中学化学竞赛试题资源库苯及其同系物.docx

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中学化学竞赛试题资源库苯及其同系物

中学化学竞赛试题资源库——苯及其同系物

Ａ组

.随着碳原子数的增多,碳元素的质量百分含量也增大的是

A烷烃同系物Ｂ烯烃同系物　Ｃ　炔烃同系物　D苯的同系物

.苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有

A　1种　B2种　　Ｃ3种　D4种

．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是

A苯　　B溴苯　　　C　四氯化碳D乙醇

.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是

A溴和四氯化碳　B　　苯和溴苯　C　汽油和苯　　Ｄ　硝基苯和水

．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是

A乙烯　乙炔　B　苯　己烷C　苯　甲苯　　D　己烷　环己烷

.下列分子内各原子均在同一平面上的是①甲烷②乙烯　③乙炔　④苯

A全部B　只有①　C　②和③　D②③④

．以苯为原料，不能一步制得的是

A　环己烷　B　苯磺酸钠　C溴苯　D硝基苯

.由无水醋酸钠与碱石灰共热可得到甲烷。

你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时,所得的有机物主要是

Ａ苯　B甲苯C乙苯D苯甲酸钠与甲烷

.甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有

A　4种　　B6种　C　8种D　1０种

．结构不同的二甲基氯苯的数目有

A4个Ｂ５个　　　　C6个D7个

．苯环上有一个－Ｃ4H9和一个－C3Ｈ7两个取代基的有机物共有同分异构体

A　１2种　　　B　4种C８种　　　Ｄ　２4种

．有三种不同取代基-X，－Y,-Z,当它们同时取代苯分子中的３个氢原子，且每种取代产物中,只有两个取代基相邻时,取代产物有

A2种B　4种Ｃ　　6种　D　8种

.有三种不同的基团,分别为Ｘ-，Y-，Z-，若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数是

A　　１0　B　　8　　　C6D　4

．一氯代物有两种,两氯代物有四种的烃是

A　丙烷Ｂ2－甲基丙烷C丙烯D苯

.下列烃中,一氯代物有2种,二氯代物有４种的是

A丙烷　B２，3－二甲基丁烷　Ｃ　甲苯　　Ｄ对－二甲苯

．甲苯苯环上的一个氢原子被含３个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有

A3种　B4种Ｃ　　５种　D6种

.某苯的同系物的分子式为C1１Ｈ16,经分析,分子式中除含苯环外（不含其它环状结构）,还含有两个“-CH3”、两个“-CH2-”、一个“－CH－”,它的可能结构式有

A６种　　B5种　　　C　4种D３种

．下列分子中,所有碳原子一定共处在同一平面上的是

AC6Ｈ6　　BC3H8　C　　C6H１2　　DC6H14

.下列叙述中正确的是

A甲苯分子中共平面的原子最多是１2个

B　对二甲苯分子中有四个碳原子在一条直线上

Ｃ1一丁烯分子中的４个碳原子一定在同一平面内

D２一丁烯分子中的4个碳原子一定在同一平面内

.充分燃烧某液态芳香烃Χ,并收集产生的全部水,恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃Ｘ的质量相等。

则X的分子式是

AC1０H１4　BC１1H16　ＣC1２H１8　ＤC１3Ｈ20

.在15mL苯中溶解560mL乙炔，再加入75ｇ苯乙烯,所得混和液中碳元素的质量百分含量为

Ａ40%B66.7%　　Ｃ7５%　D　92.3%

.1mｏl某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2　Ｌ（标准状况下）。

它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。

该烃的结构简式是

A

BCＨ3CH２CH２ＣH2CＨ3

C　　

　　D　ＣH３－

－CH３

.有４种无色液态物质：

己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：

（１）不能与Br2水和酸性KMnO4溶液反应,但在Fe屑作用下能与液溴反应的是___＿，生成的有机物是　,反应的化学方程式为　　　　。

此反应属于＿＿＿_＿＿反应。

（2）不与溴水和酸性KＭnO４溶液反应的是　　　　　;

（3）能与溴水和酸性KＭnO４溶液反应的是　　　；

（4）不与Ｂr2水反应但能与KＭnO４溶液反应的是　　　。

.怎样鉴别下列６种无色液体：

、

、

、

-ＣH3、

－Br、

－NO２

.通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。

提出问题:

苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？

（1）提出假设：

从苯的分子式看，Ｃ6Ｈ6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以，苯一定能使　　　　褪色。

（２）实验验证：

①苯不能使　褪色。

②经科学测定,苯分子里６个碳原子之间的键　；6个碳原子和６个氢原子都在同一　　上。

（３）结论:

苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键　　　，苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定，说明苯分子　　一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

（４）应用：

为了表示苯分子的结构点，结构式用　　表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。

．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）18３4年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（

－COOH）和石灰的混合物得到液体,命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式　　

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃,写出C６Ｈ６的一种含叁键且无支链链烃的结构简式　。

苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式　

（3）烷烃中脱水2ｍol氢原子形成1mｏl双键要吸热,但1，３－环己二烯（

）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，３—环己二烯　　（填稳定或不稳定）。

（４）1８66年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列　事实（填入编号）

A苯不能使溴水褪色　Ｂ苯能与H2发生加成反应

Ｃ溴苯没有同分异构体D　邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是　　　　。

．相同状况下Ａ、B两种烃的蒸气:

（1）B对A的相对密度为３

（2）Ａ、B等摩尔混和后完全燃烧所消耗氧气的体积是混和气体体积的5倍

（3）A、B完全燃烧生成二氧化碳和水的质量比均为44︰9

问A、B各是什么烃?

.有Ａ、Ｂ、C、Ｄ四种烃,在常温下A、C是气体,B、Ｄ是液体。

Ａ完全燃烧后生成二氧化碳与水的物质量之比是２︰1;B的分子量是A的三倍；Ｃ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应;燃烧相同物质量的C与D,生成二氧化碳的体积比为1︰4,D不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在镍在下1molD能与3ｍol氢气完全反应；在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。

试推断A、B、Ｃ、Ｄ各是什么物质?

．某种液态烃，它对氢气的相对密度为53，其组成里含有９.43%的氢元素,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，当它与氯气发生取代反应（取代苯环上的氢原子）时，生成的一氯化物只有两种,试推断该烃的化学式和结构式

.某一定量苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸质量增加10.8g,再通过ＫOH溶液,KOH溶液质量增加3９.6g（设浓硫酸和KOH溶液吸收率均为100%）。

0.１molA的氧化产物能被2mol／L100mL的ＮaOH溶液完全中和。

求A的分子式和A可能的结构简式。

Ｂ组

．有机物①C2H６②C２H4③C2H２　④Ｃ6Ｈ6它们分子中的碳碳键长由大到小排列顺序正确的是

A　①>②>③>④　B①>④>②>③

C　④>②＞①>③　Ｄ④>①＞②>③

．化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃的通式转化成键数的通式,给研究有机物分子中键能大小的规律带来了很大的方便。

设键数为I，则烷烃中碳原子跟键数关系的通式为CｎI３n＋１,烯烃（视双键为两条单键）及环烷烃中碳原子跟键数关系的通式均为CｎI3ｎ,则苯的同系物中碳原子跟键数关系的通式为

A　CnI3ｎ－1　B　CｎI３n－２　Ｃ　CnI３ｎ－3　　DCnＩ3n－4

．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得到甲烷。

你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时,所得的有机物主要是

A苯　　　Ｂ　甲苯　C乙苯Ｄ苯甲酸钠与甲烷

.有一类苯的同系物的一溴代物只有一种，该类烃的分子组成通式为（n为项数）

AＣ６nＨ2×6n—６ＢC3n+3Ｈ６ｎ　CC３×２nH3×2n＋1—6　　Ｄ　C3n＋3H２×３n

．下列五个选项中,对于如下所示的a、b、ｃ三个碳正离子的相对稳定性而言,哪一个是正确的顺序?

①

　②

　　③

A　　①＞②>③　B　②＞③＞①　　C③>①>②

Ｄ　①＞③>②　　　E　②＞①＞③

．写出

（1）苯的凯库勒结构式；

（2）苯的凯库勒共振结构;（3）苯的共振杂化体。

.最近几年,人们从各方面得到证据,表明苯的结构仍然是凯库勒式，最重要的证据之一是，邻二甲苯的臭氧化产物,只能用苯环是凯库勒式来解释,写出邻二甲苯与臭氧反应配平的方程式：

.苯是苯系芳烃中最典型、最简单的一种代表物。

凯库勒认为苯是一个六元环,其中3个C－Ｃ单键和3个C＝C双键交替隔开，并且２个结构在不断变换：

已知:

（CH３）2C＝CH２

（ＣH3）２C＝O＋HCHO

（1）若苯与Ｈ2按1︰1反应,则加成反应的两种产物的结构式是　、　。

（2）邻二甲苯能进行臭氧氧化和还原水解反应,推测邻二甲苯进行上述反应的产物的结构简式　　　　　　　　。

.化合物A从元素分析可知只含有C、H两种元素，从有机质谱测定其分子量为13４；由红外光谱和核磁共振可知化合物A含有苯环，而且是对位二元取代苯；由核磁共振可知化合物Ａ含有五类不同化学环境的氢原子。

请写出化合物A的结构式并用系统命名法命名。

.有人提出了苯的结构可能是具有三维空间的立体结构：

如果在该结构中引入２个-Ｘ基团,可形成的同分异构体

和

之外，还有多种同分异构体，请再写出其中四种　　，　,　　　,　。

．对二乙苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化并有气体产生，试写出配平的反应式。

.苯的一个同分异构体为五面体棱晶烷，其二元取代物有几个异构体？

写出其结构简式。

．由甲苯为原料加入必要的有机、无机试剂合成:

CｌＨ2C－

－ＳO3H。

．写出下列反应的反应物的构造式：

（1）

（2）

（3）

（4）

.１，１—二溴丙烷用过量NaＯH醇溶液处理，得到的物质Ａ,A在木炭存在下加热到６00℃,分离出两种产物B、Ｃ，它们在FｅBｒ３存在下或者光照下，均可进行溴化反应。

化合物B在每种情况下各生成一种一溴衍生物,而化合物C　各生成三种不同的一溴衍生物。

写出Ａ、Ｂ、C的结构简式。

．1，l-二溴丙烷用过量的氢氧化钾醇溶液处理,得到的物质A在活性炭存在下加热到600℃,分出两种产物B和C,它们在溴化铁（Ⅲ）存在下或者光照下,均可进行溴化反应。

化合物B在每种情况下一溴化时,各形成一种产物，而化合物C形成三种不同的一溴衍生物。

确定以字母表示的是什么物质，写出反应式。

.组成为Ｃ10H14的芳烃,可从苯制得,它含有一个手性碳原子,氧化后成为苯甲酸，确定其构造式。

.化合物A、Ｂ分子式均为Ｃ12H1８，它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。

当进行氯化反应生成一氯代物时，无论以铁粉为催化剂，还是在光照下进行，A都分别得到3种异构体，而B都分别得到两种异构体。

请写出A、Ｂ可能的结构简式。

．某芳烃A的分子式为C9H12,用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸B,将A硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，请写出A的构造式并写出各步反应式。

.有A、B、Ｃ三种芳烃，化学式均为C9H１2。

将它们氧化,A得到一元羧酸，B得到二元羧酸，C得到三元羧酸。

若将它们硝化，则A得到三种硝化产物,B得到两种硝化产物，Ｃ得到一种硝化产物。

（１）写出A、Ｂ、C三种化合物的可能结构。

（2）写出这三种化合物的氧化反应方程式。

.分子式为Ｃ８H10的某烃，它不能与溴发生加成反应,但能使溴水褪色，并能被高锰酸钾氧化,写出该烃的同分异构体和名称。

把C8Ｈ1０氧化,氧化产物的分子式为C8H６O４,C8H６O4失水得酸酐C8Ｈ4O3。

根据上述情况判断该烃是哪一种异构体，并说明不可能是其他异构体的理由。

.烃Ａ是一个不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的液体。

A进行臭氧分解和随后进行还原水解,生成组成为C２H2O2的产物B,并且所生成的B的量是已反应A量的3倍。

物质A用于下列合成中：

Ｃ的分子中只含有一个硫原子。

在浓硝酸或混酸作用下，物质D被氧化，放出一氧化氮气体。

若预先将D溶于过量浓H2SO4中，然后在９０℃条件下将溶液加热数小时,则生成分子中含两个硫原子的产物。

将混酸加到物质D中时,不发生氧化，而是生成化合物E（C6Ｈ3N3O7）,将反应混合物用水稀释和冷却后，E可以黄色晶体的形式从混合物中析出来。

（1）试确定物质A～E;

（２）试写出所发生反应的方程式。

．存在于煤焦油中的某液态有机物Ｘ,取其１.0６g经燃烧得到0.90gH２O、3．52g　CO２。

该有机物的蒸气密度为氮气的3.７9倍。

用热的CrO３与H2SO4的混合物氧化X，从反应混合物中分离出无色晶体A。

A可溶于ＮaOH或NａHCO3水溶液。

化合物A受热失去水，转变成化合物Ｂ。

在硫酸和氯化锌存在下,B和苯酚发生缩合反应，生成Y，后者是一种常用的酸碱指示剂。

无论A或B,当加入几滴浓硫酸与过量的1—丁醇共热都生成同一种液态化合物C。

若接受在有机物中碳要形成四个键的观点,则化合物X可以写成两种形式上不同的结构式。

但这样写出的结构式并不与X分子的化学结构相符合,因为迄今无人成功地制备出它的两种假想的异构体。

1941年Haｙmａｎ和Witbaｕt在CHCｌ3溶液里进行化合物X的臭氧化反应。

待臭氧化物水解后，在水层里发现有三种不同的有机物D、E、Ｆ,其物质的量比为：

D︰E︰Ｆ＝3︰2︰1。

通过温和的氧化反应,前两者转变成新化合物G和H，而第三个化合物不变。

但后者在较强的氧化剂如过氧化氢的作用下，会生成一种著名的液态化合物Ｉ，它有特殊的刺激臭味。

G的纯净而无水的样品溶于1mｏl/dｍ3的硫酸溶液，所得溶液用0．05moｌ／dm3的高锰酸钾溶液滴定,０．２８8g物质G需耗用25.6cm3的高锰酸钾溶液。

（1）写出化合物Ｘ的化学式。

（2）根据题面给出的信息和数据，写出生成A、B和C的相应的化学反应方程式。

（3）写出化合物Y的名称，并写出其合成反应的化学方程式。

写出它在酸性溶液和碱性溶液中的结构式和颜色。

（4）写出化合物X的两种形式上的结构式以及按照新近的发现的较正确的结构式。

（5）写出化合物Ｘ臭氧化的反应方程式,并用来解释反应生成的臭氧化物水解后为什么水层中存在Ｄ、E和F，而且其物质的量比为3︰２︰1。

（6）写出生成化合物Ｇ、H的反应的化学方程式。

（7）写出另一种液态有机物的两种以前使用的形式结构式以及较正确的现代结构式,这种有机物也是存在于煤焦油中的，它是一个基本有机物,化合物X可看成是它的衍生物。

你知道跟这个化合物的结构式的历史有关的一名知名化学家的名字吗?

它臭氧化后将分解成什么产物?

.存在于煤焦油中的某液态有机物见在一定条件下存在如下转化关系:

已知：

①有机物X蒸气密度为相同条件下氮气密度的3．7９倍。

标准状况下,1.06ｇ　X充分燃烧生成0.9gＨ2O和1.792ＬCO2。

②有机化合物

有如下转化关系：

③K是一种常温下有刺激性气味的有机化合物,熔点为１6.６℃。

④D在Zｎ/H2O作用下生成的化合物Ｆ、G、H的物质的量之比为1︰2︰3。

⑤J的纯净而无水的晶体溶于1mｏl/LH２SＯ4溶液,所得溶液用0.05ｍol／ＬKMｎO4溶液滴定,０．2８８gJ消耗25．6mL的ＫMｎＯ４溶液。

试回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式。

X:

　Ｂ：

　　C:

　K：

　Ｌ:

（2）已知在酸性条件下酚酞呈无色，在碱性溶液中呈红色是由于“O=

”结构存在所致。

当ｃ（OH－）>6mol/L时，时间较久酚酞又呈无色。

试写出酚酞在酸、碱和强碱性条件下结构的相互转变。

（３）根据共振论理论,结合题给信息,用反应图式说明F、G、Ｈ的物质的量之比是1︰２︰3的原因。

（４）写出I→L转化反应的化学方程式。

（5）写出J与酸性KMｎO4溶液反应的离子方程式。

C组

.苯（以凯库勒式表示）还原性臭氧化的产物是什么?

这一反应在推论苯的结构式上有什么作用？

．比较下列碳正离子的稳定性:

Ｒ3Ｃ＋，AｒＣH2+,Ar３C＋,Aｒ2CH＋，CＨ3+

.将苄基正离子A、对硝基苄基正离子B、对甲氧基苄基正离子C和对氯苄基正离子Ｄ按稳定性大小排列次序。

．比较下列自由基的稳定性大小：

A　　　　　　　B　　　　Ｃ　　　　　Ｄ

．甲烷与甲苯的自由基溴化反应，何者比较容易进行？

试讨论之。

．环己烯、１,3－环己二烯和苯经铂催化氢化反应得环己烷，氢化热分别是－1１9.５,－231.8和－208.5kJ/moｌ。

请解释实验结果。

.下面列出了甲烷和甲苯的相关的键能数据和氯化反应的反应热,请解释实验数据。

CＨ3－H　＋　Cl－Cl→CＨ3-Cl　＋　H-Cl

键能（kJ/ｍol）4３5.1242.5　3５１.５431ΔH=-１04.9kJ／mol

-ＣH2-H+Cl-Ｃl　→　

－CH2－Cｌ+H－Cｌ

键能（kＪ/mol）　355.8242．５　　292.9　　４31　ΔH＝－12５．6ｋJ/moｌ

．解释下列事实:

（1）以PｈCＨ3硝化可得到5０%邻位产物，而将PhC（CH3）３硝化则得16％的邻位产物。

（2）用K2Ｃｒ2O７＋Ｈ＋做氧化剂,使PhCH3氧化成PhCOＯH产率差,而将p-NO２-C6Ｈ４CH３氧化成p－ＮO2－C6Ｈ4COOＨ的产率较好。

.烃A含９2．２6%（质量）的碳。

A与过量的干燥溴化氢于敞口容器中在光照下作用，很快形成含溴43.1８%（质量）的产物B。

A与浓溴化氢水溶液之间的反应，即使在这两种液体搅拌的情况下，也进行得很慢,生成的主要产物为化合物C。

B和C两种物质都能与热的高锰酸钾溶液反应。

当用过量的高锰酸钾作用于B和C而得到的反应产物的水溶液被酸化时，在两种情况下生成了不含卤素的无色晶体物质,分别表示为ＢB和ＣC。

1g　ＢＢ能与７３.4mL的０.ｌmol/LNaＯH溶液完全反应，而1gCC能与8１.9ｍＬ的0.1ｍol/ＬNaOH溶液反应。

（1）试确定物质A、Ｂ、C结构;

（2）试写出产物BB和ＣＣ的化学式；

（3）试指出物质B和C的结构；

（4）试写出题中所述反应的图式；

（5）试说明由烃Ａ生成B和C的反应图式。

ﻬ参考答案（C6）