有机化合物的结构特点与研究方法 基础知识复习填空新教材学年人教版高二化学.docx

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有机化合物的结构特点与研究方法基础知识复习填空新教材学年人教版高二化学

选择性必修三基础知识填空

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

一、有机化合物的分类方法

（一）有机化合物的定义

含元素的化合物叫有机化合物。

（除有机物外其他化合物称为物）

注：

1、有机物除含碳外，还含有，有的还含有O、N、S、P、卤素等

2、含碳的化合物是有机物。

例：

CO、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等

3、无机物与有机物明显界限，相互转化

（二）特点

溶于水，溶于有机溶剂，多数为质，熔沸点，分解，燃烧，有机反应，多为分子间的反应,速率较，副反应，副产物

（三）分类

1、依据碳骨架分类

2、依据官能团分类

（1）官能团的定义：

决定有机化合物的原子或原子团叫做官能团

（2）有机化合物的主要类别：

有机化合物类别

官能团名称

官能团结构

有机物

烃

烷烃

CH4

烯烃

CH2=CH2

炔烃

CH≡CH

芳香烃

烃的衍生物

卤代烃

CH3CH2Br

醇

CH3CH2OH

酚

醚

CH3—O—CH3

醛

CH3CHO

酮

羧酸

CH3COOH

酯

胺

CH3NH2（甲胺）

酰胺

乙酰胺CH3CONH2

（3）官能团和根（离子）、基的区别

①基与官能团的联系：

官能团基，基官能团

②根与基的区别和联系

基

根

概念

化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团

指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物

电性

稳定性

稳定，独立存在

稳定，独立存在于溶液中或熔化状态下

实例及电子式

—OH：

OH-：

联系

根与基两者可以相互转化，例：

OH-个电子，可以转化为—OH，而—OH个电子，可以转化为OH-

二、有机化合物中的共价键

（一）共价键的类型

σ键

π键

原子轨道重叠方式

对称类型

原子轨道重叠程度

键的强度

轨道重叠程度，键的强度较，键越

轨道重叠程度较，键比较容易，不如σ键

旋转情况

以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构

以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构

断键与反应类型的关系

反应

反应

成键规律

有机化合物中单键是键；双键中一个键是键，另一个键是键；三键中一个键是键，另外两个键是键

（二）共价键的极性与有机反应

1、共价键的极性与反应活性

（1）共价键的极性强弱

形成共价键的两种元素的电负性的差值越→两原子间形成的共用电子对偏移程度越→共价键的极性越

（2）化学反应的本质是。

共价键的极性越，在化学反应中越

断裂。

（三）常见有机物的空间构型

1、甲烷：

CH4，形，四个C-H键完全一样，键角

2、乙烯：

CH2=CH2，形，所有原子，键角

3、乙炔：

CH≡CH，形，所有原子，键角

4、苯：

，形，所有原子，键角

三、有机化合物的同分异构现象

（一）同分异构体定义：

具有相同和不同的化合物互称为同分异构体

（二）同分异构体的种类：

1、构造异构：

、、

2、立体异构：

、

（三）常见物质的通式：

物质类别

组成通式

n的取值范围

烷烃

烯烃、环烷烃

烯烃

环烷烃

炔烃、二烯烃

炔烃

二烯烃

饱和一元醇、饱和一元醚

醇

醚

饱和一元醛、饱和一元酮

醛

酮

饱和一元羧酸、饱和一元酯

羧酸

酯

苯的同系物

（四）同分异构体的书写规律

烷烃的同分异构体书写时注意：

不能连在链端，不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复

（五）同分异构体数目的判断

1、等效氢法

（1）同一个上的氢是等效的

（2）同一个碳原子上所连上的氢原子是等效的

（3）处于位置上的氢原子是等效的

注：

烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。

甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为：

2、换元法

换元法：

某烃可被取代的H原子有n个，若x氯代物有a种，则（n-x）氯代物有种

四、分离和提纯

1、蒸馏：

利用有机物与杂质的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品

（1）适用条件：

①分离提纯互溶的混合物，也可用于分离和

②被提纯的有机物的稳定性较

③有机物与杂质的相差较大（一般大于30℃）

（2）仪器：

（3）装置：

（4）注意事项：

①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：

②蒸馏烧瓶加热时要

③蒸馏烧瓶中加入，防止

④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的

⑤冷水从口进，口出

⑥检查装置气密性：

用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气

⑦操作顺序：

实验前：

先，再；实验后：

先，再

2、萃取：

（1）分类：

①液液萃取：

利用待分离组分在两种的溶剂中的不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固液萃取：

用从物质中溶解出待分离组分的过程。

（2）萃取剂：

萃取用的称为萃取剂。

萃取剂的选择原则：

①萃取剂与原溶剂，且密度相差较，易于

②萃取剂与原溶剂、原溶质均

③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度

常见与水互不相溶的有机溶剂：

苯（密度于水）、四氯化碳（密度于水）

3、分液：

把两种的液体分开的操作

（1）仪器：

（2）步骤：

→装液→→静置分层→分液

（3）注意事项：

①通过打开其和可将两层液体分离

②下层液体从口放出，上层液体从口倒出

③萃取和分液是两个不同的概念，可以单独进行，但之后一定要进行

4、重结晶：

是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的不同而将杂质除去。

（1）适用条件：

①混合物（可溶）

②溶解度随温度变化的不同

（2）溶剂的选择：

①不与被提纯物质发生

②杂质在此溶剂中溶解度很或很，易于除去

③被提纯物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较，高温时，溶解度，低温时，溶解度，冷却后易于结晶析出

④毒性小，价格便宜，易得

（3）仪器：

（4）步骤：

热溶解→热过滤→结晶→分离结晶

（5）注意事项：

①为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入

②降温时应冷却，不能，否则形成的结晶会吸附更多的杂质

（6）结晶的方法：

①冷却法：

将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化的溶质，如KNO3

②蒸发法：

蒸发溶剂，析出溶质。

此法适合于溶解度随温度变化的溶质，例如NaCl

五、确定实验式

（一）最简式（实验式）的求法：

NC：

NH：

NO=

注：

（1）若有机物的实验式中，碳原子已经达到，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。

（2）在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：

先用吸收,再用吸收

（3）分子式是实验式的

（二）确定分子式——质谱法

分析方法：

质谱图最边，即横坐标质荷比数值最的就是待测物的相对分子质量

（三）确定分子结构

1、红外光谱法：

（1）原理：

有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。

谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。

（2）用途：

确定有机物中或的种类

2、核磁共振氢谱法：

分析方法：

①根据吸收峰的个数→

②根据吸收峰的面积比→

3、X射线衍射

作用：

可以获得分子结构的有关数据，包括、等分子结构信息。

选择性必修三基础知识填空答案版

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

一、有机化合物的分类方法

（一）有机化合物的定义

含碳元素的化合物叫有机化合物。

（除有机物外其他化合物称为无机物）

注：

1、有机物除含碳外，还含有H，有的还含有O、N、S、P、卤素等

2、含碳的化合物不一定是有机物。

例：

CO、CaCO3、碳酸盐，碳化物，氰化物等

3、无机物与有机物没有明显界限，可以相互转化

（二）特点

易溶于水，难溶于有机溶剂，多数为非电解质，熔沸点低，易分解，易燃烧，有机反应复杂，多为分子间的反应,速率较慢，副反应多，副产物多

（三）分类

1、依据碳骨架分类

2、依据官能团分类

（1）官能团的定义：

决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团

（2）有机化合物的主要类别：

有机化合物类别

官能团名称

官能团结构

有机物

烃

烷烃

无

无

CH4

烯烃

碳碳双键

CH2=CH2

炔烃

碳碳三键

—C≡C—

CH≡CH

芳香烃

无

无

烃的衍生物

卤代烃

碳卤键

（X表示卤素原子）

CH3CH2Br

醇

羟基

—OH

CH3CH2OH

酚

羟基

—OH

醚

醚键

CH3—O—CH3

醛

醛基

—CHO或

CH3CHO

酮

酮羰基

羧酸

羧基

—COOH或

CH3COOH

酯

酯基

胺

氨基

-NH2

CH3NH2（甲胺）

酰胺

酰胺基

乙酰胺CH3CONH2

（3）官能团和根（离子）、基的区别

①基与官能团的联系：

官能团属于基，基不一定官能团

②根与基的区别和联系

基

根

概念

化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团

指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物

电性

电中性

带电荷

稳定性

不稳定，不能独立存在

很稳定，可以独立存在于溶液中或熔化状态下

实例及电子式

—OH

OH-

联系

根与基两者可以相互转化，例：

OH-失去1个电子，可以转化为—OH，而—OH获得1个电子，可以转化为OH-

二、有机化合物中的共价键

（一）共价键的类型

σ键

π键

原子轨道重叠方式

“头碰头”

“肩并肩”

对称类型

轴对称

镜面对称

原子轨道重叠程度

大

小

键的强度

轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固

轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固

旋转情况

以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构

以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构

断键与反应类型的关系

取代反应

加成反应

成键规律

有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键

（二）共价键的极性与有机反应

1、共价键的极性与反应活性

（1）共价键的极性强弱

形成共价键的两种元素的电负性的差值越大→两原子间形成的共用电子对偏移程度越大→共价键的极性越强

（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。

共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。

（三）常见有机物的空间构型

1、甲烷：

CH4，正四面体形，四个C-H键完全一样，键角109º28'

2、乙烯：

CH2=CH2，平面形，所有原子共面，键角120º

3、乙炔：

CH≡CH，直线形，所有原子共线，键角180º

4、苯：

，平面正六边形，所有原子共面，键角120º

三、有机化合物的同分异构现象

（一）同分异构体定义：

具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体

（二）同分异构体的种类：

1、构造异构：

碳架异构、位置异构、官能团异构

2、立体异构：

顺反异构、对映异构

（三）常见物质的通式

物质类别

组成通式

n的取值范围

烷烃

CnH2n+2

n≥1

烯烃、环烷烃

CnH2n

烯烃n≥2

环烷烃n≥3

炔烃、二烯烃

CnH2n-2

炔烃n≥2

二烯烃n≥4

饱和一元醇、饱和一元醚

CnH2n+2O

醇n≥1

醚n≥2

饱和一元醛、饱和一元酮

CnH2nO

醛n≥1

酮n≥3

饱和一元羧酸、饱和一元酯

CnH2nO2

羧酸n≥1

酯n≥2

苯的同系物

CnH2n-6O

n≥6

（四）同分异构体的书写规律

烷烃的同分异构体书写时注意：

甲基不能连在链端，乙基不能连在第二个碳上，否则都会使主链变长，造成重复

（五）同分异构体数目的判断

1、等效氢法

（1）同一个碳原子上的氢是等效的

（2）同一个碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的

（3）处于轴对称位置上的氢原子是等效的

注：

烷基的种类数等于烷烃的一元取代物的种类数。

甲基、乙基、丙基、丁基、戊基的种类数为：

11248

2、换元法

换元法：

某烃可被取代的H原子有n个，若x氯代物有a种，则（n-x）氯代物有a种

1、蒸馏：

利用有机物与杂质沸点的差异（一般温度差大于30℃），将有机物以蒸汽的形式蒸出，然后冷凝得到产品

（1）适用条件：

①分离提纯互溶的液体混合物，也可用于分离液体和可溶性固体

②被提纯的有机物的稳定性较强

③有机物与杂质的沸点相差较大（一般大于30℃）

（2）仪器：

铁架台、酒精灯、温度计、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶、石棉网

（3）装置：

（4）注意事项：

①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：

1/3≤V≤2/3

②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网

③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸

④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处

⑤冷水从下口进，上口出

⑥检查装置气密性：

用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气

⑦操作顺序：

实验前：

先通水，再加热；实验后：

先停止加热，再停水

2、萃取：

（1）分类：

①液液萃取：

利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固液萃取：

用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

（3）萃取剂：

萃取用的溶剂称为萃取剂。

萃取剂的选择原则：

①萃取剂与原溶剂互不相溶，且密度相差较大，易于静置分层

②萃取剂与原溶剂、原溶质均不发生反应

③被萃取物质在萃取剂中的的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多

常见与水互不相溶的有机溶剂：

苯（密度小于水）、四氯化碳（密度大于水）

3、分液：

把两种互不相溶的液体分开的操作

（1）仪器：

分液漏斗

（2）步骤：

验漏→装液→振荡（排气）→静置分层→分液

（3）注意事项：

①通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离

②下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出

③萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一定要进行分液

4、重结晶：

是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。

（1）适用条件：

①固体混合物（可溶）

②溶解度随温度变化的方式不同

（2）溶剂的选择：

①不与被提纯物质发生化学反应

②杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去

③被提纯物在此溶剂中的溶解度，受温度影响较大，高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出

④毒性小，价格便宜，易得

（3）仪器：

玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗

（4）步骤：

热溶解→热过滤→结晶→分离结晶

（5）注意事项：

①为了减少趁热过滤过程中的损失，一般再加入少量蒸馏水

②降温时应慢慢冷却，不能骤冷，否则形成的结晶会吸附更多的杂质

（6）结晶的方法：

①冷却法：

将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶质，如KNO3

②蒸发法：

蒸发溶剂，析出溶质。

此法适合于溶解度随温度变化不大的溶质，例如NaCl

五、确定实验式

（一）最简式（实验式）的求法：

NC：

NH：

NO=

注：

（1）若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同，如实验式为CH4、C2H6O的物质，其对应的分子式为CH4、C2H6O。

（2）在有机物的元素分析过程中，需要对燃烧产物CO2和H2O进行定量测定时，要注意CO2和H2O的测定顺序：

先用浓硫酸（或无水CaCl2）吸收水,再用碱石灰吸收二氧化碳

（3）分子式是实验式的整数倍

（二）确定分子式——质谱法

分析方法：

质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量

（三）确定分子结构

1、红外光谱法：

（1）原理：

有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。

谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。

（2）用途：

确定有机物中化学键或官能团的种类

2、核磁共振氢谱法：

分析方法：

①根据吸收峰的个数→氢原子的种类数

②根据吸收峰的面积比→不同种类氢的原子个数比

3、X射线衍射

作用：

可以获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。