专题4第2讲 有机合成与推断提能力.docx
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专题4第2讲有机合成与推断提能力
1．甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO＋NaHSO3
HO—CH2—SO3Na，反应产物俗称“吊白块”。
关于“吊白块”的叙述正确的是（ ）
A．易溶于水，可用于食品加工
B．易溶于水，工业上用作防腐剂
C．难溶于水，不能用于食品加工
D．难溶于水，可以用作防腐剂
2．1molX能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），则X的分子式是（ ）
A．C5H10O4 B．C4H8O4
C．C3H6O4D．C2H2O4
3．一次性使用的聚苯乙烯（
）材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸（）是由乳酸（）聚合而成
的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。
下列说法正确的是（ ）
A．聚苯乙烯的单体为
B．聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似
C．聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物
D．乳酸可发生消去反应
4．[双选题]下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）
A．①B．②
C．③D．④
5．美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一
种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是________。
a．取代反应 b．酯化反应
c．缩聚反应d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是
________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是
________________________。
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
（限时45分钟，满分100分）
一、选择题（本题包括7小题，每小题6分，共42分）
1．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物，这种醇的结构简式为（ ）
A．CH2===CHCH2OHB．CH3CH（OH）CH2OH
C．CH3CH2OHD．CH2ClCHClCH2OH
2．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构可能有（ ）
A．2种B．4种
C．6种D．8种
3．[双选题]某优质甜樱桃中含有一种羟基酸（用M表示），M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。
M在一定条件下可发生如下转化：
M
A
B
C（M、A、B、C分子中碳原子数目相同）。
下列有关说法中不正确的是（ ）
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有1种
D．C物质不可能溶于水
4．分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应
②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构
③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物
则C4H8O3的结构简式为（ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH（OH）CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
5．有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
A、B、C、D、E有下图所示的关系。
则下列推断不正确的是（ ）
A．鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B．B、D均能与金属钠反应
C．物质C的结构简式为CH3CHO
D．B＋D→E的化学方程式为：
CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5
6．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（ ）
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
7．[双选题]水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方．其合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．水杨酸的核磁共振氢谱有4个峰
B．水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗2molBr2
D．1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗2molNaOH
二、非选择题（本题包括4小题，共58分）
8．（12分）
（1）苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂，能与水互溶的是
________；不溶于水，且密度比水小的是________。
（2）一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2，或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？
________________________________________________________________________。
②上述实验中可能涉及的反应类型有
________________________________________________________________________。
（3）含有
的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。
①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由聚合而成的，其化学方程式
是_____________________________________________________。
②聚丙烯树脂的主要成分是聚丙烯（）它是由________（写结构简式）聚
合而成。
9．（14分）有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：
按下图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知：
回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是________________；
B→C的反应类型是________________；
（2）质谱图显示A的相对分子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2∶2∶1，则A的结构简式为__________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
①D→E的反应________________________________________________________；
②C与F的反应_______________________________________________________。
（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为______________。
10．（16分）聚对苯二甲酸丙二醇脂（PTT）纤维是Shell公司开发的一种性能优异的聚酯类新型纤维，PTT纤维综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良使用性能集于一身，从而成为当前国际上最新开发的热门高分子新材料之一。
它是由对苯二甲酸（PTA）和1,3丙二醇（PDO）缩聚而成。
目前1,3丙二醇的生产路线有多种：
其中两条如下。
[路线1] 丙烯醛水合氢化法（石油化工）：
CH2===CHCH3
CH2===CHCHO―→
HOCH2CH2CH2OH
[路线2] 生物发酵法：
淀粉
甘油
1,3丙二醇
（1）A的结构简式为____________________。
（2）从合成原料来源的角度看，有人认为最具有发展前景的路线是2，他作出此判断的理由可能是______________________________。
（3）以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式______________________。
（4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
CH2（COOC2H5）2
CH3CH（COOC2H5）2
利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3丙二醇、乙醇为原料合成
，请你设计出合理的反应流程图。
提示：
①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
A
B
C……
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，满足：
（①是芳香族化合物且有两个侧链；②在稀硫酸中能发生反应）两种条件的同分异构体共有________种，其中有一种物质A（不能与NaHCO3反应）的一氯代物只有一种，则A的结构简式________________。
11．（16分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为________，其分子中的—CH2—基团有________个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是_________________________________________，
反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是________________；
（4）已知烯烃能发生如下反应：
HHRR′
RCHO＋R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：
____________________________________________；
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：
苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）。
1、解析：
根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。
答案：
B
2、解析：
1molX能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），说明X分子中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为：
CnH2n－2O4，只有选项D符合CnH2n－2O4。
答案：
D
3、解析：
聚苯乙烯的单体是苯乙烯，A正确；聚苯乙烯是苯乙烯发生加聚反应的产物，而聚乳酸是乳酸发生缩聚反应的产物，B错误；乳酸含有醇羟基，可以发生消去反应，D正确。
答案：
D
4、解析：
本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。
反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。
故C、D项正确。
答案：
CD
5、解析：
本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。
（1）M含有酯基，能够发生水解反应（属于取代反应），a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。
（2）根据图示转化关系，可以推断C为（CH3）2CHCH2CH2OH，
（3）A为CH2===CHCHO，检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
（4）根据K的结构特点，可以推断K为
，与过量NaOH溶液共热的反应为：
答案：
（1）ad
（2）（CH3）2CHCH===CH2
（3）新制氢氧化铜悬浊液（或新制银氨溶液）
1析：
经四种反应合成高聚物，逆推过程为：
答案：
B
2、解析：
由转化图可知，B、C两物质分子的碳原子数相等。
酯（C10H20O2）在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B（C4H9COONa）和C（C4H9CH2OH），D是醛（C4H9CHO），E是羧酸（C4H9COOH），所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9，由于丁基（C4H9）有4种结构，所以原来的酯的结构也是4种。
答案：
B
3、解析：
易知M的相对分子质量为134,1.34gM为0.01mol，因它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02molCO2，由此可推出A分子中含两个羧基，再根据A分子无支链，可知A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，A正确。
M→A是消去反应，A→B是加成反应，C分子中含有多个亲水基，可溶于水，B正确，D错误。
M的符合条件的同分异构体还有
，C错误。
答案：
CD
4、解析：
由①知，该有机物的分子中含有—OH和—COOH，A不符合题意，由②知分子发生消去反应只有一种脱水方式，B不符合题意；由③知，D不符合题意。
答案：
C
5、解析：
A为乙烯，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO，D为CH3COOH，E为
。
B＋D→E的反应方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH
H2O＋CH3COOC2H5。
答案：
D
6、解析：
题目中各物质的转化关系为：
上述转化关系中酯化反应⑤、⑦都属于取代反应，酯的水解④、⑥也属于取代反应。
答案：
C
7、解析：
水杨酸分子中的6个H的化学环境均不相同，故其核磁共振氢谱应有6个峰；环己醇不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2molNaOH；水杨酸在与浓溴水反应时，发生酚羟基邻、对位的取代反应，故1mol水杨酸跟浓溴水反应时，最多消耗2molBr2。
答案：
CD
8、解析：
（1）苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常见的有机溶剂，能与水互溶的只有乙醇；不溶于水，且密度比水小的是苯和汽油；不溶于水且密度比水大的是四氯化碳。
（2）甲烷与氯气能发生取代反应生成油状的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷，而乙烯也可与氯气发生加成反应生成油状的二氯乙烷，故不正确。
涉及的反应类型有取代和加成。
（3）②由高聚物推单体，首先看链节中是不是纯碳原子，是的话就一定是加聚反应的产物，只要2个碳为一组断裂就可（遇上双键说明是二烯烃，就应该4个碳为一组），然后相邻的碳原子间的游离键合并，碳碳单键变碳碳双键。
答案：
（1）乙醇 苯、汽油
（2）①不正确，因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体
②取代反应、加成反应
②CH3—CH===CH2
9、答案：
（1）乙醛 消去反应
（2）ClCH2CH2OH
10、解析：
因—CHO催化加氢能得到—CH2OH而“碳碳双键”不能，故A分子中应该有—OH，结合A与H2反应的产物知其结构为HO—CH2CH2CHO。
两条合成线路，线路2使用的原料是再生性资源，路线1则都不是，故它的前途更广一些。
1,3丙二醇与对苯二甲酸合成聚酯PTT是酯化型的缩聚反应，书写时应注用酯化反应机理的应用。
由（4）中反应信息知，丙二酸二乙酯中两个酯基间的“CH2”上的氢原子可被卤代烃中的烃基取代。
又最终需要制备的物质是环状二元酸，故需要先由1,3丙二醇制备二元卤代烃“CH2BrCH2CH2Br”，由乙醇制备溶剂CH3CH2ONa。
在稀硫酸中能反应说明含有酯基，两侧链可以均是酯基也可以是一个为酯基、一个为羧基，两个取代基有邻间对三种位置关系，故共有6种同分异构体，符合后者的物质结构中有两个酯基且酯基处于对位上。
答案：
（1）CH2OHCH2CHO
（2）原料淀粉是可再生资源，其它合成线路的原料为不可再生资源石油
（4）C2H5OH
C2H5ONa HOCH2CH2CH2OH
CH2BrCH2CH2Br
CH2（COOC2H5）2
11、解析：
本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力。
（1）根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；
（2）观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个—CH2—；（3）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴环戊烷，1,2－二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；（4）根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为
；（5）二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键。
答案：
（1）9
（2）C10H16 6
（3）氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应
（4）
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