版高中化学选修五导学案第二章 烃和卤代烃 第一节 第3课时炔烃 脂肪烃的来源及其应用 Word版含答案.docx

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版高中化学选修五导学案第二章烃和卤代烃第一节第3课时炔烃脂肪烃的来源及其应用Word版含答案

第3课时炔烃脂肪烃的来源及其应用

[目标定位]1.知道炔烃的结构特点及炔烃的物理性质，学会乙炔的实验室制法。

2.能以乙炔为例，认识炔烃的化学性质。

3.知道脂肪烃的来源及其应用。

一乙炔的结构、性质及实验室制法

1.炔烃是分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，简单炔烃的通式为CnH2n－2（n≥2）。

2.乙炔的分子式是C2H2，电子式是H

C⋮⋮C

H，结构式是H—C≡C—H，分子空间构型是直线形分子，分子中的四个原子在同一直线上。

3.乙炔是一种无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。

完成实验，观察实验现象，回答下列问题：

（1）写出电石（碳化钙CaC2）与水反应制取乙炔的化学方程式CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑。

（2）用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流；制取时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是防止产生的泡沫涌入导气管。

（3）装置A的作用是除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。

（4）制取乙炔不能用启普发生器的原因：

①CaC2与H2O反应剧烈、不能随用随停；②反应中放出大量的热，易发生爆炸；③生成的Ca（OH）2呈糊状易堵塞球形漏斗。

4.乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，结合上述实验现象分析推测乙炔的化学性质有：

（1）氧化反应

①能使酸性KMnO4溶液褪色。

②能燃烧，化学方程式是2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O。

燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓烈黑烟。

（2）加成反应

①乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

。

②乙炔与氢气发生完全加成反应

CH≡CH＋2H2

CH3—CH3。

③乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

炔烃的化学性质

（1）炔烃的官能团是—C≡C—，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。

（2）含有不饱和键（如

、—C≡C—）的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。

可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。

1.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（）

A.都难溶于水，且密度比水小

B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

C.分子中各原子都处在同一平面内

D.都能发生聚合反应生成高分子化合物

答案A

解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

2.某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是（）

A.CH≡C—CH2CH3

B.CH3C≡CH

C.CH3CH2CH===CH2

D.CH2===CH—CH===CH2

答案D

解析由生成的卤代烃的结构简式可知，生成该卤代烃的烃为CH≡CCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃，故选D。

二脂肪烃的来源及其应用

请填写下列表格：

来源

条件

产品

石油

常压分馏

石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分馏

润滑油、石蜡等

催化裂化及裂解

轻质油、气态烯烃

催化重整

芳香烃

天然气

甲烷

煤

干馏

芳香烃

直接或间接液化

燃料油、化工原料

（1）石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。

（2）鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。

3.下列说法正确的是（）

A.石油是混合物，汽油是纯净物

B.沸点：

汽油＞煤油＞柴油＞润滑油

C.分馏汽油和裂化汽油成分完全相同

D.石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化

答案D

解析汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故A错误；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：

汽油＜煤油＜柴油＜润滑油，故B错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故C错误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故D正确。

4.下列说法错误的是（）

A.石油中含有C5～C11的烷烃，通过石油的分馏可得到汽油

B.含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油

C.开采天然气应做到安全规范地操作

D.煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来

答案D

解析石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等；含C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然气的主要成分是甲烷，开采天然气必须安全规范地操作，否则易造成井喷事件；煤焦油中含苯和甲苯，可以通过分馏的方法将它们分离出来，但煤中并不含苯和甲苯等芳香烃。

1.区别CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最简易方法是（）

A.分别通入溴水

B.分别通入酸性高锰酸钾溶液

C.分别在空气中点燃

D.分别通入盛有碱石灰的干燥管

答案C

解析本题考查CH4、CH2===CH2、CH≡CH三者的鉴别方法。

CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象；最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。

2.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是

HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是（）

A.燃烧有浓烟

B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能与溴发生1∶2加成反应

D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子

答案D

解析无论CH≡C—CH2—CH3，还是CH2==CH—CH==CH2，A、B、C项均能发生，无法推断出该烃。

而与足量溴加成后前者产物为

，后者产物为

，可以推断出该烃。

故应选D。

3.下列叙述中，不正确的是（）

A.天然气是以甲烷为主的高效清洁燃料

B.煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃

C.石油中含有烷烃和环烷烃，因此由石油不可能获得芳香烃

D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃

答案C

解析石油的催化重整可得到芳香烃。

4.炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。

请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学方程式。

答案CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl

5.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

—

（1）正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有______种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为________。

由乙炔制得的四种有机物的含碳量________（填“相同”或“不相同”）。

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________（填字母）。

A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应

C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：

________________________________________________________________________。

（4）写出与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的有机物的结构简式（举两例）：

________________________________________________________________________、

________________________。

答案

（1）C4H41加成反应相同

（2）D（3）

（4）

（答案合理即可）

解析

（1）通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知，正四面体烷的分子式为C4H4，其二氯取代产物有1种。

2个CH≡CH分子通过分子间加成得CH2===CH—C≡CH，所得四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，所以含碳量相同。

（2）由乙烯基乙炔分子的结构简式知，乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键，故A、B、C说法正确；乙烯基乙炔分子可以看作是2个乙炔分子加成得到的，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量是相同的。

（3）环辛四烯的分子式为C8H8，其不饱和度为5，故芳香烃分子的结构简式为

。

（4）与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的有机物有

等。

40分钟课时作业

[基础过关]

1.下列关于乙炔的描述中，不正确的是（）

A.乙炔是无色有特殊臭味的气体

B.不能用启普发生器制取乙炔气体

C.乙炔易与溴水发生加成反应

D.乙炔分子中所有原子都在同一直线上

答案A

解析乙炔是一种无色无味的气体，实验室制得的乙炔因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味；因CaC2与水反应放热，会使启普发生器炸裂，故不宜用启普发生器制取乙炔；乙炔分子中含有不饱和键—C≡C—，易与溴水发生加成反应，而使溴水褪色；乙炔为直线形分子，其分子中所有原子处于同一直线上。

2.下列说法中正确的是（）

A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上

B.分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃

C.炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应

D.炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色

答案D

解析炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式CnH2n－2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难于发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

3.下列有关石油及石油加工的叙述中正确的是（）

A.石油是各种液态烃的混合物

B.常压分馏的原料是重油

C.由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物

D.减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青

答案C

解析石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物，石油大部分是液态烃，同时在液态烃中溶有气态烃和固态烃，选项A不正确；常压分馏的原料是原油，减压分馏的原料才是重油，选项B不正确；常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等，减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等，选项D不正确；无论是常压分馏还是减压分馏，由分馏塔出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物，每一种馏分仍然是多种烃的混合物，选项C正确。

4.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（）

A.先与HBr加成后再与HCl加成

B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应

C.先与HCl加成后再与Br2加成

D.先与Cl2加成后再与HBr加成

答案C

解析A、D不可能得到产物CHClBr—CH2Br；B可能得到产物CHClBr—CH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。

5.下列关于CHCH3CHCCCH3分子结构的叙述中，正确的是（）

①6个碳原子有可能在同一直线上

②6个碳原子不可能在同一直线上

③6个碳原子一定都在同一平面上

④6个碳原子不可能都在同一平面上

A.①②B.②③

C.②④D.①④

答案B

解析碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间几何构型可写成

，

由此可知B项正确。

6.某炔烃含有一个三键，与H2发生加成后的产物为

。

该炔烃可能具有的结构有（）

A.1种B.2种

C.3种D.4种

答案B

解析加成产物的结构中可以放入三键的位置为乙基的碳碳之间，但右侧的两个乙基是等价的。

7.某混合烃由两种气态烃组成，取2.24L该混合烃燃烧后，得到3.36LCO2和3.6g水，则下列关于该混合烃的组成的判断，不正确的是（气体体积均在标准状况下测定）（）

A.一定含甲烷

B.一定不含乙烷

C.一定是甲烷和乙烯的混合气体

D.可能是甲烷和丙炔的混合气体

答案C

解析2.24L该混合气体的物质的量为0.1mol，完全燃烧得到3.36L二氧化碳和3.6g水，生成二氧化碳的物质的量为0.15mol，水的物质的量为0.2mol，则说明混合气体的平均分子式为C1.5H4。

A项，由于平均碳原子数为1.5，则必含甲烷，A项正确；B项，由于平均氢原子数为4，甲烷中氢原子数为4，则另一种烃氢原子数必为4，所以一定不含乙烷，B项正确；由于另一个物质的碳原子数应大于1.5，由于为气态烃，碳原子数应小于或等于4，故可能为2、3、4，氢原子数为4，所以C项错误，D项正确。

8.某气体由烯烃和炔烃混合而成，经测定其密度为同条件下H2的13.5倍，则下列说法中正确的是（）

A.混合气体中一定没有乙炔

B.混合气体中一定有乙烯

C.混合气体可能由乙炔和丙烯组成

D.混合气体一定由乙烯和乙炔组成

答案C

解析该混合烃的平均相对分子质量为13.5×2＝27，

C2H2、C2H4、C3H6的相对分子质量分别为26、28、42，

故C项符合该混合烃的组成。

9.已知：

，如果要合成

，所用的起始原料可以是（）

①2甲基1,3丁二烯和2丁炔

②1,3戊二烯和2丁炔

③2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔

④2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔

A.①④B.②③C.①③D.②④

答案A

解析由信息：

断键后可得到

和

。

的断键方式有：

，

。

若按①断键可得到CH3C≡CH（丙炔）和

（2,3二甲基1,3丁二烯）；若按②断键可得到

（2甲基1,3丁二烯）和CH3—C≡C—CH3（2丁炔）。

10.若气态烃D的密度为1.25g·L－1（标准状况），根据下列转化关系推断：

A

B

C；A

D

E。

（1）写出A～E的结构简式：

A.________________，B.______________，C.________________，D.______________，E.______________。

（2）写出下列反应的化学方程式：

AB：

________________________________________________________________________；

BC：

________________________________________________________________________。

答案

（1）CH≡CHCH2===CHClCH2CHCl

CH2===CH2CH2—CH2

（2）CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl

nCH2===CHCl

解析气态烃D的摩尔质量为1.25g·L－1×22.4L·mol－1＝28g·mol－1。

又由A与H2发生加成反应的产物能够发生聚合反应，可推知A为乙炔，由转化关系可推断其他物质。

[能力提升]

11.实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。

如图所示是两学生设计的实验装置，用来测定CaC2样品的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。

（1）A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和FeCl3溶液中选择，应该选择________，它的作用是________________________________________________________________________。

（2）装置Ⅰ的主要缺点是____________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）装置Ⅱ的主要缺点是_________________________________________________________

若选用此装置来完成实验，则应采取的措施是_____________________________________

________________________________________________________________________。

（4）若称取agCaC2，反应完全后，测得B处溴水增重bg，则CaC2的纯度为________。

答案

（1）FeCl3溶液除H2S、PH3等气体

（2）部分乙炔会从长颈漏斗逸出，造成实验误差，且不易控制加水量

（3）反应产生的泡沫易堵塞导管在装置的导管口加上一团棉花

（4）

×100%

解析

（1）A瓶中的液体是用来除去混在乙炔中的H2S、PH3，酸性KMnO4溶液能氧化H2S、PH3和乙炔；FeCl3溶液与H2S、PH3反应，不与乙炔反应。

（2）、（3）装置Ⅰ和Ⅱ都可制乙炔，但装置Ⅰ的主要缺点为部分乙炔气体会从长颈漏斗中逸出造成实验误差，且长颈漏斗不易控制加水量。

由于CaC2与水剧烈反应产生泡沫，故装置Ⅱ的缺点为泡沫易堵塞导管，可在导管口加一团棉花。

（4）B处溴水增加的质量即为所吸收乙炔的质量，n（CaC2）＝n（C2H2）＝

mol，m（CaC2）＝

mol×64g·mol－1＝

g，CaC2的纯度为＝

×100%。

12.石油化工是以石油、天然气为原料，通过炼制生产石油产品，如各种燃料、石蜡、沥青等；对一些石油产品和天然气进一步加工可以获得石油化工产品，如乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等基本化工原料、合成材料等。

（1）写出丁烷两种裂解方式的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（2）写出合成材料聚丙烯的结构简式：

________________________________________________________________________。

（3）烯烃A是2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与H2反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________。

A分子中有________个碳原子共面，A与溴的CCl4溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

答案

（1）C4H10

CH4＋C3H6，C4H10

C2H6＋C2H4

（2）

（3）

4

13.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：

CHCH3CHCH2CHCH2

CHOCH3＋OHCCH2CHO＋HCHO

CCH3CCH2CCH

CH3COOH＋HOOCCH2COOH＋HCOOH

（1）某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：

C10H10

CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO。

请回答下列各题：

①C10H10分子中含有________个双键，________个三键。

②C10H10的结构简式为________________________________________________________________________。

（2）从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1mol该化合物催化加氢时可吸收2molH2；1mol该化合物经上述反应可得到1mol（CH3）2C===O和1mol

，试写出该化合物的结构简式：

_________________（含有六元环）。

答案

（1）①22

②CH3C≡C—CH===CH—C≡C—CH===CH—CH3

（2）

解析

（1）由C10H10

CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO，结合题目所提供的信息，在C10H10分子中应有1个CH3—C≡、3个≡C—CH===、1个CH3—CH===，其中CH3—C≡、CH3—CH===只能连接在两端，所以C10H10的结构简式为

CH3C≡C—CH===CH—C≡C—CH===CH—CH3。

分子中含有2个双键、2个三键。

（2）由分子式C10H16和C10H22相比，缺少6个H,1mol该化合物催化加氢只能吸收2molH2，所以该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含六元环，其结构简式应为