乙醇醇类.docx

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乙醇醇类

乙醇醇类

（引入）乙醇俗名酒精，是酒中的主要成份。

我国是世界上最早学会酿酒和蒸馏技术的国家，酿酒的历史已有4000多年。

物理性质：

乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体，乙醇沸点低（78℃），易挥发，密度比水小（0.7893g/cm3），能与水以任意比互溶，并能够溶解多种有机物和无机物。

（注意）乙醇的密度随浓度的增加而减小（大多数物质的密度随浓度的增大而增大，乙醇、氨水相反）。

（说明）乙醇俗称酒精，工业用酒精含乙醇约96％（体积分数），含乙醇99.5％以上也叫无水酒精。

（思考）如何检验酒精中是否含有水？

（分析）向酒精中加入少量无水CuSO4（白色粉末），若显示蓝色，说明酒精中含有水；若无蓝色物质生成，说明酒精中没有水。

CuSO4＋5H2O＝CuSO4•5H2O（变蓝色），

（说明）用工业酒精与新制CaO混合蒸馏的方法得到无水乙醇。

事实上，各种饮用酒中都含有乙醇。

啤酒含酒精3%～5%，葡萄酒含酒精6%～20%，黄酒含酒精8%～15%，白酒含酒精50%～70%（均为体积分数）。

一、醇的分子结构

结构简式：

CH3CH2OH或C2H5OH

官能团：

－OH

2、乙醇溶于水是否导电？

为什么？

答:

乙醇溶于水不导电。

因为乙醇是非电解质。

二化学性质

（1）与Na反应（取代反应）

（说明）乙醇在水溶液里比水还难电离。

但是，乙醇的羟基里的氢原子也会被活泼金属所取代。

［演示实验］向大试管里注入2ml左右无水乙醇，再放入2小块新切开用滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

确信气体的纯度后，在导管口点燃，观察气体燃烧的现象；然后把一凉的干燥小烧杯罩在火焰上方，片刻后看到烧杯壁上出现水滴，迅速倒转烧杯，向烧杯内注入少量澄清的石灰水，振荡，观察石灰水的变化。

（观察）仔细观察，准确地叙述出该实验的现象，并推断出结论。

①Na是浮在液面上还是沉在底部？

②Na呈现球形还是不规则形？

［现象］试管内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体可在空气中安静的燃烧，并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水滴，但倒入烧杯内的石灰水无新现象。

（说明反应产生的气体是H2）

随着反应的进行，钠粒有可能会浮在液面，原因：

生成的乙醇钠密度较大；随着反应的进行，乙醇浓度不断减小，密度不断增大。

（结论）乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。

［板书］2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

（说明）实验证明，在该反应中断的键为－O－H，在乙醇分子里被钠取代的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。

反应过程中，羟基处的H－O键断裂，Na原子替换了H原子，生成了乙酸钠。

［问］该反应属于有机反应中的什么反应类型？

［问与Na和水反应比较，说明了什么问题？

说明：

①乙醇与钠的反应类似于水与Na的反应，因此，乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。

乙醇与钠的反应比水与钠反应要缓和得多，这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。

也就是说，氢原子和乙基对羟基的影响是不相同的。

②在乙醇分子里，被钠取代的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。

③综合乙醇与Na反应和金属活动性顺序便知，其它活泼金属如钾、、Mg、钙等也能与乙醇发生反应，均断裂O－H键，把羟基中的H取代出来。

［练习］写出乙醇和Ca反应的化学方程式。

答案：

2CH3CH2OH+Ca→（CH3CH2O）2Ca+H2↑

Na分别与水、乙醇反应的比较

钠与水反应实验

钠与乙醇反应实验

钠的现象

钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失

钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失

声的现象

有啧啧的声音

无任何声音

气的现象

观察不到气体的现象，产生的气体推动钠球在水中浮动

有无色、无味气体生成，作爆鸣试验时有爆鸣声

实验结论

钠的密度小于水的密度，熔点低。

钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。

2Na+2H2O==2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼

钠的密度大于乙醇的密度。

钠与乙醇缓慢反应生成氢气。

2Na+2CH3CH2OH

H2↑+2CH3CH2ONa，乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼

反应实质

水分子中的氢原子被钠置换的置换反应

乙醇分子羟基上的氢原子被钠取代的取代反应

［过渡］通过上述实验验证出O—H键最易断裂，那么C—H键和C—O键能否断裂呢？

［板书］

（2）氧化反应

①燃烧：

C2H5OH+3O→CO2+3H2O

（在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、S、CH3CH2OH等。

）

［思考］完全燃烧生成且仅生成CO2和H2O的有机物一定是烃吗？

［分析］不一定。

烃完全燃烧生成CO2和H2O，烃的含氧衍生物完全燃烧也生成CO2和H2O。

［设疑］在乙醇的燃烧反应中乙醇被氧化，若条件改变，有催化剂Cu或Ag参加，产物还是CO2和H2O吗？

［补充实验］在小烧杯里盛入约10ml的无水乙醇，将一段细铜丝弯成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。

观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。

（现象）烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色（CuO），插入无水乙醇中去后又变为光亮的红色。

每次实验的重复中铜丝都表现出了同样的现象，并且铜丝的形状、体积均无变化。

几次实验重复后，小烧杯内的液体有刺激性气味。

（原理）方程式：

2Cu+O2∆＝＝＝2CuO

CuO+CH3CH2OH

CH3CHO+Cu+H2O

合二为一：

2CH3CH2OH+O2催化剂∆－―――→2CH3CHO+2H2O

［问Cu在反应过程中起什么作用？

答：

应的Cu和生成Cu的量相等。

乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，氧化铜是中间产物，氧气把乙醇氧化成了乙醛。

（板书）②催化氧化：

（说明）由上式看出，乙醇被氧化时，实质上是羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢脱去，形成C=O双键，所以并不是所有的醇都能发生上述反应，只有与羟基相连的碳原子上有氢的才可以。

（结论）乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。

工业上正是根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。

［思考］一光洁无锈的铜丝，放在酒精灯火焰的外焰上灼烧，将有什么现象？

此时将铜丝移到焰心，又有什么现象发生？

为什么？

［答铜丝在酒精灯外焰上灼烧时表面变黑，移至焰心时，铜丝又从黑色变为光亮的红色。

因为酒精灯焰心处为酒精蒸气，发生了催化氧化反应，便出现了上述现象。

［小结］本节课重点学习了乙醇的几个化学性质。

在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：

与金属反应——③断裂

发生催化氧化——③④断裂

［作业］P154二、1、四

●随堂检测

1、检验酒中是否含有少量的水，可选择的试剂是

A.金属钠B.生石灰C.电石D.无水CuSO4

答案：

CD

2、已知CH2==CH—CH3水化时，水分子中氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上，则丙烯水化的产物主要是产物再催化氧化得。

（均填相应产物结构简式）

●板书设计

第二节乙醇醇类

一、乙醇

1、乙醇的分子结构

结构简式：

CH3CH2OH或C2H5OH

2、化学性质

（1）与Na反应

2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑

（2）氧化反应

①燃烧：

C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

②催化氧化

（复习）乙醇的性质，断键情况

NaOH和CH3CH2ONa相比，谁的水溶液碱性更强？

CH3CH2ONa。

由Na和H2O反应、Na与CH3CH2OH反应的实验事实可知，CH3CH2OH分子中的O—H键比H2O分子中的O—H键更稳定。

因此，CH3CH2O－比OH－更易结合H+，即CH3CH2ONa比NaOH碱性更强。

（说明）乙醇钠在水中强烈水解，具有比NaOH还强的碱性。

［过渡］我们已经知道，实验室制取乙烯是使乙醇在浓H2SO4作催化剂和脱水剂的条件下，加热到170℃左右，一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯，该反应属于消去反应。

因此，乙醇还可发生消去反应。

［板书］（3）消去反应

如果将该反应的温度控制在140℃，其产物是什么？

试写出反应的化学方程式。

140℃

［方程式CH3CH2OH+HOCH2CH3

C2H5—O—C2H5+H2O

（乙醚）

该反应是从两个乙醇分子分子间脱去1分子的水，也属于消去反应吗？

答是。

消去反应是从一个分子内脱去一个小分子而形成不饱和化合物的反应。

此反应属于脱水反应或取代反应。

（说明）可见，反应条件（如温度）不同，乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。

乙醇生成乙烯的反应，既属于消去反应，又属于脱水反应（更具体地说是分子内脱水反应）；乙醇生成乙醚的反应，既属于脱水反应（更具体地说是分子间脱水反应），又属于取代反应。

［投影练习］判断下列论述是否正确？

并说明理由。

（1）所有的脱水反应都是消去反应。

（2）分子间脱水反应属于取代反应。

答案：

（1）不正确。

脱水反应可分为分子内脱水和分子间脱水，分子内脱水反应是消去反应，而分子间脱水反应属于取代反应。

（2）正确。

（练习2）写出下列各步转化的化学反应方程式。

答案：

①2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑

170℃

②CH3CH2OH

CH2==CH2↑+H2O

加热、加压

③CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH

△

④CH3CH2Br+NaOH

CH2==CH2↑+NaBr+H2O

⑤CH2==CH2+HBr

CH3CH2Br

⑥C2H5Br+NaOH

C2H5OH+NaBr

⑦NaBr+H2SO4（浓）+C2H5OH

C2H5Br+H2O+NaHSO4

△

⑧2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O

140℃

⑨2C2H5OH

C2H5—O—C2H5+H2O

［过渡］请同学们说出乙醇在日常生活及工农业生产中有哪些用途？

（用途）①做酒精灯和内燃机的燃料。

（乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，它的相对密度（0.79）、沸点（78℃）都与汽油相近。

用乙醇作汽车的燃料减少了汽车排气对环境的污染。

）②用于制造醋酸、饮料、香精、染料等。

③医疗上常用体积分数为70%～75%的乙醇水溶液作消毒剂。

④有机溶剂。

［问能用酒精兑酒吗？

为什么？

［答不能。

因为工业酒精中常含有甲醇会使人中毒。

［板书］3、乙醇的工业制法

［小结］酿酒采用发酵法，工业上制乙醇用乙烯水化法和发酵法。

消去反应——①②断裂

与金属反应——③断裂

发生催化氧化——③④断裂

分子间脱水——②③断裂

与HX反应——②断裂

［小结］本节课重点学习了乙醇的化学性质。

在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：

●随堂检测

1、乙醇可发生下列化学反应，其中乙醇分子中断裂C—O键而失去羟基的是

A.乙醇在浓H2SO4作用下发生消去反应B.乙醇与金属钠反应

C.乙醇与卤化氢反应D.乙醇在Ag催化下与O2反应

答案：

AC

2、某混合液中，可能含有的组分是：

乙醚（C4H10O）、乙醇（C2H6O）和水。

经分析，液体中各原子数之比为：

C∶H∶O=16∶42∶5

（1）若混合液中只含有两种组分，则所有可能的组合是。

（2）若混合液中含有三种组分，在628g混合液中含1mol水，此时乙醚和乙醇的物质的量分别是________、________。

答案：

（1）乙醚和水，乙醚和乙醇

（2）乙醇为2mol，乙醚为7mol

3、根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化学键的断裂情况

　　1．与金属钠反应时_____键断裂

　　2．与浓H2SO4共热至170℃时_____键断裂

　　3．在Cu或Ag催化下与氧气反应时_____键断裂

二、醇类

1、样的化合物叫做醇？

有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，叫做醇。

2、官能团是什么？

羟基（—OH）。

［板书］1、概念：

醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

官能团：

—OH

［说明］当烃基中有苯环时，羟基与苯环侧链上的碳相连的有机化合物才叫醇。

如果羟基与苯环上的碳直接相连，该有机化合物不属于醇类，而是属于以后我们将要学到的另一类烃的衍生物——酚。

［练习］下列有机化合物哪些属于醇类？

答案：

ACD

根据醇类的概念可知，醇中的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的；烃基中可以有苯环，也可以没有；羟基的数目可以是一个、两个或多个。

那么我们该如何给醇分类呢？

（根据羟基的个数和烃基的不同，醇有不同的分类。

）

［板书］2、分类

（1）据含羟基数目

（2）据含烃基是否饱和

（3）据烃基中是否含苯环

［师］本节课我们主要学习饱和一元醇的性质。

［板书］3、饱和一元醇

乙醇可以看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后生成的饱和一元醇，其他饱和一元醇均可看作烷烃中一个氢原子被羟基取代后的生成物。

请同学们写出饱和一元醇的通式。

（1）通式：

CnH2n+2O或CnH2n+1OH

［说明］CnH2n+2O不仅可以表示饱和一元醇的分子通式，也可以表示饱和一元醚的通式，碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。

那么饱和一元醇随碳原子数的增多物理性质有何变化规律呢？

请打开课本153页，看表6—2后总结其物理性质的递变规律。

［板书］

（2）物理性质

（说明）①低级饱和一元醇大多易溶于水，随C原子数的增加，其溶解性逐渐降低直至不溶于水。

低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比混溶；含4－11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

②随C原子数的增加，熔沸点逐渐增大，含相同碳原子数的饱和一元醇和烷烃相似，支链越多，熔沸点越低，密度越小。

且低级醇的沸点比相应的烷烃要高的多。

③相对密度呈增大趋势但小于1。

［过渡］醇类具有相同的官能团，就应该有相似的化学性质。

请同学们根据乙醇的化学性质，说出其他饱和一元醇可能具有的性质。

［分析］①与活泼金属反应生成氢气

②可发生氧化反应：

燃烧及催化氧化

③消去反应

［补充］④分子间脱水生成醚

⑤和卤代氢取代反应

当醇分子中羟基所连碳的相邻碳原子上氢原子数不同时，以脱去含氢少的碳上的氢得到的产物为主要产物。

即上述反应中CH3CH==CHCH3是消去反应的主要产物。

［讨论］1、是否所有的醇均可发生催化氧化反应？

举例说明。

2、是否所有的醇均可发生消去反应？

举例说明。

［分析］1、羟基所连碳上无氢原子的醇不能发生催化氧化反应。

如。

2、只有一个C原子的醇和羟基所连碳的相邻碳上没有氢原子的醇不能发生消去反应。

如CH3OH，

。

（3）化学性质

①与活泼金属反应（取代反应）

2CnH2n+1OH+2Na

2CnH2n+1ONa+H2↑

②氧化反应

a.燃烧：

2CnH2n+2O+3nO2

2nCO2+（2n+2）H2O

b.催化氧化：

［讨论］符合CnH2n+2O的有机物是否一定属于醇类？

写出C4H10O的所有同分异构体。

［分析］碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体。

C4H10O的同分异构体有：

5.2—丙醇分子间脱水反应

反应类型：

1.取代反应2.取代反应3.氧化反应4.消去反应5.取代反应

（补充说明）书写同分异构体的一般步骤是：

首先考虑碳链异构，再考虑官能团位置异构，最后考虑官能团种类异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。

下面我们再来了解几种最简单的一元醇和多元醇的性质及用途。

（1）甲醇：

（CH3OH）属一元醇，又称木精，是无色透明的液体，能与水、酒精互溶，易燃烧，有酒精气味。

工业上大量使用的酒精是以石油为原料制得的，其中混有乙醇的同系物甲醇。

甲醇有毒，饮用10ml甲醇就能使眼睛失明，而误服30ml甲醇会使人死亡。

甲醇是无色有类似于酒精气味的液体。

直接观察无法确定乙醇中是否含有甲醇。

因此，饮用酒（白酒、红酒、果酒、啤酒、黄酒等）都必须由粮食或水果经发酵制得。

但甲醇同乙醇一样是重要的化工原料，可做车用燃料，是一种可再生能源。

甲醇中毒实例

　　1998年春节期间，山西朔州发生特大假酒案，不法分子用工业酒精（内含甲醇）兑成白酒出售，致使140余人中毒，其中32人死亡，1人双目失明。

（2）乙二醇：

属二元醇，是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

常用作内燃机抗冻剂。

（3）丙三醇：

属多元醇，是无色、粘稠、有甜味的液体，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，是重要的化工原料，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油。

甘油的用途

　　甘油是国民经济中一种重要的化工原料，工业上可用于制炸药（1866年，瑞典化学家诺贝尔首先研制成硝化甘油炸药，有趣的是，硝化甘油在生理上有扩张血管和增强心脏的功能，用作心脏病急救药，如速效救心丸，但它却是体育上禁止使用的一种兴奋剂），涂在皮肤上可滋润皮肤，在牙膏、医用软膏、化妆品中都加入一定量的甘油可以防止干结，甘油的水溶液凝固点很低，所以可作防冻剂

［说明］多元醇和饱和一元醇化学性质上也有相似之处，我们以后再学。

（注意）甲醇、乙二醇、丙三醇既不是同系物，又不是同分异构体，但都属醇类。

●随堂检测

1、以下四种有机物分子式皆为C4H10O，其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是

A.①②B.只有②C.②和③D.③和④

答案：

C

2、下列醇中，不能发生消去反应的是

答案：

AC

3、有机物C6H13OH，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结构式为

答案：

D

4、某饱和一元醇和足量的钠反应得到0.5g氢气，用相同物质的量的此醇完全燃烧生成36g水，该醇是

A.甲醇B.乙醇C.丙醇D.丁醇

答案：

C

练习：

1、某有机物X的蒸气完全燃烧时需要三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2和三倍于其体积的水蒸气，有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化：

　　①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化成Y

　　②X能脱水生成烯烃Z，Z能和HCl反应生成有机物S

　　③S和NaOH水溶液共热生成溶于水的有机物Q。

试回答下列问题：

（1）写出X的结构简式______________

（2）用化学方程式表示①—③转化过程。

　　思路分析：

确定X的化学式是解决本题的关键，也为学习下一节内容打下基础。

由X的蒸气完全燃烧生成的CO2和水蒸气的数量关系，可写出X燃烧的化学方程式CxHyOz+3O2→2CO2+3H2O，由质量守恒定律可推知x=2，y=6，z=1，即X的化学式为C2H6O，再由①—③的实验事实不难确定X的结构简式为C2H5OH。

2、1,4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成

则烃A为    

　　A.1-丙稀　　B.1，3-丁二烯 　　C.乙炔　　D.乙烯

答案：

D

3、有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个—CH3，D分子中则含有2个—CH3，则A、B、C、D的结构简式是

　　A__________，B___________，C__________，D__________

答案：

4、质量为ag的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质

量仍为ag的是（BC）

A．盐酸B．乙醇C．一氧化碳D．硝酸

5、A、B两种有机物组成混合物，当混合物质量相等时，无论A、B以何种比例混合，完

全燃烧产生CO2的量均相等，符合这一组合的条件：

同分异构体②同系物③具有相同的最简式④含碳的质量分数相同，其中正确的是（C）

A．①②③B．②③④C．①③④D．①②③④

6、0.1mol某饱和一元醇充分燃烧，生成的产物通过碱石灰，碱石灰增重26.6g．该醇不

能进行催化氧化反应．则该醇是（D）

A．2—丙醇B．2—丁醇C．1—戊醇D．2—甲基—2—丙醇

7、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是（B）

A．CH3OHB．CH3CH2CH2OH

C．CH3CCH3D．CH3CHCH3

OH

8、化学式为C5H12O的有机物属于醇类的同分异构体有种，其中能氧化成醛的有

种，其结构简式为，不能发生催化氧化的异构体结构简式为，不能发生消去反应的异构体的结构简式为。

答案：

8；4；CH3CH2CH2CH2CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH、

CH3CH2CH（CH3）CH2OH；（CH3）2C（OH）CH2CH3；（CH3）3CCH2OH

9、取3.40g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇

完全燃烧。

反应后气体体积减少0.56L。

将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L（所有体积均在标准状况下测定）。

（1）3.40g醇中C、H、O的物质的量分别为：

Cmol、Hmol、Omol；

该醇中C、H、O的原子个数之比为。

（2）由以上比值能否确定该醇的分子式；其原因是

（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试

写出该饱和多元醇的结构简式。

答案：

（1）0.125、0.300、0.100；5∶12∶4

（2）能；因为该实验式H原子个数已经饱和，分子式就是C5H12O4。