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第一章绪论1-1扼要说明以下术语扼要说明以下术语.

（1）有机化合物

（2）键能、键的离解能（3）键长（4）极性键（5）σ键（6）π键（7）活性中间体（8）亲电试剂（9）亲核试剂（10）Lewis碱（11）溶剂化作用（12）诱导效应（13）动力学操纵反映（14）热力学操纵反映答：

（1）有机化合物-碳氢化合物及其衍生物

（2）键能：

由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

键的离解能：

共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。

以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。

应注意的是，关于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。

分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。

（3）键长：

形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。

（4）极性键:

两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同,成键电子云非对称地散布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部份负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部份正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。

（5）σ键：

原子轨道沿着轨道的对称轴的方向相互交叠时产生σ分子轨道,所形成的键叫σ键。

（6）π键：

由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。

（7）活性中间体：

一般是指高活泼性的物质，在反映中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子,碳负离子等。

（8）亲电试剂：

在反映进程中，若是试剂从有机化合物中与它反映的那个原子取得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

（9）亲核试剂：

在反映进程中，若是试剂把电子对给予有机化合物与它反映的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。

（10）Lewis碱：

能提供电子对的物种称为Lewis碱。

（11）溶剂化作用：

在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

（12）诱导效应：

由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。

它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

（13）动力学操纵反映：

在有机反映中，一种反映物能够向多种产物方向转变时，在反映未达到平稳前，利用反映快速的特点来操纵产物组成比例的，称为动力学操纵或速度操纵。

（14）热力学操纵反映：

在有机反映中，一种反映物能够向多种产物方向转变时，在反映未达到平稳前，用平稳抵达来操纵产物组成比例的，称为热力学操纵或平稳操纵。

1-2简述处置化学键的价键法、分子轨道法和共振论。

简述处置化学键的价键法、分子轨道法和共振论。

答：

价键法要点价键法要点：

价键的形成可看做是原子轨道的重叠或电子配对的结果。

两个原子若是都价键法要点有未成键的电子，而且自旋方向相反，那么能够配对，也确实是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部份越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向相互接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子若是已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道能够进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，如此可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳固的分子状态。

分子轨道法要点：

分子中的电子散布在分子分子轨道法要点分子中的原子以必然的方式连接形成份子轨道，轨道中，分子轨道能够由组成份子的原子轨道线性组合取得；分子轨道的数量与组成份子轨1道的原子轨道数量相等；每一个分子轨道有必然的能量，每一个分子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子，即一样遵循能量最低原理、泡利不相容原理和洪特规那么。

共振论要点：

电子离域体系的分子、离子或自由基不能用一个经典结构表示清楚，而需用几共振论要点个可能的原子核位置不变、只有电子对排布转变的经典结构表示（即共振结构或极限结构），实际分子、离子或自由基是共振杂化体；每一个共振结构都不能代表共振杂化体，共振结构不是实际分子、离子或自由基的结构，仅仅是理论上或纸面上的结构；一个电子离域体系写出的共振结构数量越多，那么那个体系越稳固；每一个共振结构对共振杂化体的奉献不是均等的，越稳固的共振结构对共振杂化体的奉献越大，相同的共振结构对共振杂化体的奉献相等；共振杂化体的能量低于任何一个共振结构的能量。

1-3写出以下化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

写出以下化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

HNH

（1）HCHCCCHHCHHCCH（8）H

（2）HHCHOCHCHH（3）HHCHHCHONOCCHHHOOH（5）HHH（6）HOCOHCHHCHH（4）HCHHCCHONO（9）HHCHHCHOH（7）HCHCH÷轨道。

1-4杂化对键的稳固有何阻碍？

按能量递增的顺序排列s，p，sp1，sp2，sp3轨道。

并画出杂化对键的稳固有何阻碍？

，，这些轨道的形状。

这些轨道的形状。

答：

杂化可使其轨道重叠更好，即成键能力更强，同时，提供更大键角，由此减少电子对之间的排斥，使体系能量降低，成键后可达到最稳固的分子状态。

原子轨道中s特点越多，能量越低。

因此，能量递增顺序为：

s→sp1→sp2→sp3→p。

→。

spspsp2sp31-5判定以下画线原子的杂货状态

（1）sp2，

（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。

1-6以下化合物中，哪些分子中含有极性键？

哪些是极性分子？

试以“以下化合物中，哪些分子中含有极性键？

哪些是极性分子？

试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

子中偶极矩方向。

答：

除

（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子2中偶极矩方向见以下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH

（1）OH3C（5）HH3C（6）FI

（2）OCH3Br（7）ClHIH（3）HHHClCl（4）HClCl（8）Cl1-7说明以下现象。

说明以下现象。

（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩彼此抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

HHHFFF（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，为正负电荷中心的距离。

HClqd总的结果致使HF的偶极矩键长虽比HF的长，F中心上的电荷量大大于Cl上的电荷量，但大于HCl。

因此键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8将以下各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

将以下各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：

（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。

因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，那么其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。

（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。

因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键别离为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作使劲是乙烷＜乙烯＜乙炔，作使劲越强，那么两原子被拉得越紧，键长越短。

1-9将以下各组化合物按酸性由强到弱排列。

将以下各组化合物按酸性由强到弱排列。

（1）D＞A＞C＞B；

（2）A＞B＞D＞C1-10以下物种哪些是：

）亲核试剂，）亲电试剂，）既是亲核试剂又是亲电试剂？

以下物种哪些是：

（1）

（2）（3）（亲核试剂，（亲电试剂，（既是亲核试剂又是亲电试剂？

答；

（1）亲核试剂：

Cl，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；

（2）亲电试剂：

H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；（3）既是亲核试剂又是亲电试剂：

HCHO，CH3CN；（4）二者都不是的：

CH4。

1-11按质子酸碱理论，以下化合物哪些是酸？

哪些是碱？

哪些既是酸又是碱？

按质子酸碱理论，以下化合物哪些是酸？

哪些是碱？

哪些既是酸又是碱？

3答：

酸：

NH3，HS?

，HBr，H2O，NH4+，HCO3?

；碱：

NH3，CN?

，HS?

，H2O，HCO3?

；既是酸又是碱：

NH3，HS?

，H2O，HCO3?

。

1-12按Lewis酸碱理论，在以下反映中，哪个反映物为酸？

哪个反映物为碱？

酸碱理论，在以下反映中，哪个反映物为酸？

哪个反映物为碱？

答：

（1）H2O为酸，CN-为碱；

（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O为酸，CH3NH2为碱；2+（4）Cu为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。

1-13指出以下溶剂中哪些属于极性质子溶剂？

哪些属于极性非质子溶剂？

哪些属于非极性指出以下溶剂中哪些属于极性质子溶剂？

哪些属于极性非质子溶剂？

溶剂？

溶剂？

答：

极性质子溶剂：

，；（5）（6）极性非质子溶剂：

，，，；

（1）（4）（7）（8）非极性溶剂：

，。

（2）（3）1-14矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但能够溶于正已烷。

矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但能够溶于正已烷。

试说明之。

试说明之。

答：

矿物油为非极性分子，依照“相似相溶”原那么，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力超级强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水彼此渗透而溶解）。

1-15用溶剂化作用比较氯化钠在水中和在二甲亚砜中的溶解方式。

用溶剂化作用比较氯化钠在水中和在二甲亚砜中的溶解方式。

答：

氯化钠溶于水后，结构单元是水化了的Na+和Cl-，即两种离子均被质子溶剂水分子所包围；氯化钠在二甲亚砜的溶解度比水中的小，+和Cl-别离为非质子极性溶剂二甲亚砜分Na子所包围，二甲亚砜对Na+有溶剂化作用，但Cl-无法与其形成氢键，溶剂化作用很弱。

它们均存在离子偶极作用。

1-16在常温下，甲烷与碘的一取代反映不能发生，请说明缘故。

在常温下，甲烷与碘的一取代反映不能发生请说明缘故。

反映不能发生，答：

反映的焓变△H=（427+151）—（222+297）=为吸热反映，反映物与产物结构相似，△阻碍不大。

△G与△H均大于零，反映不能发生。

更要紧的缘故是碘代反映的活化能较大（比氯代和溴代的大），同时生成的HI又是强还原剂，因此甲烷很难直接进行碘代以制备碘代甲烷。

1-17乙醇和二甲醚，哪个焓值低？

乙醇和二甲醚，哪个焓值低？

答：

乙醇的焓值≈5C—H+C—C+C—O+O—H=5×+++=二甲醚的焓值≈6C—H+2C—O=6×+2×=因此，二甲醚的焓值稍低。

1-18以下物质是不是含有共轭酸和共轭碱？

如有，请别离写出。

以下物质是不是含有共轭酸和共轭碱？

如有，请别离写出。

答：

（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；

（2）共轭酸是CH3OH；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；（4）共轭酸是H2；（5）共轭酸是CH4；（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。

1-19将以下物种按碱性，由强至弱排列成序。

将以下物种按碱性，由强至弱排列成序。

答：

参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。

1-20以下极限式中，哪个式子是错误的，什么缘故？

以下极限式中，哪个式子是错误的，什么缘故？

答：

（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；

（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10）式中，D间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。

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第二章分类及命名2-1用系统命名法命名以下烷烃。

用系统命名法命名以下烷烃。

（1）2,2,5-三甲基已烷；

（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-（1,2-二甲基丙基）壬烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2用系统命名法命名以下不饱和烃。

用系统命名法命名以下不饱和烃。

（1）4-甲基-2-戊炔；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；

（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（3）1-已烯-5-炔；（6）2,3-已二烯；（9）亚甲基环戊烷；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（11）3-甲基-4-（2-甲基环已基）-1-丁烯。

（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[]庚烷；2-3用系统命名法命名以下化合物。

用系统命名法命名以下化合物。

（1）3-甲基环戊烯；

（2）环丙基乙烯；（7）螺[]-1,6-癸二烯；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（8）1-甲基螺[]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[庚烯；（12）二环[辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[已烷。

2-4写出以下化合物的构造式。

写出以下化合物的构造式。

（1）3-甲基环己烯（8）螺[]-6癸烯

（2）3,5,5-三甲基环己烯（3）二环[庚烷（4）二环[庚烷（7）螺[]辛烷（10）7,7-二甲基二环[庚二烯（5）二环[庚烯（6）二环[庚烯（9）2-甲基二环[辛烯

（1）CH3H3CCH3CH3

（2）（3）（4）（5）（6）（7）H3CH3CCH3（8）（9）（10）2-5用系统命名法命名以下化合物。

用系统命名法命名以下化合物。

（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷；

（2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）；（3）1-苯（基）丙烯；（4）二苯（基）乙炔；（7）1,2-二苯基苯；（5）1-甲基蒽；（6）2-环丙基萘（8）1,4-二甲基萘。

12-6用系统命名法命名以下化合物。

用系统命名法命名以下化合物。

（1）3-甲基-1-溴丁烷；

（2）2-甲基-3-氯丁烷；（3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷；（4）二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）；（6）2-甲基-1,2-二碘丁烷；（8）1-溴-1-丁烯-3炔；2-7写出以下化合物的构造式。

写出以下化合物的构造式。

（1）2,4－二硝基氟苯（5）2-甲基-2,3-二碘丁烷（8）叔氯丁烷

（2）六氯化苯（6）2-氯-2-丁烯（9）仲丁基溴（3）六溴代苯（4）氯化苄（7）（2-氯苯基）乙烯；（10）4-甲基-5-氯-2-戊炔。

（9）3-甲基-6-溴环已烯；（7）3-苯基-1-溴-2-丁烯FNO2ClClNO2

（1）ClClClCl

（2）BrBrBrBrBr（3）（4）BrIICH2ClCHCCHCH33CH3（5）H3CCCl（6）CHCH3BrCH2CH（7）（CH3）3CCCH3（8）ClCH3CH2CHCH3Br（9）2-8用系统命名法命名以下化合物。

用系统命名法命名以下化合物命名法命名以下化合物。

（1）4-甲基-2-戊醇；（4）3-苯基-1,2-戊二醇；（7）2-丁硫醇；

（2）3-甲氧-2-戊醇；（5）1-甲基环已醇；（8）4-甲基-2-戊硫醇；（3）5-溴-1-已炔-3-醇；（6）5-甲基-1,3-苯二酚；（9）1-苯基-2-丙烯-1-醇；（13）1,4-丁二醇。

（3）二苯甲醇（7）1-苯基-2-丙醇（12）丙三醇（4）新戊醇（8）间溴苯酚（10）4-甲基-4’-乙基二苯甲醇；2-9写出以下化合物的构造式。

写出以下化合物的构造式。

（1）仲丁醇（9）异丁醇

（2）2,3-二甲基-2,3-丁二醇（6）乙硫醇（10）叔丁醇C（11）4-环戊烯-1,3-二醇；（12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇（5）1,3-丙二醇甲乙醚（11）对苯二酚OHOHCH3（13）β,β′-二甲氧基乙醚CH3CH3CHCH2CH3OH

（1）H3CCCH3CH3

（2）CHOH（3）OHCH2CHCH3CH3CCH2OHCH3（4）OH（CH3）2CHCH2OHCH2CH2CH2OCH3（5）OC2H5CH3CH2SH（6）（7）（8）Br（9）（CH3）3COH（10）HO（11）OHCH2CHCH2OHOHOH（12）（CH3OCH2CH2）2O（13）22-10用系统命名法命名以下化合物。

用系统命名法命名以下化合物。

（1）4-戊烯-2-酮；（6）4-甲基环己基甲醛；

（2）3-甲基-2-丁烯醛；（3）3-羟基丁醛；（4）1,3-二苯基-2-丙烯酮；（5）3-苯基-2-丙烯醛（或β-苯基丙烯醛）；（7）3-甲酰基己二醛；（11）螺[]-5-庚酮；（8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮；（9）2,4-戊二酮；（10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）；（12）4-溴已醛；（13）3-甲基-2,6-萘醌。

2-11写出以下化合物的构造式。

写出以下化合物的构造式。

OCOOHHOOC

（1）

（2）HOOCCH2CHCH2CH2CH3CHONO2OCOOH（3）（4）CH3HOOCCCH3（5）ClCOOHHCOOCHCH3CH3（6）CCH3CCH2CH2COCH2CH2CHCH3CH3COOH（7）2-12命名以下化合物。

命名以下化合物。

（1）3-甲基-戊二酸单乙酯；（5）N-溴代丁二酰亚胺；（8）2-甲基-N-苯基丙酰胺；（11）3-苯（基）丙烯酰胺；2-13写出以下化合物的构造式。

写出以下化合物的构造式。

（2）丁酸对甲氧基苯酯；（4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；（7）丙烯酰氯；（10）戊二酸酐；（6）4-硝基乙酰苯胺；（9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐；（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）；（12）乙酸（正）丁酯；（13）对甲（基）苯磺酸。

OCH2COCH2CH2CHCH3ClOClCCH2CH2CHCH2CH3CONH2（4）

（1）OCH3OOCOCOCOOOC（3）CH3CCH2COC2H5

（2）OCH3CN（6）OOO（7）CH3CH3H3C（8）SO2NH22-14命名以下化合物。

命名以下化合物。

（1）三乙胺；

（2）环丙胺；（3）甲基乙基环丁基胺；（4）N,N-二甲基仲丁胺；（6）2-硝基丙烷；（9）丁晴；（7）2,4-二硝基氯苯；（11）乙二胺；（10）丙烯腈；（5）N,N-二甲基苯胺；（8）4-硝基-2-氯苯酚；（12）丙亚氨基环戊烷；（13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。

32-15写出以下化合物的构造式。

写出以下化合物的构造式。

H2CO

（1）CHCH3CH3CH2CHCH2CH3SCH3

（2）OCH2CCH3（3）COCH3NHCH2CH2Cl（4）H2N（5）NHCH3NH2OCH3CHCNCH3（6）CH2COOHNO2（7）（8）OOCH3（CH2）7CHCH（CH2）6CH2COCH3（9）NH2OClClCH2（13）（10）ClNH2CH3SCH2CH3（11）H2NCl（12）NH2HN2OHOOCCHCCHCH3CH3CH3（14）CN（15）OCOCOH3C（16）SO2Cl2-16写出以下基的构造式。

写出以下基的构造式。

CH3CH2

（1）或C6H5

（2）（CH3）2CH（3）CH3CH2CHCH3（4）（CH3）3CCH2（5）CH3CH2CHCH2CH2CH3（6）ClCH2（7）（CH3）2NCH2（8）（H3C）2HCCH3（9）（10）CH3CH2O（11）NO2（12）