醛 羧酸和酯+醛 专项训练.docx

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醛羧酸和酯+醛专项训练

【复习指导】

本部分为教材内容的第五、六自然节．其主要的考点有：

①醛基的结构与醛基的氧化性和还原性．②醛基的检验——银镜反应及与新制Cu（OH）2的反应．③乙酸的结构、性质．④羧酸的官能团及其化学性质．⑤酯的结构与性质．

复习本部分内容时要注意如下几点：

（1）要采用对比法，加深对这部分知识印象，如“要点萃取”中的两个比较．特别是醇—OH、酚—OH、

、H2CO3、HCO

等物质中H的活泼性比较，要通过典型练习来巩固．

（2）要引导学生掌握结构决定性质的关系．如复习醛时应从醛基（

）结构入手．引导学生分析：

①醛基具有碳氧双键，能够发生加成反应，与氢气加成生成相应醇；②醛基中碳氢键较活泼，能被氧化生成相应羧酸．同时指导学生总结有机反应中氧化反应、还原反应的概念，注意醛基氧化反应和还原反应发生条件．还应总结出含有醛基的有哪些类别的物质．

复习羧酸时应从羧基（

）结构入手，引导学生分析羧酸的酸性，能发生酯化反应等．同时指出

中的

能发生加成反应而

中的

不能发生加成反应．复习酯时，重点强调酯水解反应键的断裂方式．

（3）要学生掌握特殊试剂的作用，如Ag（NH3）2OH、新制Cu（OH）2可检验醛基，利用NaHCO3可检验与钠反应放H2的是醇（酚）—OH还是

，浓H2SO4在酯化反应中的作用等．

（4）要学生掌握特殊代表物的结构和性质．如甲醛中含2个醛基、甲酸中含一个醛基和一个羧基，甲酸甲酯分子中也存在两个官能团，因而可表现不同官能团的性质．

（5）本部分内容复习可安排一课时．

【本节知识框架】

【要点指导】

1．烃的羟基衍生物比较

3．醛基的检验

（1）银镜反应：

醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：

①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③加热时不可振荡和摇动试管；④须用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多．实验后，银镜可先用硝酸浸泡，再用水洗而除去．

（2）与新制氢氧化铜的反应：

醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法．该实验注意以下几点：

①硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜；②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀．

4．乙酸乙酯的制取

（1）化学原理：

浓硫酸起催化脱水作用．

（2）装置：

（液—液反应）．用烧瓶或试管．试管倾斜成45°角度（使试管受热面积大）．弯导管起冷凝回流作用．导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中）．

（3）饱和Na2CO3溶液的作用．

①乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解，利于分层．

②挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收．避免乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味．

5．酯化反应的基本类型

（1）生成链状酯

①一元羧酸与一元醇的反应

②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇反应

（3）生成高分子脂（也为缩聚反应）

二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯

④高级脂肪酸和甘油形成油脂

（2）生成环状酯

①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯

（3）生成高分子脂（也为缩聚反应）

二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯

【典型例题精讲】

本部分共设计了三个典型例题．［例1］是信息迁移应用题，主要考查了醛基中C＝O的加成反应及其应用．同时可通过此题总结归纳有机混合物的分离方法．［例2］以某些植物挥发油的主要成分的5种芳香化合物为题，考核考生对有机化合物的同分异构现象、反应类型等概念的掌握情况．虽结构式貌似复杂，取代基也有多个，但考查的都是基本概念．［例3］是根据性质推断结构，目的是使学生进一步明确官能团与有机物化学性质的关系，培养学生分析问题的能力．

［例1］醛可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成物是水溶性的α羟基磺酸钠：

．

反应是可逆的，在通常条件下有70%～90%向正反应方向转化．

（1）若溴苯中混有杂质苯甲醛，欲将此杂质全部除去，可采用的试剂是________，其分离方法为_____________．

（2）若在

水溶液中加入足量盐酸，有机物转化为___________，将该转化产物分离出来的办法常用_____________________．

【解析】

（1）溴苯和苯甲醛都是有机物，二者互溶，直接分液无法分离．根据信息，苯甲醛可以和NaHSO3饱和溶液发生加成，生成可溶于水的α—羟基磺酸钠盐，这样就与溴苯分层，再通过分离漏头分液即可得到溴苯（下层）．

（2）由于醛与NaHSO3的加成反应是可逆反应，加入的HCl与NaHSO3反应：

NaHSO3＋HCl＝NaCl＋H2O＋SO2↑

使体系中NaHSO3浓度减小，有利于反应向逆方向进行，生成醛．故：

乙醛的沸点较低（20.8℃），可通过蒸馏方法将乙醛从溶液中分离出来．

【答案】

（1）饱和NaHSO3溶液分液

（2）乙醛蒸馏

【思维启迪】某甲酸（

）溶液中，可能混有甲醛，如何通过化学实验来证明其是否含有甲醛．写出简要的操作步骤_________________．

【答案】取少量样品于蒸馏烧瓶中，加入过量的NaOH溶液，振荡，蒸馏．在馏出物中加入银氨溶液，水浴加热，若有银镜产生证明有甲醛存在，反之，则不存在．

［例2］A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料．它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：

（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是_____________．

反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应．

以上反应式中的W是A～E中的某一化合物，则W是_____________．

X是D的同分异构体，X的结构简式是______________．

反应②属于____________反应（填反应类型名称）．

【解析】第一小题引导考生注意分子式，分子式相同的是同分异构体，因为B、C都是C10H12O2，所以第一空填B、C．第二小题是一个双向问题，方程组的中间体是肉桂酸C9H8O2，它由W氧化而来，它又怎么变成X，X的分子式是C9H10O2（题设，它是D的异构体）．X比肉桂酸的分子式多了两个氢原子，因此，可知反应②是加氢反应（也可写加成反应、催化加氢反应等等）．反推W，哪些反应物经过氧化得到肉桂酸，可能是肉桂醛或肉桂醇，题设5个化合物只有E（肉桂醛）符合要求．

【答案】

（1）B和C

还原（或加成、加氢、催化加氢等）

【思维启迪】我们知道醛与酮为异类异构，羧酸与酯也互为同分异构体．则分子式为C5H10O2的羧酸和酯共________________种．

【答案】13（其中羧酸4种，酯9种）

［例3］某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多．该化合物具有如下性质：

①在25℃时，电离常数K1＝3.99×10－4，K2＝5.5×10－6；②A＋RCOOH（或R—OH）

有香味产物；③1molA

慢慢产生1.5mol气体；④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应．

试回答：

（1）根据以上信息，对A的结构作出的判断是_____________（多选扣分）

A．肯定有碳碳双键B．有两个羧基

C．肯定有羟基D．有—COOR官能团

（2）有机物A的结构式（不含—CH3）为_____________．

（3）A脱水产物和溴水反应的化学方程式_________________________．

（4）A的一个同类别的同分异构体是_________________．

【解析】由①

A中有两个—COOH；由②

A中有醇—OH；由③定量计算，

n（—OH）＝（2/1）×1.5mol＝3mol，

结论：

A分子中含2个—COOH，1个—OH．

（1）B、C

（2）利用残基法：

C4H6O5－2（—COOH）－（—OH）＝

，可以看作是乙烷分子中的3个氢原子被2个—COOH、1个—OH取代有：

【答案】

（1）BC

【思维启迪】

（1）1mol某有机物与足量钠反应放出2molH2，与1molNaHCO3反应放出1molCO2，能中和2molNaOH，则该有机物中含几个醇—OH？

__________，含几个酚—OH?

____________，含几个—COOH？

___________．

（2）1mol有机物

与NaOH溶液充分反应共消耗几摩尔NaOH？

【答案】

（1）2个醇—OH，一个酚—OH，一个—COOH

（2）4mol

【典例扩充】

［例1］已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它要自动脱去一分子水生成含有__________（填写官能团）的化合物，今在无其他氧化剂存在的情况下，以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛（

），请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物结构简式：

___________________苯甲醛在浓碱条件下可发生自身氧化还原反应，即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原，请写出反应产物的结构简式：

_____________________上述产物经酸化后，在一定条件下进一步反应，可生成一种新的化合物，其相对分子质量恰为苯甲醛的两倍，该化合物的结构简式为：

___________．

第一空填羰基，第二空要审好题，不是写方程式．第三空要掌握醛基的性质是氧化成酸，还原成醇．第四空要抓住上述产物酸化后为醇和羧酸，其反应是酯化反应，产物既可写出，又不要被“其相对分子质量恰为苯甲醛的2倍”的条件干扰．

【答案】

［例2］已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的．下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是

【解析】已知甲醛的4个原子是共平面的，

提示了羰基的碳原子所连接的3个原子（或原子团）也是共平面的．因此，苯环（本身是共平面的一个环）有可能代替甲醛的1个H，OH也可以有可能代替甲醛的1个H，B、C都可能同在一个平面上，乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共平面．只有苯乙酮，由于CH3中的C位于四面体的中心，3个H和羧基的C位于四面体的顶点，不可能共平面，应选D项．

【答案】D

［例3］目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：

（1）CH2＝CH2＋PbCl2＋H2O

CH3CHO＋2HCl＋Pd

（2）Pd＋2CuCl2＝PdCl2＋2CuCl

（3）2CuCl＋

O2＋2HCl＝2CuCl2＋H2O

下列叙述正确的是

A．CH2＝CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂

B．CuCl是还原剂，O2是氧化剂

C．乙烯是还原剂，O2是氧化剂

D．PdCl2和CuCl2都是催化剂

【解析】分析三个反应可知，乙烯和氧气是反应物，乙醛是生成物，PdCl2、CuCl2虽然参加反应，但反应前后无变化，是催化剂．

【答案】CD

［例4］两种饱和一元醛A、B的混合溶液1.02g，与足量的银氨溶液反应后，析出

4.32g银．若B比A分子中多一个CH2原子团，求A、B的分子式．

【解析】本题考查醛与银氨溶液的反应以及利用讨论法推断分子式的知识等，重在培养学生的计算技能和逻辑思维能力．

题目中只给出两种醛的总质量1.02g和析出银的总质量4.32g，要分别求出A、B的分子式，一个方程两个未知数，不能求解．还有一个条件就是B比A分子中多一个CH2原子团，A、B分子式可写为CnH2nO和Cn＋1H2n＋2O，故A、B相对分子质量分别为（14n＋16）和（14n＋30）．此题只能用讨论法解出，这是有机化学计算中常见的方法之一．

设A的分子式为CnH2nO，混合溶液中A的物质的量为x，则A、B的相对分子质量分别为（14n＋16）和（14n＋30）．已知：

n（Ag）＝

＝0.04mol．

因每生成2molAg必须消耗1mol一元醛，所以反应共消耗醛0.02mol，即

（14n＋16）g·mol－1·x＋（14n＋30）g·mol－1·（0.02mol－x）＝1.02g

x＝0.02n－0.03

讨论：

n＝1时，x＝－0.01mol（不合理）

n＝2时，x＝0.01mol（合理）

n＝3时，x＝0.03mol＞0.02mol（不合理）

所以A、B的分子式分别为C2H4O、C3H6O．

【答案】C2H4OC3H6O

［例5］化学式为C4H8O2的有机物和H2SO4溶液共热可得到有机物A、B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机物的结构简式为

A．HCOOCH2CH2CH3

B．CH3COOCH2CH3

C．CH3CH2COOCH3

D．HCOOCH（CH3）2

【解析】考查点是醇、酸、酯的性质与转化．

所以C是甲酸

，则A是甲醇：

CH3OH．

故C4H8O2为丙酸甲酯：

CH3CH2COOCH3．

【答案】C

［例6］物质的加热是中学化学实验的重要基本操作．加热的方式常用的有三类：

（1）直接在酒精灯上加热；

（2）通过水浴加热；（3）通过石棉网用酒精灯加热．以下8个化学实验：

①浓盐酸与二氧化锰制取氯气；②食盐溶液蒸发制取氯化钠晶体；③氯化铵与碱石灰制取氨气；④苯与浓硝酸反应制取硝基苯；⑤乙醇与浓硫酸制取乙烯；⑥苯酚与福尔马林制酚醛树脂；⑦乙醛溶液与银氨溶液的银镜反应；⑧葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应．

Ⅰ．用酒精灯直接加热的有___________（3个）．

Ⅱ．用酒精灯通过石棉网加热的有___________（2个）．

Ⅲ．通过水浴加热的有___________（3个）．

【解析】本题主要考查实验基本操作．

【答案】Ⅰ．②③⑧Ⅱ．①⑤Ⅲ．④⑥⑦

［例7］某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用．A的结构简式为：

已知：

①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

＋H2O

②酯比酰胺容易水解．

请填写下列空白：

（1）在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是________和___________．

（2）在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A可以水解生成：

___________、________和____________．

（3）化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和_____________．（填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个6原子组成的环）

【解析】观察A结构简式可知，A中含有—COOH、—NH2、

，其中酯结构和酰胺结构在一定条件下水解，分别生成酸和醇与酸和胺，且酯比酰胺易水解（题设已知）．

（1）在酯处水解成

（3）A发生自身反应，生成一个酰胺键时，有两种可能：

①—COOH与—NH2脱水，但不生成甲醇和新的6元环；②

与—NH2脱醇，显然②符合题设要求，此时的反应产物是甲醇和

【重点强化】

［例题］癌症严重地威胁着人类的生命，由于地球环境恶化，臭氧层空洞扩大，每年因患病而死亡的人呈递增趋势．据统计1998年世界因患各种癌症而死亡的人数高达127万人．关于癌症的成因，目前还没有统一的说法，大多数科学家们认为是由于基因突变而诱发癌症．为了战胜癌症，医学家们致力于开发、研究抗癌良药以挽救人类的生命．紫杉醇是一种新型抗癌药，其化学式为C47H51NO14，它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯．

B．R—OH（R是含C、H、O的基团）

要求：

（1）A在无机酸催化下可水解，其反应方程式是___________________________．

（2）A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为_________________________．

（3）写出ROH的化学式___________．

（4）阐述基因突变的原因．

【解析】由于A中含有—NH—CO—官能团，因此水解时从中间断开．天然蛋白质水解生成的氨基酸，其氨基均在α位上．

（2）氨基不在α位

（3）C31H38O11

（4）在一定的外界环境条件或者生物内部因素的作用下，由于基因中脱氧核苷酸的种类、数量或排列顺序改变，而使基因分子结构发生变化，从而导致了基因突变．

【知识拓展】

在过度煎、炸的食品中有一种异味，此即是醛的气味．饮酒的人喝入体内的绝大部分酒精在肝脏中在乙醇脱氢酶作用下生成乙醛：

CH3—CH2OH

CH3CHO＋2（H）

我们学过，乙醇催化氧化生成乙醛：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

1774年瑞典化学家舍勒以乙醇、二氧化锰和硫酸反应制得乙醛．1881年，俄国化学家库切托夫用乙炔水化法制乙醛：

CH≡CH＋H2O

CH3CHO

这为始于1916年的乙炔水化法制乙醛的工业化生产奠定了基础．由于汞盐有毒，也因石油化工兴起，所以1940年和1959年又先后开发成功乙醇催化氧化法和乙烯直接氧化法制乙醛，大大促进了乙醛的生产．乙醛可用于制乙酸、乙醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料．甲醛除作消毒剂、浸渍标本外，更重要的是与苯酚合成酚醛树脂．甲醛与尿素可合成一种强力粘接剂．含醛基的化合物（如葡萄糖）可发生银镜反应，现代制镜工业上主要用葡萄糖．

甲醛具有防腐杀菌性能的原因是构成生物体（包括细菌）本身的蛋白质上的氨基能跟甲醛发生反应：

能进一步反应凝结变性，使蛋白质变硬，不溶解、性质稳定，失去原有的生命活性．

室内装修若使用不合格板材，会感到有刺激性气味，其原因是板材释放出较多的甲醛，称为“室内杀手”．我国有关部门规定：

居室空气中甲醛的含量不得超过0.08mg/m3．如果超过这个标准，人就会感到不适，眼痛、喉痛、咳嗽、胸闷、恶心，甚至死亡．所以一定要使用甲醛含量低或不含甲醛的装修板材．另外，不要急于搬入新装修的房屋居住，而应先打开门窗和壁柜之类通风透气．

动脑筋：

烟草制品燃烧时在所产生的烟雾中存在对人体健康有害的物质，包括烟焦油、烟碱（如尼古丁）、CO、醛类（如苯甲醛）和胺类以及毒性最强的二恶英等．你能否设计一个实验证明烟气中含有醛类物质？

写出有关离子方程式．

【达标训练】

1．一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L－1CuSO4溶液和0.5mol·L－1NaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛，加热煮沸，结果无红色沉淀出现．实验失败的原因可能是

A．未充分加热

B．加入乙醛太多

C．加入NaOH溶液的量不够

D．加入CuSO4溶液的量不够

【解析】乙醛必须在碱性条件下才能被新制的氢氧化铜氧化．

【答案】C

2．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银，下列说法正确的是

A．一定是甲醛

B．可能是乙醛

C．混合物中二者的质量比是1∶3

D．不可能有此种醛

【解析】n（Ag）＝

＝0.15mol

由R—CHO

2Ag

则n（RCHO）＝

＝0.075mol

如是乙醛则质量为：

0.075mol×44g·mol－1＝3.3g＞3g

所以只可能是甲醛HCHO

4Ag

m（HCHO）＝

×30g·mol－1＝1.125g

【答案】A

3．（2003年上海，12）可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是

A．氯化铁溶液、溴水

B．碳酸钠溶液、溴水

C．酸性高锰酸钾溶液、溴水

D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

【解析】己烯属于烯烃能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色但是不能使溴水褪色，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀．故首先用溴水来鉴别己烯，苯酚，再用酸性的高锰酸钾溶液来鉴别甲苯与乙酸乙酯．

【答案】C

4．

应时，不可能生成的产物是

【解析】因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式：

和

．与乙醇、浓硫酸共热时发生酯化反应：

故B不可能．

【答案】B

5．一定质量的某有机物和足量Na反应，可得ＶAL气体，等质量的该有机物如果与足量纯碱反应，在同温同压下得ＶBL气体，若ＶA＞ＶB，则该有机物可能是

A．HO—CH2—COOHB．HO—CH2—CH2—CHO

C．HOOC—COOHD．CH3COOH

【解析】羧基既能与Na反应又能与Na2CO3反应放出气体，而羟基只能与Na反应放出气体．

【答案】A

6．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有

A．8种B．14种C．16种D．18种

【解析】饱和一元羧酸的式量等于碳原子数比它多一的饱和一元醇的式量．C9H18O2的酯水解得到的应是C4H8O2的羧酸和C5H12O的醇．C4H8O2的羧酸有2种，C5H12O的醇有8种，形成的酯应有16种．

【答案】C

7．柠檬醛是一种用于合成香料的工业原料．经分析测定柠檬醛分子结构呈直链状，碳原子的排列方式可以划分为若干个异戊二烯分子的碳链结构，相对分子质量为152．现取1mol柠檬醛在氧气中充分燃烧，产物为CO2和H2O，且生成CO2的物质的量比H2O多2mol．

试填写下列空白：

（1）柠檬醛的分子式为______________，结构简式为____________________________．

（2）设计一实验，证明柠檬醛分子结构中含有醛基（简要说明所用的试剂、实验步骤、实验现象和结论）．

（3）已知溴水能氧化醛基．若要证明柠檬醛分子中含有碳碳双键，其方法是______________________________________．

（4）柠檬醛分子有多种同分异构体．请写出属于醇类、分子结构中不含有甲基和不饱和碳原子的任意一种同分异构体的结构简式．

【解析】根据柠檬醛碳链结构是由若干个异戊二烯的碳架组成，故柠檬醛分子中碳原子数是5的整数倍．又据其燃烧生成CO2比H2O多2mol，故其分子式中C和H的关系为CnH2n－4，故可设柠檬醛分子式为C5nH10n－4Om．则有70n－4＋16m＝152，经讨论，当n＝2时，m＝1，合理，故柠檬醛分子式为C10H16O

（2）将少量的柠檬醛滴入新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）中，加热（或水浴加热），可观察到有红色的沉淀（或银镜）产生，由此说明其分子中含有醛基．

（3）加入银氨溶液，水浴加热，加酸酸化，再加溴水，褪色，说明含有碳碳双键

（4）

等

8．实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理为：

苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点249℃，溶解度0.34g（常温）；乙醚的沸点34.8℃，难溶于水．

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：

试回答：

（1）混合苯甲醛、氢氧化钾和水应用的仪器是__________________．

A．带胶塞的锥形瓶B．玻璃棒和量筒

C．烧杯D．容量瓶

图13—3

（2）操作Ⅰ的名称是___________，乙醚溶液中的主要成分是_________________．

（3）操作Ⅱ的名称是____________________．

（4）操作Ⅲ的名称是____________________，产品乙是___