学年高中化学专题3常见的烃芳香烃学案苏教版.docx
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学年高中化学专题3常见的烃芳香烃学案苏教版
第二单元 芳香烃
1．了解苯的组成和结构。
2．理解苯及其苯的同系物的性质。
（重点）
3．了解芳香烃的来源及其应用。
苯的结构与性质
[基础·初探]
教材整理 芳香族化合物与苯的结构与性质
1．芳香族化合物
（1）芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。
苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。
（2）芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的组成、结构与性质
（1）组成与结构
①苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。
②苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。
③大量实验表明，在苯分子中不存在独立的C—C和C===C，我们常用凯库勒式
表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为
。
（2）化学性质
①苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：
。
②苯可燃烧，其反应的化学方程式为
2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O。
③取代反应
Ⅰ.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为
Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60℃时生成硝基苯的化学方程式为
100～110℃生成间二硝基苯的化学方程式为
（1）苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。
（ ）
（2）从苯的凯库勒式（
）看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。
（ ）
（3）在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。
（ ）
（4）苯的取代反应比其加成反应相对较容易。
（ ）
【答案】
（1）×
（2）× （3）× （4）√
[合作·探究]
苯的取代反应的实验探究
[探究问题]
1．苯的溴化反应：
根据教材P50实验1和图39思考探究
（1）加入铁粉的目的是什么？
请写出发生的反应方程式。
【提示】 与Br2反应生成催化剂FeBr3,2Fe＋3Br2===2FeBr3。
（2）图39中冷凝管进水方向是什么？
蒸馏水的作用是什么？
【提示】 从下口进水从上口出水；吸收HBr。
（3）图39中冷凝管的作用是什么？
导气管口插至蒸馏水液面以上的理由是什么？
干燥管的作用是什么？
【提示】 冷凝回流苯和溴；防止倒吸；吸收HBr。
（4）反应现象是什么？
【提示】 三颈烧瓶中充满大量棕色气体，液体出现沸腾状，在导管口有白雾生成。
（5）如何除去溴苯中的Br2?
【提示】 先用水洗再用NaOH溶液洗。
（6）可生成的有机产物有哪些？
【提示】
。
2．苯的硝化反应：
根据教材P50实验2和图310思考探究
（1）本实验的加热方式为水浴加热，其优点有哪些？
其控制温度为多少？
【提示】 均匀受热，可控制一定的温度恒定，50℃～60℃。
（2）反应混合液的混合操作如何？
【提示】 将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
（3）图310中长玻璃管的作用是什么？
【提示】 冷凝回流。
（4）硝基苯的色、态、味、溶解性、密度如何？
【提示】 无色，液态，苦杏仁味，不溶于水，密度比水的大。
（5）可生成的有机产物有哪些？
【提示】
。
[核心·突破]
1．芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别
分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。
苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。
最简单的芳香烃就是苯。
含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘（
）。
苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n－6（n≥7）的芳香烃。
稠环芳香烃不符合这一个通式。
它们三者之间的关系可表示为
2．苯分子的特殊结构在性质方面的体现
（1）苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
（2）苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
（3）苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
[题组·冲关]
题组1 苯的组成、结构与性质
1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（ ）
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥D．①②③④⑤⑥
【解析】 苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），其邻位二氯代物应该有
两种，而间位二氯代物仍然只有一种。
【答案】 B
2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（ ）
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取代、难加成
【解析】 氧化、加成需破坏稳定的苯环，难氧化和加成、易取代。
【答案】 C
题组2 苯的化学反应实验探究
3．下列实验操作中正确的是（ ）
A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应取浓H2SO42mL，加入1.5mL浓HNO3，再滴入苯约1mL，然后放在水浴中加热
【解析】 在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。
苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～66°C。
混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡（或搅拌）散热。
【答案】 B
4．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
【导学号：
11050015】
（1）写出A中反应的化学方程式__________________________________。
（2）观察到A中的现象是____________________________________________
_______________________________________________________________。
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________________________________________。
写出有关反应的化学方程式______________________________________。
（4）C中盛放CCl4的作用是_______________________________________。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入________________，现象是_____________________________________。
【解析】
（1）A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代（溴代）反应。
（2）由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应，而苯、溴的沸点较低，所以，混合液呈沸腾状态，A中充满苯蒸气和溴蒸气，溴蒸气呈红棕色。
（3）反应后，除生成溴苯外，没有反应完的溴都溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。
（4）生成的HBr气体中混有溴蒸气和苯蒸气，杂质气体可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸气（Br2）对HBr气体检验的干扰。
（5）生成的HBr气体溶于水后呈酸性，所以检验它时，可以检验Br－，也可以检验H＋。
【答案】
（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3
C6H6＋Br2
C6H5Br＋HBr
（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
（3）除去溶于溴苯中的溴
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气
（5）紫色石蕊试液 溶液变红色（其他合理答案亦可）
【规律方法】 几个实验问题归纳
（1）获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。
（2）与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。
（3）鉴别生成HBr的方法是：
取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。
（4）水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应温度。
题组3 有机物分子的共线、共面问题分析
5．已知C—C键可以绕键轴旋转，关于结构简式可表示为
的烃，下列说法中正确的是（ ）
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯代物最多有四种
D．该烃是苯的同系物
【解析】 苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥7），分子中只含1个苯环，D选项不正确。
苯环上有4种不等效的氢原子，两个甲基上的氢原子是等效氢原子，该烃的一氯代物有5种，C选项不正确。
若将题给物质写成
，可以看出至少有9个碳原子在同一平面上。
【答案】 B
6．关于
的分子结构说法正确的是（ ）
A．分子中12个碳原子一定在同一平面
B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上
C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上
D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上
【解析】 本题考查的是原子共面问题。
如图，CH2===CH2和
为平面形分子，CH≡CH为直线形分子，但由于乙烯和苯平面共用的单键可以转动，使乙烯所在的平面与苯分子所在的平面可能不重合，也有可能出现交叉，故12个碳原子可能在同一个平面上，A项错误；—C≡C—CH3中的3个碳原子、苯环上与—C≡C—CH3直接相连的碳原子及其对位碳原子、,与苯环直接相连的CHF2—CHCH—中的碳原子一定在同一直线上，即最多有6个C原子共直线。
【答案】 C
【规律方法】 有机物分子的空间结构分析方法
有机物分子里的原子共线、共面的问题，其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型问题较为复杂，但总是与下列简单分子的几何构型相联系。
CH4正四面体形，CH≡CH直线形，CH2===CH2平面形，
平面正六边形。
在有机物分子里，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，形成双键、叁键的原子则不能绕轴旋转，应用上述基础知识对组成和结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，便可容易应对有机物分子里共线、共面的问题。
芳香烃的来源与苯的同系物
[基础·初探]
教材整理 芳香烃的来源与苯的同系物
1．芳香烃的来源及其应用
（1）芳香烃最初来源于煤焦油中。
（2）随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。
（3）一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2．苯的同系物
（1）常见的苯的同系物
名称
结构简式
分子式
甲苯
C7H8
乙苯
C8H10
二
甲
苯
邻二甲苯
C8H10
间二甲苯
C8H10
对二甲苯
C8H10
（2）苯的同系物
（3）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应
a．燃烧反应式：
C7H8＋9O2
7CO2＋4H2O。
b．使酸性KMnO4溶液褪色
②硝化反应
3H2O。
2,4,6三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，用于国防和爆破。
3．乙苯的工业制备
化学方程式为
4．芳香烃的分类和实例（写出结构简式）
哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？
【提示】
（1）苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。
（2）侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
[核心·突破]
苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
（1）由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
（2）由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。
在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH）。
（3）苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响。
其规律是：
①苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。
②可以把原有取代基分为两类：
a．原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl、—Br、
等；
b．原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。
[题组·冲关]
题组1 苯及其同系物的结构、性质与应用
1．下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ）
A．乙烷B．乙烯
C．苯D．甲苯
【解析】 乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能萃取溴而使溴水褪色，但未发生化学反应；不能使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使KMnO4溶液褪色，但甲苯能萃取溴使溴水层褪色，但未发生化学反应。
【答案】 B
2．下列说法中正确的是（ ）
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质
C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
【解析】 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6（n≥7，n∈N）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
【答案】 D
题组2 苯的同系物的同分异构体
3．下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是（ ）
A．对二甲苯B．间二甲苯
C．邻二甲苯D．乙苯
【解析】 包括侧链上的取代，各有机物的一氯代物依次有2种，4种，3种，5种。
【答案】 A
4．物质A的分子式为C12H12，结构简式为
，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有
（ ）
A．9种B．10种
C．11种D．12种
【解析】 苯环上共有6个氢，二溴代物有9种，则四溴取代物也有9种。
【答案】 A
【规律方法】
1．苯的同系物的同分异构体主要取决以下两个方面
（1）烷基的种类与个数，即碳链异构；
（2）烷基在苯环上的位次，即位置异构。
2．判断芳香烃同分异构体的数目，通常用到以下几种方法
（1）等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为等效氢原子，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时，要按照一定的顺序，避免重复或遗漏。
（2）定一（或二）移一法
在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。
（3）换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。
在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基（m
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