届高考化学大一轮复习讲义新人教版第九章 第1讲 甲烷乙烯苯 煤石油天然气的综合利用.docx

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届高考化学大一轮复习讲义新人教版第九章第1讲甲烷乙烯苯煤石油天然气的综合利用

第1讲　甲烷、乙烯、苯　煤、石油、天然气的综合利用

[考纲解读]　1.了解有机物中碳的成键特征。

2.了解有机化合物的同分异构现象。

3.了解甲烷等烷烃的主要性质。

4.了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

5.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

6.了解煤、石油、天然气等资源的综合利用。

考点一　甲烷的结构与性质

1．组成和结构

2．物理性质

颜色

状态

溶解性

密度

__色

__态

____溶于水

比空气__

3.化学性质

——稳定性：

性质稳定，与____、____、高锰酸钾等______不反应。

|

——燃烧反应：

____________________________。

|

——取代反应：

在光照条件下与Cl2反应：

______________________，依次又生成了____________________，其中________为气体，__________________为油状液体。

4．烷烃

（1）通式：

______________（n≥1）。

（2）结构特点

烃分子中碳原子之间都以__________结合成链状，剩余价键均与____原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。

（3）物理性质

①状态：

常温下，气态烷烃只有____________、__________、______________、____________________、____________和新戊烷。

②熔、沸点：

随碳原子数增加，熔、沸点逐渐________。

③密度：

均比水____，随碳原子数增多，密度逐渐________。

④水溶性：

均____溶于水。

（4）化学性质：

与CH4相似。

（5）习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用____________________________________表示；若n>10时，用汉字数字表示。

如：

C8H18命名为________，C18H38命名为____________。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为________，

称为__________，

称为__________。

1．如何证明甲烷的空间构型为正四面体形，而不是正方形？

2．

（1）甲烷和烷烃的特征反应为取代反应，1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗？

（2）能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl?

3．若要将0.6mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为（　　）

A．2.5molB．4.5molC．0.6molD．1.5mol

4．已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于一条直线？

考点二　同系物、同分异构体

1．同系物

（1）定义：

________相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质互称为同系物。

（2）注意：

①结构相似，并不是完全相同，如CH3CH2CH3（无支链）与（有支链）是同系物。

②通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，如羧酸和酯（烷烃例外）。

2．同分异构现象

化合物具有相同的__________，但具有不同__________的现象。

3．同分异构体

（1）定义

具有____________现象的化合物互称为同分异构体。

（2）烷烃的同分异构体的写法

烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。

寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。

可概括为“两注意，四句话”

①两注意：

a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；b.找出中心对称直线支链顺序移位。

②四句话：

a.主链由长到短；b.支链由整到散；c.位置由心到边；d.排布孪、邻、相间。

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；

C4H10的两种同分异构体：

__________________________和_________________________；

C5H12的同分异构体：

__________________、____________________、_________________。

（3）常见几种烷烃基的同分异构体：

5．下列说法中错误的是（　　）

①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物　③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物　④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④B．只有②③

C．只有③④D．只有①②③

6．下列各组物质属于

（1）同系物的是________。

（2）同位素的是________。

（3）同素异形体的是____________。

（4）同一物质的是____________。

（5）同分异构体的是____________。

A．金刚石、石墨、C60　B．氕和氘　C．和D．CH4与

E．麦芽糖与蔗糖

F．CH2===CH—CH2CH3与

G．

H．D2与T2

7．有机物（3甲基戊烷）的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

考点三　乙烯

1．组成与结构

2．物理性质

颜色：

________，状态：

________，溶解性：

____________。

3．化学性质

4．用途

（1）乙烯的产量是用来衡量一个国家____________水平的重要标志。

（2）重要化工原料。

（3）用于植物生长________剂和果实________剂。

5．烯烃

（1）概念：

分子里含有____________的____________烃。

（2）单烯烃的通式为________________。

（3）化学性质：

烯烃的化学性质与________类似，可以发生__________、____________和____________等。

烯烃____使酸性KMnO4溶液褪色。

特别提醒　

（1）高锰酸钾能鉴别CH4和CH2===CH2，但不能用于除去CH4中混有的CH2===CH2，因为CH2===CH2被酸性KMnO4氧化成CO2。

（2）乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2。

（3）从形式上看，加成反应类似于无机化学中的化合反应，但加成反应必须有有机物分子中的不饱和键的断裂，而化合反应就不一定有不饱和键的断裂（如H2＋Cl2===2HCl）。

（4）乙烯能与卤族元素的单质、卤化氢、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应，其原子利用率为100%。

8．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？

能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?

9．结合乙烯的加成反应实验探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4？

能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的C2H4?

10．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。

（填写序号）

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是__________；

属于氧化反应的是__________；

属于加成反应的是____________；

属于聚合反应的是__________。

考点四　苯

1．组成与结构

2．物理性质

颜色

状态

气味

毒性

溶解性

密度

熔、沸点

无色

液体

有特殊气味

有毒

不溶于水

比水小

低

3.化学性质

特别提醒　

（1）苯不溶于水，密度小于水，能作溴水或碘水的萃取剂。

（2）苯分子中的六个碳原子及与其直接相连的原子在同一个平面内。

（3）与溴的取代反应，必须使用液溴，不能使用溴水。

（4）分子中的碳碳键不是单双键交替的结构，六个碳碳键完全相同，可用邻位二取代物没有同分异构体来证明。

11．结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？

12．由CH4、C2H4、的分子结构特点分析、分子内所有原子是否均在同一平面上？

考点五　煤、石油、天然气的综合利用

1．煤的综合利用

煤是由__________和少量__________组成的__________，主要含有____元素，还含有少量____、____、____、______等元素。

（1）煤的干馏

①原理：

把煤______________使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的______________变化过程。

②煤的干馏产物

a．__________，b.__________，c.________，d.________。

（2）煤的气化

将煤中的____________转化为__________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

化学方程式为________________________。

（3）煤的液化

①__________液化

煤＋氢气

液体燃料

②________液化

煤＋水

水煤气

甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2

原理：

______________________________________________________________________。

3．石油的综合利用

（1）石油的成分

石油主要是由多种____________组成的混合物。

所含元素以____、____为主，还有少量N、S、P、O等。

（2）石油的分馏、裂化、裂解的比较

石油炼制

的方法

分馏

催化裂化

裂解

常压

减压

原理

用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物

在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃

在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃

主要原料

原油

重油

重油

含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气）

主要产品

溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油

润滑油凡士林、、石蜡、沥青、煤焦油

抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等

乙烯、丙烯、1,3丁二烯等

（3）直馏汽油和裂化汽油的区别

获得方法

主要化学成分

鉴别方法

直馏汽油

原油直接分馏，物理变化

一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定

能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油

裂化汽油

重油裂化，化学变化

含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼

4.各种工业制气的主要成分

名称

来源

主要成分

用途

高炉煤气

炼铁高炉

CO2、CO等

燃料

水煤气

水煤气炉

CO、H2等

燃料、化工原料

炼厂气

石油炼制厂

低级烷烃

燃料、化工原料

裂解气

裂解炉

“三烯二烷”

石油化工原料

焦炉气

炼焦炉

H2、CH4、C2H4等

燃料、化工原料

天然气

天然气田、油田

甲烷

燃料、化工原料

5.三大合成材料

（1）三大合成材料是指____________________。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

_____________________________________________________，

单体为______________，链节为______________，聚合度为________。

13．下列说法中，错误的是（　　）

A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油

B．含C18以上的重油经催化裂化可以得到汽油

C．天然气的主要成分是甲烷，开采天然气应做到安全规范的操作

D．煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来

14．如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。

资料一：

石蜡是含有20～30个碳原子的烷烃的混合物，常温下呈固态。

资料二：

石油催化裂化中通常使用Al2O3作催化剂。

某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化，装置如下图：

实验过程中可观察到烧瓶Ⅰ中固体石蜡先熔化，试管Ⅱ中有少量液体凝结，试管Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管Ⅱ中液体气味，具有汽油的气味。

（1）该装置仪器连接的顺序应遵循的原则为____________________；为保证实验成功，实验前必须进行的操作是____________________，装置中较长导管的作用是_________。

（2）试管Ⅱ中有少量液体凝结说明了___________________________________________。

（3）试管Ⅲ中溶液褪色说明了_________________________________________________。

（4）能否用试管Ⅱ中的液体萃取溴水中的溴________（填“能”或“不能”），理由是

________________________________________________________________________。

（5）写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式_______________________________。

（6）石油裂化的重要意义是___________________________________________________。

有机物组成和结构的几种表示方法

种类

实例

含义

分子式

C2H4

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式（实验式）

CH2

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由最简式可求最简式量；③分子式是最简式的整数倍

电子式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简式

CH2===CH2

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

球棍模型

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

比例模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

以上有机物组成和结构的表示在高考题的选择题中经常以判断正误的形式考查，有时也在有机推断题中出现。

【例1】　Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、C三者的关系是　　　　　　。

（2）A的分子式为　　　　　，C的名称为　　　　　。

（3）写出C的同分异构体的结构简式：

__________________________________________。

Ⅱ.

以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？

　　　　　。

甲烷、乙烯、苯的比较

1．分析甲烷、乙烯、苯的空间结构，总结如何判断有机物分子的空间结构。

2．甲烷、乙烯、苯均可与溴发生反应，试从反应条件和反应类型上加以区别。

3．根据甲烷、乙烯、苯与溴、KMnO4（H＋）的反应情况，总结三种物质的性质。

【例2】　下列说法正确的是（　　）

A．甲苯中所有原子都处于同一平面内

B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷

D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

【例3】　已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）分子结构相似，如图：

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（　　）

A．2B．3C．4D．6

苯和溴的反应

【例4】　[实验目的]　认识苯与溴的反应

[反应原理]　＋Br2

＋HBr

[实验试剂]　苯、液溴、铁粉、蒸馏水、AgNO3溶液、CCl4

[实验设计]　图（a）是某教师完成苯与液溴反应的演示实验。

（1）苯与液溴反应属于________反应（填反应类型）；图（a）装置中缺少什么仪器（如果不缺不必作答）____________________________________________________________________；

（2）某研究性学习小组对它进行改进，改进后的装置如图（b）所示，请分析其优点。

①________________________________________________________________________

②________________________________________________________________________

③________________________________________________________________________

④________________________________________________________________________

【例5】　用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

（1）写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：

____________________________，

________________________________________________________________________。

写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：

___________________________________。

（2）装置A、C中长导管的作用是________________________________________________。

（3）B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是____________________________________________________，

对C应进行的操作是________________________________________________________。

（4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是________________________________________________________________________。

（5）B中采用了双球吸收管，其作用是___________________________________________；

反应后双球管中可能出现的现象是_____________________________________________；

双球管内液体不能太多，原因是_______________________________________________。

（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

高考题组一　烃的组成和性质

（一）NA在有机化合物中的应用

1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）（2010·广东理综，8A）16gCH4中含有4NA个C—H键（　　）

（2）（2010·四川理综，7A）标准状况下，22.4L二氯甲烷的分子数约为NA个（　　）

（3）（2010·上海，7D）标准状况下，2.24L戊烷所含分子数为0.1NA（　　）

（4）（2009·福建理综，8C）1mol甲烷分子所含质子数为10NA（　　）

（5）（2011·广东理综，9C）常温常压下，22.4LCCl4中含有NA个CCl4分子（　　）

（二）烃的性质

2．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）乙烯和乙烷都能发生加聚反应（　　）

（2010·广东理综，11A）

（2）聚乙烯可发生加成反应（　　）

（2010·福建理综，6A）

（3）苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（　　）

（2009·山东理综，12D）

（4）苯和乙烯都能与H2发生加成反应（　　）

（2009·广东理基，31A）

（5）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（　　）

（2011·山东理综，11C）

（6）在浓硫酸存在条件下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应（　　）

（2011·福建理综，8D）

（7）C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

CH3CH===CH2＋Br2

CH3CHBrCH2Br

上述两种反应都属于取代反应（　　）

（2011·新课标全国卷，9改编）

（8）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

（　　）（2011·山东理综，11D）

（9）（2009·福建理综，9A）乙烯和苯都能与溴水反应（　　）

（10）（2009·福建理综，9D）乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别（　　）

（11）（2010·山东理综，12A）乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同（　　）

（12）分离CCl4和水可采用如右图所示的方法（　　）

（2010·重庆理综，7A）

（13）CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘（　　）

（2009·山东理综，12A）

（14）丙烯常温常压下以液态形式存在（　　）

（15）乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O（　　）

（2009·重庆理综，11C）

3．（2009·海南，1）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是（　　）

4．（2010·海南，8）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

A．乙烷B．乙醇C．丙烯D．苯

高考题组二　常见有机物的空间结构

5．（2011·上海，4）下列有关化学用语能确定为丙烯的是（　　）

A.

B．C3H6

C．D．CH2===CH－CH3

6．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（　　）

①溴苯　②对二甲苯　③氯乙烯　④丙烯

A．①②B．③④C．①③D．②④

7．（2011·海南，7改编）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（