届高考化学一轮复习 模块四专题十三 有机化学基础选修部分考点三 基本营养物质 有机合成 第4步汇编.docx

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届高考化学一轮复习模块四专题十三有机化学基础选修部分考点三基本营养物质有机合成第4步汇编

第4步模拟练习达标

1．（2016·北京海淀模拟）醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是________。

（2）从A到B引入的官能团名称是________。

（3）反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。

（4）反应③的化学方程式为________________________________________________________________________。

（5）关于E物质，下列说法正确的是________（填字母序号）。

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（6）写出G的结构简式：

________________________________________________________________________。

（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有________种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

解析：

答案：

（1）取代反应（或硝化反应）　

（2）溴原子

2．（2016·北京调研）直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳键的新反应。

例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

Ⅱ（分子式为C3H8O2）

Ⅲ

Ⅳ

Ⅰ

（1）化合物Ⅰ的分子式为________，其在NaOH溶液中水解的化学方程式为_______________________________________________。

（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________________________________________________________________________；

Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为________________________________________________________________________。

（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为________________________________________________________________________。

解析：

（1）

（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，由其合成路线可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH

2CH3OH＋NaOOCCH2COONa。

（2）化合物Ⅱ被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物Ⅱ是1,3丙二醇，与氢溴酸发生取代反应，溴原子取代羟基，化学方程式为HOCH2CH2CH2OH＋2HBr

CH2BrCH2CH2Br＋2H2O。

（3）化合物Ⅲ能发生银镜反应，所以化合物Ⅲ分子中含有醛基，其结构简式为OHCCH2CHO，Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明Ⅴ中含有羧基，所以Ⅴ为丙烯酸，结构简式为CH2===CHCOOH。

（4）脱氧剂Ⅵ中的2个C===O双键加成2个氢原子，转变成1个芳香族化合物分子，结构简式为

答案：

（1）C5H8O4　H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH

2CH3OH＋NaOOCCH2COONa

（2）HOCH2CH2CH2OH＋2HBr

CH2BrCH2CH2Br＋2H2O

（3）OHCCH2CHO　CH2===CHCOOH

3．（2016·河北衡水中学调研）丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：

②E的核磁共振氢谱只有一组峰；

③C能发生银镜反应；

④J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为_______________________________________________________________________，

其反应类型为________。

（2）D的化学名称是________。

（3）J的结构简式为________，由D生成E的化学方程式为

______________________________________________________。

（4）G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的物质的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________（写出一种即可）。

（5）由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2－苯基乙醇。

A

K

L

反应条件1为________；反应条件2所选择的试剂为________；L的结构简式为________。

解析：

答案：

4．（2016·焦作模拟）以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

（1）CH3CH===CHCH3的名称是_____________________________________________________________。

（2）X中含有的官能团是________________________________________________________________________。

（3）A→B的化学方程式是_________________________________________________________________。

（4）D→E的反应类型是________________________________________________________________________。

（5）甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。

①下列有关说法正确的是________。

A．有机物Z能发生银镜反应

B．有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物

C．有机物Y的沸点比B低

D．有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

③Z→W的化学方程式是____________________________________________________________________。

（6）高聚物H的结构简式是________________________________________________________________________。

解析：

（1）CH3CH===CHCH3的名称是2丁烯。

（2）CH3CH===CHCH3与Cl2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应生成X：

CH2ClCH===CHCH2Cl，因此在X中含有的官能团为碳碳双键和氯原子。

（3）X与H2在Ni作催化剂的条件下发生加成反应得到A：

1,4二氯丁烷CH2ClCH2CH2CH2Cl。

A与NaOH的乙醇溶液加热发生消去反应ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOH

CH2===CH—CH===CH2＋2NaCl＋2H2O。

得到B：

1,3丁烯

答案：

（1）2丁烯　

（2）碳碳双键、氯原子

5．（2016·石家庄质检）A～M均为有机物，有如图所示转化关系。

A的分子式为C9H9O2Cl，其苯环上只有两个取代基，A与F均能与NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2；D不能发生银镜反应；M与足量NaOH溶液反应后的有机产物，其一氯代物只有一种。

请回答：

（1）A分子中所含官能团名称是________。

（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是________（填反应序号）。

（3）D、M的结构简式分别为________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。

（4）反应①的化学方程式为________________________________________________________________________。

反应⑦的化学方程式为________________________________________________________________________。

（5）同时符合下列条件的F的同分异构体共有________种。

a．能发生银镜反应

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．核磁共振氢谱上有四组峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6

解析：

（1）A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，则A中含有羧基和卤素原子。

（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是④，为醇消去变成烯烃的反应。

（3）由D不能发生银镜反应可知C中含仲醇结构，由M与足量NaOH溶液反应后的有机产物其一氯代物只有一种，结合A的分子式知其苯环上的两个取代基处于对位，

答案：

（1）氯原子、羧基　

（2）④

6．（2016·遵义联考）口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物Ⅰ的合成路线如下：

已知：

①R—CH2—CH===CH2

R—CHCl—CH===CH2

②R—CH2—CH===CH2

R—CH2CH2CH2CHO

（1）A的结构简式是________，A―→B的反应类型是________，D中官能团的名称是________。

（2）写出E―→F的反应方程式：

________________________________________________________________________。

（3）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，写出E＋H―→I的反应方程式：

______________________________________________________。

（4）H的同分异构体有多种，写出其中能满足①能发生银镜反应，②能与碳酸氢钠溶液反应，③核磁共振氢谱有四组峰三个条件的芳香族同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

（5）关于G的说法中正确的是________（填序号）。

a．1molG可与2molNaHCO3溶液反应

b．G可发生消去反应

c．1molG可与2molH2发生加成反应

d．G在一定条件下可与Cl2发生取代反应

解析：

（1）由E物质的分子式及发生的反应可推知E为二元醇，C到D发生加碳反应，A中有3个碳原子，由已知①知A发生取代反应，A的结构简式是CH2===CH—CH3，A→B的反应类型是取代反应，B到C发生水解反应，C中有羟基，由已知②知D中还有醛基，所以D中含有羟基、醛基。

（2）由A的结构简式推知E为1,4丁二醇，与氧气发生催化氧化，生成1,4丁二醛，化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH＋O2

OHCCH2CH2CHO＋2H2O。

（3）H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯代物只有一种，根据H的分子的不饱和性推知H中含苯环，且有2个羧基，处于对位位置，所以H为对苯二甲酸，E与H发生缩聚反应，化学方程式为

（4）能发生银镜反应，说明分子中有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应，说明分子中有羧基，核磁共振氢谱有四组峰，说明有4种等效氢，因此该分子中有2个对位取代基，其结构简式为

（5）G为HOOC—CH2—CH2—COOH，所以a项，1molG可与2molNaHCO3溶液反应，正确；b项，不能发生消去反应，错误；c项，羧基不与氢气发生加成反应，错误；d项，由已知①得G在一定条件下与氯气发生取代反应，正确，答案选a、d。

答案：

（1）CH2===CH—CH3　取代反应　羟基、醛基