有机物的命名 绝对全.docx
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有机物的命名绝对全
.
第一章烷烃
烷烃的命名法
一、普通命名法
1.直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。
“某”指烷烃中C原子的数目。
用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、。
CH4甲烷CH3CH2CH2CH3正丁烷
CH3（CH2）10CH3正十二烷
2.含支链的烷烃。
为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
CH3
CH3CHCH2CH3异戊烷
CH3CCH3新戊烷
CH3
CH3
二、烷基的系统命名法
1.烷基的命名烷基用R表示，通式：
CnH2n-1。
甲基：
CH3
-（Me）
；
乙基：
32
CHCH-（Et）
丙基：
CH3CH2CH2-（n-Pr）丁基：
CH3CH2CH2CH2-（n-Bu）
还有简单带支链的烷基：
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。
2．亚甲基结构有二种：
①两个价集中在一个的原子上时，一般不要定位。
CH2CHCH3C（CH3）2
亚甲基亚乙基亚异乙基
.
.
②两个价集中在不同的原子上时，一定要求定位，定位数放在基名之
前。
CH2CH21,2-亚乙基CH2CH2CH21,3-亚乙基
3．三价的烷基叫次基，限于三个价集中在一个原子上的结构。
CH次甲基CCH3次乙基
三、系统命名法（重点）
1.选主链（母体）
2.
编号
3.
书写
2
1
CH2CH3
4
5
6
CH2CH3
5
CH
3
CHCH
CHCH
2
CH
3
CH
CHCH
2
CHCHCH
3
1
2
3
2
3
3
4
2
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
2
1
6
7
8
CH2CH35
2CH3
1
2
CH3
56
7
8
CH3CHCH2CHCH
≡
CHCHCHCH
2
CHCH
CHCH
3
3
4
CH2CH2CH3
3
23
4
2
2
CH2CH3
6
7
8
3-甲基-5-
乙基辛烷
（英文：
5-Ethyl-3-Methyl-Octane
）
表示取
位次和
基之间
取代基
母体
代基的
位次
用短线
名
称
名称
连接
CH3
1
2
5
6
CH3CHCHCH
2CH2CHCH2CH3
3
4
2，3，7-三甲基-6-乙基辛烷
CH3
7CHCH
3
8CH3
4.当具有相同长度的链作为主链时，应选支链多的为主链。
7
6
5
4
CH3
2
1
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
3
CH3
CH3
CH2CH2CH3
.
.
不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷
5.如果支链上还有取代基，这个取代了的支链的名称可放在括号中或用
带撇的数字来标明支链中的碳原子。
CH3
CH3-CH2-C-CH3
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CH3
CH3-CH2-C-CH3
CH3
CH3
用括号表示：
2-甲基-5,5-
二（1,1-
二甲基丙基）癸烷
用带撇的数字表示：
2-甲基-二-1＇,1＇-二甲基丙基癸烷
三、碳原子和氢原子的类型
伯碳：
又称第一碳，用1℃表示——与一个C原子直接相连。
仲碳：
又称第二碳，用2℃表示——与二个C原子直接相连。
叔碳：
又称第三碳，用3℃表示——与三个C原子直接相连。
季碳：
又称第四碳，用4℃表示——与四个C原子直接相连。
1。
CH3
。
。
CHCHCHCHCH
3
3
4
。
3
。
2
。
2
。
2
。
CH
C
CHCH3
1
2
2
2
1
。
3
1
。
1
C。
H3CH。
3
1
1
系统命名法的一般步骤为：
①选择最长的、支链最多的碳链为主链，以此为母体，按碳原子数称“某
烷”。
②从近支链的一端开始编号，用阿拉伯数字标出。
③支链名称写在烷烃名称之前，支链名称前加支链的位号，两者中间加短
.
.
横线“—”。
4—乙基辛烷（4—methyloctane）
支链称取代基，烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。
R—HR—
烷烃烷基
表2.2
一些常见的烷基
烷基
普通命名法
IUPAC命名法
中文名
英文名
简写
中文名
英文名
简写
—CH3
甲基
methyl
Me
甲基
methyl
Me
—CH2CH3
乙基
ethyl
Et
乙基
ethyl
Et
—CH2CH2CH3
正丙基
n-propyl
n-Pr
丙基
propyl
Pr
—CH（CH3）2
异丙基
isopropyl
i-Pr
1-甲乙基
1-methylethyl
—CH2（CH2）2CH3
正丁基
n-butyl
n-Bu
丁基
butyl
Bu
—
CH（CH3）
仲丁基
Sec-butyl
sec-Bu
1-甲丙基
1-methylpropyl
CH2CH3
isobutyl
i-Bu
—CH2CH（CH3）2
异丁基
2-甲丙基
2-methylpropyl
—C（CH3）3
叔丁基
Tert-butyl
t-Bu
1，1-二甲乙
1,1-dimethylethyl
基
—C（CH3）2CH2CH3
三级戊
Tert-pentyl
1，1-二甲丙
1,1-dimethylpropyl
基
基
—CH2C（CH3）3
新戊基
neopentyl
2，2-二甲丙
2,2-dimethylpropyl
基
④相同的烷基合并，并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的
数目。
⑤不同的烷基，其命名的先后次序按由小到大的顺序排列，英文名称按字
母的先后次序排列。
顺序规则（Sequencerule）：
Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列：
H＜D＜C＜N＜O＜F＜P＜S＜Cl＜Br＜I
.
.
Ⅱ、若多原子取代基的第一个原子相同，则依次比较第二个、第三个：
—CH3＜—CH2CH3＜—CHF2＜—CH2Cl
Ⅲ、含双键、三键的基团，可认为与两个或三个相同的原子相连：
—CH3＜—CH2CH3＜—CH（CH3）2＜—CH=CH2（C—H,C,C-CHH）＜
—C（CH3）3＜—C=CH（C—C,C,C-CCH）
⑥若多个不同取代基的位置按两种编号法位号相同，中文命名按顺序规则从较小基团一端编号，英文命名按取代基的英文字母顺序。
如：
CH32
22
2
CH
3
3—甲基—6—乙基辛烷
CHCHCHCH
CHCH
CH2
CH3CH3
3—ethyl—4—methyloctane
⑦若支链上有取代基，从支链的碳原子开始编号。
如：
CH2
3
CH
CH3
CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3
3，8—二甲基—5—（2—甲丙基）癸烷
CH2CH3
3，8—二甲基—5—仲丁基癸烷
⑧复杂烷烃如有两个以上的等长碳链，则按下列规则选择主链：
支链最多支链位号最小
如：
.
.
Exercises：
命名：
CSS名称：
2，9－二甲基－3－乙基－6－异丙基癸烷
IUPAC名称：
3－ethyl－2，9－dimethyl－6－（1－methylethyl）decane
：
，－二甲基－，CH－二乙基壬烷
CSS名称26363
CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3
CH3CHCH3CH2CH2CH3
IUPAC名称：
3，6－diethyl－2，6－dimethylnonane
写出下列化合物的结构式：
（1）2，5－二甲基－4－（1－甲丙基）辛烷
（2）3－甲基－8－乙基－6－氯十一烷
Cl
.
.
第二章烯烃
1、烯烃的命名
（1）普通命名
以乙烯为母体，以乙烯的取代物或像烷烃那样命名，如：
乙烯、丙烯、异丁烯，
其它烯烃按系统命名法命名。
（2）IUPAC命名法命名原则：
①以含双键的最长碳链为主链，命名为某烯，十个碳以上的烯烃称某碳烯，如十一
碳烯。
②编号：
从近双键的一端开始编号。
③双键的位次写于母体名称之前，并加一短线。
n－某烯
④取代基位次及名称写于母体名称之前。
如：
CH3
321123456
CH3CCH=CH2（CH3）2C=CHCH2CHCH3
CH2CH3CH3
45
3，3－二甲基－1－戊烯2，5－二甲基－2－己烯
.
.
3，3－dimethyl－1－pentene
2，5－dimethyl－2－hexene
⑤若有几何异构时，根据取代基情况分别命名为顺、反（普通名称）或
Z、E。
当两个双键碳上所连两个基团其中有一个相同时，
可用顺、反命名其几何异构体，
将相同基团在双键同侧的称顺式，在异侧的称反式。
如：
CH3
CH3
Cl
Br
C
C
C
C
H
C2H5
H
Cl
顺－3－甲基－2－戊烯反－1，1－二氯－1－溴乙烯
cis－3－methyl－2－pentene
trans－1－bromo－1，1－dichloroethylene
（E）－3－甲基－2－戊烯
（Z）－1，1－二氯－1－溴乙烯
当双键碳上连有四个不同基团时，
则用Z、E命名法标示。
即按次序规则，
双键碳
上的两个基团较大的基团在双键同侧的称为
Z型（德文，Zusammen，在一起之意），
在双键异侧的称为E型（德文，Enttegen,，相反之意）。
如：
6
5
2
1
1
（CH3）2CH
CH3
CHCH
CH
C（CH3）3
2
3
3
4
2
2
3
C
C
C
C
45
6
7
H
H
H
CH2CCH2CH3
CH3
H
（Z）－2，2，5－三甲基－3－己烯
（5R，2E）－5－甲基－6－丙基－2－庚
烯
（Z）－2，2，5－trimethyl－3－hexene（5R，2E）－5－methyl－6－propyl－2－heptene
.
.
烯基：
烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
CH
CH
CH3CH
CH
CH2CHCH2
CH
2
C
2
CH3
普通命名：
乙烯基丙烯基烯丙基（allyl）
IUPAC命名：
乙烯基1－丙烯基2－丙烯基异丙烯
基
Vinyl1－propenyl2－propenylisopropenyl
亚基：
有两个自由价的基。
两个自由价在同一个碳原子上时，称亚某基，如亚甲基
CH2=，亚乙基CH3CH=，亚异丙基（CH3）2C=；两个自由价在不同碳原子上，需标明自
由价的位置，如：
1，2－亚乙基－CH2CH2－，1，3－亚丙基－CH2CH2CH2－等。
第三章炔烃和共轭双烯
（1）命名
普通命名法：
与烯烃相同，一些简单的炔烃可以乙炔的衍生物命名。
如：
HCCHCH2=CHCCHCH3CH2CCHCH3CCCH3CH2=CHCH2CCH
乙炔乙烯基乙炔乙基乙炔二甲基乙炔烯丙基乙炔
acetylene（俗名）ethylacetylenedimethylacetylene
.
.
IUPAC名称ethyne1－丁炔2－丁炔1－戊烯－4－炔
1－butyne2－butyne1－penten－4－yne
IUPAC命名：
与烯烃相同，选择含炔键的最长碳链为主链，英文词尾为－yne。
ClCH3
CH3CH=CHCCHCH3CHCHCH2CCCH3CH3CCCHCH2CH=CH2
CH3
HCH=CH2
3-戊烯-1-炔5-甲基-6-氯-2-庚炔（S）-7-甲基环辛烯-3-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-
炔
3-penten-1-yne6-chloro-5-methyl-2-heptyne（S）-7-methylcycloocten-3-yne
若分子中同时含有双键和三键，则给双键和三键最小的位号，如果位号有选
择，则使双键的位号更小，书写时先烯后炔。
有时炔基作为取代基命名，如：
6
2
1
CCH
CH2=CHCHCH=CHCH=CH2
C
CH
乙炔基环戊烷
5－乙炔基－1，3，6－庚三烯
ethynylcyclopentane5－ethynyl－1，3，6－heptatriene
炔基：
去掉炔烃三键碳上的氢，即得炔基。
CHCCH3CCCHCCH2
.
.
乙炔基ethynyl1－丙炔基1－propynyl2－丙炔基2－propynyl
（普通名称）丙炔基炔丙基
第四章芳烃的异构现象和命名
一、烃基取代芳烃
CH3
甲苯
1．一烃基苯只有一种,没有异构体.
CH=CH2
·以苯环作为母体，把烷基作为取代基。
苯乙烯
·以不饱和烃当作母体，把苯环作为取代基。
2．烃基苯有三种异构体,是由于取代基在苯环的相对位置而产生的.o（Ortho）表示邻位,m（Meta）表示间位,p（Para）表示对位。
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2—二甲苯
1,3—二甲苯
1,4—二甲苯
间—二甲苯
邻—二甲苯
对—二甲苯
O—二甲苯
m—二甲苯
p—二甲苯
3．三烃基苯,也有三种异构体.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
.
1,2,3—三甲苯
1,3,5—三甲苯
1,2,4—三甲苯
连—三甲苯
均—三甲苯
偏—三甲苯
.
4．复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名
CH3
CH3CH2CH-CHCH33-甲基-2-苯基戊烷
5．芳基
苯甲基CH2苯甲基可用bz表示
苯基可用Ph表示
CH3
CH3
CH3
甲苯基
有三种异构体
二、其它取代的芳烃衍生物
1．作为取代基的有：
NO2，NO，X。
CH3
NO2
Cl
硝基苯
氯苯
NO2
间硝基甲苯
2．作为母体的取代基有：
-NH2，-OH，-CHO，-COOH，-SO3H。
NH2
OH
SO3H
CHO
COOH
苯胺
苯酚
苯磺酸
苯甲醛
苯甲酸
3．多取代基，选好母体
选母体的顺序：
-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，
-COOR，-SO3H，-COOH等。
在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为
取代基。
例：
H2NSO3H对氨基苯磺酸ClOH对氯苯酚
.
.
HOOCNO2对硝基苯甲酸
三、萘
1．结构分子式：
C10H8
0.142nm
0.136nm
α
α
8
1
0.141nm
0.142nm
β7
2β
β6
3β
0.136nm
5
4
α
α
四、蒽主要存于煤焦油中，分子式
C14H10，是菲的同分异构体。
9、10位相同称γ-位；
8
9
1
7
2
蒽：
6
线型结构
1、4、5、8位称α-位；
3
5
10
4
2、3、6、7位称β-位。
第五章卤代烃
命名
1．系统命名法系统命名法是把卤原子当作取代基，即烃的卤代衍生
物。
它的命名与烃的命名相似，但在烃名称前面需标明卤原子的位置、数目
和名称。
①母体选主链的情况有几种
a.含卤素的最长碳链
b.脂肪烃为母体
c.脂环烃为母体
d.芳烃为母体
.
.
e.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链②碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。
命名时按“顺序规
则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2=CH-CH-CH2-Cl
ClCH3
CH3
4-甲基-2-氯已烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
③两种以上卤素，以氟、氯、、溴、碘为序标明
（不叫2-甲基-1-氯-3-丁烯）
Br
Cl
1-氯-4-溴苯（IUPAC1-溴-4-氯苯）
（以英文字母为序）
H
Cl
1,4-二氯代-异丁基环已烷
Cl
CH2CH（CH3）2
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