大学有机化学1要点及反应总结.docx

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大学有机化学1要点及反应总结

Cｈap1绪论

一、构造、构型、构象

二、共价键

轨道杂化：

C：

sp、sp2、sp3杂化方式、空间构型（键角）、未参与杂化p轨道与杂化轨道位置、电负性比较

　基本属性:

键长:

越短键越牢固　键能：

越大键越牢固σ键能大于п键能

　　　键角：

取代基越大键角越大　极性与极化性:

偶极矩（会判断偶极矩大小:

矢量与）

键断裂方式与反应类型:

自由基反应、离子型（亲电、亲核）、周环反应

Lewｉs酸、碱　

氢键、电负性

三、官能团、优先次序（ｐpt）

Chap2饱与烃——烷烃

一、烃分类

烃:

开链烃与环状烃

　开链烃：

饱与烃与不饱与烃　　环状烃：

脂环烃与芳香烃

二、烷烃通式与构造异构、构象异构（乙烷与丁烷构象）

　　烷烃通式:

CnH２ｎ+2

构造异构体：

分子内原子链接顺序不同

σ键形成及特性:

电子云重叠程度大,键能大,不易断；可绕轴自由旋转;两核间不能有两个或以上σ键。

　乙烷构象：

Neｗｍａn投影式、重叠式（不稳定，因为非键张力大）、交叉式（稳定，各个氢距离远，非键张力小）

丁烷构象：

Newｍａn投影式；稳定性（大到小）：

对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式

甲烷结构与sp３杂化构型:

正四面体型

三、命名

普通命名法（简单化合物）：

正、异、新

衍生物命名法：

以甲烷为母体,选取取代基最多得Ｃ为母体C。

系统命名法:

①选取最长碳链为主链,主链C标号从距离取代基最近得一端开始标。

　　②多取代基时,合并相同取代基，尽量使取代基位次与最小。

书写时按照官能团大小（小在前）命名

　　③含多个相同长度碳链时,选取取代基最多得为主链

四、物理性质

沸点（b、p、）：

直链烷烃随分子量增大而增大（分子间色散力与分子中原子大小与数目成正比，分子量增大，色散力增大,沸点增大）

　　支链越多，沸点越低（支链多,烷烃体积松散,分子间距离大，色散力小）

熔点（m、p、）：

总趋势:

分子量增大，m、ｐ、增大

　　　　m、p、曲线（书Ｐ4８）

相对密度:

分子量增大，相对密度增大，接近于0、８

溶解度:

不溶于水,易溶于有机溶剂（相似相溶,烷烃极性小）

折射率（分子中电子被光极化得程度）：

正构烷烃,碳链越长，折射率越大

五、化学性质（C-H键极性小，键能大，所以烷烃比较稳定）

卤化反应：

1、例子：

笔记与书　反应条件:

高温、光、催化剂等

　　2、反应机理:

自由基反应

反应阶段：

链引发只产生自由基不消耗

链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基

链终止只消耗不产生自由基

　　反应条件：

光、热、过氧化物（书P５1）;一般在气相与非极性溶剂中进行

　　　　　3、反应取向:

烷烃中H活泼型顺序：

叔H〉仲H＞伯H（C—H键离解能越小，均裂吸收能量越小,易取代）

　　　　　　形成自由基需能量：

CH3•＞1°＞２°>3°自由基

　　　　自由基稳定性:

ＣH３•＜1°〈2°<3°自由基（自由基中间体越稳定，反应越容易发生）

　　　　4、卤素与烷烃卤化反应活性：

氟>氯＞溴＞碘

　　　卤素与烷烃反应选择性:

氟〈氯〈溴<碘

氧化反应:

燃烧（完全氧化）、部分氧化反应（笔记、书P56）

异构化反应

裂化反应（自由基型反应）：

分类、特性、用途

六、烷烃得主要来源与制法

　来源：

石油、天然气

实验室制法:

烯烃加氢、Coｒey-Hoｕsｅ合成

Chaｐ３脂环烃

一、命名

　单环：

与烷烃类似；次序规则；环上C数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时，常以碳链为母体，环作为取代基。

二环：

联环、螺环、稠环、桥环

桥环:

双环【a、ｂ、ｃ】某烃

螺环:

螺【ａ、b】某烃

二、构象

环稳定性：

三元＜四元＜五元、六元[环张力（可用每个亚表示甲基燃烧热）越大,分子能量越高，稳定性越差,越易开环]

环丙烷:

3个C共平面,易开环加成，性质活泼

环丁烷:

4个C不共平面,不稳定，易开环加成

环戊烷：

５个C不共平面,角张力较小，较稳定,性质与开链烷烃类似

环己烷：

6个C不共面,无张力

　　　　椅式构象：

ａ键、e键，构型翻转（a、e互换）

　　　环上有取代基时,ｅ键取代比ａ键取代稳定（会判断稳定构象）

三、反应

取代反应:

五元、六元环易取代（卤化反应）

氧化反应:

室温下环烷烃不能使高锰酸钾退色（用于鉴别烯烃或炔烃、环烷烃）

　　　加热或催化剂，环烷烃被氧化

加成反应:

小环环烷烃（环张力答，易开环加成）

　　　　　　加H

　　　　　　加卤素（环丙烷与开链烷烃区别）

　加卤化氢:

（环烷烃衍生物环断键发生在Ｈ最少Ｃ与H最多得C间）

四、脂环烃来源及制备

只要来源：

石油

制法:

芳香族化合物氢化、分子内关环、双烯合成

Chap　3不饱与烃

命名：

1、烯基与炔基：

　　2、衍生物命名：

烯烃以乙烯为母体;炔烃以乙炔为母体.

３、系统命名:

①含双键或三键碳链为主链

　　　　②从距离双键或三键最近一端编号

　　　③同时含双键与三键时,先烯后炔.

　　　　　④优先使双键与三键位次与最小;在处于相同位次编号时,使双键编号低

4、顺帆异构体命名：

相同原子或原子团在双键同侧为顺式;

5、Z，E－命名法:

①大基团在双键同侧为Z，不在同侧为E

②官能团大小次序规则：

按原子序数排序,同位素D〉Ｈ

（绪论时ｐｐt或笔记）C（C，Ｃ,C）>C（Ｃ,Ｃ，H）>Ｃ（C，H,H）>C（Ｈ，H，H）

　　　　　—C≡CH　＞—ＣＨ=ＣH2

Chap3

（1）烯烃

　一、结构

乙烯中六个原子共平面；

π键特性：

不能自由旋转；键能小；电子云流动性大，受核束缚小，易极化。

二、同分异构体

C4以上得烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构

三、物理性质

状态：

C4以下气体，C5－1８液体,Ｃ１９以上固体

沸点：

相对分子质量大,沸点大；正构〉异构；内端烯＞末端烯>同碳数烷烃;顺式>反式

熔点:

分子对称性大，熔点大；内端烯>末端烯；反式烯>顺式烯

四、化学性质：

烯烃得反应都就是围绕着π键进行（π键电子云流动，可作为一电子源，起lｅwis碱得作用，亲电加成反应;α—H,受C=C影响，可发生取代反应。

）

　催化加氢:

生成烷烃

　　催化剂:

Pt、Ｐd、Rh、Ni；RａneyNi

　立体化学:

顺式加成

反应意义：

制备纯烷烃；据吸收氢气体积。

测定分子中双键或三键数目

氢化热与烯烃稳定性:

氢化热越大，稳定性越小（取代基越多,越稳定）

　　稳定性:

R2C＝CR２〉R2C=ＣHR＞RCH=CＨR,Ｒ2C＝CＨ２＞RＣH=CH2＞CＨ２＝CH２

　　反-ＲＣH=CHＲ〉顺-RCH=ＣHR

五、化学性质：

亲电加成

（一）与卤素加成：

　　　１、反应意义:

烯烃鉴别（反应前后溶液颜色得变化）;制备连二卤化物常用方法

　2、反应机理:

　　　　　　　　　Bｒ+首先进攻

　　离子型反应、需极性条件（微量水）

　　　　　　　　双键上电子云密度越大，反应速率越快（与双键上取代基吸电子或斥电子有关）

　　3、立体化学：

反式加成（负离子从背面进攻）

（二）与卤化氢加成:

有Ｃ+中间体生成，会出现重排

　　　　1、反应意义：

生成卤代烃

2、反应速度：

HI>HBr>HCl（因为酸性HI＞ＨBr>HCl,酸性强易失去质子）

　3、反应机理:

马氏规则：

因为C+中间体稳定性（烯丙型，苄基型＞３＞2＞１〉甲基型）。

　注意重排现象

　　４、过氧化物效应（自由基加成）：

反马

　　　只能与HＢｒ反应

　　　　　　反应机理:

链引发、链增长、链终止（瞧笔记）

　　（三）与硫酸加成（再与水反应相当于间接水合）

　1、硫酸构造：

有两个活泼氢

　2、反应意义：

间接水合制备醇；分离、提纯、鉴别烯烃

　　　　3、遵循马氏规则

（四）与次卤酸加成（次卤酸酸性弱,不断氢,而就是ＨO-｜Ｘ＋）

1、反应意义：

生成β-卤代醇（X—Ｃ—C－OH）

2、实际操作：

烯烃与氯＋水反应.

　　（五）与水加成

控制条件、改变催化剂（磷酸或硫酸），直接水合

　　直接水合意义：

制备醇

　（六）硼氢化反应:

顺式加成、反马、不重排

　　1、反应机理:

BＨ3BH2+（亲电基团）+H-

　　　２、简单记忆：

　　　　　3、反应意义:

制备伯醇

　　（七）羟汞化—脱汞反应（ppt及笔记）

六、化学性质:

亲核加成

三键比双键易亲核加成，详见炔烃。

七、化学性质:

氧化反应

（一）环氧化

　　１、烯烃+有机过酸====环氧化合物（保持双键构型）

　　２、

　　　3、可能用过氧化氢来代替过酸

（二）高锰酸钾氧化

　　　１、反应意义：

烯烃鉴别（溶液颜色变化）与结构推导

　　2、碱性/中性高锰酸钾：

生成邻二醇，顺式

　　　　3、酸性:

（三）臭氧化

　１、反应意义：

推导烯烃结构

２、

（四）催化氧化（书上反应：

制备环氧乙烷）

八、化学性质:

聚合反应（书上反应）

九、化学性质：

α—氢原子得反应

（一）卤化反应（自由基取代）

　　１、特别:

ＮBS（专门溴代α-氢原子）

　　烯丙位重排：

（二）氧化反应

十、烯烃制备:

β-消除反应

1、醇脱水

　2、卤代烃脱卤化氢

Ｃｈaｐ　3

（2）炔烃

一、结构

四个原子共直线;—C≡Ｃ-中有一个σ键、2个相互⊥得π键；

sp杂化轨道中得S成份多。

（S电子得特点就就是离核近）:

比双键易发生亲核加成

二、同分异构

炔烃：

Ｃ4以上得炔烃只有碳链异构与位置异构，无顺反异构

三、物理性质

1、沸点:

相对分子质量大,沸点大；正构>异构;内端〉末端;

２、熔点:

分子对称性大,炔熔点大；内端>末端;

四、化学性质：

π键：

与烯烃类似得性质

　　2个相互⊥得π键:

有不同于烯烃得性质：

如炔氢酸性

（一）催化加氢:

与烯烃类似

1、使用特殊催化剂,使炔烃部分加氢得到烯烃

　　常用催化剂：

ｌiｎdlａｒ：

　　Pd-CａCO3/HOAｃ（Pd沉淀于CａＣO３上，再经HOAc处理）

　　Craｍ催化剂：

Ｐｄ/BaSO4－喹啉　（Ｐd/BａSO４中加入喹啉）；ﻫＰ—２催化剂：

Ｎi２B（乙醇溶液中,用硼氢化钠还原醋酸镍得到）。

P－2催化剂又称为Ｂrown催化剂。

2、同时双键与三键,三键优先加氢（除杂烯烃中混有炔烃）

（二）还原加氢

得到反式烯烃

得到顺式烯烃

（三）氢化热与稳定性：

与烯烃类似,取代基越多,氢化热越低，稳定性越高

五、化学性质:

亲电加成

（一）与卤素加成：

与烯烃类似

1、检验三键（溶液颜色变化）;制备连二卤代物

2、反应活性：

烯烃〉炔烃

（二）与卤化氢加成：

与烯烃类似

（三）与水加成：

出现烯醇式会重排成为醛或者酮

（四）硼氢化反应（瞧ｐpt，考前再瞧一下）

六、化学性质：

亲核加成

1、C≡C得电子云更靠近碳核，炔烃较易与ＲOH、RＣOOH、HＣN等进行亲核加成反应。

　　2、制备乙烯基醚：

七、氧化反应:

（一）高锰酸钾氧化：

生成羧酸或二氧化碳

　1、

　2、反应意义：

检验三键并推导结构

（二）臭氧化：

生成α－二酮与过氧化氢,随后过氧化氢将α-二酮氧化成羧酸

八、聚合反应（书上反应）

九、炔烃活泼氢

（一）炔氢酸性

　１、酸性:

水＞乙醇〉乙炔〉氨＞乙烷

2、碱金属炔化物：

反应物：

钠、钾或氨基钠（不能用氢氧化钠）

3、反应意义：

生成炔钠，再与伯卤代烃制备延长碳链得炔烃。

（二）过渡金属炔化物

1、

2、反应意义:

鉴别炔烃【内端炔（不发生这个反应）与末端炔】

十、炔烃制备

1、二卤代烷脱卤化氢

　　常用试剂：

氨基钠、KOH-CH3CH２OＨ

2、伯卤代烷与炔钠亲核取代,形成延长碳链得炔烃.

Cｈａｐ４二烯烃共轭体系共振论

一、二烯烃得分类与命名

１、通式:

CnH2n－2　　

２、据分子中两个双键相对位置分类

3、命名：

与烯烃类似；

　　　用阿拉伯数字表明两个双键位次，用“Z/Ｅ”或“顺反"表明双键构型.

构象异构:

S—顺－　两个双键位于单键同侧

S—反-　两个双键位于单键异侧

二、结构

（一）丙二烯（书上Ｐ120）：

线性非平面分子

（二）１,3—丁二烯:

所有原子共平面;键长平均化趋向；除去双键C得π键,还有离域得π键

三、电子离域与共轭体系

　共轭体系：

三个会三个以上互相平行得p轨道形成大π键.

　参与共轭体系得p轨道互相平行且垂直于分子所处σ平面;相邻p轨道之间从侧面肩并肩重叠，发生键得离域

　　电子离域：

共轭体系中，成键原子得电子云运动范围扩大现象。

　　也称为键得离域，就是共轭体系能量降低.

（一）π—π共轭（典型:

1，３-丁二烯）

　　　1、共轭效应:

由于电子离域使体系能量降低、分子趋于稳定、键长区域平均化得现象

　２、离域能:

由于共轭效应中键得离域而导致分子更稳定得能量。

　　　　　　　离域能越大，体系越稳定。

3、π－π共轭体系特征:

单双键交替（或三键）

　　　　　　　　　　组成共轭原子不仅限于碳原子,O、N都可以。

　　　　　　　　　　　　共轭效应不随碳链增长而减弱

　　　　4、共轭体系表示方法:

ﻩ弯箭头表示由共轭效应引起得电子流动方向;

　　　　　　　共轭碳链产生极性交替现象

（二）p－π共轭体系

　　　1、p－π共轭:

双键（三键）直接相连得原子上有p轨道,且p轨道与π键p轨道平行,则从侧面重叠形成p-π共轭

　2、p—π共轭体系特征：

能形成p—π共轭得除去具有未共用电子对得中性分子，还可以就是正、负离子、自由基

　（三）超共轭（σ-π、σ—p）

　　１、通常表示方法:

　2、用超共轭解释碳正离子稳定性（书上或ppｔ）

四、离域体系共振论表述法

（一）共振论基本概念

　　　　１、不能用经典结构式圆满表示得分子，其真实结构就是由多种可能得经典极限式叠加（共振杂化）而成得.

　　　烯丙基正离子可表示为

（二）书写极限结构式遵循得基本原则

　　　1、符合经典结构式得书写规则

　　2、各共振极限结构式中原子核得相对位置必须就是相同得

　　３、所有得极限结构式中,配对得或不配对得电子数目应保持一致。

（三）共振极限结构式能量标准

　１、两个或两个以上能量最低而结构又相同或接近相同得式子,它们参与共振最多,对共振杂化体得贡献最大，真实分子得能量也更低，更稳定

　　　２、各共振极限结构式中，共价键得数目越多,其能量越低

　3、电荷没有分离得共振极限结构式稳定

　　4、电荷分布符合元素电负性预计得共振极限结构式更稳定

　　　５、满足八隅体电子构型得要求者,能量低，稳定。

反之则能量高,不稳定

　　6、相邻原子带相同电荷得共振极限结构式不稳定

　　　　总结：

合理得结构就是稳定得;共价键多得结构就是稳定得；共振结构式越多,真实分子越稳定.

（四）共振论应用（ppt）

五、共轭二烯烃化学性质

（一）加成

　　一般以1，4－加成为主

1、反应条件影响产物：

高温有利于1,4－加成，低温有利于1，2—加成;

极性溶剂有利于１,４—加成，非极性溶剂有利于1,2-加成。

　2、反应机理：

电子离域、共轭效应

（二）电环化反应：

开链共轭烯烃关环生成环烯烃及其逆反应

ﻩ

（三）双烯合成（D－Ａ反应）

1、

　２、反应机理:

旧键断裂与新键生成同时进行,途经一个环状过渡态

3、亲双烯体上有吸电子基团（-CHO、—COＲ、-ＣN、－NO2）时，反应更易进行。

　双烯体上有供电子基团时,也有利于反应.

４、反应意义：

鉴别共轭二烯烃

　　５、周环反应特点：

一步完成，旧键得断裂与新键得生成同时进行，途经环状过渡态;

反应受光照或加热条件得影响,不受试剂得极性、酸碱性、催化剂与引发剂得影响；

反应具有高度得立体专一性，一定构型得反应物在光照或加热条件下只能得到特定构型得产物。

　（四）聚合反应与合成橡胶（书或ppt上反应）

六、环戊二烯（书上反应）

Chａｐ５芳烃与芳香性

芳香性:

环流效应、Hücｋel4n＋２规则、易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊得稳定性

一、分类

单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃（书Ｐ１5０）

二、构造异构

1、苯环上６个C与6个H都就是等同得，一元取代无异构

2、二、三、四元取代有三个异构体

三、命名（书P151）

　１、单环芳烃：

以苯环为母体，当苯环上连有多个取代基时，用数字表明相对位次

　　２、①苯环上烃基较长、复杂②烃链上有多个苯环或不饱与烃基

　此时以烃链为母体,苯环做取代基（有例外）

　　　例外：

对二乙烯基苯

3、C６H5—　苯基（Ph—）　　C6H5CH2-苄基

　Ar-芳基（芳环上去掉一个氢后,所剩下得原子团）

四、苯结构

１、12个原子共平面,各键角均为120°

五、单环芳烃物理性质（书Ｐ1５5）

　1、无色、不溶于水,易溶于有机溶剂,有特殊气味，有毒。

2、沸点：

分子量增大,沸点增大

　3、稳定性：

烷基取代时，烷基越多,稳定性越大。

　　　　　对〉邻

4、熔点：

对>邻（对位对称性好）

　5、红外谱图：

C—H：

310０—30１0苯环：

160０,15８0,1500，1４５0

　核磁共振：

7、25

六、单环芳烃化学性质：

易亲电取代（F—C烷基化、酰基化）、侧链上得反应

（一）亲电取代反应（环上取代）

　当苯环连有斥电子基团时，反应活性升高（活化）；第二个取代基进入邻对位

连有吸电子基团,反应活性降低（钝化）,第二个取代基进入间位

【亲电取代反应机理】

1、卤化：

　　　卤素：

邻对位定位基

催化剂：

三卤化铁

　　反应物：

苯或烷基苯（比苯易发生）

反应机理:

２、硝化：

硝基：

吸电子基团，间位定位基

　　　反应条件：

硝酸与硫酸（混酸）,５0-60℃

　反应机理：

（书P１62）

　　　　　　　　垟盐

3、磺化：

磺酸基：

吸电子基团，间位定位基

　　　　反应条件:

浓硫酸；发烟硫酸（Ｈ2SO４,ＳO３）；氯磺酸ClSO３H，;SO3

　　磺化反应可逆，磺化反应应用：

合成中占位;除杂苯

　　占位举例：

　　　反应机理：

进攻试剂：

三氧化硫

　4、F-Ｃ烷基化

　　反应条件:

催化剂，常用：

无水AｌCl３（Lｉｅｗs酸）或H2ＳＯ4（Brφsｔeｄ酸），氯化铁,氯化锌,氯化硼

　　　反应物：

烷基化试剂：

卤代烷、烯烃、醇、环醚

　卤代烷反应活性：

当烷基相同:

ＲF>RＣl>ＲBr〉RI；卤原子相同时，3°卤代烷>2°>1°

　反应缺点:

重排（中间体C+）;可以多取代

　　反应应用：

苯环上引入烷基

　反应机理:

（异构化书P164）

5、Ｆ—C酰基化

　　　反应条件:

同烷基化

　　　反应物：

酰基化试剂：

酰卤,酸酐,酸（酰化能力：

酰卤>酸酐〉酸）

　　　反应特点:

不异构、不多元取代

反应应用:

合成芳酮

　　　　　得到正某苯:

　　【F－Ｃ反应讨论】:

①可由F－Ｃ反应制备芳酮与苯同系物

　　　　　　②当苯环上有吸电子基团-NＯ2、-SＯ3H、－ＣOOH，不发生F—C反应

　　　　　　　　硝基苯做为F—Ｃ反应溶剂（不与试剂反应）

　6、氯甲基化

反应条件：

无水氯化锌

　反应物:

甲醛与氯化氢　　　　　生成:

苯环上加上氯甲基

反应意义：

有机合成上重要。

因为-ＣH２Ｃｌ（氯甲基）易于转化为

（二）加成反应:

加氢（Ni催化;制备环己烷），加氯（紫外线照射）

　（三）氧化反应：

　顺丁烯二酸酐（双烯合成中应用）:

　　　脱氢氧化:

（四）侧链反应

　　1、自由基取代:

主要发生α-取代,因为苄基型稳定

　2、氧化：

　　　　　　无α-Ｈ不氧化。

两个烷基处于邻位，氧化得最后产物就是酸酐

七、苯环取代定位规则

　　1、第一类定位基：

邻对位定位基（负电荷、孤对电子、饱与键）

　　　　　大多致活苯环（斥电子），但卤素例外（卤素吸电子）

　　　　　－　O－、—NR2、－ＮＨR、－OH、-OCH3、－NHCOCＨ3、－OCＯＲ、

-C6H5、—Ｒ［－ＣH3、－C2H５、]、—H、－X

　　第二类定位基：

间位定位基（正电荷、不饱与键）

　　　　　　致钝苯环（吸电子）

　　　　-N+R３、－NＯ2、-CN、－ＣＯOＨ、－SＯ３H、—CHＯ、—COR

　　2、定位规则理论解释（ppt）

　3、空间效应:

已有一个邻对位定位基时,苯环上原有取代基体积越大，二取代产物对位异构体比例越大；新引入基团体积越大，对位异构体比例越大

4、二取代苯定位规则:

原有两个取代基

　原有两个取代基定位方向一致，新引入基团位置在共同位置方向

　原有两个取代基定位方向不一致时:

①两个取代基为同类,按照较强得基团定位

　　　　　　　　　　②不同类,以第一类为主（因为就是亲电取代）

　5、在有机合成上应用:

书Ｐ178　、pｐt上例子

八、稠环芳烃

（一）萘

1、结构：

18个原子共平面

　α位:

与两个共用碳直接相连

　２、性质：

白色结晶，易升华;萘比苯活泼,萘α位更活泼。

3、亲电取代：

（与苯类似）

　　卤化:

主要得到α-取代

硝化：

主要产物α-取代

磺化：

　　　α-萘磺酸稳定性小（因为磺酸基体积大,位阻大）

高温时主要β—取代

F-Ｃ反应：

酰基化①极性溶剂：

β-取代②非极性溶剂：

主要α-取代,也有β—取代

烷基化：

　4、氧化反应（书P１84）

氧化反应总就是使电子云密度较大得环破裂（与取代基得吸电子、给电子有关）

５、还原反应（书P１85）

　　Birch还原:

用Na在液氨与乙醇混合物中还原

　6、二元取代定位规则：

首先瞧原有取代基将某一个环就是活化还就是钝化（吸或斥电子）

　　　　　　　在瞧β、α位

　　　　　　　　考虑空间位阻

（二）其她稠环芳烃

　1、蒽与菲

　　2、芳香性:

苯>萘〉菲>蒽

　3、反应：

书P188；ppｔ

九、芳香性（书P191、ppt）

芳香性:

易亲电取代；不易加成、氧化；特殊稳定性;氢化热或燃烧热表明有离域能

　　核磁共振事环流效应

1、Ｈückel规则:

具有平面得离域体系得单环化合物,其π电子数若为４n＋2（n＝0,１，２,…整数）,就具有芳香性。

十、多官能团化合