413常见官能团正式版.docx

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413常见官能团正式版

常见的官能团

【高考考点】知道确定有机化合物结构的常用方法。

认识有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。

【基础知识】

1、《有机化学基础》P18,写出有机物中碳碳原子间、碳氧原子间连接方式。

2、《有机化学基础》P28,“练习与实践”第2题。

3、《有机化学基础》P30,默写“有机物中常见的官能团”。

4、《有机化学基础》P31,“问题解决”完成表。

5、《有机化学基础》P29,回答“交流与讨论”第1题。

【知识要点】

一、碳原子成键特点1类型2空间结构（杂化）3．原子成键数规律

（1）碳原子（ⅣA族）总是形成4个价键（4个价电子均参与成键）：

>C<或>C=或—C≡。

（2）氮原子（ⅤA族）总是形成3个价键（—NO2中的氮除外）：

>N—或—N=或N≡（3个不成对电子）。

（3）氧和硫原子（ⅥA族）总是形成2个价键，—O—或==O（原子有2个不成对电子）。

（4）氢和卤原子（ⅠA族、ⅦA族）总是只形成1个价键，—H或—X（原子只有1个单电子）。

有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X（卤素原子）等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推出烃和烃的含氧衍生物（只含C、H、O）的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。

2．不饱和度概念：

根据分子的不饱和度确定结构。

①分子式为CnHmOx的有机物，其不饱和度（又称缺氢指数）Ω＝

。

从分子结构的角度看，1个双键的不饱和度＝1、1个三键的不饱和度＝1、1个环的不饱和度＝1、1个苯环的不饱和度＝4。

②若某有机物的Ω＝2，则其结构中可能有2个双键、1个三键、2个环、或1个双键与1个环，双键还可能是碳碳双键或碳氧双键。

二、常见官能团。

1结构（线、面）

2性质（双键、叁键、苯环、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、肽键）

3官能团之间的转化

【典型例题】

例1．（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是（）

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应

B．丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应

C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应

D．香兰素分子中至少有12个原子共平面

解析：

处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应，甲子－CH2－CH=CH2中含有一个C＝C，所以1mol丁香酚可与2mol分Br2发生反应；选项B中丁香酚中含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应；选项C中含有3个C＝C和一个C＝O，所以1mol的香兰素可与4molH2发生加成反应；选项D中和苯环相连接的原子均在同一平面内，－CHO的H和O原子也与它共面，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。

答案：

D。

例2．（（08姜堰模）10分）某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：

OOHO

BrH2C—CH2—O—C—CH2—CH—C—O……

OOHO

已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物。

（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰。

（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为HO—C—CH2—CH—C—OH

试回答：

（1）B中所含官能团的名称是。

（2）C的结构简式为。

（3）E不能发生的反应类型是（填序号）

①加成反应②消去反应③氧化反应④酯化反应

（4）E的一种同分异构体F有如下特点：

lmolF可以和3mol金属钠发生反应，放出33．6LH2（标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg。

试写出F可能的一种结构简式：

（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：

（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）。

提示：

①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；

②合成反应流程图表示方法示例如下：

．（l）羟基（1分）

（2）

（2分）（3）①（1分）

（4）

（2分）

（5）

（2分）

（6）（2分）

例3、．（08四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。

回答下列问题：

（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是______________________，由A生成B的反应类型是________________。

（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式

是_______________________________________。

（3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________。

②E在NaOH溶液中可转化为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4），1mol的G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2（标准状况）。

由此确定E的结构简式是_____________________。

（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_______________________________；该反应的反应类型是____________________。

解析：

A能发生银镜反应，说明A中含有－CHO，其式量为29，如果分子中含有2个－CHO，则分子式为OHC－CHO，但它只能与2mol的H2发生反应，所以A中只含有一个－CHO，由于－CHO只能反应1mol的H2，所以分子中可能含有2个C＝C或一个碳碳三键，若为2个碳碳双键，则分子中的C原子个数最少为5，则相对分子质量必定大于60，再看若分子中含有一个碳碳三键，除去分子中－CHO的式量，剩余的式量最多为30，刚好满足2个C原子组成碳碳三键，所以A的结构简式为：

CHC－CHO，1mol的A与3molH2发生加成反应，生成B（CH3CH2CH2OH），由此可推出C为CH2=CH－CH3，CH2=CH－CH3在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚丙烯。

而的分子式为C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，说明E中的结构对称，除去苯环中的6个C原子，剩余的2个C原子分别与一个Cl原子结合－CH2Cl，连接在苯环的对位上或剩余的两个C原子分别组成两个－CH3，Cl取代苯环上的H原子，具体结构简式见答案。

结合上述的结构简式和G的分子式和1mol的G与NaHCO3反应可生成2mol的CO2可知，G中含有2个－COOH，则不难推出结构简式为HOOC－

－COOH。

由于E和G的结构简式已经推出，则它们反应的化学方程式为：

HOOC－

－COOH＋2CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OOC－

－COOCH2CH2CH3＋H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。

答案：

（1）CHC－CHO；加成反应（或还原反应）。

②ClCH2－

－CH2Cl。

（4）HOOC－

－COOH＋2CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OOC－

－COOCH2CH2CH3＋H2O；其反应类型为酯化反应或取代反应。

【反馈练习】

1．下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是

A．CH2=CH—CH=CH2B．

C．ClCH=CHCHOD．

2、下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被羟基（—OH）所取代，所得产物能跟Na2CO3溶液反应并能产生气体的是

A、

　　B、

C、

　　　　　D、

3、某有机物的分子结构如下表示：

CH3-C≡C-CH=CH—-—CH3，该分子中最多可以有多少个原子共平面

A、18B、20C、22D、24

4．（08金陵质检B）莽草酸（Shikimicacid）

在生物合成氨草酸、

类固醇的过程中扮演着非

常重要的角色。

莽草酸在自然界中经过一系列的酶促反应转化为chorismicacid

。

1molShikimicacid和1molchorismicacid完全中和时分别消耗NaOH

A．4mol、3molB．1mol、2molC．1mol、3molD．1mol、4mol

5．（08苏北五市联考）Br2与水可发生反应：

Br2+H2O

HBr+HBrO，HBrO与HClO一样具有强氧化性，柠檬醛的结构简式为：

（CH3）2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，为了检验其中含有C=C键，下列设计中可以达到目的的是（）

A．将柠檬醛加入盛有溴水的试管中

B．将柠檬醛加入盛有紫色酸性KMnO4溶液的试管中

C．将柠檬醛中加入盛有溴的CCl4溶液的试管中

D．向柠檬醛中加过量新制的Cu（OH）2，加热，过滤，再向滤液中加酸性KMnO4溶液

6．（08盐城一检C）百里酚酞是常用的滴定指示剂，pH小于9.4为无色，大于10.6时为蓝色，百里酚酞的结构式如右图，可由邻苯二甲酸酐

等原料合成得到。

有关说法不正确的是

A．百里酚酞中含有羟基、酯基及苯基等官能团

B．邻苯二甲酸酐分子中所有原子处于同一平面

C．1mol百里酚酞在溶液中最多可与4molNaOH反应

D．用已知浓度的烧碱滴定未知浓度的盐酸，用酚酞作指示剂比百里酚酞误差小

7．（08南京一检C）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，结构简式如图所示：

下列关于咖啡鞣酸的说法，不正确的是

A．分子式为C16H18O9

B．在一定条件下能发生消去反应

C．1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH

D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

8、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是

①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液

A①与②B③与④C①与④D②与③

9．（06重庆A）利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如题12图所示。

下列叙述正确的是

A．利尿酸衍生物利尿酸甲脂的分子式是C14H14Cl2O4

B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个

C．1mol利尿酸能与7molH2发生加成反应

D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应

10．（06上海B）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是

A．不能发生消去反应B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3

11.（08上海D）霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

下列关于说法正确的是

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应

解析：

选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，但－COO－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH2发生加成反应；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液完全反应。

答案：

D

7．（08南师附中6月）在下列结构简式中，Ⅰ是扑热息痛，Ⅱ是阿斯匹林，Ⅲ是扑炎痛，它们都是临床应用广泛的解热镇痛药。

下列关于这些化合物的说法中不正确的是

ⅠⅡⅢ

A．可用FeCl3溶液鉴别Ⅰ和ⅡB．1molⅢ在碱性条件下完全水解消耗NaOH4mol

C．Ⅰ可通过一步反应转化转化为醇D．Ⅲ可看作Ⅰ和Ⅱ酯化反应的产物

8．某有机物的结构简式为，

取Na、NaOH、新制Cu（OH）2分别与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、新制Cu（OH）2三种物质的物质的量之比为（）

A．6：

4：

5B．1：

1：

1C．3：

2：

2D．3：

3：

2

（本题考查了多官能团化合物的部分性质。

）

9．（08广东卷）某些高分子催化剂可用于有机合成。

下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：

回答下列问题：

（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式（不要求标出反应条件）。

（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是（填字母）。

A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气

C．化合物Ⅱ可以发生水解反应D．化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳深液褪色

E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

（3）化合物Ⅵ是（填字母）类化合物。

A．醇B．烷烃C．烯烃D．酸E.酯

（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂

（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式（不要求标出反应条件）

（1）写出由化合物I合成化合物II的反应方程式：

（2）ACE解释：

化合物I官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故A正确，B错误。

化合物II官能团有酯基，可以发生水解发生，生成相应的酸和醇，故C正确。

化合物III的官能团有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故D错误，E正确。

 （3）化合物VI是E（酯类）化合物。

解释：

化合物VI的结构为：

 （4）写出两种可鉴别V和VI的化学试剂：

1.溴的四四氯化碳溶液；2.Na2CO3溶液

解释：

化合物V为乙酸，含有羧基，可与Na2CO3溶液反应，生成CO2，化合物VI则不能。

化合物VI中，含有碳碳双键，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V则不能。

（5）在上述合成路线中，化合物IV和V在催化剂作用下与氧气反应生成VI和水，写出反应方程式

10．（08盐城一检）（16分）人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技突飞猛进。

塑晶学名为新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒温44℃时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。

NPG是一种白色结晶固体，熔点124-130℃，沸点210℃，主要作为生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等。

已知：

NPG的结构式为：

，试回答下列问题：

（1）有关NPG说法正确的是（填序号）。

A．NPG与乙二醇互为同系物B．NPG可命名为：

2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C．NPG一定条件下能发生消去反应

D．研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥、元素定量分析确定分子、相对分子质量测定和波谱分析确定结构

（2）已知同一个碳原子连两个羟基该物质不稳定，与NPG互为同分异构体且属于5碳直链稳定的二元醇有：

种；在其所有异构体中，消去2个水分子得到橡胶单体异戊二烯（

）的二元醇结构可能有：

种。

（3）NPG可与丙二酸等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为：

。

（4）NPG合成方法之一是利用两种醛加成后再用Cu-ZnO作催化剂加氢得到，已知：

则两种醛的结构简式是：

。

（5）二溴新戊二醇

，是一种纤维类织品的阻燃剂，文献记载二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先与浓度在98％以上的醋酸进行酯化反应，再通入溴化氢气体进行取代反应，保温后分离出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa压力下用甲醇和无机酸进行恒压酯分解，该合成方法反应温度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可达88％左右，产品收率高。

”

试补充合成路线（只写相关反应物和相关生成物）

→□→□→

．（共16分）

（1）ABD（3分，错漏1个扣2分，本小题不出现负分）

（2）6种（3分）；4种（3分）

+（2n－1）H2O.（3分，不写端基或不配平均

（3）nHOOC-CH2－COOH+nHOCH2C（CH3）2CH2OH→

扣1分）

（4）（CH3）2CHCHO和HCHO（2分，每个1个）

（5）

→

（2分，每写对1个给1分）

人品好的人，自带光芒，无论走到哪里，总会熠熠生辉。

人活着，谁都会有烦恼，每天都有烦恼，最重要的是你不理会烦恼，烦恼自然就没有了！

因此，朋友们，最好的活法，就只要记住这两句话：

烦恼天天有，不捡自然无！

当你不开心的时候，想想自己还剩下多少天可以折腾，还有多少时间够你作践。

你开心，这一天过了；不开心，一天也过了。

想明白了，你就再也不会生气了。

当你烦恼的时候，想想人生就是减法，见一面少一面，活一天就少一天，还有什么好烦恼的呢，不忘人恩，不念人过，不思人非，不计人怨。

不缺谁，不少谁，对得起良心就好。

当你忧伤的时候，想想生活就是一场路过，赤条条来，赤条条去，带不来一丝尘土，带不走半片云彩。

什么功名利禄，什么人情往份，啥你都带不走，想明白了，还有什么好难过的？

当你不满的时候，想想和富人比，我们活着知足就是幸福。

和病人比，我们活着健康就是幸福。

和死人比，我们还活着就是幸福。

人这辈子想活好，心要简单，人要糊涂。

当你生气的时候，想想是否有必要为不值得的人生气？

有必要为不值得的事闹心？

好好吃饭，好好睡觉，好好养老，好好花钱就可以了。

你好好的，家人好好的，一切也就好好的了！

当你计较的时候，想想人在世间走，本是一场空，何必处处计较

严歌苓说，人之间的关系不一定从陌生进展为熟识，从熟识走向陌生，同样是正常进展。

　　人与人之间的缘分，远没有想像中的那么牢固，也许前一秒钟还牵手一起经历风雨，后一秒就说散就散，所以，你要懂得善待和珍惜。

　　人与人相处，讲究个真心，你对我好，我就对你好，你给予真情，我还你真意，人心是相互的。

　　两个人在一起，总会有人主动，但主动久了，就会累，会伤心，心伤了就暖不回来了，凡事多站在对方的角度想一想，多一份忍耐和谦就，就不会有那么多的怨气和误解，也少了一些擦肩而过。

　　做人不要太苛刻，太苛无友，人无完人，每个人都有这样或那样的缺点，重在包容。

包容是一种大度，整天笑呵呵的人并不是他没有脾气和烦恼，而是心胸开阔，两个懂得相互包容的人，才能走得越久。

　　人与人相处，要多一份真诚，俗语说，你真我便真。

常算计别人的人，总以为自己有多聪明，孰不知被欺骗过的人，就会选择不再相信，千万别拿人性来试人心，否则你会输得体无完肤。

　　人与人相处不要太较真，生活中我们常常因为一句话而争辩的面红耳赤，你声音大，我比你嗓门还大，古人说，有理不在声高，很多时候，让人臣服的不是靠嘴，而是靠真诚，无论是朋友亲人爱人都不要太较真了，好好说话，也是一种修养。

　　俗语说，良言一句三冬暖，你对我好，我又岂能不知，你谦让与我，我又怎能再得寸进尺，你欣赏我，我就有可能越变越好，你尊重我，我也会用尊重来回报你，你付出爱，必会得到更多的爱。

　　与人相处，要多一份和善，切忌恶语相向，互相伤害就有可能永远失去彼此，每个人心中都有一座天平，每个人心中都藏一份柔软，表面再强势的人，内心也是渴求温暖的。

　　做人要学会谦虚，虚怀若谷。

人人都喜欢和谦虚的人交往，司马懿说：

“臣一路走来，没有敌人，看见的都是朋友和师长”.这就是胸怀。

　　有格局的人，心中藏有一片海，必能前路开阔，又何愁无友。

　　人与人相处，开始让人舒服的也许是你的言语和外表，但后来让人信服的一定是你的内在。

就如那句，欣赏一个人，始于颜值，敬于才华，合于性格，久于善良，终于人品。

　　人这一生，遇见相同的人不容易，遇见正确的人更不容易，只有选择了合适的相处方式，带上真诚与人相处，才会走得更长，更远更久。

人与人相处，要多一份真诚，俗语说，你真我便真。

常算计别人的人，总以为自己有多聪明，孰不知被欺骗过的人，就会选择不再相信，千万别拿人性来试人心，否则你会输得体无完肤。

　　人与人相处不要太较真，生活中我们常常因为一句话而争辩的面红耳赤，你声音大，我比你嗓门还大，古人说，有理不在声高，很多时候，让人臣服的不是靠嘴，而是靠真诚，无论是朋友亲人爱人都不要太较真了，好好说话，也是一种修养。

　　俗语说，良言一句三冬暖，你对我好，我又岂能不知，你谦让与我，我又怎能再得寸进尺，你欣赏我，我就有可能越变越好，你尊重我，我也会用尊重来回报你，你付出爱，必会得到更多的爱。

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　　做人要学会谦虚，虚怀若谷。

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就如那句，欣赏一个人，始于颜值，敬于才华，合于性格，久于善良，终于人品。