《有机化学教学资料》有机化学方程式第八单元doc.docx

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《有机化学教学资料》有机化学方程式第八单元doc

1・酸碱性

ROH+

2•亲核取代反应

ROH+H*—►

（1）与HX反应

受R影响

OH

IHBr

CH3CHCH2CH2CH3站A

受HX影响（用于制备卤代坯）

HI（57%）

CH3CH2CH2CH2OH

HBr48%

A

HCI（36%）

ZnOj/A

（2）与硫酸反应一一取代、消除

140°C

CH3CH2OH+浓H2SO4

CH3CH2OH+浓H2SO4J"丄

较低温度

空阻较大的醇不能制储，可用于制备烯桂

（3）与SOC12、PX3反应

用于制备卤代烧，条件温和，重排少

（4）与磺酰氯反应

400c，C

ThO2

400°C

醇的其他催化脱水反应3H3CH2CH2CHCH3”2°3（瓯水处理）0H、

4•酯化反应

o

C2H5OH+CH3COH-v*

Oo

IIII

C2H5OH+CH3CCI或（ch3c）2o-

5.醇的嶽化反应

（1）用KMnO4,MnO2,K2Cr2O7或CrO3氧化

“KMnO4

“K2Cr2O7或CrO3

H3C-O-CH（CH3）2■Na-CrQ?

\—

（DH70°C

（2）用HN03氧化（糖化学）

HOCH2CHCHOENO3■

OH

（3）高温脱氢氧化（工业）

（4）邻二醇氧化（多绘基化合物结构分析）

R卩-雪上匚

OHO

RCH-CHR*HQ「

OHOH

rch-ch-chr-斗

（5）卤化反应

X2/OH*

OHOHOH

RCHCH3

OH

6.醇的实验室制备

（1）由烯炷

2CH3CH2CH2MgBr+HCO2C2H5

LiAl"

CH3MgBr+C——

（3）由琰基化合物还原制备

O

IINaBH4

R—C—R►

（orLiAlH4）

1.碱性

ROR+屮

2.空气中氧化

2O^MgBr+

o

II

R-C-OR'（OH）

nC2H5OC2H5卫》

-nC2H5OH

►

3・碳氧键断裂

HX

►

A

ch3

H3C-C-OCH3

CH3

HI（57%）.1mol

（Sn2）

H20（ROH；

"aC

CH3CH—ch2V

2）碱催化开环，反马氏

2HOCH2CH2OH侬节6■

（1）酸催化脱水（合成对称瞇或环瞇）

浓塚04

HO7'ohA

浓h2so4

R・T・otlower

⑵Williamson反应（空阻小的一级或二级疑基）

c2h5oh

|（CH3）3CBr

（E2）

ohci

1•酸性

+H2O-=^

2.亲电取代

1）卤代

Br2/H20

|中性ar碱巫

Br2/CS2

I有机洲ar酸|性介质

苯酚枳代

0H

苯酚副离了漠代，活性比苯酚更强；取代后漠代苯酚比苯酚酸性更强

（5竺

西性更高

取代苯酚的漠代

5）Kolbe和Reimer-Tiemann反应

Kolbe反应

Na2CO3

12&15tfC,0.5MP°

K2CO3「200-25（fC.0.5MP

Reimer-Tiemann反应

+chci3

10%NaOH

6）亚硝化、重氮盐偶合

OH

6

NaN6

H2SO40-5*C

Fe/HCl

►

AcgO^

6•其他有关苯酚及其衍牛物的反应

I）酯化、成艇反应

+CH血E3（三乙胺）.

Claisen重排

+CICH2CH=CH2-NaQH»

7.酚的合成

1）苯磺酸.卤苯水解

2）异丙苯氧化水解、巫氮盐水解

6

CH（CH3）2H（

h+

H^O

°?

■

110°C.0.5MP

用于在芳香环上引入疑基

1）利用酸性，在碱性中溶解,酸性析出

2）浪水反应，白色沉淀

Br2/HQ

1

Br2/H2O

NaHSO>

3）FcC13的水或醉溶液反应，颜色变化，蓝色。

用于酚类与其他冇机物的区分；和一些烯醉类似化合物也发牛颜色反应