学年化学人教版选修5同步检测332酯.docx
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学年化学人教版选修5同步检测332酯
第2课时 酯
记一记
探一探
酯的性质
1．什么样的酯能发生银镜反应呢？
[提示] 甲酸某酯中含有醛基，能发生银镜反应。
2．酯在碱性条件下水解程度大，还是酸性条件下水解程度大？
[提示] 酯在碱性条件下水解程度大，该反应为不可逆反应。
3．所有的酯都可以发生水解吗？
[提示] 酯有酯基都可以水解。
判一判
判断正误（对的在括号内打√，错的在括号内打×）
（1）分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。
（√）
（2）甲酸、甲酸某酯能发生银镜反应。
（√）
（3）羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。
（×）
解析：
羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
（4）酯化反应和碱性条件下酯的水解反应都为可逆反应。
（×）
解析：
酯在碱性条件下水解不可逆。
（5）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
（×）
解析：
CH3CO18OC2H5水解产物是CH3COOH和C2H
OH。
练一练
1.电视剧《活色生香》向我们充分展示了“香”的魅力。
低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是（ ）
A．用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水
B．炒菜时加一些料酒和食醋，使菜更香
C．用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好
D．各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯
解析：
A项，用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，是因为酒精是有机物，酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，这利用的是萃取原理，属于物理性质，故A错误；B项，料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质，故B错误；C项，酯类水解反应为吸热反应，此为酯类的化学性质，故C正确；D项，闻到水果的香味，是由于分子是不断运动的，与化学性质无关，故D错误，故选C。
答案：
C
2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（ ）
A．甲酸丙酯B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯D．乙酸乙酯
解析：
饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量，即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。
选项B正确。
答案：
B
3．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。
但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。
下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是（ ）
A．丁酸乙酯的结构简式为
B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯是同系物
解析：
丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
答案：
B
4．有机物具有下列性质：
能发生银镜反应，滴入石蕊溶液不变色，加入少量碱液并滴入酚酞溶液，共煮后红色消失。
原有机物是下列物质中的（ ）
A．甲酸乙酯B．乙酸甲酯
C．乙醛D．甲酸
解析：
有机物能发生银镜反应，分子中含有醛基（—CHO），排除B选项；滴入石蕊溶液不变色，说明不含有羧基（—COOH），排除D选项；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，共煮后红色消失，说明能与NaOH溶液发生反应，排除C选项。
因此正确的答案为A。
答案：
A
知识点一酯的概述
1.下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是（ ）
A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示
B．酯都能发生水解反应
C．羧酸的酸性都比碳酸弱
D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水
解析：
只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，A错误；低级羧酸的酸性比碳酸强，C错误；硬脂酸难溶于水，D错误。
答案：
B
知识点二酯的化学性质
2.下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是（ ）
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又可发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
解析：
A项，苯乙酸丁酯为
，分子式为C12H16O2，故A正确；B项，苯乙酸丁酯为苯乙酸（
）和丁醇（C4H9OH）生成的一元酯，其分子结构为
，因丁基（—C4H9）有四种，所以苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；C项，苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应（如与氢气等）、硝化等取代反应，故C正确；D项，酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确；故选B。
答案：
B
3．某中性有机物，在酸性条件下可以发生水解，生成相对分子质量相同的A和B，A是中性物质，B可以与碳酸钠反应放出气体，此有机物是（ ）
A．CH3COOC3H7B．CH3COOC2H5
C．CH3COONaD．CH3CH2Br
解析：
解答本题的关键应抓住：
①此物质是酯；②如何使水解生成的羧酸和醇的相对分子质量相等。
对于饱和一元酸和一元醇，当醇比羧酸多一个碳原子时，两者的相对分子质量相等。
答案：
A
4．1mol
与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A．5molB．4mol
C．3molD．2mol
解析：
该分子中存在两个
（酯基），每摩尔酯基水解时，生成酚钠和羧酸钠，消耗2molNaOH，故该有机物消耗NaOH的物质的量为1mol＋2×2mol＝5mol。
答案：
A
5．实验室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5mL，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡）。
对可能出现的现象，叙述正确的是（ ）
A．石蕊层仍为紫色，有机层无色
B．石蕊层为3层环，由上而下呈红、紫、蓝3种颜色
C．石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色
D．石蕊层为3层环，由上而下呈蓝、紫、红3种颜色
解析：
石蕊溶液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间，石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色，石蕊与乙酸乙酯层接触的部分，由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸，显红色，石蕊中间层显紫色。
答案：
B
知识点三酯的鉴别与除杂
6.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①有银镜反应；
②加入新制的Cu（OH）2悬浊液，沉淀不溶解；
③与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。
下列叙述中正确的是（ ）
A．有甲酸乙酯和甲酸
B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有甲醇
D．几种物质都有
解析：
有银镜反应现象说明至少含有甲酸乙酯、甲酸中的一种，但是加入Cu（OH）2后沉淀不溶解说明无甲酸，则必有甲酸乙酯。
甲醇、乙醇是否存在无法确定。
故说法正确的应是C。
答案：
C
7．除去乙酸乙酯中乙酸杂质，下列方法可行的是（ ）
A．加乙醇、浓H2SO4，加热
B．加NaOH溶液，充分振荡后，分液
C．直接分液
D．加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，分液
解析：
A项加乙醇、浓H2SO4，加热，使乙酸发生酯化反应转化为乙酸乙酯。
酯化反应是可逆反应，乙酸一定有剩余，无法彻底除去乙酸；B项加NaOH溶液，认为乙酸转化成易溶的乙酸钠后，溶液分层，可以分液。
但是乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解，从而将乙酸乙酯也消耗掉；C项乙酸乙酯与乙酸不分层，不能直接分液；D项加饱和Na2CO3溶液，充分振荡后，使乙酸转化为乙酸钠溶于水层后，溶液分层，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯。
答案：
D
综合考查酯的同分异构体
8.邻甲基苯甲酸（
）有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
解析：
所求同分异构体中必须含有苯环，且苯环上有两个取代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为
答案：
B
9．某一有机物A可发生下列变化：
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A．4种B．3种
C．2种D．1种
解析：
A的结构可能有CH3COOCH（CH3）CH2CH3，CH3CH2COOCH（CH3）2。
答案：
C
基础达标
1．某醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C23H42O。
与酸反应生成的一种酯的分子式为C31H56O2。
生成这种酯的酸是（ ）
A．C6H5CH2COOHB．C6H5COOH
C．C6H13COOHD．C7H15COOH
解析：
根据酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”，结合原子守恒计算得到合成这种酯的酸的分子式为C31H56O2＋H2O－C23H42O===C8H16O2，分子式满足C8H16O2的只有D选项中的C7H15COOH，故选D。
答案：
D
2．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。
若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有（不考虑立体异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
解析：
由题意可知，B为饱和一元醇，A为羧酸，且A能发生银镜反应，则A为甲酸，所以B为戊醇，能被氧化成醛的戊醇的种数即为所求。
被氧化成醛的醇的结构特点是与羟基相连的碳原子上有2个H原子，即具备—CH2OH的结构，所以符合条件的戊醇的种数就是丁基的种数，有4种，答案选B。
答案：
B
3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。
下列有关该物质的说法：
①该有机物属于酯
②该有机物的分子式为C11H18O2
③1mol该有机物最多可与2molH2反应
④能发生加成、取代、氧化、加聚反应
⑤在碱性条件下水解，1mol该有机物最多消耗2molNaOH
其中正确的是（ ）
A．①③④B．②③⑤C．①④⑤D．①③⑤
解析：
乙酸橙花酯属于不饱和酯，分子式为C12H20O2，分子中含有两个
和一个
1mol该有机物最多可与2molH2发生加成反应；在碱性条件下水解，1mol该有机物最多消耗1molNaOH；该有机物可以发生氧化、加聚、取代（酯的水解）、加成等反应。
答案：
A
4．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15种B．28种
C．32种D．40种
解析：
因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。
先讨论酸和醇的数目：
酯
酸的数目
醇的数目
H—COO—C4H9
1种
4种
CH3—COO—C3H7
1种
2种
C2H5—COO—C2H5
1种
1种
C3H7—COO—CH3
2种
1种
共计
5种
8种
从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可形成的酯共计：
5×8＝40种。
答案：
D
5．互为同分异构体的两种有机物甲、乙的结构简式分别为
若各1mol该有机物在一定条件下与NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量分别是（ ）
A．2mol、2molB．3mol、2mol
C．3mol、3molD．5mol、3mol
解析：
对比甲、乙两种物质的结构，二者均含有一个羧基和一个酯基，但甲中的酯基为酚酯基，其水解过程中消耗的NaOH的物质的量是一般酯基的2倍，故1mol甲消耗3molNaOH，而1mol乙消耗2molNaOH。
答案：
B
6．甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为30%，那么氢元素的质量分数为（ ）
A．10%B．15%
C．20%D．无法确定
解析：
三种酯均符合通式CnH2nO2，即C:
H＝1:
2，若氧元素质量分数为30%，则C、H两元素的质量分数之和为70%，故H的质量分数为70%×
＝10%。
答案：
A
7．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（ ）
A．①蒸馏②过滤③分液
B．①分液②蒸馏③蒸馏
C．①蒸馏②分液③分液
D．①分液②蒸馏③结晶、过滤
解析：
由流程图可知①为分液，得到A为乙酸钠与乙醇的混合溶液，再经②蒸馏得乙醇，B为CH3COONa溶液，最后再经硫酸酸化，③蒸馏得乙酸，C为Na2SO4溶液。
答案：
B
8．要将
完全转化为
，正确的方法是（ ）
A．与足量稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液
B．与足量NaOH溶液共热后，再加入足量稀硫酸
C．与足量NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量稀硫酸共热后，再加入金属钠
解析：
A、D项最终均得到
，B项最终得到
，C项转化路线为
答案：
C
9．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是（ ）
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．不溶于水，比水密度小
C．琥珀酸又叫做丁二酸
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1mol琥珀酸
解析：
琥珀酸乙酯的结构简式可改写为
，据此分析，A正确。
根据酯的通性分析，B正确。
琥珀酸乙酯可看作
和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，C正确。
琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠。
答案：
D
10．结构简式为
的有机物分子1mol，与NaOH溶液混合，并水浴加热，完全反应后，消耗NaOH的物质的量为（ ）
A．1molB．2mol
C．3molD．4mol
解析：
该有机物水解所得产物分子中含有1个羧基和1个酚羟基，所以1mol该有机物水解最终消耗NaOH的物质的量为2mol。
答案：
B
11．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
（1）X中所含的官能团是________（填名称）。
（2）写出符合题意的X的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）若Y和Z含有相同的碳原子数，写出下列反应的化学方程式：
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
W与新制Cu（OH）2反应：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种。
解析：
（1）X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式，知X属于酯类。
（2）生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH33种。
（3）若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，W为CH3CHO。
（4）X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点，共有2种。
答案：
（1）酯基
（2）CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
（3）CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O
CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
（4）2
12．四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu（OH）2
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
放出氢气
B
不反应
有银镜出现
有红色沉淀
放出氢气
C
发生水解反应
有银镜出现
有红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
则四种物质的结构简式分别为A________，B________；C________；D________。
解析：
能发生中和反应的只能是羧酸，所以A为CH3CH2COOH；能发生水解反应的为酯，则C、D为酯；能发生银镜反应的应含有—CHO，则B、C含—CHO，故C为HCOOCH2CH3，D为CH3COOCH3，B含有—CHO，且能与Na反应产生H2，应含有—OH，则B是羟基醛，其可能的结构简式为HOCH2CH2CHO或
。
答案：
CH3CH2COOH HOCH2CH2CHO或CH3CHOHCHO HCOOC2H5 CH3COOCH3
能力达标
13.某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生下图所示转化过程：
请回答下列问题：
（1）试剂A是________。
（2）符合上述条件的酯的结构有________种，请写出相应的酯的结构简式。
解析：
酯在水解过程中由C逐级氧化转化为E，可知C应是水解产生的醇，E为羧酸。
而E是B与硫酸反应的产物，由此可推知酯是在碱性条件下水解的。
由酯分子中的C、H原子组成，可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯。
根据酯在一定条件下的转化关系，可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数，且其碳链的结构应呈对称关系。
由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为C4H9COOH，而丁基有4种同分异构体，根据酯分子结构的对称性，符合上述条件的酯的结构只有4种。
答案：
（1）NaOH溶液
（2）4 CH3（CH2）3COO（CH2）4CH3、
（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2、
、
（CH3）3CCOOCH2C（CH3）3
14．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。
茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（
）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
一种合成路线如下：
（1）写出反应①的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）反应③的反应类型为
________________________________________________________________________。
（3）C的结构简式为
________________________________________________________________________。
（4）C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式（各写一种）：
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
（5）反应________（填序号）原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
解析：
乙醇催化氧化为A（乙醛）：
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O；乙醛进一步催化氧化得B（乙酸）：
2CH3CHO＋O2
2CH3COOH，原子利用率为100%；
在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应：
即C的结构简式为
；显然B（CH3COOH）与C（
）在一定条件下发生酯化反应。
答案：
（1）2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
（2）取代（酯化）反应
（3）
（4）
（5）②
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