《有机化学基础》知识点整理.docx

《有机化学基础》知识点整理.docx

《《有机化学基础》知识点整理.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机化学基础》知识点整理.docx（6页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

《有机化学基础》知识点整理

《有机化学基础》知识点整理

一、

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、高聚物

（2）易溶于水的有：

低级的[一般N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：

含有、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO的有机物—CHO（醛基）的有机物使之褪色：

Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、SSO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

1）有机物：

含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHOH2S、SSO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与a反应的有机物：

含有—OH、—COOHaOH反应的有机物：

含有、—COOHa2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOHl+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O

（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2OAl（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOH

CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑

（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】：

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

（过量）CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

—CHO2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～Ag（NH）2OH～Ag

6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：

向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：

碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

（6）定量关系：

—COOH～?

u（OH）2～?

u2+（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2u（OH）2～u2OHCHO～u（OH）2～u2O

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

10．能跟浓硝酸发生色反应的是：

含苯环的天然蛋白质。

各类烃的代表物的结构、特性

烷烃烯烃炔烃苯及同系物nH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）CnH2n-6（n≥6）代表物结构式H—C≡C—H分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下卤代；硝化、化反应烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm卤原子

—XC2H5Br

（Mr：

109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om醇羟基

—OHCH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯R—O—R′醚键

C2H5OC2H5

（Mr：

74）C—O键有极性酚—OH

（Mr：

94）—OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色醛HCHO

（Mr：

30）

（Mr：

44）HCHO相当于两个

—CHO

有极性1.与H2加成为醇

2.被氧化剂氧化为酸羰基

（Mr：

58）有极性与H2加成为醇被氧化剂氧化为酸羧酸

（Mr：

60）受基影响，O—H能电离出H+受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应酯HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）酯基中的碳氧单键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇硝酸酯RONO2硝酸酯基

—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2）COOH氨基—NH2

羧基—COOHr：

75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物

能形成肽键蛋白质结构复杂

不可用通式表示肽键

氨基—NH2

羧基—COOH1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m羟基—OH

醛基—CHO

羰基葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基

可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

试剂名称酸性高锰

酸钾溶液溴水银氨溶液新Cu（OH）2FeCl3

溶液碘水酸碱

指示剂aHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含的物质烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2e2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2混合物

（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式aOH溶液