天然药物化学暨南大学版.docx

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天然药物化学暨南大学版

暨南大学

全日制本科课程教案

2010~2011学年第2学期

课程名称天然产物化学（天然药物化学）

课程性质理论课

教材名称天然药物化学

适用专业（方向）药学、中药学

学生类别内、外招生

开课单位药学院中药系天然药物化学研究室等

授课教师于荣敏、叶文才、朱建华

职称教授、讲师

暨南大学教务处制

二01零年二月

《暨南大学全日制本科课程教案》填写说明

一、用宋体、5号字填写，每项页面大小可按照规定格式自行添减。

二、一次课为一份教案（不包括封面）。

三、“课程性质”填必修课、专业选修课或公共选修课；“学生类别”填内招生，外招生或内、外招生；公共选修课的“适用专业（方向）”填写“全校各专业”。

四、“开课单位”填学院、学系和教研室（无教研室只填学院和学系）。

五、授课类型指理论课、讨论课、实验、社会实践、实习或见习课、其他等。

六、“教学内容”应具体，而不应只填写教材章节名称或讲授主题的题目。

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第一章总论

授课类型　

理论课

授课时间

2011年3月

第1、2周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

（1）天然药物化学的定义、研究内容简介及其它基本概念；

（2）生物合成的几个关键途径；

（3）天然药物有效成分提取分离的方法、原理及适用范围；

（4）常用的几个化合物结构研究方法介绍、结构研究的主要程序。

重点：

（1）掌握天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本概念和方法；

（2）天然药物化学的定义、性质、任务；

（3）薄层色谱、各类色谱技术及UV,IR,MS,NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。

难点：

（1）天然药物化学成分的结构鉴定；

（2）各类化学成分的生物合成途径。

教学手段与方法：

（1）采用PPT教学；

（2）对于本章的难点，借助实例分析，逐条讲解每一鉴定方法的程序及其方法的原理；

（3）为加深理解，可列出详细的归属数据。

思考题、讨论题或作业：

（1）中草药有效成分的提取方法有哪些？

其各自的使用范围及其优缺点是什么？

（2）分离中草药成分常用的色谱方法有哪些？

他们分别适用于哪些类别化合物的分离？

各自最常用的洗脱

剂及洗脱顺序是什么？

（3）化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题？

进行结构鉴定常用哪些方法？

这些方法可以解决结构式中的什么问题？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001.

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第二章糖和苷

授课类型　

理论课

授课时间

2011年3月

第3、4周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.常见单糖的立体化学构型，表示其构型的几种方式，及苷键构型的两个重要概念。

2.常见糖和其苷的分类。

3.与糖分离和结构鉴定有关的主要反应：

氧化反应、羟基化反应和羰基反应等。

4.苷键裂解的几个主要方法及其原理。

5.鉴定糖一级结构的核磁共振方法。

重点：

常见单糖，如：

D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的结构特征;糖的化学性质：

过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点；糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的大致位置；根据J值判断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；糖苷结合位置的判断。

难点：

重要单糖，如：

D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立体结构特征;过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；1H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

对于本章的难点，借助图片，直观地展示其立体结构特征。

并借助实例分析，逐条讲解每一鉴定方法的程序及其方法的原理。

思考题、讨论题或作业：

1．苷键裂解常用哪些方法？

其各具有哪些优缺点？

各适用于哪些类别的化合物？

2．进行酸水解催化时，各类化合物水解的难易程度如何？

3．简述苷类化合物中糖链的鉴定方法。

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第三章苯丙素类

授课类型　

理论课

授课时间

2011年4月

第5、6周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.苯丙素类物质的几个重要化合物，苯丙酸、香豆素及木脂素。

2.香豆素类化合物的基本母核结构，及四种基本骨架的结构特点。

3.与结构特征相关的香豆素类货化合物的化学性质、其波谱特征及其在结构研究中的应用。

4.木脂素类的结构类型，基本构成单位，及其理化性质，构型与生理活性的关系。

5.木脂素的结构测定方法。

重点：

香豆素类化合物的分类；与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解等；香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，如NMR特征及MS裂解规律；香豆素类化合物的提取方法。

难点：

香豆素类化合物的结构鉴定。

教学手段与方法：

采用多媒体教学。

对于本章的难点，借助图片，直观地展示其特征。

思考题、讨论题或黄酮类化合物作业：

1、苯丙素类化合物包括哪些类别？

2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？

3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？

4、芳基萘类木脂素的氢谱信号与结构间的关系有什么规律？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第四章醌类化合物

授课类型　

理论课

授课时间

2011年4月

第6、7周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.醌类化合物的四种主要类型介绍。

2.醌类化合物的理化性质，用于鉴定的颜色反应。

3.醌类化合物的提取分离方法简介。

4.鉴定醌类化合物结构的常用方法，及其在该方法中的特征。

重点：

醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌），羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义；醌类衍生物的波谱特征及结构测定。

难点：

羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

借助图片，生动直观地描述本章的难点。

思考题、讨论题或作业：

1、醌类化合物有哪些结构类型？

各类型母核是什么？

2、醌类化合物的鉴别反应有哪些，反应试剂及现象是什么？

3、PH梯度萃取法分离蒽醌类化合物的原理是什么？

4、蒽醌类化合物的核磁共振氢谱特征是什么？

5、蒽醌类化合物常用的甲基化试剂有哪些？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第五章黄酮类化合物

授课类型　

理论课

授课时间

2011年4-5月

第7-9周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及其代表物的生理活性。

2.黄酮类化合物的主要性质，及其该性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的应用意义。

3.黄酮类化合物的撮分离原理，常用的几个分离方法简介。

4.黄酮类化合物的检识，结构测定方法，及其在各类谱学中的特征。

重点：

（1）黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性；

（2）黄酮类化合物的主要性质：

色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义；

（3）黄酮类化合物的提取分离原理；

（4）聚酰胺柱层析分析法；

（5）黄酮类化合物的检识与结构测定技术；

（6）黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。

难点：

（1）黄酮类化合物的色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义；

（2）聚酰胺柱层析的原理及影响因素；

（3）黄酮类化合物的检识与结构测定技术；

（4）黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

借助图片，生动直观地描述本章的难点。

思考题、讨论题或作业：

1、黄酮类化合物的结构类型有哪些？

分类依据是什么？

2、黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些？

3、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？

常用洗脱剂、洗脱规律是什么？

4、黄酮类化合物核磁共振氢谱特征有哪些？

5、怎样应用紫外光谱法鉴定黄酮类化合物？

6、黄酮类化合物的质谱裂解规律有哪些？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第六章萜类和挥发油

授课类型　

理论课

授课时间

2011年5月

第10周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.萜类化合物的概念、分类原则及其生物合成的起源。

2.单萜类化合物的基本骨架特征及其重要的代表性化合物。

3.环烯醚萜类及卓酚酮类化合物的骨架特征。

4.倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据，代表性化合物的结构及其生理活性。

5.挥发油的概念、主要理化性质及其在提取分离中的应用。

6.挥发油的组成，常见定性和定量测定方法介绍。

重点：

萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特征；二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，挥发油的定义；挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用；挥发油的定性和定量测定方法；硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中的特殊应用。

难点：

萜类化合物的分类原则及重要的代表性化合物；挥发油的定性和定量测定方法。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

对于本章的难点，借助实际例子，并结合图片进行讲解。

思考题、讨论题或作业：

1．根据碳原子个数，可将萜分为几类？

每一类举出一个代表性的化合物并写出其结构式。

2．简述挥发油的化学组成及主要功能基。

3．简述环稀醚萜、卓酚酮、薁类衍生物的结构特点，试根据其结构讨论其应具备的化学性质。

4．采用NaHSO3法从挥发油中分离含羰基化合物时，应注意的主要问题是什么？

其应用范围和Girard试剂有何不同？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第七章三萜及其苷类

授课类型　

理论课

授课时间

2011年5月

第11周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征；代表性的化合物的结构及其生理活性。

2.三萜类皂苷的提取分离方法。

3.三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。

重点：

四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征和代表性的化合物的结构及生理活性；三萜类皂苷的提取分离方法；三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。

难点：

三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解和三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

针对本章的重点、难点，结合多个实例及练习进行讲解。

思考题、讨论题或作业：

1．简述三萜皂苷的结构及其检识方法。

2．根据皂苷的结构说明皂苷的性质，并进一步说明皂苷的提取分离方法。

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第八章甾体及其苷类

授课类型　

理论课

授课时间

2011年5月

第12周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.甾体类化合物的基本骨架类型及甾核的稠合方式。

2.两种强心苷类化合物的骨架特征，及其代表物的结构。

3.强心苷类的波谱特征，及其在区别甲、乙型上的应用。

4.四种类型甾体皂苷类化合物的结构特征简介。

5.甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征。

重点：

（1）甾体类化合物的基本骨架类型；

（2）甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物；

（3）利用UV及NMR特征区别甲、乙两型强心苷类；

（4）甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征；

（5）根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。

难点：

根据理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

针对本章的重点、难点，结合图片进行讲解。

思考题、讨论题或作业：

1．强心苷元主要分为哪几类？

其主要结构特征具有哪些异同点？

利用哪些化学性质可以区分它们？

这些化学反应所用的试剂及反应现象是什么？

2．简述强心苷的一般溶解规律及影响因素。

3．按强心苷元及与其C-3位羟基直接相连的内端糖的种类的不同可将强心苷分为几种类型？

每一类举出一个代表化合物。

这些类型的强心苷分别可以采取什么样的水解方法进行水解？

4．甾体皂苷的理化性质与三萜皂苷的理化性质有何异同点？

如何将二者区分开？

5．简述甾体皂苷的主要结构特征及其分类。

6．如何利用IR、1HNMR、13CNMR区别螺甾类皂苷元25位碳的构型？

螺甾烷质谱裂解的特征离子碎片有哪些？

碎片离子质荷比有何规律？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic&Professional,animprintofChapman&Hall,1993.

[2]StevenM.ColegateandRussellJ.Molyneux.BioactiveNaturalProducts----Detection,Isolation,andStructuralDetermination.London:

CRCPress,Inc.,1993.

[3]姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：

人民卫生出版社,2001

天然产物化学课程教案

授课题目（教学章节或主题）：

第九章生物碱

授课类型　

理论课

授课时间

2011年5-6月

第13、14周

教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）：

基本内容：

1.生物碱的基本概念及其分布规律。

2.生物碱生物合成的基本原理。

3.生物碱的理化性质，碱性强弱的影响因素及判断方法。

4.生物碱的提取分离方法及其原理介绍。

5.生物碱的波谱特征。

重点：

生物碱的定义及其分类依据；各类生物碱的结构特征；生物碱的主要物理化学性质、碱性强弱的影响因素；C-N键的裂解反应，Hofmann降解和Emde降解等；生物碱的提取分离方法原理，利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取的方法。

难点：

各类生物碱的结构特征；影响生物碱碱性强弱的主要因素；C-N键的裂解反应，Hofmann降解和Emde降解等。

教学手段与方法：

采用PPT教学。

针对本章的重点、难点，结合多个图片，进行直观解说。

思考题、讨论题或作业：

1．生物碱碱性强弱的大致规律是什么？

影响生物碱的因素有哪些？

各是如何影响的？

2．不同生物碱的溶解度有何规律？

3．说明生物碱pH梯度萃取法的原理。

如何利用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？

4．在进行生物碱TLC时，若选用硅胶为吸附剂，会由于硅胶呈酸性而常使生物碱的斑点Rf值太小，试说明采用哪些方法进行补偿？

参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）：

教材：

[1]吴立军主编.天然药物化学（第四版）.北京：

人民卫生出版社,2005.

参考书：

[1]R.H.THOMSON.TheChemistryofNaturalProducts（Secondedition）.Glasgow:

BlakieAcademic