有机化学.docx

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有机化学

龙文教育一对一个性化辅导教案

学生

肖玮明

学校

年级

高二

次数

第1次

科目

化学

教师

吴燕汝

日期

时段

课题

有机化学

教学重点

熟练掌握有机化合物各类方程式

能通过各类方程式推断出反应过程

教学难点

熟练掌握有机化合物各类方程式

能通过各类方程式推断出反应过程

教学目标

熟练掌握有机化合物各类方程式

能通过各类方程式推断出反应过程

教

学

步

骤

及

教

学

内

容

1、课前热身：

1、回顾检查上节课作业

2、回顾学校所讲内容

二、内容讲解：

1、烃

2、脂肪烃

三、课堂小结：

四、作业布置：

管理人员签字：

日期：

年月日

作业布置

1、学生上次作业评价：

○好○较好○一般○差

备注：

2、本次课后作业：

课堂小结

家长签字：

日期：

年月日

【知识点讲解】2016.03.06

第二章烃和卤代烃讲义第一次

第一节脂肪烃

一烷烃和烯烃

（一）烷烃、烯烃的物理性质

烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化：

沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液体、固态

注意：

分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。

如CH3（CH2）3CH3＞（CH3）2CHCH2CH3＞C（CH3）4

【同步训练】

1．下列五种烃：

①2-甲基丁烷、②2,2-二甲基丙烷、③戊烷、④丙烷、⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（）

A．①＞②＞③＞④＞⑤B．②＞③＞⑤＞④＞①

C．③＞①＞②＞⑤＞④D．④＞⑤＞②＞①＞③

2．已知下列烷烃的沸点是：

甲烷－162℃；乙烷－89℃；丁烷－1℃；戊烷36℃。

根据以上数据推断丙烷的沸点可能是（）

A．约－40℃B．低于－162℃C．低于－89℃D．高于36℃

3．气体打火机使用一种有机化合物为燃料，这种燃料稍加压时易液化，减压时气化，点燃能燃烧．下列符合这种条件的有机物是（）

A．C2H6（沸点－88.6℃）B．C3H8（沸点－42.6℃）

C．C4H10（沸点－0.5℃）D．C5H10（沸点29.9℃）

4．下列有机物命名正确的是（）

A．3,3-二甲基丁烷B．3-甲基-2-乙基戊烷

C．1,3-而甲基戊烷D．2-甲基-3-乙基戊烷

5．下列分子的构型属于正四面体的是（）

A．CCl4B．CH2Cl2C．CH2＝CH2D．苯

（二）烷烃、烯烃的化学性质

1．烷烃的化学性质

与大多数无机反应为离子反应不同，有机反应大都是分子反应。

因此，可以从认识分子组成及结构的变化来学习有机化学反应。

如乙烷和氯气生成一氯乙烷的反应如下：

＋Cl2

＋HCl

一氯乙烷与乙烷相比碳链结构保持不变，只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代，这就是取代反应

由于其他烷烃的分子结构都与甲烷的分子结构相似，所以它们也与甲烷有相似的化学性质。

具体地说，烷烃的主要化学性质是：

（1）取代反应。

烷烃在光照下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种数更多的卤代烃和卤化氢气体

（2）氧化反应。

在空气或氧气中点燃时燃烧，完全燃烧时生成CO2和H2O。

在相同条件下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，往往是燃烧越来越不充分，甚至伴有黑烟

辛烷辛烯

（3）分解反应。

如：

C16H34

C8H18＋C8H16

【同步训练】

★1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是（）

A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键

B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去

C．烷烃的分子通式为CnH2n+2，符合该通式的烃不一定是烷烃

D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应

2．下列有关丙烷的叙述中不正确的是（）

A．分子中碳原子不在一条直线上B．光照下能发生取代反应

C．比丁烷更易液化D．是石油分馏的一种产品

3．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

4．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，则混合气体中乙烷与丙烷的体积比为（）

A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．3∶5

5．在通常情况下，37.0g由两种气态烷烃组成的混合物完全燃烧消耗4.25molO2，则此混合物可能组成方式最多有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

6．相对分子质量为72的烷烃，其分子式是________________，若此有机物的一氯代物分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个－CH－和一个－Cl，它可能的结构有四种，试写出它们的结构简式

2．烯烃的化学性质

烯烃的特征结构是碳碳双键，它决定了烯烃的主要化学特性，性质类似于乙烯

（1）氧化反应

①能使酸性KMnO4溶液褪色

②能燃烧。

燃烧通式为：

CnH2n＋O2

nCO2＋nH2O

（2）加成反应。

能与H2、X2、HX、H2O等加成。

如：

CH2＝CH－CH3＋Br2

CH2＝CH－CH3＋HCl

（3）聚合反应，如：

nCH2－CH＝CH3

注意：

由于烷烃和烯烃的结构不同，故其化学性质存在着较大的差异

【同步训练】

1．有关烯烃的下列说法正确的是（）

A．烯烃分子中所有原子一定在同一个平面

B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应而不能发生取代反应

C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D．烯烃能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色

2．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是（）

A．混合气体通入装有足量溴水的洗气瓶B．混合气体通过盛水的洗气瓶

C．混合气体通入酸性高锰酸钾溶液D．混合气体和过量H2混合

3．下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物有同分异构体的是（）

A．CH2＝CH2B．CH3CH＝CHCH3

C．CH3CH＝CH2D．CH3CH2CH＝CH2

4．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是（）

A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷

C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅

5．通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。

但是有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。

而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。

试写出A、B1、B2、B3的结构简式为、、、

6．（04合肥）有一平均相对分子质量为30的CO、C2H4和O2组成的混合气体，经点燃充分燃烧后，测得反应后的混合气体中不再含有CO和C2H4。

试通过计算后填空：

（1）原混合气体中O2所占的体积分数[ω（O2）]为。

（2）原混合气体中CO的体积分数[ω（CO）]的取值范围为。

（3）原混合气体中C2H4的体积分数[ω（C2H4）]的取值范围为。

方法与技巧

1．乙烯的实验室制法

实验装置如图所示。

烧瓶里注入酒精和浓硫酸（体积比为1∶3）的混合液约20mL，并放入几片碎瓷片，以免混合液在受热沸腾时剧烈跳动。

加热使液体温度迅速升到170℃，以免在140℃时发生副反应生成乙醚，过程中要控制反应混合物的温度，温度计水银球应位于液面以下，测量反应混合液的温度。

反应的化学方程式如下：

乙烯

乙醇

CH3－CH2－OH

CH2＝CH2↑＋H2O

【同步训练】

1．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。

（1）写出该副反应的化学方程式__________________________________________。

（2）用编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。

则装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：

_____→____→____→____

（3）实验的装置①中A瓶的现象是__________________________________________；结论为________________________________。

B瓶中的现象是_____________________________；B瓶溶液作用为______________________________________。

若C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为________________________________________。

（4）装置③中加的固体药品是______________，以验证混合气体中有__________________。

装置②中盛的溶液是_________________，以验证混合气体中有______________________。

2．取代反应与加成反应的比较

加成反应

取代反应

键的变化

不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合

一般是C－H、O－H或C－O键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质

3．取代反应与置换反应比较

类别

区别

取代反应

置换反应

定义

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应

反应物

一种化合物和另一种化合物或单质

一种单质和一种化合物

生成物

一般生成两种化合物

另一种化合物和另一种单质

反应是否可逆

有很多是可逆反应

一般不是可逆反应

二烯烃的顺反异构

1．顺反异构的含义

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构

2．产生顺反异构的条件

如果每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团，双键碳原子上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构

3．顺式结构与反式结构

顺式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。

如顺-2-丁烯

反式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。

如反-2-丁烯

顺-2-丁烯反-2-丁烯

注意：

顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异

顺-2-丁烯

反-2-丁烯

熔点

－139.3℃

－105.4℃

沸点

4℃

1℃

相对密度

0.621

0.604

【同步训练】

1．已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成不同的顺反异构体：

下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（）

A．1,1-二氯乙烯B．丙烯C．2-丁烯D．1-丁烯

2．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是（）

A．CH2＝CHCH3B．CH2＝CHCH2CH3C．CH3CH＝C（CH3）2D．CH3CH＝CHCl

4．烯烃的同分异构体分类

（1）碳碳双键位置异构

（2）碳链异构

（3）顺反异构

三炔烃

1．乙炔

（1）乙炔的物理性质

乙炔是最简单的炔烃，是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂

（2）乙炔的分子组成与结构

C2H2H－C≡C－HCH≡CH

分子式结构式结构简式球棒模型比例模型

说明：

①从乙炔分子的分子式、结构式、结构简式、球棒模型等可以看出，乙炔分子中含有－C≡C－，通常称它为碳碳三键

②从乙炔分子的两种模型可以看出，乙炔分子里4个原子均在同一条直线上，属直线形分子，键角为180°

③从乙炔的分子组成与结构情况可以看出，乙炔属于不饱和烃

【同步训练】

★1．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（）

A．NH3B．C2H2C．甲烷D．乙烯

2．乙炔的制取

（1）主要化学反应原理：

CaC2＋2H2O

CH≡CH↑＋Ca（OH）2

（2）常用装置（左图所示）

（3）主要操作方法

在原底烧瓶里加入几小块电石，轻轻旋开分液漏斗的活塞，使饱和食盐水慢慢滴下，或用右图所示装置制乙炔。

在广口瓶里放几小块碳化钙，轻轻旋开分液漏斗的活塞，使水缓缓滴下，用排水法收集乙炔。

观察乙炔的颜色、状态

（4）收集乙炔的方法

可用排水法或向下排空气法收集乙炔，一般常用排水法

说明：

①电石与水反应非常剧烈，为减缓电石与水的反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不直接滴加水

②上述左图为乙炔实验室制取和性质实验，硫酸铜溶液用于除去杂质，电石中往往含有杂质硫化钙，反应生成H2S气体，H2S具有还原性，可使酸性KMnO4溶液褪色，影响乙炔性质的检验，故用CuSO4溶液把H2S气体除去

【同步训练】

1．右图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：

（1）图中，A管的作用是；

制取乙炔的化学方程式是

（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是

，乙炔发生了反应

（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是

，乙炔发生了反应

（4）为了安全，点燃乙炔前应，乙炔燃烧时的实验现象是

。

2．某同学设计如图所示实验装置粗略测定电石中碳化钙的质量分数。

（1）烧瓶中发生反应的化学方程式是__________________________，装置B和C的作用是__________________________________________

___________________________________________________________

________________________________________________________。

烧瓶要干燥，放入电石后应塞紧橡皮塞，这是为了___________________

______________________________________________________________________________。

（2）所用电石质量不能太大，否则________________________________________________；也不能太小，否则_________________________________________，若容器B的容器为250mL（标准状况）则所用电石质量为________g左右。

（从以下数据中选填0.30、0.60、1.50、2.00）

（3）实验中测得排入量筒中水的体积为VmL（1.01×105Pa，25℃），电石质量为wg，则电石中碳化钙的质量分数是____________。

（不计导管中残留的水，气体中饱和的水蒸气等忽略不计）

3．乙炔的化学性质

乙炔分子里碳碳三键中有两个键较易断裂，这与乙烯分子相似。

由此可知，乙炔与乙烯的化学性质相似

（1）乙炔的氧化反应

【实验·探究】乙炔的燃烧

实验步骤

将经过验纯的乙炔气体按如图所示的方法点燃

实验现象

在点燃的条件下，乙炔在空气中燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

实验结论

乙炔气体易燃烧。

在相同条件下，与乙烯相比，乙炔燃烧更不充分

【实验·探究】乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化

实验步骤

将乙炔气体按如图所示的方法通入酸性高锰酸钾溶液

实验现象

酸性高锰酸钾溶液的紫色逐渐褪去

实验结论

乙炔气体易被酸性高锰酸钾氧化

方法与技巧

烯烃氧化产物分析

烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂，生成羧酸、二氧化

碳和酮（），用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链

烯烃被氧化的部位

CH2＝

RCH＝

氧化产物

CO2

RCOOH

（2）乙炔的加成反应

【实验·探究】乙炔与溴的加成反应

实验步骤

把纯净的乙炔气体按如图所示的方法通入溴的四氯化碳溶液

实验现象

溴的四氯化碳溶液的橙红色逐渐褪去

实验结论

乙炔气体易与溴的四氯化碳溶液中的溴反应，生成无色、易溶于四氯化碳的物质

注意：

①上述实验中乙炔气体与溴的四氯化碳溶液里溴的反应属于加成反应，且反应是分步进行的，反应过程可分步表示如下：

1,2-二溴乙烯

CH≡CH＋Br－Br

＋Br－Br

1,1,2,2-四溴乙烷

②乙炔气体还可以发生下列情况的加成反应：

A．如果用镍粉作催化剂并且加热，乙炔能跟氢气发生加成反应，先生成乙烯，再生成乙烷：

CH≡CH＋H2

CH2＝CH2

CH2＝CH2＋H2

CH3－CH3

B．在150~160℃和催化剂的条件下，乙炔能跟氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯：

CH≡CH＋HCl

CH2＝CHCl

当适当的条件时，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：

③比较CH2＝CH2与CH≡CH的分子结构和化学性质，可以得出：

CH≡CH也能在一定条件下发生加聚反应

【同步训练】

1．为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。

乙同学发现甲同学实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去杂质气体，再与溴水反应。

请你回答问题：

（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式；

（2）甲同学设计的实验（填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是。

①使溴水褪色的反应，未必是加成反应

②使溴水褪色的反应，就是加成反应

③使溴水褪色的物质，未必是乙炔

④使溴水褪色的物质，就是乙炔

（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是。

验证过程中必须全部除去。

（4）请你选用上图所示四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

（电石、水）（）（）（溴水）

（5）为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是。

4．炔烃

（1）炔烃的定义：

分子里含有碳碳三键（－C≡C－）的一类脂肪烃

（2）炔烃的物理性质：

与烷烃和烯烃类似，也是随着碳原子的增加而递变

（3）炔烃的特征性结构：

官能团为碳碳三键，它决定了炔烃的主要化学特性

（4）炔烃的分子通式：

CnH2n－2，n＝2、3、4……

【同步训练】

1．据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键（－C≡C－）的链状烃，其分子中含碳碳三键最多可以是（）

A．49个B．50个C．51个D．100个

★2．有关炔烃的下列描述正确的是（）

A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃

B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一条直线上

C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应

D．炔烃可以使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液退色

★3．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是（）

A．CCl4B．已烯C．苯D．己炔

4．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）

A．乙炔B．乙烯C．CH≡C－CH3D．CH2＝C（CH3）2

★5．1体积某气态烃和2体积HCl发生加成反应后最多还能和8体积氯气反生取代反应，由此可断定原气态烃是（气体体积均在相同条件下测定）（）

A．乙炔B．丙炔C．丁炔D．丁二烯

6．下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2,3,3－三甲基戊烷的是（）

A．B．

C．CH2＝CHC（CH3）2CH（CH3）2D．（CH3）3CC（CH3）＝CHCH3

7．amL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，回复到原来的状态（常温常压），体积共缩小2amL。

则三种烃可能是（）

A．CH4、C2H4、C3H4B．C2H6、C3H6、C4H6

C．CH4、C2H6、C3H8D．C2H4、C2H2、CH4

8．在常温常压下，将10mL某气态链烃与80mL的过量氧气混合点燃，当恢复到原状况时，测得气体体积为70mL，则该气态链烃的化学式不可能是（）

A．C2H2B．CH4C．C2H4D．C3H4

9．在一定条件下，将A、B、C三种炔烃所组成的混合气体4g，在催化剂作用下与足量的H2发生加成反应可生成4.4g对应的三种烷烃，则所得烷烃中一定有（）

A．戊烷B．丁烷C．丙烷D．乙烷

10．燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧相同的质量丙烯所产生的CO2的质量。

该混合气体可以是（）

A．丁烯，丙烷B．乙炔，乙烯C．乙炔，丙烷D．乙烷，丙烷

★11．下列物质完全燃烧时，体积一定不发生变化的是（反应前后的条件均为200℃、1.01×105Pa）（）

A．C2H4和C2H2的混合气B．C3H4和C3H8的混合气

C．C2H2和C2H6的混合气（体积比为1∶1）D．C4H10和C2H2的混合气（体积比为1∶3）

12．某烷烃A和炔烃B的混合气体物质的量为1mol，质量为25.6g，取6.72L标准状况下的此混合气体通入足量溴水中，结果溴水质量增加4.8g，由此推断A为________，B为________

13．在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：

CH≡CH＋CH≡CH→CH≡C－CH＝CH2，有机物甲的结构简式如右图所示，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而制成的。

在此反应中除生成甲外，还同时得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。

则乙的结构简式是__________________；丙的结构简式是______________________。

【总结】

1．烷烃、烯烃、炔烃的物理性质

烷烃、烯烃、炔烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增呈规律性的变化：

熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的状态也由气体逐渐过渡到液体、固态

2．烷烃（乙烷）、烯烃（乙烯）、炔烃（乙炔）分子结构和化学性质的比较

乙烷

乙烯

乙炔

分子式

C2H6

C2H4

C2H2

结构式

H－C≡C－H

电子式

分子结构特点

C－C（单键）

碳原子的化合价达到“饱和”

C＝C（双键）

碳原子的化合价未达到“饱和”，平面形分子，键角约120°

C≡C（三键）

碳原子的化合价未达到“饱和”，直线型分子，键角约180°

含碳质量分数

活泼程度

稳定

活泼

活泼

取代反应

卤代

－

－

加成反应

－

能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应

能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应

加聚反应

不能发生

能发生

能发生

氧化反应

酸性KMnO4溶液（H+）不褪色

酸性KMnO4溶液（H+）褪色

酸性KMnO4溶液（H+）褪色

燃烧火焰较明亮

燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

鉴别

溴水不褪色或酸性KMnO4溶液（H+）不褪色

溴水褪色或酸性KMnO4溶液（H+）不褪色

溴水褪色或酸性KMnO4溶液（H+）不褪色

四脂肪烃的来源及应用

（1）脂肪烃