高二选修5化学方程式总汇.docx
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高二选修5化学方程式总汇
1、甲烷烷烃通式：
CnH2n+2☆☆
（1）结构：
分子式：
CH4结构式：
（2）电子式
（3）空间构形：
正四面体
（4）甲烷存在：
天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为CH4。
（5）饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。
燃烧火焰淡蓝色（类同H2），点燃前必须检验其纯度（类同H2）。
取代反应：
CH4+Cl2
CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HClCHCl3+Cl2
CCl4+HCl
2、乙烯烯烃通式：
CnH2n☆☆☆☆
（1）结构：
乙烯分子式：
C2H4结构简式：
CH2=CH2
6个原子在同一平面上。
（2）化学性质：
可燃性：
C2H4＋3O2
2CO2＋2H2O
现象：
火焰较明亮，有黑烟（含碳量高）。
加成、加聚反应，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。
加成反应CH2=CH2＋H2O
CH3CH2OHCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
加聚反应
（3）用途：
石油化工基础原料（乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；
植物生长调节剂、催熟剂。
3、乙炔炔烃的通式：
CnH2n-2☆☆☆☆
（1）结构：
乙炔分子式：
C2H2结构简式：
CH≡CH
4个原子在同一直线上。
（2）化学性质：
可燃性：
2C2H2＋5O2
4CO2＋2H2O
现象：
火焰明亮，伴有浓烈的黑烟（含碳量高）。
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
实验室制乙炔
CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑
③加成、加聚反应
加成反应CH≡CH＋Br2
CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2
CHBr2CHBr2
加聚反应
乙炔加聚，得到聚乙炔：
nHC
CHn
4、苯☆☆☆☆
（1）结构：
没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
（2）化学性质：
“难氧化、易取代、难加成”。
性质稳定，不能酸性KMnO4溶液褪色。
苯能使溴水褪色，但不是化学变化，是萃取。
用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。
氧化反应
苯的燃烧：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
取代反应
苯与液溴反应（需铁作催化剂）：
（取代反应）
苯的硝化反应：
（取代反应）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
加成反应苯与氢气加成生成环己烷：
＋3H2
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。
5、甲苯苯的同系物通式：
CnH2n-6☆☆☆
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：
C7H8＋9O27CO2＋4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
注意：
甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
（3）加成反应
6、溴乙烷☆☆☆☆
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
（1）取代反应
溴乙烷的水解：
C2H5Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：
CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
7、乙醇☆☆☆☆
（1）与钠反应
2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（乙醛）
乙醇在常温下的氧化反应
CH3CH2OH
CH3COOH
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
8、苯酚☆☆☆☆
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚（俗称石炭酸）的电离：
＋H2O
＋H3O＋
苯酚钠与CO2反应：
＋CO2＋H2O＋NaHCO3
苯酚钠与HCl反应：
＋HCl＋NaHCO3
（2）取代反应
＋3Br2↓＋3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9、乙醛☆☆☆☆
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应
乙醛与氢气反应：
CH3—C—H+H2CH3CH2OH
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：
2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
乙醛的银镜反应：
CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O
（乙酸铵）
注意：
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag（NH3）2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。
有关制备的方程式：
Ag＋+NH3·H2O===AgOH↓+NH4＋
AgOH+2NH3·H2O===[Ag（NH3）2]＋+OH－+2H2O
乙醛还原氢氧化铜：
CH3CHO＋2Cu（OH）2CH3COOH＋Cu2O＋2H2O
10、乙酸☆☆☆
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：
CH3COOH
CH3COO－＋H＋
（2）酯化反应
CH3—C—OH＋C2H5—OHCH3—C—OC2H5＋H2O
（乙酸乙酯）
注意：
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11、乙酸乙酯☆☆☆
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
附加：
烃的衍生物的转化
一、同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点：
1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和（CH3）4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：
指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构：
指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构：
指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。
如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷其他异构方式：
如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况：
⑴CnH2n+2：
只能是烷烃，而且只有碳链异构。
如CH3（CH2）3CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4
⑵CnH2n：
单烯烃、环烷烃。
如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2、、
⑶CnH2n-2：
炔烃、二烯烃。
如：
CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷CnH2n-6：
芳香烃（苯及其同系物）。
如：
、、
⑸CnH2n+2O：
饱和脂肪醇、醚。
如：
CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3、CH3OCH2CH3
⑹CnH2nO：
醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。
如：
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、、
⑺CnH2nO2：
羧酸、酯、羟醛、羟基酮。
如：
CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH（OH）CHO、CH3COCH2OH
⑻CnH2n+1NO2：
硝基烷、氨基酸。
如：
CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼Cn（H2O）m：
糖类。
如：
C6H12O6：
CH2OH（CHOH）4CHO，CH2OH（CHOH）3COCH2OH
C12H22O11：
蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律：
⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶芳香族化合物：
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法：
⑴记忆法：
①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：
甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。
②碳原子数目1~4的一价烷基：
甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种
（—CH2CH2CH3、—CH（CH3）2）、
丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH（CH3）2、—C（CH3）3）
③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。
⑵基团连接法：
将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：
丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
⑶等同转换法：
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如：
乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？
假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
⑷等效氢法：
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有：
①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。
如：
新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。
如：
分
子中的18个氢原子等效。
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴定主链：
就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵找支链：
就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
⑶命名：
①就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的
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