乙酰水杨酸.docx

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乙酰水杨酸

实验二十四乙酰水杨酸

实验日期：

2021.4.10

一、实验目的：

1.学会并了解乙酰水杨酸的制备及其原理；

2.熟悉减压过滤，提纯的操作。

二、实验原理：

三、主要试剂及物理常数：

仪器：

电加热套，减压抽滤装置，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，外表皿，量筒

药品：

2g〔0.014mol〕水杨酸，5.4g〔5ml，0.05mol〕乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。

1.乙酰水杨酸

中文名称：

阿司匹林

中文俗名：

醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。

英文名称：

Aspirin　　

分子式：

C9H8O4　　

相对分子质量：

180.16　　

CAS号:

50-78-2　　

水溶性：

3.3g/L〔20℃〕　　

闪点：

250℃　　

密度：

1.35g/cm³　　

熔点：

136℃　　

性质描述：

白色针状或板状结晶或粉末。

无气味，微带酸味。

在枯燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。

溶解性：

在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。

该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。

用途：

是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。

具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效稳定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反响。

常用于感冒发热，头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。

是?

国家根本药物目录?

列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。

2.水杨酸

中文名：

水杨酸

英文名：

salicylicacid

别名：

邻羟基苯甲酸

CAS号：

69-72-7　

分子式：

C7H6O3

相对分子质量：

138　　　

pH：

2.4〔饱和水溶液〕　　

熔点（℃）：

160　　

相对密度〔水=1〕：

1.44　　

相对蒸气密度〔空气=1〕：

4.8　　　

饱和蒸气压（kPa）：

0.17（114℃）　　

闪点（℃）：

157　　

引燃温度（℃）：

540　

水中溶解度：

0.22〔g/100ml〕

外观与性状：

白色针状晶体或毛状结晶性粉末。

溶解性：

溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。

用途：

水杨酸是医药、香料、染料、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。

3.乙酸酐

中文名：

乙酸酐

英文名：

Aceticanhydride

别名：

乙酐，醋酐，无水醋酸

分子式：

C4H6O3

相对分子质量：

102.09

CAS号：

108-24-7

外观与性状：

无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。

熔点（℃）：

-73.1　　

相对密度〔水=1〕：

1.08　　

沸点（℃）：

138.6　　

相对蒸气密度〔空气=1〕：

3.52　　

饱和蒸气压（kPa）：

1.33（36℃）　　

燃烧热（kJ/mol）：

1804.5　　

临界温度（℃）：

326　　

临界压力（MPa）：

4.36　　

闪点（℃）：

49　　

爆炸上限%（V/V）：

10.3　　

引燃温度（℃）：

316　　

爆炸下限%（V/V）：

2.0　　

溶解性：

溶于乙醇、乙醚、苯。

用途：

乙酐是重要的乙酰化试剂，乙酐用于制造纤维素乙酸酯；乙酸塑料；不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素；痢特灵；地巴唑；咖啡因和阿丝匹林；磺胺药物等；在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL；分散大红S-SWEL；分散黄棕S-2REL等；在香料工业中用于生产香豆素；乙酸龙脑酯；葵子麝香；乙酸柏木酯；乙酸松香酯；乙酸苯乙酯；乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反响的引发剂和漂白剂。

4.乙酸乙酯

中文名：

乙酸乙酯

英文名：

aceticether

别名：

醋酸乙酯

结构简式：

CH3COOC2H5

相对分子质量：

88.11

CAS号：

141-78-6

外观与性状：

无色澄清粘稠状液体。

有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。

球棍模型

熔点（℃）：

-83.6　　

折光率〔20℃）:

1.3708--1.3730　　

沸点（℃）：

77.06　　

相对密度（水=1）：

0.894--0.898　　

相对蒸气密度（空气=1）：

3.04　　

饱和蒸气压（kPa）：

13.33（27℃）　　

燃烧热（kJ/mol）：

2244.2　　

临界温度（℃）：

250.1　　

临界压力（MPa）：

3.83　　

辛醇/水分配系数的对数值：

0.73　　

闪点（℃）〔开杯〕：

7.2　　

引燃温度（℃）：

426　　

爆炸上限%（V/V）：

11.5　　

爆炸下限%（V/V）：

2.0　　

溶解性：

微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

用途：

作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中；作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产；作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产；作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。

用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。

是食用香精中用量较大的合成香料之一，大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精。

是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂，也是工业上使用的低毒性溶剂。

还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。

四、实验步骤：

1.在锥形瓶中参加2g水杨酸，5ml乙酸酐和5滴浓硫酸，旋转锥形瓶使其完全溶解，在水浴上加热5-10min，控制浴温在85-90℃。

2.冷至室温，参加50ml水，减压过滤。

3.转移粗产物至外表皿，烘干，称量。

4.在粗产物中，搅拌下参加25ml饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌直至无气泡产生。

5.抽气过滤。

6.滤液倒入3-4ml浓盐酸和10ml水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀。

7.冷却，减压过滤。

8.烘干，称量。

9.取几粒结晶参加盛有5ml水的试管中，参加1-2滴三氯化铁溶液。

10.将结晶溶于最少量的乙酸乙酯中，水浴加热。

11.趁热过滤。

12.枯燥，称量。

五．实验记录

14:

30开始加热。

14:

40停止加热，白色浊液

15:

02有乳白色颗粒状晶体析出

15:

30M=2.25g，白色粘稠

16:

05溶液澄清，少许不溶，产生大量气泡。

16:

55产生大量气泡

17:

02M=0.9g，白色粘稠状

第二天烘干称量得到0.45g白色晶体。

六．价格评估：

138180.16

2.00gx

X=2.61g

实际产物：

0.45g

产率：

（0.45/2.61）*100%=17.24%

药品

价格

产地

本钱

收益

乙酰水杨酸

48000元/吨

郑州中天实验仪器

-0.0441元

水杨酸

12000元/吨

上海富蔗化工

0.02436元

乙酸酐

7500元/吨

深圳市新庄

0.0405元

浓盐酸

185元/吨

临沂批发城蒙发化工经销部

0.0008724元

本次实验产率很低，且亏本，主要可能有以下原因：

1.温度控制不佳，反响可能没有完全反响完。

2.水浴加热时，没有用塞子塞住瓶口，少量水蒸汽进入瓶中使得乙酸酐分解为乙酸。

3.结晶还没有完全析出就进行抽滤。

4.抽滤过程中遗失局部产物。

5.局部产物附着在滤纸上，无法称量。

七．考前须知：

1.仪器要全部枯燥，药品也要实现经枯燥处理。

2.反响过程温度须控制在80~90℃左右，温度过高会加快副产物的生成。

3.抽滤后洗涤用水要少。

4.乙酸酐应是新蒸的。

八．思考题：

1.制备阿司匹林时，参加浓硫酸的目的何在？

答：

浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反响，另一方面吸水作用使这种可逆反响向着酯化反响的正方向移动，促进产品的生成。

2.反响中有哪些副反响？

如何除去？

答：

副产物:

水杨酰水杨酸，乙酰水杨酰水杨酸，乙酰水杨酸酐和聚合物参加饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产生为止。

抽滤，除去不溶性聚合物（水杨酸自身聚合）。

再将滤液倒入100mL烧杯中，缓缓参加10mL20％盐酸，边加边搅拌，这时会有晶体逐渐析出。

将此反响混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。

抽滤，用少量冷水洗涤2-3次，然后抽干。