有机化学实验.docx

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有机化学实验

乙醇分子结构的确定

[练习1]经测定乙醇的分子式为C2H6O。

由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一：

为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。

现给出乙醇、钠反应装置图，请回答下列问题：

（1）学生甲得到一组数据：

根据以上数据推断乙醇的结构应为__________（用Ⅰ、Ⅱ表示），理由是__________________________________________________________。

（2）学生乙分别称量4.60g乙醇进行多次实验，结果发现已排到量筒内的水作为生成氢气的体积换算成标准状况后都小于1.12L。

如果忽略量筒本身及读数造成的误差，那么学生乙认为是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？

答：

__________（填“正确”或“不正确”）。

如果你认为正确，请说明理由；如果你认为不正确，那么产生这种情况的原因应是什么？

答：

_____________________________________________。

（3）学生丙认为实验成功的关键有：

①装置气密性良好；②实验开始前准确确定乙醇的量；③钠足量；④广口瓶必须充满水；⑤氢气的体积的测算方法、数值准确。

其中正确的有_____________（填序号）

（4）学生丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需要知道的数据是________________________________。

（5）实验后四名学生从乙醇的可能结构分析入手对乙醇与钠的关系进行讨论，如果乙醇的物质的量为nmol，那么对钠的物质的量取值要求必须是_________________________。

[练习2]1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18g/cm3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）.

填写下列空白:

（1）写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式.

（2）安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象。

（3）容器c中NaOH溶液的作用是:

。

（4）某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因.

[练习3]如图是制备乙酸乙酯的实验装置。

圆底烧瓶中应装有______________烧瓶上接有球形水冷凝器。

小心加热，使烧瓶内的液体沸腾，反应一段时间后将烧瓶内液体倒入装有饱和碳酸钠溶液的锥形瓶中，瓶中的无色液体分成两层。

（1）球形水冷凝器的作用是_________________，球形水冷凝器与普通的直形水冷凝器相比，具有的优点是_______________________________，冷凝器a口是冷却水的_________（进口或出口）

（2）分离锥形瓶中的液体应用____________（填仪器名称）

（3）若从锥形瓶中取试样，在其中加入少量碘片，将在_________层液体中显红棕色，原因是_______________________________

（4）若从锥形瓶中取试样，在其中滴加几滴高锰酸钾的酸性溶液，发现水层中的紫红色逐渐褪去，原因是_____________________

8．（2010江苏高考）对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：

以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂（可循环使用），在

溶液中，加入乙酸酐（有脱水作用），45℃反应1h。

反应结束后，过滤，滤液分别用5%NaHCO3,溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。

（l）上述实验中过滤的目的是。

（2）滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于层（填“上”或'下”）；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有。

（3）下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

催化剂

n（催化剂）

硝化产物中各种异构体质量分数（%）

总产率（%）

n（甲苯）

对硝基甲苯

邻硝基甲苯

间硝基甲苯

浓H2SO4

1.0

35.6

60.2

4.2

98.0

1.2

36.5

59.5

4.0

99.8

NaHSO4

0.15

44.6

55.1

0.3

98.9

0.25

46.3

52.8

0.9

99.9

0.32

47.9

51.8

0.3

99.9

0.36

45.2

54.2

0.6

99.9

①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为。

②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是。

③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_、。

9．（2011江苏高考）草酸是一种重要的化工产品。

实验室用硝酸氧化淀粉水解液制备草酸的装置如图所示（加热、搅拌和仪器固定装置均已略去）实验过程如下：

①将一定量的淀粉水解液加入三颈瓶中

②控制反应

液温度在55～60℃条件下，边搅拌边缓慢滴加一定量含有适量催化剂的混酸（65%HNO3与98%H2SO4的质量比

为2：

1.5）溶液

③反应3h左右，冷却，抽滤后再重结晶得草酸晶体。

硝酸氧化淀粉水解液过程中可发生下列反应：

C6H12O6＋12HNO3→3H2C2O4＋9NO2↑＋3NO↑＋9H2O

C6H12O6＋8HNO3→6CO2＋8NO↑＋10H2O

3H2C2O4＋2HNO3→6CO2＋2NO↑＋4H2O

（1）检验淀粉是否水解完全所需用的试剂为。

（2）实验中若混酸滴加过快，将导致草酸产率下降，其原因是。

（3）装置C用于尾气吸收，当尾气中n（NO2）:

n（NO）＝1：

1时，过量的NaOH溶液能将NOx全部吸收，原因是（用化学方程式表示）

（4）与用NaOH溶

液吸收尾气相比较，若用淀粉水解液吸收尾气，其优、缺点是。

13．（2009江苏高考）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用如下方法制备环己酮：

环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：

物质

沸点（℃）

密度（g/c

m3，20℃）

溶解度

环己醇

161.1（97.8）

0.9624

能溶于水

环己酮

155.6（95）

0.8478

微溶于水

水

100.0

0.9982

括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。

（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。

实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55-60℃进行反应。

反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95-100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。

①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为。

②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是。

（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：

a蒸馏，收集151-156℃的馏分；b过滤；c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。

①上述操作的正确顺序是（填字母）。

②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需。

③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是。

（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有种不同化学环境的氢原子。

15．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置，用环己醇制备环己烯：

已知：

密度（g·cm－3）

熔点（℃）

沸点℃

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

－103

83

难溶于水

（1）制备粗品：

将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是_____，导管B除了导气外还具有的作用是________。

②试管C置于冰水浴中的目的是________________________。

（2）制备精品：

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。

a．KMnO4溶液　　b．稀H2SO4　　c．Na2CO3溶液

②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从________口进入。

蒸馏时加入生石灰，目的是__________________________________。

③收集产品时，控制的温度应在______左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是____________________________。

a．蒸馏时从70℃开始收集产品　　　　　　　　　　

b．环己醇实际用量多了

c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。

a．用酸性高锰酸钾溶液b．用金属钠c．测定沸点

17．（2011天津）高考某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：

CO的制备原理：

HCOOH

CO↑+H2O，并设计出原料气的制备装置（如下图）。

请填写下列空白：

（1）实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯。

写出化学方程式：

，。

（2）若用以上装置制备干燥纯净的CO，装置中a和b的作用分别是，；c和d中承装的试剂分别是，。

若用以上装置制备H2，气体发生装置中必要的玻璃仪器名称是；在虚线框内画出收集干燥H2的装置图。

（3）制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________________（填序号）

①饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水

④无水CuSO4⑤品红溶液

（4）合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提

高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是______________。

a.低温、高压、催化剂b.适当的温度、高压、催化剂

c.常温、常压、催化剂d

.适当的温度、常压、催化剂

（5）正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1丁醇粗品，为纯化1丁醇，该小组查阅文献得知：

①R—CHO+NaHSO3（饱和）→RCH（OH）SO3Na↓；②沸点：

乙醚34℃，

1丁醇118℃，并设计出如下提纯路线：

试剂1为_________，操作1为________，操作2为_______，操作3为_______。

22.甲醛是世界卫生组织（WHO）确认的致癌物和致畸物质之一。

我国规定：

室内甲醛含量不得超过0.08mg·m－3。

某研究性学习小组欲利用酸性KMnO4溶液测定空气中甲醛的含量，请你参与并协助他们完成相关学习任务。

【测定原理】KMnO4（H＋）溶液为强氧化剂，可氧化甲醛和草酸。

4MnO4―＋5HCHO＋H＋＝4Mn2＋＋5CO2↑＋11H2O

2MnO4―＋5H2C2O4＋6H＋＝2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O

【测定装置】部分装置如下图所示

【测定步骤】

①用量取5.00mL1.00×10－3mol·L－1KMnO4溶液于洗气瓶中，并滴入几滴稀H2SO4，加水20mL稀释备用。

②将1.00×10－3mol·L－1的草酸标准溶液置于酸式滴定管中备用。

③打开，关闭（填“a”或“b”），用注射器抽取100mL新装修的房屋室内空气。

关闭，打开（填“a”或“b”），再推动注射器，将气体全部推入酸性高锰酸钾溶液中，使其充分反应。

再重复4次。

④将洗气瓶中溶液转移到锥形瓶中（包括洗涤液），再用标准草酸溶液进行滴定，记录滴定所消耗的草酸溶液的体积。

⑤再重复实验2次（每次所取的高锰酸钾溶液均为5.00mL）。

3次实验所消耗草酸溶液的体积平均值为12.38mL。

【交流讨论】⑴计算该居室内空气中甲醛的浓度mg·m－3，该居室的甲醛（填是或否）超标。

⑵某同学用该方法测量空气中甲醛的含量时，所测得的数值比实际含量低，请你对其可能的原因（假设溶液配制、称量或量取及滴定实验均无错误）提出合理假设：

_____________________________________（至少答出2种可能性）。

⑶实验结束后，该小组成员在相互交流的过程中一致认为：

①实验装置应加以改进。

有同学提议：

可将插入KMnO4溶液的管子下端改成具有多孔的球泡（右图），

有利于提高实验的准确度，其理由是________。

②实验原理可以简化。

实验中无需用草酸标准液滴定，可直接抽取室内空气，再压送到洗气瓶中至KMnO4溶液褪色。

23.实验室常用燃烧分析法来测定有机物中碳和氢的质量分数，这种方法是用氧化铜作催化剂，在750℃时，用氧气流将样品氧化成CO2和H2O，再根据CO2和H2O的质量求出有机物中碳和氢的质量分数．现用下列各仪器装置来确定乙炔分子中碳、氢两种元素的质量比．

　　回答下列问题：

（1）若产生的气体由左向右流向，各装置导管的连接顺序是：

________接________、________接________、________接________、________接________、________接________．

（2）装置Ⅰ的作用是_______；装置Ⅱ的作用是________；装置Ⅲ的作用是________．

　（3）装置Ⅳ中的化学方程式________________________；装置Ⅴ中的化学方程式________________________．

（4）实验前称得Ⅰ、Ⅱ两装置的质量分别为m1g和n1g，实验完毕，称得Ⅰ、Ⅱ两装置的质量分别变为m2g和n2g，则乙炔分子中碳原子和氢原子的原子个数比为

________________（列出算式）．

24.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱并证明乙酸为弱酸，进行下述实验。

Ⅰ．探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱关系

该校学生设计了如下实验装置（夹持仪器已略去）。

（1）实验前如何检查装置A的气密性？

；

大理石与乙酸溶液反应的化学方程式为。

（2）装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为，

反应的离子方程式为。

（3）有学生认为

（2）中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是，改进该装置的方法是。

Ⅱ．证明乙酸为弱酸。

（4）现有pH=3的乙酸溶液、蒸馏水、石蕊试液及pH试纸，用最简便的实验方法

证明乙酸为弱酸：

。

25．

在室温和大气压强下，用图示的装置进行实验，测得ag含CaC290%

的样品与水完全反应产生的气体体积bL。

现欲在相同条件下，测

定某电石试样中CaC2的质量分数，请回答下列问题：

（1）CaC2和水反应的化学方程式是。

（2）若反应刚结束时，观察到的实验现象如图所示，这时不能立即取出导气管，理由是。

（3）本实验中测量气体体积时应注意的事项有。

（4）如果电石试样质量为cg，测得气体体积为dL，则电石试样中CaC2的质量分数计算式w（CaC2）＝。

（杂质所生成的气体体积忽略不计）。

27．下图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：

⑴图中，A管的作用是。

制取乙炔的化学方程式是。

⑵乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。

⑶乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。

⑷为了安全，点燃乙炔前应，

乙炔燃烧时的实验现象是。

28．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：

在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_______，目的是_________。

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是_____________________。

（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。

这样操作可以提高酯的产率，其原因是_________。

（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：

___，分离方法I是____，分离方法II是____，

试剂b是______________，分离方法III是______________。

（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。

甲、乙两人实验结果如下：

甲得到了显酸性的酯的混合物；

乙得到了大量水溶性的物质；

丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。

试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是：

__________________________

②乙实验失败的原因是：

_____________________

29、某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如

图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无

水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知：

①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的

CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点：

试剂

乙醚

乙醇

乙酸

乙酸乙酯

沸点/℃

34.7

78.5

118

77.1

请回答：

（1）浓硫酸的作用：

________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：

________________________。

（2）球形干燥管C的作用是____________________________。

若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）___________________；反应结束后D中的现象是____________________________。

（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出____________；再加入（此空从下列选项中选择）_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯：

A.五氧化二磷B.碱石灰C.无水硫酸钠D.生石灰