141有机化合物的分离提纯.docx

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141有机化合物的分离提纯

第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时　有机化合物的分离、提纯　见学生用书P015

学习目标

练法指导

1.了解研究有机化合物的一般步骤和方法。

2．初步学会分离提纯有机物的常规方法。

　掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。

———　　课/　前/　预/　习·轻/　松/　搞/　定　　———

1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作是（　　）

A．蒸馏B．萃取

C．重结晶D．分液

答案　C

解析　分离、提纯固态有机物的操作是重结晶，答案为C。

2．要对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是（　　）

A．蒸馏B．重结晶

C．过滤D．萃取

答案　A

解析　对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是蒸馏。

3．现有三组混合液：

①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。

分离上述各混合液的正确方法依次是（　　）

A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液

C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液

答案　C

解析　本题考查的是液体混合物的分离方法。

乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将二者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。

故正确答案为C。

4．要从水与四氯化碳的混合物中分离出四氯化碳，下列方法最合适的是（　　）

A．萃取B．分液

C．重结晶D．过滤

答案　B

解析　因为四氯化碳和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。

5．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。

具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是（　　）

A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大

B．在溶剂中产品比杂质更难溶解

C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大

D．室温时产品在溶剂中很易溶解

答案　D

解析　由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足如下条件：

①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。

6．化学工作者从有机反应RH＋Cl2（g）RCl（l）＋HCl（g）中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实。

由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是（　　）

A．水洗分液法B．蒸馏法

C．升华法D．有机溶剂萃取法

答案　A

解析　本题关键是选最佳方法。

因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。

7．

（1）如下图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是________。

（2）若用蒸馏的方法分离甘油（沸点为290℃）和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是________。

（3）若用蒸馏的方法分离出CCl4（沸点为76.8℃）中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3（沸点为45℃），应控制温度在________。

答案　

（1）缺少石棉网　

（2）水　温度计读数从100℃开始下降　（3）45℃

解析　

（1）从图中看，缺少石棉网。

（2）只需将沸点低的物质蒸出即达到分离的目的，因此水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计，温度计读数会略有下降。

（3）先蒸出的是乙醚，故控制温度在45℃。

———　　课/　堂/　效/　果·题/　组/　检/　测　　———

题组一实验仪器

1.下图实验装置一般不用于分离物质的是（　　）

答案　D

解析　D项是一定物质的量浓度溶液的配制，不能用于分离物质。

题组二蒸馏

2.将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8℃的液体）和CH3COOH分离的正确方法是（　　）

A．加热蒸馏

B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸

D．和Na反应后进行分离

答案　C

解析　虽然乙醛的沸点仅为20.8℃，而乙酸的沸点为117.9℃，但考虑到二者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。

3．欲用体积分数为96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（　　）

A．加入无水CuSO4，再过滤

B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇

D．将体积分数为96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇

答案　B

解析　水和乙醇互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法提纯乙醇。

但为了得到无水乙醇，应先加入生石灰吸水。

题组三重结晶

4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是（　　）

A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下

B．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出

C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水

D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤

答案　C

解析　在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，A不正确；用苯萃取溴水时，苯的密度比水小，应从上口倒出，B不正确；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少过滤过程中损失苯甲酸，一般要加入少量的蒸馏水，趁热过滤，C正确，D不正确。

5．苯甲酸重结晶的实验操作步骤：

加热溶解、________、________、过滤洗涤、烘干装瓶。

在第一次过滤前加入少量水的目的是________。

答案　趁热过滤　冷却结晶　减少苯甲酸的损失

解析　重结晶用于分离溶解度随温度变化不同的两种或两种以上的物质。

加热溶解后，要趁热过滤，防止苯甲酸冷却出来（滤纸上为杂质）。

第一次过滤前应加蒸馏水，防止突然遇到冷的装置，析出大量的苯甲酸。

题组四萃取、分液

6.选择一种溶剂将碘水中的碘萃取出来，这种溶剂应具备的性质是（　　）

A．易溶于水，且不与碘发生化学反应

B．不溶于水，且比水更容易使碘溶解

C．不溶于水，且密度必须比水大

D．不溶于水，且密度必须比水小

答案　B

解析　在萃取时，萃取剂具备以下性质：

不溶于水且易溶解溶质，不与溶质和水发生化学反应。

7．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是（　　）

A．苯中含有少量甲苯

B．乙醇中含有少量乙酸

C．溴苯中含有少量苯

D．乙酸乙酯中含有少量乙酸

答案　D

解析　A中苯和甲苯互溶，且不溶于碳酸钠，B中乙醇易溶于碳酸钠溶液中，C中苯和溴苯互溶，因此前三项均不能用分液的方法分离。

8．已知氯仿（CHCl3）通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2℃。

要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是（　　）

A．蒸馏B．分液

C．重结晶D．蒸发

答案　B

解析　因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。

9．下列各项操作中，有错误的是（　　）

A．萃取、分液前需对分液漏斗检漏

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出

C．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液

D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下

答案　C

解析　酒精和水互溶。

———　　课/　后/　巩/　固·快/　速/　提/　能　　———

1．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。

菜籽油的生产过程如下：

将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。

操作A和B的名称分别是（　　）

A．溶解、蒸发B．萃取、蒸馏

C．分液、蒸馏D．萃取、过滤

答案　B

解析　操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。

2．下列实验方案不合理的是（　　）

A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸

B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法

C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来

D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳

答案　C

解析　因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸。

苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将二者分离开来。

溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂，将溴从溴苯中萃取出来。

苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯（油状液体），下层为水；乙醇与水混合时不分层；四氯化碳不溶于水，加入水时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳（油状液体）。

因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。

故正确答案为C。

3．下列说法正确的是（　　）

A．一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯

B．苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴

C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离

D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

答案　B

解析　A项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A项错误；C项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法分离，C项错误；D项，石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏和石油的催化重整，D项错误。

4．欲从混合物中分离出其中的一种成分，下列采取的分离方法中正确的是（　　）

A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精萃取碘水中的碘

B．水的沸点为100℃，酒精的沸点为78.5℃，所以可用加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精

C．由于胶粒的直径比离子大，所以当淀粉中混有碘化钾时可用渗析法分离

D．NaCl的溶解度随温度的下降而减小，所以可用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl浓溶液中分离得到纯净的NaCl

答案　C

解析　从碘水中萃取碘，不能选用酒精作萃取剂，原因是酒精与水可以任意比互溶，应选择与水互不相溶的溶剂作萃取剂，如苯、CCl4等；若要制取无水酒精时，不能用直接加热蒸馏含水酒精的方法，应加入CaO后蒸馏；淀粉溶液属于胶体，淀粉与KI溶液可以用渗析法进行分离；NaCl的溶解度随温度的变化不明显。

5．（双选）下列有关实验的说法中错误的是（　　）

A．在蒸馏的实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点

B．用直接蒸馏的方法可以得到无水乙醇

C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失

D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大

答案　BD

解析　温度计水银球的位置由其作用决定，在蒸馏实验中，温度计就是为了测出馏分的沸点，故其水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，A正确；制无水乙醇时应先加生石灰再进行蒸馏，B错误；在重结晶的实验中，被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度的影响较大，为减少其损失，应趁热过滤，故C正确，D错误。

6．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（　　）

A．溴和四氯化碳B．苯和溴苯

C．汽油和苯D．硝基苯和水

答案　D

解析　可以用分液漏斗分离的物质必须是互不相溶的液态混合物，A、B、C三组物质均是相互溶解的液态物质，所以不能用分液漏斗分离，D选项中两物质不互溶，可以用分液漏斗分离。

7．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表所画，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（　　）

物质

分子式

熔点/℃

沸点/℃

密度/

（g·cm－3）

溶解性

乙二醇

C2H6O2

－11.5

教师范读的是阅读教学中不可缺少的部分，我常采用范读，让幼儿学习、模仿。

如领读，我读一句，让幼儿读一句，边读边记；第二通读，我大声读，我大声读，幼儿小声读，边学边仿；第三赏读，我借用录好配朗读磁带，一边放录音，一边幼儿反复倾听，在反复倾听中体验、品味。

198

1.11

易溶于水和乙醇

丙三醇

C3H8O3

17.9

290

1.26

能跟水、酒精以任意比互溶

A.萃取法B．结晶法

C．分液法D．蒸馏法

答案　D

解析　混合物的分离方法取决于组成混合物的各物质的性质差异。

萃取法适用于同种溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同时混合物的分离；结晶法适用于不同溶质在同一溶剂中溶解度受温度影响不同的混合物的分离；蒸馏法适用于沸点不同的两种物质组成的混合物的分离；分液法适用于互不相溶的两种液体组成的混合物的分离。

8．下列实验中，不能达到预期目的的是（　　）

①用升华法分离碘和氯化铵的混合物

②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物

③用分液法分离水和硝基苯的混合物

④用蒸馏法分离乙醇（沸点为78.5℃）和乙酸乙酯（沸点为77.5℃）的混合物

A．①④　　B．②③　　C．③④　　D．②④

答案　A

解析　①中NH4Cl受热易分解；④中二者的沸点十分相近，不能用蒸馏法。

9．下列混合物的分离方法不可行的是（　　）

A．互溶的液态混合物可用分液的方法分离

B．互不相溶的液态混合物可用分液的方法分离

C．沸点不同的液态混合物可用蒸馏的方法分离

D．氯化钠和氧化铜形成的混合物可以按溶解、过滤、蒸发的顺序分离

答案　A

解析　A项，互溶的液态混合物可用蒸馏的方法分离。

10．将图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。

（三）

（一）

（五）

（二）

（六）

（四）

（1）写出图中仪器的名称，A是________，B是________，C是________。

（2）将以上仪器按

（一）→（六）顺序，用字母a、b、c……表示连接顺序：

e接（　　），（　　）接（　　），（　　）接（　　），（　　）接（　　），（　　）接（　　）。

（3）A仪器中c口是________，d口是________。

（均填“进水口”或“出水口”）

（4）蒸馏时，温度计水银球应放在________位置。

（5）在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是________。

（6）给B加热，收集到沸点最低的馏分是________，收集到78℃左右的馏分是________。

答案　

（1）冷凝管　蒸馏烧瓶　锥形瓶

宋以后，京师所设小学馆和武学堂中的教师称谓皆称之为“教谕”。

至元明清之县学一律循之不变。

明朝入选翰林院的进士之师称“教习”。

到清末，学堂兴起，各科教师仍沿用“教习”一称。

其实“教谕”在明清时还有学官一意，即主管县一级的教育生员。

而相应府和州掌管教育生员者则谓“教授”和“学正”。

“教授”“学正”和“教谕”的副手一律称“训导”。

于民间，特别是汉代以后，对于在“校”或“学”中传授经学者也称为“经师”。

在一些特定的讲学场合，比如书院、皇室，也称教师为“院长、西席、讲席”等。

（2）i　h　a　k　l　b　f　g　w

我国古代的读书人,从上学之日起,就日诵不辍,一般在几年内就能识记几千个汉字,熟记几百篇文章,写出的诗文也是字斟句酌,琅琅上口,成为满腹经纶的文人。

为什么在现代化教学的今天,我们念了十几年书的高中毕业生甚至大学生,竟提起作文就头疼,写不出像样的文章呢?

吕叔湘先生早在1978年就尖锐地提出:

“中小学语文教学效果差,中学语文毕业生语文水平低,……十几年上课总时数是9160课时,语文是2749课时,恰好是30%,十年的时间,二千七百多课时,用来学本国语文,却是大多数不过关,岂非咄咄怪事!

”寻根究底,其主要原因就是腹中无物。

特别是写议论文,初中水平以上的学生都知道议论文的“三要素”是论点、论据、论证,也通晓议论文的基本结构:

提出问题――分析问题――解决问题,但真正动起笔来就犯难了。

知道“是这样”,就是讲不出“为什么”。

根本原因还是无“米”下“锅”。

于是便翻开作文集锦之类的书大段抄起来,抄人家的名言警句,抄人家的事例,不参考作文书就很难写出像样的文章。

所以,词汇贫乏、内容空洞、千篇一律便成了中学生作文的通病。

要解决这个问题,不能单在布局谋篇等写作技方面下功夫,必须认识到“死记硬背”的重要性,让学生积累足够的“米”。

（3）进水口　出水口

一般说来，“教师”概念之形成经历了十分漫长的历史。

杨士勋（唐初学者，四门博士）《春秋谷梁传疏》曰：

“师者教人以不及，故谓师为师资也”。

这儿的“师资”，其实就是先秦而后历代对教师的别称之一。

《韩非子》也有云：

“今有不才之子……师长教之弗为变”其“师长”当然也指教师。

这儿的“师资”和“师长”可称为“教师”概念的雏形，但仍说不上是名副其实的“教师”，因为“教师”必须要有明确的传授知识的对象和本身明确的职责。

（4）蒸馏烧瓶支管口　（5）防止液体暴沸

（6）甲醇　乙醇

解析　蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。

组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序；实验时冷却水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸，需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。

11．回答下列问题：

（1）分离沸点不同但又互溶的液体有机混合物的常用方法是________，实验中必不可少的玻璃仪器是_______________。

（2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液中某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法：

_________________________________________________。

答案　

（1）蒸馏法　酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶

（2）利用该有机溶剂和水互不相溶的性质，将下层液体放出少许于盛有少量蒸馏水的试管中，若液体分层，则下层为“油层”，若不分层，则下层为“水层”

解析　本题考查混合物的分离方法及仪器的选择，应从题设所给的“题眼”进行判断，如“沸点不同的有机混合物”往往用蒸馏法。

12．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。

A．萃取分液　B．升华　C．重结晶　D．分液　E．蒸馏

F．过滤　G．洗气

（1）________分离饱和食盐水与沙子的混合物。

（2）________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。

（3）________分离水和汽油的混合物。

（4）________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。

（5）________除去混在乙烷中的乙烯。

（6）________提取碘水中的碘。

答案　

（1）F　

（2）C、F　（3）D　（4）E　（5）G　（6）A

解析　沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于30℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液法提取。

13．有A、B两种有机液体的混合物，如果A、B互溶，且相互不发生化学反应，在常压下，A的沸点为35℃，B的沸点为200℃。

回答以下问题：

（1）用蒸馏方法分离和提纯该混合物，必不可少的玻璃仪器和用品是_________________________________________。

（2）如果加热升温后，第3min至第10min收集第一种馏分，第15min至第25min收集第二种馏分。

请在下面的方格纸中画出蒸馏法分离提纯该混合液的温度与时间关系的示意图。

答案　

（1）蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶（或答其他合理的玻璃仪器，但不得用大口容器）、沸石（或答碎瓷片）

（2）如图所示

14．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下面是分离操作步骤流程图。

图中圆括号内表示需要加入的适当试剂，方括号内表示适当的分离方法，方框内的字母表示所分离的有关物质（主要物质）的名称。

请根据图示，回答下列问题。

已知各物质的沸点：

乙酸乙酯为77.1℃，乙醇为78.5℃，乙酸为118℃。

（1）分离方法：

①是________，②是________，③是________。

（2）试剂a是________，试剂b是________。

（3）分离的物质：

A是________，B是________，C是________，D是________，E是________。

答案　

（1）分液　蒸馏　蒸馏

（2）饱和Na2CO3溶液　硫酸

（3）乙酸乙酯　CH3CH2OH、CH3COONa　CH3COONa　CH3COOH　CH3CH2OH

解析　三者为互溶的液体，乙酸乙酯不溶于水，乙酸和乙醇均易溶于水，故可先用饱和Na2CO3溶液分离出乙酸乙酯；乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易溶于水，故可把乙酸转化为盐类，而后利用蒸馏法得到乙醇，最后将乙酸盐再转化为乙酸，蒸馏即得。