《14 研究有机化合物的一般步骤和方法》 教案3.docx
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《14研究有机化合物的一般步骤和方法》教案3
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
●课标要求
1．通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
●课标解读
1.明确李比希法分析碳氢元素的仪器装置。
2．质谱法测定有机化合物相对分子质量的应用。
3．红外光谱、核磁共振氢谱鉴定有机物结构的应用。
●教学地位
本课时知识在高考中的命题热点有：
有机物的分离、提纯，有机物分子式、结构式的确定。
尤其是根据有机物的化学性质推测有机物的结构更是高考的高频考点。
●新课导入建议
德国Elementar元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳（TOC）分析仪，是历史悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者，至今已有100多年历史。
那么现代化的元素分析仪的作用是什么呢？
●教学流程设计
课前预习安排：
看教材P17－23，完成【课前自主导学】和【思考交流】中的1、2。
⇒步骤1：
导入新课，本课时教学地位分析。
⇒步骤2：
对【思考交流】进行提问，反馈预习效果。
⇒步骤3：
师生互动完成“探究1有机物分离和提纯的常用方法”，可利用【问题导思】中的设问作为主线。
⇓
步骤7：
通过【例2】和教材P20－23讲解研析，对【探究2】中注意的事项进行总结。
⇐步骤6：
师生互动完成“探究2有机物分子式、结构式的确定”，可利用【问题导思】中的设问导入。
⇐步骤5：
指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2题。
⇐步骤4：
教师通过【例1】和教材P17－19“分离提纯”讲解研析，对【探究1】中注意的事项进行总结。
⇓
步骤8：
指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的3～5题。
⇒步骤9：
引导学生自主总结本课所学知识要点，然后对照【课堂小结】。
安排课下完成【课后知能检测】。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.了解研究有机物应采取的步骤和方法。
2.初步学会分离、提纯有机物的常用方法。
3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。
4.知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。
1.有机物分离和提纯的一般方法。
（重点）
2.定性和定量分析有机物的元素组成。
（难点）
3.有机物分子式、结构式的确定。
（重难点）
研究有机化合物的基本步骤
分离、
提纯→元素定量分析
确定实验式→测定相对分子质
量确定分子式→波谱分析确
定结构式
↑ ↑ ↑ ↑
常用重
结晶法
蒸馏法
萃取分
析法 最早李比
希用元素
分析法 质谱法 红外光谱法
核磁共振氢谱法
分离、提纯
1.蒸馏
2．重结晶
（1）适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
（2）实验装置与操作步骤
加热溶解―→趁热过滤 ―→ 冷却结晶
3．萃取
（1）萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（2）仪器：
分液漏斗、铁架台、烧杯。
（3）操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
1．萃取剂的选择应符合什么条件？
【提示】
（1）溶质在萃取剂中的溶解性远大于原溶剂；
（2）萃取剂与原溶剂互不相溶；（3）萃取剂与溶质不反应。
元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
（1）定性分析：
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。
如燃烧后，C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。
（2）定量分析：
将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
2．相对分子质量的测定——质谱法
（1）原理：
用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
（2）质荷比：
分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
2．某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？
【提示】 首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较，若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的组成里含有氧元素。
分子结构的鉴定
1.红外光谱法
（1）作用：
初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
（2）原理：
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
2．核磁共振氢谱
（1）作用：
测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
（2）原理：
处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
有机物分离和提纯的常用方法
【问题导思】
①有机物分离和提纯的常用方法有哪些？
【提示】 分液、蒸馏、洗气、过滤、萃取、渗析、盐析、重结晶法。
②过滤操作使用哪些仪器？
【提示】 铁架台、玻璃棒、漏斗、烧杯。
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
重结晶
分离有机物与杂质的溶解度受温度影响程度不同的混合物
溶解装置、过滤器
从粗苯甲酸中提取苯甲酸
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气装置
除去甲烷中的乙烯
过滤
分离不溶性的固体和液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
渗析
除去胶体中的小分子、离子
半透膜、烧杯
除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖
盐析
胶体的分离
——
分离硬脂酸钠和甘油
依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。
在分离和提纯时要注意以下几点：
①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是（ ）
A．汽油和柴油
B．溴水
C．硝酸钾和氯化钠的混合物
D．四氯化碳和水
【解析】 A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。
【答案】 A
蒸馏、干馏的区别
1．蒸馏：
利用混合物中各组分的沸点不同，将各组分蒸出然后冷却，属于物理变化。
如石油的蒸馏（分馏）。
2．干馏：
煤在隔绝空气条件下加热分解，属于化学变化。
1．下列除杂质的方法正确的是（ ）
A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤
C．乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏
D．苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液
【解析】 A项，Br2＋2KI===2KBr＋I2，I2易溶于溴苯，且汽油与溴苯互溶；B项，乙醇与NaOH溶液互溶，无法分液；C项，乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应；D项，CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O，CH3COONa溶于水形成盐溶液，与苯互不相溶。
【答案】 D
有机物分子式、结构式的确定
【问题导思】
①已知有机物的实验式（最简式），若确定其分子式时，还需要知道什么物理量？
【提示】 相对分子质量。
②确定有机物相对分子质量的方法有哪些？
【提示】
（1）质谱法；
（2）利用气体的密度求算：
M＝22.4ρ；（3）相对密度法：
M＝DMr；（4）利用
各组分的质量分数求算：
M＝M1a1%＋M2a2%＋……。
③确定有机物分子结构式的方法有哪些？
【提示】 红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法，实验法（化学方法）。
1．有机物分子式的确定途径
2．有机物分子式的确定
（1）直接法
直接求出1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。
如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比，求算分子式的步骤为：
密度（或相对密度）→摩尔质量→1mol气体中各元素原子的物质的量→分子式。
（2）实验式法[]
实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。
由各元素的质量分数→各元素的原子个数比（实验式）
分子式
（3）物质的量关系法
由密度或其他条件→摩尔质量→1mol分子中所含元素原子的物质的量→分子式
（4）通式法
物质的性质等→类别及组成通式
n值→分子式
3．有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤：
（1）根据分子式写出它可能具有的同分异构体。
（2）利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。
（3）可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。
某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6，碳原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2（乙二醇）。
根据以下有关某有机物的组成：
（1）测定实验式：
某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.51%，则其实验式是________。
（2）确定分子式：
下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为________，分子式为________。
【解析】
（1）该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为：
n（C）∶n（H）∶n（O）＝
∶
∶
＝4∶10∶1，因此该有机物的实验式为C4H10O。
（2）根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对分子质量为74，因此该有机物的分子式为C4H10O。
【答案】
（1）C4H10O
（2）74 C4H10O
2．（2013·甘肃古浪高二质检）下列物质的核磁共振氢谱有三个吸收峰的是（ ）
A．C2H6 B．C3H8
C．CH3CH2CH2CH3D．CH3CH2OH
【解析】 核磁共振氢谱有三个吸收峰，说明该有机物分子中含有三类不同类别的氢原子。
A项，CH3CH3只有一类氢原子；B项，CH3CH2CH3中两个甲基上的氢原子为一类，中间碳原子上的氢原子为一类，共两类；C项，—CH3上的氢原子为一类，—CH2—上的氢原子为一类，共两类；D项，CH3CH2OH中含—CH3、—CH2—、—OH三类氢原子。
【答案】 D
1．熟记研究有机物的基本步骤：
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。
2．有机物分离、提纯的3种方法
重结晶、蒸馏、萃取。
3．有机物元素定量分析的1种方法——李比希法，H—H2O（用CaCl2吸收）、C—CO2（用碱液吸收）。
4．常用的3种波谱
质谱—测定相对分子质量，红外光谱—测化学键或官能团，核磁共振氢谱—测H原子类型及数目。
1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是（ ）
【解析】 苯、汽油的密度均小于水的密度，且苯与汽油互溶，而二者均不溶于水，故上层液体为苯和汽油的混合物，下层液体为水。
【答案】 D
2.（2013·南京高二质检）现有四组混合物：
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和甘油 ③溴化钠和单质溴的水溶液 ④碘和四氯化碳的混合物，分离以上各混合物的正确方法依次是（ ）
A．分液、萃取、蒸馏、萃取
B．萃取、蒸馏、分液、萃取
C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏
D．蒸馏、萃取、分液、萃取
【解析】 ①二者互不相溶，可利用分液法分离；②二者混溶，可利用蒸馏法分离；③溴微溶于水易溶于有机溶剂，可利用萃取法分离；④二者混溶，可利用蒸馏法分离。
【答案】 C
3．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。
下列说法中正确的是（ ）
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物一定是C2H8O2
【解析】 n（CO2）＝
＝0.2mol，知m（C）＝12g·mol－1×0.2mol＝2.4g，n（H2O）＝
＝0.4mol，知m（H）＝1g·mol－1×0.8mol＝0.8g；则m（O）＝6.4g－2.4g－0.8g＝3.2g，n（O）＝
＝0.2mol，n（C）∶n（H）∶n（O）＝1∶4∶1，实验式为CH4O，该分子式一定不是C2H8O2。
【答案】 B
4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
则下列物质的氢谱图中有三个峰的是（ ）
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH
C．（CH3）2CHCH3D．CH3CH2CHO
【解析】 A中两个甲基相同，所以其氢谱图的峰数是2种；B中两个亚甲基因连有的基团不同而使其中的氢原子环境不同，所以其氢谱图的峰数是4种；C中三个甲基完全相同，所以其氢谱图的峰数是2种；D中氢谱图的峰数是3种。
【答案】 D
5．
（1）某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。
NMR中只有一个特征峰，请写出其结构简式：
_______________。
（2）分子式为C3H6O2的甲、乙两种有机物，甲的结构简式为HOCH2CH2CHO，乙的结构简式为CH3COOCH3，则在NMR中，甲有________个特征峰，其强度之比为_______；乙有______个特征峰，其强度之比为_____。
【解析】
（1）据题意可知n（C）∶n（H）∶n（O）＝
∶
∶
＝2∶6∶1，该有机物的分子式为C2H6O，据题中信息可知该有机物中所有氢原子均为等性氢原子，其结构简式只能是CH3—O—CH3。
（2）甲分子中共有4种不同结构的氢原子，故在NMR中会给出4个相应的峰，其氢原子个数比为2∶2∶1∶1，故其强度之比亦为2∶2∶1∶1。
乙分子中共有2种不同的氢原子，故在NMR中会给出两个相应的峰，其氢原子数比为1∶1，强度之比为1∶1。
【答案】
（1）CH3—O—CH3
（2）4 2∶2∶1∶1 2 1∶1
1．下列各项操作，错误的是（ ）
A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层则从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
【解析】 酒精易溶于水，与水不能分层，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体通过下口放出，上层液体要从上口倒出，如仍从下口放出会混有残留的下层液体，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流出，D项正确。
【答案】 A
2．下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（ ）
A．分离苯和己烷—分液
B．NO（NO2）—通过水洗、干燥后，用向下排气法收集
C．乙烷（乙烯）—让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．乙醇（乙酸）—加足量NaOH溶液，蒸馏
【解析】 A项中苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离；B项中NO不能用排空气法收集；C项中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此除去原杂质，添进新杂质，不正确；D项中将乙酸转化为难挥发的盐，从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯。
【答案】 D
3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是（ ）
A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3
B．分子中C、H个数之比为1∶4
C．分子中一定含有氧原子
D．此有机物的最简式为CH4
【解析】 根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原子。
【答案】 B
4．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第16位烃的分子式是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
……
C2H2
C2H4
C2H6
C3H4
C3H6
C3H8
C4H6
C4H8
C4H10
A.C6H12 B．C6H14
C．C7H12D．C7H14
【解析】 根据表格中烃的分子式变化规律可知碳原子每三项作为一次循环，且碳原子数递增，由
＝5……1可知第16位烃为完成5次循环后的第6次循环的第1项，故碳原子数为7；再观察氢原子数变化规律，可知完成一次循环每组第一项烃分子中氢原子增加2，故第16位烃的氢原子数为12。
【答案】 C
5．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是（ ）
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤D．③④⑤
【解析】 由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
【答案】 B
6．如图是一个核磁共振氢谱，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的（ ）
A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH3
C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH
【解析】 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。
分析选项可得A项是2种，B项是2种，C项是4种，D项是3种。
【答案】 C
7．质谱法能够对有机分子进行结构分析。
其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化可得到C2H
、C2H
、C2H
……然后测定其质荷比。
设H＋的质荷比为β，其有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ）
A．甲醇（CH3OH）B．甲烷
C．丙烷D．乙烯
【解析】 观察质谱信号强度中的质荷比最大值为16，则该有机物的相对分子质量为16，即为甲烷。
【答案】 B
8．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：
下列说法中不正确的是（ ）
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为
CH3—O—CH3
【解析】 由图中红外光谱可知该有机物中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键，故A正确；由图中核磁共振氢谱可以看出，该物质分子中有三种不同的氢原子，且这三个氢原子的个数之比为1∶2∶3，但不知道共有多少氢原子，故B、C正确，D错误。
【答案】 D
9．（2013·南京高二质检）在C2H2、C6H6、C2H2O2组成的混合物中，已知氧元素的质量分数为8%，则混合物中碳元素的质量分数是（ ）
A．92.3%B．87.6%
C．75%D．84.9%
【解析】 由氧元素的质量分数为8%可知，C、H两种元素的质量分数之和为92%，由C、H原子数之比为1∶1，可知C、H的质量分数之比为12∶1，则C%＝92%×
＝84.9%。
【答案】 D
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是
2CHO＋KOH―→CH2OH＋COOK，
COOK＋HCl―→COOH＋KCl
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
苯甲醛
乙醚溶液
乙醚产品甲水溶液
产品乙水溶液试根据上述信息，判断以下说法错误的是（ ）
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到产品乙是苯甲酸钾
【解析】 由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。
溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。
加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
【答案】 D
11．物质的分离是化学研究中常用的方法，填写下列物质分离时需使用的方法名称。
（1）两种互不相溶的液体的分离________________________________________________________________________。
（2）固体和液体的分离________________________________________________________________________。
（3）含固体溶质的溶液中除去部分溶剂________________________________________________________________________。
（4）胶体中分离出可溶电解质________________________________________________________________________。
（5）几种沸点相差较大的互溶液体的分离________________________________________________________________________。
【答案】
（1）分液
（2）过滤 （3）蒸发 （4）渗析 （5）蒸馏（或分馏）
12．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。
请填入适当的试剂、分离方法以及所分离的有关物质的名称。
乙酸乙酯
乙酸
乙醇
AB
C
D，[③]乙
酸E
（1）a________，b________；
（2）①________，②________，③________；
（3）A________，B____________；C________________________________________________________________________；
D___________，E________。
【解析】 乙酸乙酯、乙酸和乙醇的分离，最好先用饱和Na2CO3溶液洗涤，这样首先分离出乙酸乙酯，而在洗涤液中留下CH3COONa和乙醇，再用蒸馏的方法蒸出乙醇，最后把CH3COONa转化为CH3COOH再蒸馏，即可得到CH3COOH。
【答案】
（1）饱和Na2CO3溶液 浓硫酸
（2）分液 蒸馏 蒸馏
（3）乙酸乙酯 乙醇和乙酸钠 乙酸钠 乙酸 乙醇
13．有机物A满足下列条件：
①它在空气中完全燃烧的产物是CO2和H2O，且燃烧过程中产生CO2的物质的量等于消耗掉O2的物质的量，也正
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