二、非选择题
8.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空：
（1）A的相对分子质量为 90
（2）将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g
（2）A的分子式为
C3H6O3
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）
（3）用结构简式表示A中含有的官能团：
—COOH 、
—OH
（4）A的核磁共振氢谱如下图：
（4）A中含有 4 种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式________________________________________________________________________
9.实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理：
2CHO＋KOH―→CH2OH＋COOK
苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点121.7℃，沸点249℃，溶解度0.34g（常温）；乙醚的沸点34.8℃，难溶于水。
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：
苯甲醛
——
（1）混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选用的仪器是 A （填序号）。
A．带胶塞的锥形瓶B．烧杯
C．容量瓶
（2）操作Ⅰ的名称是 分液 。
（3）操作Ⅱ的名称是 蒸馏 ，产品甲的成分是 苯甲醇 。
（4）操作Ⅲ的名称是 过滤 ，产品乙是 苯甲酸 。
（5）在使用下图所示的仪器的操作中，温度计水银球x的放置位置为 b （填图标a、b、c、d）。
控制蒸气的温度为 34.8℃ 。
10.抗甲流感药物达菲是以莽草酸（A）为原料，经过十步反应合成制得。
莽草酸可以从常用的烹调香料“八角”中提取，“八角”中还可以提取一种物质B。
达菲及A（莽草酸）、B的结构简式如下：
NH2·H3PO4NHCOCH3O
OHHOCOOH
OH
回答下列问题：
（1）写出达菲中含氧官能团的名称：
________________________________________________________________________。
（2）已知B有多种同分异构体，写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①与FeCl3溶液作用显紫色
②与新制Cu（OH）2作用产生红色沉淀
③苯环上的一卤代物有2种
11.现有某有机物A，欲推断其结构，进行如下实验：
（1）取15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O，该有机物的实验式为 CH2O 。
（2）质谱仪检测得该有机物的相对分子质量为90，则该物质的分子式为 C3H6O3 。
（3）若该有机物在浓硫酸共热的条件下，既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，2分子A还能反应生成含六元环的物质，则A的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）写出A发生缩聚反应生成高分子化合物的方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第42讲 烃和卤代烃
一、选择题
1.（2013年河北省石家庄市第二次模拟）CH2CH2CH2Cl的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有（不考虑立体异构）（ ）
A．6种B．5种
C．4种D．3种
2.（2013东北三省四市第二次联考）乙苯的一氯代物的结构共有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
3.（2013高考命题研究专家原创卷）14.5g某烷烃完全燃烧生成1.25molH2O，则该烃的一氯代物共有（不考虑立体异构）（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
4.（2013河南省开封市第二次质量检测）下列关于有机物的说法中，不正确的是（ ）
A．2 甲基丁烷和正戊烷互为同分异构体
B．氯乙烯分子内所有原子均在同一平面
C．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
5.（2013湖北省黄冈市3月检测）柠檬烯是一种食用香料，其结构为H3CCCH3CH2，有关柠檬烯的分析正确的是（ ）
A．柠檬烯的一氯代物有9种
B．柠檬烯和丁基苯（C4H9）互为同分异构体
C．柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上
D．—定条件下，柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
二、非选择题
6.实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。
根据题意完成下列填空：
（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 乙醇 和1∶1的硫酸。
配制体积比1∶1的硫酸所用的定量仪器为 b （选填编号）。
a．天平b．量筒
c．容量瓶d．滴定管
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 冷却、液封溴乙烷 。
试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 3 层。
（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 HBr 、 CH3CH2OH （写出化学式）。
（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 d （选填编号）。
a．蒸馏b．用氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 乙烯 。
（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是 反应会产生Br2，腐蚀橡胶 。
7.（2013武汉市4月）共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物常用于有机合成。
例如：
化合物Ⅱ可发生以下反应：
Ⅱ
Ⅲ（分子式为C4H4O4）
Ⅳ（高分子化合物）
（1）化合物Ⅰ的分子式为 C13H20 。
（2）反应②的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为 取代反应（或水解反应） 。
（3）反应③是缩聚反应，高分子化合物Ⅳ的结构简式为
________________________________________________________________________。
（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
（5）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有 BD 。
A．Ⅰ属于芳香烃
B．Ⅱ的核磁共振氢谱有两个峰，峰面积比为1∶3
C．Ⅴ与足量H2加成后的产物是2 乙基丁烷
D．加热条件下，Ⅵ能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀
8.下列是八种环状的烃类物质：
（1）互为同系物的有 环己烷 和 环辛烷 （填名称，下同）。
互为同分异构体的有 苯 和 棱晶烷 、 环辛四烯 和 立方烷 、____和____（可以不填满，也可以再补充）。
（2）正四面体烷的二氯取代产物有 1 种；立方烷的二氯取代产物有 3 种；金刚烷的一氯取代产物有 2 种。
（3）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）并用系统命名法命名：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
（4）以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式（所需的试剂自选）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
9.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
2
环戊二烯分子中最多有 9 个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为 C10H16 ，其分子中的CH2基团有 6 个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是 一氯代环戊烷 ，反应②的反应试剂和反应条件是________________________________________________________________________，
反应③的反应类型是 加成反应 ；
（4）已知烯烃能发生如下反应：
RHR′H
RCHO＋R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
________________________________________________________________________。
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：
苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
第43讲 烃的含氧衍生物
一、选择题
1.（2013·河北省唐山市一模）某有机物结构简式如下图，下列有关说法中不正确的是（ ）
HOCHCH2CHOHCOOHCl
A．遇FeCl3溶液显紫色
B．与足量的氢氧化钠溶液在一定条件下反应，最多消耗NaOH3mol
C．能发生缩聚反应和加聚反应
D．1mol该有机物与溴发生加成反应，最多消耗1molBr2
2.（2013·新课标Ⅱ）一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
CHR2COOCH2R1COOCH2R3COO＋3R′OH
R′R2COOR′R1COOR′R3COO＋CHOHCH2OHCH2OH
动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油
下列叙述错误的是（ ）
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
3.（2013·全国新课标Ⅰ）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种
C．32种D．40种
4.（2013·江苏）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
COOHOCOCH3＋HONHCOCH3―→COONH—CO—CH3OCO—CH3＋H2O
下列有关叙述正确的是（ ）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
5.（2013·全国新课标Ⅰ）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
CH2OH。
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
6.某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正确的是（ ）
COOCCH3CH2OHCHCH2
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C．在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与1molH2加成
D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
7.（2013·上海）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是（ ）
A．均采用水浴加热
B．制备乙酸乙酯时正丁醇过量
C．均采用边反应边蒸馏的方法
D．制备乙酸乙酯时乙醇过量
8.乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是（ ）
CH3H3CCH3OCOCH3
①属于芳香族化合物；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH。
A．②③④B．①④⑤
C．①②③D．②③⑤
9.（2013·重庆）有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）。
下列叙述错误的是（ ）
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O
B．1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
二、非选择题
10.（2013浙江省嘉兴市测试）A～X七种有机物间转化关系如图所示。
其中气体A在标准状况下密度为1.25g·L－1，且碳元素的质量分数为85.7%；E普遍存在于许多食物中（如花生、菠菜等）；F分子中含有一个六元环，晶体X中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1∶3∶3。
试回答下列问题：
（1）D的结构简式为 OHC—CHO ；晶体X的分子式为________________________________________________________________________。
（2）下列转化过程涉及的有机化学反应中，属于取代反应的是 ②⑤ （填序号）。
①A→B ②B→C ③C→D ④D→E ⑤C→F
（3）写出D与新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
写出C与E生成高分子化合物的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）简述确定有机物B中官能团的实验方法：
取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色 。
（5）有机物Y是一种重要有机化工原料，可制备调香剂、皮肤创伤的愈合剂和某些药品（如头孢）等，其分子组成比E少一个氧原子。
通过电解方法可由E制取Y，电解槽中阳极通常用石墨，阴极用复合膜电极，采用阳离子交换膜，电解质溶液为饱和E与硫酸的混合溶液。
写出阴极的电极反应式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
11.（2013上海嘉定一模）已知：
有机物D（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，它可由A通过以下反应合成制取。
有机物A（C6H8O4）为食品包装中的常用防腐剂，常温下难溶于水，可以使溴水褪色。
有机物B（C4H4O4），其分子中没有支链，通常状况下为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
请回答下列问题：
―→
（1）B、D的结构简式分别是
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
（2）A可以发生的反应有 ①②④ （选填序号）。
①加成反应②氧化反应
③酯化反应④加聚反应
（3）B分子中所含的官能团名称是 碳碳双键、羧基 。
（4）B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（5）写出由B与甲醇反应制A的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12.（2013上海浦东新区期中）已知：
①CROONa
R—H；②COHOH―→CO有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，苯环上的一氯代物只有两种结构。
试根据下图中各有机物的相互转化关系回答：
（1）写出下列物质的结构简式：
A________________________________________________________________________、
L________________________________________________________________________。
（2）上述物质中互为同分异构体的是 I和J （填符号）。
（3）上述变化中，属于缩聚反应的是 ②⑥ ；属于消去反应的是 ④ （均填反应编号）。
（4）物质B用盐酸酸化可得到产物W，W的同分异构体中，既属于酚类，同时也属于酯类的化合物有 3 种，请写出其中一种同分异构体的结构简式 。
（5）上述反应中的HCHO可以用甲烷和必要的无机原料制备，写出反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
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