合成有机物的研究方向

（1）创造新的有机物分子是有机化学的重要课题。

（2）发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。

（3）在有机合成中要避免产生对环境有危害的污染物，降低

能量消耗，提高

原子利用率。

1．制取氯乙烷有以下两种方案：

方案一：

乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。

方案二：

乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。

试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？

为什么？

提示：

方案二更适合氯乙烷的制备。

原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。

2．若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？

其中哪些是同分异构体？

提示：

能形成四种酯，分别为：

甲酸甲酯（HCOOCH3）、甲酸乙酯（HCOOC2H5）、乙酸甲酯（CH3COOCH3）、乙酸乙酯（CH3COOC2H5），其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。

[教师点拨区]

1．有机合成的基本原则

2．分析有机合成的常用方法

（1）正向思维法：

采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：

原料→中间产物→产品。

（2）逆向思维法：

采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：

产品→中间产物→原料。

（3）综合比较法：

此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

[对点即时练]

1．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。

方法一：

CaCO3―→CaO

CaC2

CH≡CH

CH2===CHCN[注：

CaO＋3C

CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca（OH）2＋CH≡CH↑]

方法二：

CH2===CH—CH3＋NH3＋

O2

CH2===CH—CN＋3H2O

分析以上两种方法，以下说法正确的是（　　）

①方法二比方法一的反应步骤少，能源消耗低，成本低

②方法二比方法一的工艺简单

③与方法一相比较，方法二降低了有毒物质的使用，减少了污染

④方法二需要的反应温度高，耗能大

A．①②③B．①③④

C．②③④D．①②③④

答案　A

解析　方法一中由CaCO3―→CaO和CaO

CaC2时都需要高温，故方法一耗能大；方法一要四步反应才能完成，而方法二只需一步反应就能完成，故方法一反应过程中消耗原料多，工艺复杂，且由CH≡CH

CH2===CHCN时使用了剧毒的HCN。

2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。

答案　合成路线如下：

解析　乙醇可由淀粉的水解产物葡萄糖发酵制得。

规律方法

一种物质的合成路线可能有多条，到底采用哪一条，考虑的因素主要有简约性（步骤越少越好）、可操作性、原料易得、产率高、无污染等。

知识点

　有机高分子的合成

[学生预习区]

1．合成有机高分子

合成有机高分子是用

化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。

塑料、

合成纤维、

合成橡胶（统称为

三大合成材料）等都是合成有机高分子。

2．合成反应

（1）加聚反应

①概念

含有

碳碳双键（或碳碳叁键）的相对分子质量

小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量

大的

高分子的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。

②实例

乙烯、苯乙烯发生加聚反应的化学方程式为

a．乙烯：

nCH2===CH2―→CH2—CH2；

b．苯乙烯：

。

③链节、单体和聚合度（以合成聚乙烯为例）：

单体：

CH2===CH2，链节：

—CH2—CH2—，聚合度：

n。

（2）缩聚反应

①概念

相对分子质量

小的化合物在一定条件下生成

高聚物的同时还生成了

小分子化合物的反应。

②实例

合成酚醛树脂的化学方程式为

。

3.有机高分子合成领域中着力解决的课题

（1）对重要的通用高分子材料进行改进和推广。

（2）研制具有特殊功能的材料。

（3）研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。

（4）研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。

3．加聚反应与缩聚反应的主要区别是什么？

提示：

从反应物看，加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳叁键，缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团；从生成物看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子化合物。

[教师点拨区]

1．加聚反应与缩聚反应的区别

加聚反应

缩聚反应

单体结

构特点

含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键

含两个或两个以上能够相互作用的官能团（如—OH、—COOH、—NH2等）

反应机理

反应发生在不饱和键上

反应发生在不同的官能团之间

反应特点

只生成高聚物，没有其他产物

生成高聚物的同时，还有小分子生成（如H2O、NH3、HCl等）

单体与链

节的关系

单体与链节的化学组成相同，结构不同

单体与链节的化学组成和结构均不同

常见产物

聚乙烯、聚氯乙烯、腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙烯等

酚醛树脂、聚乳酸等

2．加聚产物单体的判断

不饱和的单体间可以通过加聚反应生成高分子化合物。

如果是烯烃的加聚反应，则生成的高分子主链结构单元只含有两个碳原子（不含侧链）。

因此对于加聚产物结构简式做如下处理即可得到相应的不饱和化合物（单体）：

原来两头的单键变双键，中间的双键变单键，满足碳的四价即可，若超过碳的四价时，则断开。

或者用弯箭头法：

从右端把单键向左顺次间隔转移，即箭头开始处断开，箭头指向处形成C===C。

如：

其单体为CH2===CH2和CH2===CH—CH3。

[对点即时练]

3．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。

答案　A—②—a；B—①—b；C—④—c；D—③—d

4．已知某高分子化合物的结构简式为

其中可用于合成该高分子化合物的是（　　）

A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④

答案　C

规律方法

加聚反应中只是碳碳双键（或叁键）反应，写聚合物时原来的主链不一定是链节的主链，如聚丙烯不能写成CH3CHCH2，而应该是

，原来在主链中的—CH3变成了支链。

本课归纳总结

[A篇　知识对点训练]

知识点

　简单有机物的合成

1．以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是（　　）

A．氧化反应B．取代反应

C．加成反应D．水解反应

答案　B

解析　以乙烯为原料制备乙酸乙酯的反应中，最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应，该反应也属于取代反应，B项正确。

2．下列物质反应后可生成较纯净的1,2二溴乙烷的是（　　）

A．乙烯和溴化氢加成

B．在光照条件下，乙烷和少量的溴蒸气反应

C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中

D．乙烷通入溴水中

答案　C

解析　乙烯和溴化氢发生加成反应的产物是CH3CH2Br（溴乙烷）；乙烷和溴蒸气在光照条件下反应可生成多种产物；乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成1,2二溴乙烷；乙烷通入溴水中不反应。

3．以乙炔（CH≡CH）为原料合成CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是（　　）

A．先加成Cl2，再加成Br2

B．先加成Cl2，再加成HBr

C．先加成HCl，再加成HBr

D．先加成HCl，再加成Br2

答案　D

解析　对比分析乙炔（CH≡CH）和CH2Br—CHBrCl的分子结构可知，以乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时，应先加成HCl，再加成Br2或先加成Br2，再加成HCl。

4．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。

A、B、C、D、E有如下关系：

则下列推断不正确的是（　　）

A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液

B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢

C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯

D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5

答案　D

解析　从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A正确；醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分（碳酸盐）反应，B正确；C表述正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOC2H5＋H2O，D错误。

5．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（　　）

A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2

C．CH2===CH2和HClD．CH3CH3和HCl

答案　C

解析　据信息可知制取乙苯的原料是苯和CH3CH2Cl，而制取纯净CH3CH2Cl的方案是利用CH2===CH2和HCl加成。

知识点

　有机高分子的合成

6．以石油化工为基础的三大合成材料是（　　）

①合成氨　②塑料　③合成盐酸　④合成橡胶　⑤合成尿素　⑥合成纤维　⑦合成洗涤剂

A．②④⑦B．②④⑥

C．①③⑤D．④⑤⑥

答案　B

解析　以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成纤维、合成橡胶。

7．（双选）下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是（　　）

答案　BD

解析　根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断B项和D项为加聚反应。

8．下列给出的反应中属于缩聚反应的是（　　）

答案　D

解析　缩聚反应是指生成高分子化合物的同时还有小分子生成的聚合反应。

在给出的四个选项中，A、B、C中反应的生成物只有高分子，故均为加聚反应，错误；D中给出的反应的生成物除高分子化合物外，还有水，故为缩聚反应，正确。

9．ETFE为四氟乙烯（CF2===CF2）与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯（CF3CF===CF2）聚合成聚全氟乙丙烯。

下列说法错误的是（　　）

A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式

B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为

CF2—CF2—CF2—CF—CF3

D．四氟乙烯分子中既有极性键又含有非极性键

答案　C

解析　A项，ETFE的链节为“—CH2—CH2—CF2—CF2—”正确。

B项，题给两个反应均为加聚反应，正确。

C项，聚全氟乙丙烯的链节为

或

，错误。

D项，CF2===CF2中，C—F键为极性键，两个碳原子之间为非极性键，正确。

10．合成有机玻璃的化学方程式如下：

（1）该反应的类型为________反应。

（2）其中单体是

　　　　　　，高分子化合物的链节为

　　　　　　　　，n为________。

（3）有机玻璃属于________（填“纯净物”或“混合物”）。

答案　

（1）加聚　

（2）

　聚合度　（3）混合物

解析　

（1）该聚合反应只生成高聚物，是加聚反应。

（3）所得高聚物的聚合度不同，所以高聚物为混合物。

[B篇　综合提升训练]

11．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是（　　）

A．二者都能使溴水褪色，性质相似

B．二者互为同系物

C．二者的最简式相同，组成元素相同

D．二者的相对分子质量相同

答案　C

解析　CH2===CH2与聚乙烯（链节为—CH2—CH2—）的最简式相同，组成元素相同，二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键，而聚乙烯分子中无C===C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。

12．1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。

它可以通过下列合成路线制得：

，已知R—CH2—Br

R—CH2OH，则A可能是（　　）

A．乙烯B．乙醇

C．CH2===CH—CH===CH2D．乙醛

答案　A

解析　据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2===CH2。

13．下列高分子化合物是由两种单体通过加聚反应而制到的是（　　）

答案　B

解析　根据化合物的单体判断方法：

利用高分子A的主链链节上有4个碳原子，且有一个碳碳双键，可知它的单体是一种二烯烃；B的主链链节上也有4个碳原子，但碳与碳之间都以单键结合，所以它的单体是两种单烯烃，且通过加聚反应制得；C的主链链节上只有2个碳原子，它的单体肯定只有一种；D的主链上有

键，是两种氨基酸单体缩合而成的。

14．工程塑料ABS树脂（结构简式如下），合成时用了三种单体。

ABS：

式中—C6H5是苯基。

这三种单体结构简式分别是______________、______________、______________。

答案　CH2===CH－CN　CH2===CH－CH===CH2　

解析　依单体加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，双烯加聚时长链中含有一个双键，依据单变双、双变单的特征，将其分割成三个部分：

CH2===CH－CN；CH2===CH－CH===CH2；

。

15．已知有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。

由A为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。

回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为________。

（2）写出下列反应的反应类型：

A―→B________，B―→F________。

（3）写出下列反应的化学方程式

①A―→E：

____________________________________________________；

②C―→D：

____________________________________________________。

（4）由B生成C也可通过两步反应完成：

B

C2H4O

C，写出其中反应①的化学方程式：

__________________________________________。

（5）E和H是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是________。

答案　

（1）碳碳双键　

（2）加成反应　取代反应

（3）①nCH2===CH2

CH2—CH2

②CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

（4）2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

（5）聚乙烯

解析　有机物A既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂，则A是乙烯，E是聚乙烯，B是乙醇，C是乙酸，D是乙酸乙酯。

乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成F，则F的结构简式为ClCH2CH2OH，因G的结构简式为ClCH===CH2，则H的结构简式为

。