学年化学苏教必修2讲义专题3 有机化合物的获得与应用 第1单元 第1课时.docx

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学年化学苏教必修2讲义专题3有机化合物的获得与应用第1单元第1课时

第一单元　化石燃料与有机化合物

第1课时　天然气的利用　甲烷

学习目标

核心素养建构

1.会写甲烷的分子式、结构式、电子式，知道甲烷的结构特点。

2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会写化学方程式。

3.理解取代反应的概念并能进行判断。

4.了解同系物的概念。

[知识梳理]

一、甲烷的组成、结构与性质

1．化石燃料的组成与成分

化石燃料

天然气

石油

煤

组成元素

主要是C、H_

主要是C、H_，还有少量S、O、N等

含量最高的元素是C，其次是H、O，还有少量S、P、N等

主要成分

甲烷

各种液态碳氢化合物，其中溶有气态和固态碳氢化合物

有机化合物和无机物组成的复杂混合物

2.组成与结构

分子式

电子式

结构式

空间构型

甲烷的分子模型

CH4

正四面体结构，C原子位于正四面体中心，H原子位于四个顶点上

3.物理性质

颜色

气味

状态

（与空气相比）密度

水溶性

无色

无味

气体

小

难溶

4.化学性质

（1）稳定性：

在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟强酸、强碱或强氧化剂等一般不起反应。

甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

（2）氧化反应：

纯净的甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热，反应的化学方程式为：

CH4＋2O2

CO2＋2H2O。

（3）取代反应

①实验探究：

按要求完成下列实验，并填写下表：

实验操作

实验现象

a.试管内气体颜色逐渐变浅；

b.试管内壁有油状液滴出现；

c.试管内液面上升，水槽中有少量固体析出

实验结论

CH4与Cl2在光照时能发生化学反应

②概念：

有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所替代的反应叫取代反应。

③甲烷与氯气反应：

在光照条件下发生反应得到的产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。

写出生成CH3Cl的方程式：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl。

（4）分解反应：

甲烷隔绝空气并加热至1500℃以上分解的反应方程式为：

CH4

C＋2H2。

【自主思考】

1．已知甲烷的密度在标准状况下是0.717g·L－1，含碳75%，含氢25%，试通过计算确定甲烷的分子式。

提示　甲烷的摩尔质量为M＝22.4L·mol－1×0.717g·L－1≈16g·mol－1

1mol甲烷气体中含碳原子的物质的量：

＝1mol

1mol甲烷气体中含氢原子的物质的量：

＝4mol

所以甲烷的分子式为CH4。

2．二氯甲烷可以写成

两种形式，它们是同分异构体吗？

提示　不是，甲烷是正四面体结构，所以这两种形式表示为同一种物质。

3．如何用最简单的方法和操作验证CH4燃烧有H2O和CO2生成？

提示　可在火焰上方罩一冷而干燥的烧杯，若出现水雾，证明有水产生；取下烧杯，立即加入澄清石灰水，振荡变浑浊，证明有CO2产生。

4．如果CH4和Cl2按体积比1∶1混合反应，能否只得到CH3Cl?

提示　不能。

CH4与Cl2的取代反应是逐步进行的，无论二者的物质的量之比是多少，反应一旦引发，反应不会停留在哪一步上，所以四种取代产物都会生成，得不到纯净的CH3Cl。

二、烷烃与同系物

1．烃：

仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称烃。

2．烷烃

（1）概念：

烃分子里每个碳原子形成四个单键，除碳原子之间以单键结合外，剩余的价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都充分利用，达到饱和，这样的烃叫作饱和烃，又称为烷烃。

（2）几种烷烃

名称

乙烷

丙烷

正丁烷

异丁烷

分子式

C2H6

C3H8

C4H10

C4H10

结构简式

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

（3）通式：

CnH2n＋2（n≥1且n为整数）。

（4）命名：

分子中含110个碳原子的烷烃，按照分子中碳原子数目依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名，如C5H12称为戊烷。

分子中碳原子数超过10个的，直接根据碳原子数称为某烷，如C16H34称为十六烷。

当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：

CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，CH3CH（CH3）CH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

（5）性质：

物质的组成、结构决定物质的性质，这个规律在有机物中体现得尤其明显。

烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

①丙烷的燃烧：

CH3CH2CH3＋5O2

3CO2＋4H2O。

②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应（只要求写一氯取代）：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl。

3．同系物

同系物：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。

【自主思考】

5．分子组成符合CnH2n＋2（n≥1且n为整数）的烃一定是烷烃吗？

提示　一定是烷烃。

6．如何理解同系物的概念？

如何判断是否为同系物？

提示　

（1）同系物概念的内涵有两个，一是分子结构相似，二是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

两者要联系在一起，缺一不可。

（2）同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

（3）同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n（n＝1,2,3，……）。

（4）判断两种化合物互为同系物的关键是看：

同：

两种物质属于同一类物质，物质结构相似

差：

两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）有机物都含有碳元素，则含有碳元素的化合物都是有机物。

（　　）

（2）煤主要含有碳元素，煤是纯净物。

（　　）

（3）石油主要的组成元素是碳和氢，同时还含有少量的硫、氧、氮等。

（　　）

（4）天然气的主要成分是甲烷，其属于可再生能源。

（　　）

（5）点燃甲烷前必须验纯度再点燃。

（　　）

（6）甲烷与Cl2的条件点燃或加热。

（　　）

（7）甲烷与Cl2光照下反应产物可能有5种。

（　　）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）×　（7）√

2．下列关于同系物的说法中，错误的是（　　）

A．同系物具有相同的最简式

B．同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍

C．同系物符合同一通式

D．同系物的化学性质基本相似

答案　A

探究一、烷烃的取代反应

【合作交流】

1．CH4能使溴水褪色吗？

提示　不能，CH4与溴水不反应。

2．CH4与足量Cl2充分反应只生成一种有机物吗？

提示　不是。

四种有机物均有，但含量不同。

【点拨提升】

1．甲烷的取代反应

2．取代反应与置换反应的比较

取代反应

置换反应

举例

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2

定义

有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应

反应物

一种化合物和另一种化合物或单质

一种单质和一种化合物

生成物

一般生成两种新化合物

另一种化合物和另一种单质

反应中电子得失

不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应

一定发生电子转移，一定是氧化还原反应

反应是否可逆

有不少是可逆反应

一般是不可逆反应

【典题例证1】　某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。

根据题意，回答下列问题：

（1）CH4与Cl2发生反应的条件是________。

（2）实验中可观察的实验现象有：

量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，__________________等。

（3）用饱和食盐水而不用水的原因是___________________________________________。

（4）实验中生成的油状液滴中的氯仿可作局部麻醉剂，常因保存不慎而被空气氧化，产生剧毒气体——光气，反应的化学方程式为2CHCl3＋O2―→2COCl2＋2HCl，上述反应________（填选项符号，下同）。

A．属于取代反应　　B．不属于取代反应

解析　CH4和Cl2光照反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质，随着反应的进行，Cl2不断被消耗，黄绿色逐渐消失。

又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色液体，且Cl2易溶于有机溶剂，故量筒内壁上有油滴。

因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。

HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。

答案　

（1）光照（或光亮处）　

（2）量筒内黄绿色气体颜色变浅、量筒内液面上升　（3）降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反应　（4）B

【学以致用1】　把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是________，水槽中还观察到________，原因是________________（用离子方程式解释）。

若向水槽中再滴入几滴紫色石蕊试液又观察到________。

解析　CH4与Cl2反应的产物中，HCl极易溶于水，能电离出H＋和Cl－，其他产物均为有机物，部分呈气态，部分为油状液体。

CH4和Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl（气体）、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，试管中黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，使试管壁上有油状液滴出现；因生成的HCl易溶于水，反应后，试管内气体压强减小，试管内水位上升，HCl溶于水后，与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时溶液显酸性，故加入紫色石蕊试液后溶液变红。

答案　CH2Cl2、CHCl3、CCl4　有白色沉淀产生　Ag＋＋Cl－===AgCl↓　溶液变红

探究二、烷烃性质与同系物判断

【合作交流】

3．烷烃的特征反应是什么反应？

条件是什么？

提示　取代反应，光照

4．CH3CH2CH2CH3与

互称为同系物吗？

提示　不对，二者不相差CH2基团。

【点拨提升】

1．烷烃的结构与性质

2．同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较

概念

内涵

研究对象

比较

实例

相同

不同

同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物

有机化

合物

结构相似

组成上相差一个或若干个“CH2”原子团

CH3CH3与

同分异

构体

具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体

化合物

分子式

相同

结构式不同

与

同素异

形体

同一种元素形成的几种性质不同的单质

单质

元素种

类相同

性质不同

O2与O3、白磷与红磷

同位素

质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素

原子

质子数

相同

中子数不同

6C、

6C与

6C

【典题例证2】　运动会火炬一般使用丙烷作燃料。

下列关于丙烷的说法中正确的是（　　）

A．丙烷是一种清洁能源，任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应

B．丙烷分子中3个碳原子在一条直线上

C．1mol丙烷在光照条件下，最多可以与8molCl2发生取代反应

D．丙烷（C3H8）发生取代反应生成C3H7Cl的结构有3种

解析　丙烷只含有C、H元素，充分燃烧生成CO2和H2O，所以丙烷是清洁能源，丙烷不能被酸性KMnO4氧化，但是在点燃时能被氧气氧化，A不正确；丙烷分子中每个碳原子均在四面体的中心，分子中所有的碳原子不在同一条直线上，B不正确；丙烷分子式为C3H8，分子中有8个H原子，每个H原子被取代需用1个Cl2分子，8个H原子全部被取代需消耗8个Cl2分子；丙烷分子中有3个碳原子，位于两端的两个碳原子相同，所以分子中共有两种碳原子，因此C3H7Cl有2种同分异构体：

CH3CH2CH2Cl和

。

答案　C

【学以致用2】　有下列各组物质：

A．O2和O3（臭氧）　B．

6C和

6C

（1）________组两物质互为同位素。

（2）________组两物质互为同素异形体。

（3）________组两物质互为同分异构体。

（4）________组两物质是同一物质。

（5）E中的几种结构简式代表了________种不同的烃。

解析　A组O2和O3都是单质，属于同素异形体；B组

6C和

6C为质子数相同，中子数不同的原子，属于同位素；C组前者是正丁烷，后者为异丁烷，二者互为同分异构体；D组是甲烷的二溴代物，属于同一种物质；E组中共有三种烃，分别属于正戊烷（第1个和最后一个）、异戊烷（第2个和第5个），第3个和第4个属于同一种物质，是正己烷的一种同分异构体。

答案　

（1）B　

（2）A　（3）C　（4）D　（5）3

1．下列关于甲烷的说法不正确的是（　　）

A．甲烷分子具有正四面体结构

B．甲烷分子中的四个C—H键相同

C．甲烷分子是平面正方形结构

D．甲烷分子的结构式是

解析　甲烷分子的空间结构是正四面体，不是平面正方形。

答案　C

2．在光照条件下，将等物质的量的CH4和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是（　　）

A．CH3ClB．CH2Cl2

C．CCl4D．HCl

解析　由CH4与Cl2发生取代反应的化学方程式可知，每生成1mol卤代烃可生成1molHCl，由于CH4与Cl2发生的每一步取代反应中都有HCl生成，则产物的物质的量最多的是HCl。

答案　D

3．下列反应属于取代反应的是（　　）

A．CH4

C＋2H2

B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2

C．CH4＋2O2

CO2＋2H2O

D．CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl

解析　化学反应可以从不同的角度进行分类，判断化学反应的类型，关键要掌握其分类依据以及反应原理。

A项，不符合取代反应定义，应为分解反应或氧化还原反应；B项，由取代反应定义知，首先应是有机物参加的反应，排除B项；C项，不符合取代反应定义，应为氧化还原反应；D项，CH4中的一个氢原子被氯原子代替，符合取代反应定义，D项正确。

答案　D

4．关于CH4和CH3CH2CH（CH3）CH2CH3的叙述不正确的是（　　）

A．均能用CnH2n＋2组成通式来表示

B．与所有烷烃互为同分异构体

C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似

D．它们互为同系物

解析　B项它们与其他烷烃互为同系物；C项化学性质相似；D项它们结构相似，相差1个“CH2”原子团，互为同系物。

答案　B

5．已知某烷烃的相对分子质量为30。

（1）该烷烃的分子式为________；

（2）该烷烃在光照时与Cl2反应生成一氯代物的化学方程式为___________________________________________________________，属于________反应。

解析　烷烃的通式为CnH2n＋2，则14n＋2＝30，则n＝2，即C2H6。

答案　

（1）C2H6

（2）CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl　取代

课时作业

基础巩固

1．关于化石燃料的说法不正确的是（　　）

A．化石燃料为不可再生能源

B．石油的化学成分主要是液态烃类

C．煤就是碳，只含碳元素

D．天然气和沼气的主要成分均为甲烷

解析　煤是由有机物和无机物组成的混合物，含量最高的为碳元素，其次还有氢、氧等元素。

答案　C

2．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（　　）

A．CH3Cl只有一种结构

B．CH2Cl2只有一种结构

C．CHCl3只有一种结构

D．CH4中含有4个C—H共价键

解析　甲烷分子无论是正四面体结构，还是正方形的平面结构，A、C、D三项都是成立的，CH2Cl2若是正方形的平面结构，则其结构应有两种，即

和

，若是正四面体结构，则其结构只有一种。

无论是正四面体结构还是正方形结构，CH4中含有4个C—H极性共价键。

答案　B

3．下列关于甲烷的叙述中，错误的是（　　）

A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应

B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化

C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应

D．甲烷的四种取代物都难溶于水

解析　CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确，B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。

答案　B

4．甲烷和氯气以物质的量比1∶1混合，在光照条件下，得到的有机产物是（　　）

①CH3Cl　②CH2Cl2　③CHCl3　④CCl4　⑤HCl

A．只有①B．①和②的混合物

C．只有④D．①②③④的混合物

解析　CH4与Cl2在光照时发生取代反应，反应不停留在某一步反应上，所以不管二者物质的量之比为多少，反应一旦开始，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3与CCl4均会生成，HCl为无机物。

答案　D

5．下列化学反应中不属于取代反应的是（　　）

A．CH2Cl2＋Br2

CHBrCl2＋HBr

B．CH3OH＋HCl

CH3Cl＋H2O

C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑

D．CH3—CH2—Br＋H2O

CH3—CH2—OH＋HBr

解析　取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。

答案　C

6．下列物质中，属于烷烃的是（　　）

A．C8H16B．CH3CH2OH

C．

D．CH2===CH2

解析　A不符合烷烃通式CnH2n＋2（n≥1）；B不是烃（含O元素）；D项分子中碳原子间不是单键结合，不是烷烃。

答案　C

7．有关烷烃的叙述：

①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③碳原子数相邻的两个烷烃在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是（　　）

A．①和③B．②和③

C．只有①D．①和②

解析　相邻烷烃在分子组成上相差一个—CH2—，而不是—CH3。

答案　D

8．下列说法正确的是（　　）

A．H

O与D

O属同系物

B．CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH（CH3）2互为同系物

C．丙烷是CH4的同系物，能使溴水因反应褪色

D．在光照条件下，丁烷不能与氯气发生取代反应

解析　从化学组成上分析，水是由氢、氧两种元素组成的，二者属同一种物质；CH3CH2CH3与CH3CH2CH（CH3）2都属于烷烃，分子组成上相差2个“CH2”原子团，二者互为同系物；同系物化学性质相似，故丙烷不能使溴水因反应而褪色，丁烷能与Cl2发生取代反应。

答案　B

9．在标准状况下，22.4LCH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为（　　）

A．0.5molB．2mol

C．2.5molD．4mol

解析　1molCH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，该四种取代物中n（Cl）＝0.25mol×（1＋2＋3＋4）＝2.5mol，根据取代反应特点，1/2的氯原子进入氯化氢，所以n（HCl）＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的氯气为n（Cl2）＝2.5mol。

答案　C

10．有两种气态烷烃的混合物，在标准状况下，其密度为1.16g·L－1，则关于此混合物组成的说法正确的是（　　）

A．一定有甲烷

B．一定有乙烷

C．可能是甲烷和己烷的混合物

D．可能是乙烷和丙烷的混合物

解析　标准状况下该混合物的平均摩尔质量为M＝1.16g·L－1×22.4L·mol－1≈26g·mol－1，气态烷烃中只有甲烷摩尔质量小于26g·mol－1，其他烷烃摩尔质量都大于26g·mol－1，所以一定有甲烷，另一种可以为其他任意气态烷烃。

答案　A

能力提升

11．下列物质属于同系物的是________，属于同分异构体的是________。

①

与CH3CH2CH2CH3；

②CH3CH3与CH3—CH===CH2；

解析　

①前者是环状，后者是链状，两者不是同系物，分子式不相同，不是同分异构体。

②前者全是单键，后者不全是单键，两者不是同系物，分子式不相同，不是同分异构体。

③两者分子式相同，属于同分异构体。

④两者分子式不同，相差3个“CH2”原子团，结构相似，都是以单键形成的链烃，属于同系物。

答案　④　③

12．写出下列烷烃的分子式。

（1）烷烃A的相对分子质量为86，其分子式为________。

（2）烷烃B分子中含有200个氢原子，其分子式为________________________。

（3）分子中含有10个C—C键的烷烃C的分子式为________。

（4）0.1mol烷烃D完全燃烧生成0.8molCO2气体，D的分子式为________。

解析　可根据通式确定烷烃分子式。

答案　

（1）C6H14　

（2）C99H200　（3）C11H24　（4）C8H18

13．如图是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、C三者的关系是________。

（2）A的分子式为________，C的名称为________。

（3）写出C的同分异构体的结构简式________。

解析　据球棍模型知结构简式分别为：

A．CH3CH3，B．CH3CH2CH3，C．CH3CH2CH2CH3，名称分别为乙烷、丙烷、正丁烷，它们分子组成上依次相差一个“CH2”，互为同系物。

答案　

（1）同系物　

（2）C2H6　正丁烷

（3）

14．已知某种气态化石燃料中含有碳和氢两种元素。

为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量分数，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如表所列的实验数据（U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收）。

实验前

实验后

（干燥剂＋U形管）的质量

101.1g

102.9g

（石灰水＋广口瓶）的质量

312.0g

314.2g

根据实验数据求：

（1）实验完毕后，生成物中水的质量为________g。

假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。

（2）生成的水中氢元素的质量为________g。

（3）生成的CO2中碳元素的质量为________g。

（4）气态化石燃料中碳元素与氢元素的质量比为________。

解析　

（1）生成水的质量为102.9g－101.1g＝1.8g，生成正盐即CaCO3的质量为

×100g·mol－1＝5g。

（2）生成的水中氢元素的质量为

×2g·mol－1＝0.2g。

（