化学选修5知识点大全.docx

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化学选修5知识点大全

化学选修5知识点大全

表1-1有机物的主要类别.官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃三键乙炔CH≡CH芳香烃苯卤代烃OH羟基乙醇CH3CH2OH酚COOH和呈碱性的CHO的物质：

醛.甲酸.甲酸盐.甲酸酯.还原性糖（葡萄糖.麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性.水浴加热若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OHCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：

（过量）CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：

CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O（6）定量关系：

CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是：

卤代烃.酯.糖类（单糖除外）.肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

9.能跟I2发生显色反应的是：

淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：

含苯环的天然蛋白质。

三.各类烃的代表物的结构.特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式HH相对分子质量Mr16282678碳碳键长（×10-10m）

1.54

1.33

1.20

1.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X

2.H

2.HX.H2O.HCN加成，易被氧化；可加聚跟X

2.H

2.HX.HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化.磺化反应

四.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：

RXC2H5Br（Mr：

109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：

ROHCH3OH（Mr：

32）C2H5OH（Mr：

46）羟基直接与链烃基结合，OO均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断OOO键有极性性质稳定，一般不与酸.碱.氧化剂反应酚酚羟基OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：

30）（Mr：

44）HCHO相当于两个H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2）COOH氨基COOHH2NCH2COOH（Mr：

75）COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基COOH酶多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应（生物催化剂）

5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m羟基CHO羰基葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO淀粉（C6H10O5）

n纤维素

[C6H7O2（OH）3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应（皂化反应）

2.硬化反应

五.有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质.化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键.三键的物质.烷基苯。

但醇.醛有干扰。

含碳碳双键.三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖.果糖.麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖.果糖.麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体

2.卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3.烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

COOH+2HBr而使溴水褪色。

4.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5.如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置.分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH

2.SO

2.CO

2.H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜.品红溶液.饱和Fe2（SO4）3溶液.品红溶液.澄清石灰水.（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六.混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水.NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO

2.CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S.PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca（OH）2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH.Na2CO

3.NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr

3.Br

2.苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯.酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七.有机物的结构牢牢记住：

在有机物中H：

一价.C：

四价.O：

二价.N（氨基中）：

三价.X（卤素）：

一价

（一）同系物的判断规律

1.一差（分子组成差若干个CH2）

2.两同（同通式，同结构）

3.三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸.亚油酸.软脂酸.谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）.同分异构体的种类

1.碳链异构

2.位置异构

3.官能团异构（类别异构）（详写下表）

4.顺反异构

5.对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃.环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃.二烯烃CH≡CCH3NO2与H2NCH2NH2，则

（2）若是硝基NH2或NH4+，如甲胺CH3NH

2.醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~

85.7%之间。

在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为

85.7%。

⑦单炔烃.苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于

92.3%~

85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为

92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：

CH4⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：

CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：

单烯烃.环烷烃.饱和一元醛.羧酸.酯.葡萄糖.果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九.重要的有机反应及类型

1.取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

2.加成反应

3.氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

4.还原反应

5.消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3CH2Br+KOHCH3X（或OCH2CH2CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

一.几个难记的化学式硬脂酸（八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-八碳烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH亚油酸（9,12-八碳二烯酸）CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH鱼油的主要成分：

EPR（二碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag（NH3）2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH（CHOH）4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH（CHOH）3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉（C6H10O5）n（非还原性糖）纤维素[C6H7O2（OH）3]n（非还原性糖）13