第五章第一节合成高分子化合物基本方法.docx

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第五章第一节合成高分子化合物基本方法

第一节　合成高分子化合物的基本方法

　1.了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。

2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。

　3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构简式。

4．从有机高分子化合物的结构特点出发，掌握合成有机高分子化合物的基本方法。

知识点一　有机高分子化合物及加成聚合反应[学生用书P81]

阅读教材P98～P101，思考并填空。

1．有机高分子化合物

（1）特点

（2）与低分子有机物的区别

有机高分子化合物

低分子有机物

相对分

子质量

只是一个平均值，

一般高达104～106

都有一个明确的数

值，在1000以下

结构

由若干个重复结构单元组成

具有单一结构

性质

在物理、化学性质上有较大差异

（3）有关概念

①聚合物：

由单体进行聚合反应形成的高分子化合物。

②单体：

能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

③链节：

高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

④聚合度：

高分子链中含有链节的数目。

2．加成聚合反应

（1）概念

由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应。

（2）常见的加聚反应

①乙烯的加聚

③1，3丁二烯的加聚

④乙烯和丙烯的加聚

1．判断正误

（1）油脂、淀粉和纤维素相对分子质量都较大，它们都属于高分子化合物。

（　　）

（2）加聚反应的产物为混合物。

（　　）

（3）加聚反应原子利用率为100%。

（　　）

（4）加聚反应聚合物的链节和单体的化学组成相同。

（　　）

（5）加聚反应的产物没有固定的熔、沸点。

（　　）

答案：

（1）×　

（2）√　（3）√　（4）√　（5）√

2．下列对高聚物

的分析正确的是（　　）

A．其单体是

B．其链节是

C．其单体是

D．其高聚物是缩聚产物

答案：

C

1．加聚反应的特点

2．加聚产物和单体的相互推断

（1）由单体推断加聚产物

单体由官能团（一般是碳碳双键）和非官能团两部分组成。

单体中含有不饱和键（碳碳双键）的碳链单独列成一行，断开不饱和键，展放在中括号（[　]）内，其他非官能团部分作为支链纵列。

例如：

（2）由加聚产物推断单体

①方法

②实例

加聚物

方法

单体

变为双键

↓

CH2—CH2

CH2===CH2

　下列高聚物的单体相同的是（　　）

A．①③　　　　　　　　B．③④

C．①②D．②④

[解析]　①和②的单体都是CH2===CH2和

CH2===CH—CH3，③的单体是CH2===CH—CH===CH—CH3和CH2===CH2，④的单体是CH2===CH—CH===CH2和CH2===CH—CH3，故C正确。

[答案]　C

如果加聚产物的结构中只有碳碳单键，则其单体是单烯烃，如例1中的①和②；如果加聚产物的结构中还含有碳碳双键，则单体中可能有二烯烃，该二烯烃占4个碳原子，如例1中的③和④，也有可能有炔烃，如

的单体为CH≡CH和

CH2===CH2。

（1）请思考讨论，加聚高分子化合物的平均相对分子质量怎样计算？

（2）由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物吗？

答案：

（1）因每个高分子化合物都是由n个链节组成，即聚合度为n，故加聚高分子化合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。

（2）不是。

高聚物组成的高分子材料是由多个高分子化合物组成，而每个高分子化合物中的聚合度n值不同，故高分子材料是混合物。

　　有机高分子化合物

1．下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是（　　）

A．有机高分子化合物可分为天然有机高分子化合物和合成有机高分子化合物两大类

B．有机高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大

C．有机高分子化合物均为混合物

D．合成的有机高分子化合物大部分是由低分子有机化合物通过聚合反应而制得的

解析：

选B。

淀粉和纤维素都属于天然有机高分子化合物，而塑料、合成橡胶等属于合成有机高分子化合物，故A正确；B项，可用排除法判断，如聚乙烯的结构并不复杂，故B错误；合成有机高分子化合物主要是通过聚合反应而制得的，均为混合物，故C、D正确。

2．下列叙述不正确的是（　　）

A．乙烯和聚乙烯性质不相同

B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化

C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等

D．乙烯和聚乙烯的最简式相同

解析：

选B。

乙烯聚合得到聚乙烯高分子化合物，二者性质不同；聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。

　　　加聚反应

3．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成

的是（　　）

A．丙烯B．2甲基1，3丁二烯

C．乙烯和丙烯D．2甲基2丁烯

解析：

选B。

根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃

4．下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成

的是（　　）

解析：

选C。

根据高聚物分子的链节，采用箭头法解题，如图所示：

，可得其单体为

CH3CH===CH2和CH2===CH2。

知识点二　缩合聚合反应[学生用书P84]

阅读教材P101～P103，思考并填空。

1．概念

有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。

2．类型

（1）羟基酸缩聚

如HOCH2COOH的缩聚：

nHOCH2COOH

（2）醇与酸缩聚

如乙二酸与乙二醇的缩聚：

1．判断正误

（1）缩聚反应的条件是单体必须具有两个或两个以上的官能团。

（　　）

（2）高分子化合物的链节和单体的组成或相对分子质量不一定相同。

（　　）

（3）有机高分子化合物的相对分子质量等于单体相对分子质量的n倍。

（　　）

（4）缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子物质生成，如H2O、NH3、HCl等。

（　　）

（5）既能发生加聚反应，也能发生缩聚反应。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）√　（3）×　（4）√　（5）√

2．下列高分子化合物是由一种单体缩聚而成的是（　　）

解析：

选C。

A是由乙烯和丙烯通过加聚反应生成的；B的两种单体为HOOC（CH2）4COOH和HOCH2CH2OH；C的单体只有一种，即羟基酸；D的两种单体为H2N（CH2）6NH2和HOOC（CH2）4COOH。

缩聚产物单体的判断

1．产物中含有酚羟基结构，单体一般为酚和醛。

如的单体是和HCHO。

2．链节中含有以下结构：

、

，其单体必为一种，去掉中括号和n即为单体。

3．链节中含有部分，将中C—O键断裂，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为羧酸和醇，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。

4．链节中含有部分，将中C—N键断裂，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢，单体为氨基酸，如的单体为H2NCH2COOH和。

　下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

合成该高分子化合物的反应类型是________。

[解析]　从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。

据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右得出的结构依次为

其中③和⑤结构相同，则合成这种高分子化合物的单体至少有5种，即①②③④⑥。

[答案]　

　怎样区别两种聚合反应？

答案：

缩聚产物一般链节中含有酯基、醚键、肽键等官能团或其残基，而加聚产物一般没有，有时在链节中会有碳碳双键。

　　缩聚反应

1．链状高分子化合物：

可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是（　　）

A．1丁烯　　　　　　　　B．2丁烯

C．1，3丁二烯D．乙烯

解析：

选D。

链状有机物结构简式为

，分析可知该高分子化合物合成时所用的单体为和HOCH2CH2OH，R经过加成、水解可生成HOCH2CH2OH，再经过氧化生成，则R为乙烯。

2．已知涤纶树脂的结构简式为

，它是由

______________和______________（填单体的结构简式）通过________反应制得的，反应

的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

由高聚物的结构片段分析，此高聚物属于聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。

联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：

和—OCH2CH2O—，再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。

答案：

缩聚

重难易错提炼

1.高分子化合物

（1）特点

①相对分子质量很大，都是混合物；

②分子中含有重复的结构单元。

（2）几个重要概念：

①单体；②链节；③聚合度。

2.合成高分子化合物的方法

（1）加聚反应

①单体——含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键；

②没有小分子生成；

③一般链节主链只含碳原子。

（2）缩聚反应

①单体——含有两个或两个以上的官能团，如羧基、羟基或氨基；

②一定有小分子生成；

③一般链节主链含酯基或肽键。

课后达标检测[学生用书P137（独立成册）]

[基础巩固]

1．下列说法中正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物

B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同

C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同

D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量

解析：

选C。

油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，所以，油脂不是有机高分子化合物。

乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键断裂，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是碳碳单键，因此二者结构和化学性质都不相同。

塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，聚合度不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。

2．下列叙述中正确的是（　　）

A．单体的质量之和等于所生成的高分子化合物的质量

B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应

C．缩聚反应的单体至少有两种物质

D．淀粉和纤维素的聚合度不同，不互为同分异构体

解析：

选D。

若为加聚反应，单体的质量之和等于所生成高分子化合物的质量；若为缩聚反应，高分子化合物的质量小于单体的质量之和，所以A项错误。

单体为一种物质时，可能发生加聚反应也可能发生缩聚反应，如乙烯通过加聚反应得到聚乙烯，乳酸（）通过缩聚反应得到聚乳酸（）和H2O，所以B、C项错误。

淀粉和纤维素虽然分子式都为（C6H10O5）n，但聚合度n不同，则二者分子式实际是不同的，不符合同分异构体的定义，所以二者不互为同分异构体，D项正确。

3．人造象牙主要成分是，它是通过加聚反应制得的，则合成此高聚物的单体是（　　）

解析：

选B