有机化合物的结构特点鲁科版高中化学必修2讲义练习.docx
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有机化合物的结构特点鲁科版高中化学必修2讲义练习
第2课时 有机化合物的结构特点)
[目标导航] 1.了解有机化合物的成键特点,体会有机化合物的多样性。
2.了解甲烷的结构,烷烃的概念、通式、结构特点。
3.理解同分异构体的含义,会书写简单烷烃的结构简式、结构式。
一、有机化合物分子中碳原子的成键特点
1.烃
(1)概念:
仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃,又叫碳氢化合物。
(2)最简单的烃:
甲烷。
2.烷烃
(1)几种烷烃
名称
乙烷
丙烷
正丁烷
异丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
C4H10
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
(2)烷烃的结构特点
每个碳原子形成4个共价键,碳原子之间以单键相连成链状,碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。
(3)烷烃的组成通式:
CnH2n+2(n≥1且n为整数)。
3.有机化合物的结构特点
碳原子成键特点
碳原子的连接方式
键的个数
键的类型
每个C碳原子与其他原子形成4个共价键
两个C原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或叁键
多个C原子间以共价键构成碳链或碳环
【议一议】
1.CH4及其氯代物都是正四面体结构吗?
答案 CH4和CCl4是正四面体结构,而CH3Cl、CH2Cl2和CHCl3不是正四面体结构。
2.含有多个碳原子的烷烃(碳原子个数大于或等于3)的所有碳原子都在一条直线上吗?
答案 碳原子个数大于或等于3的烷烃分子中的碳原子不在一条直线上。
这是因为每两个C—C之间的夹角不是180°。
3.分子组成符合CnH2n+2(n≥1且n为整数)的烃一定是烷烃吗?
答案 一定是。
4.烷烃在任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应吗?
答案 烷烃性质稳定,在通常情况下不与强酸、强碱和强氧化剂反应,烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应,但在点燃条件下能与氧气反应。
二、同分异构体和同分异构现象
1.概念
(1)同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
(2)同分异构体
具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。
2.规律
一般来说,有机化合物分子中的碳原子越多,它的同分异构体数目就越多。
如丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。
3.同分异构现象与有机化合物种类的关系
(1)在有机化合物中,同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
【议一议】
1.同分异构体的相对分子质量都相等,相对分子质量相等的有机物都是同分异构体吗?
答案 相对分子质量相等的有机物的分子式不一定相同,不一定是同分异构体。
2.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl、C3H7Cl、C2H4Cl2各有几种?
答案 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl只有一种,C3H7Cl、C2H4Cl2有两种。
CH4分子为正四面体结构,所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3都只有一种;C2H4Cl2有两种:
CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2;C3H7Cl有两种:
CH3CH2CH2Cl、
。
一、烷烃的结构与性质
【例1】 运动会火炬一般使用丙烷作燃料。
下列关于丙烷的说法中正确的是( )
A.丙烷是一种清洁能源,任何情况下均不与强酸、强碱、氧化剂反应
B.丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C.1mol丙烷在光照条件下,最多可以与8molCl2发生取代反应
D.丙烷(C3H8)发生取代反应生成C3H7Cl的结构有3种
解析 丙烷只含有C、H元素,充分燃烧生成CO2和H2O,所以丙烷是清洁能源,丙烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,但是在点燃时能被氧气氧化,A不正确;丙烷分子中每个碳原子为四面体的中心,分子中所有的碳原子不在同一条直线上,B不正确;丙烷分子式为C3H8,分子中有8个H原子,每个H原子被取代需用1个Cl原子,需消耗8个Cl2分子;丙烷分子中有3个碳原子,位于两端的两个碳原子相同,所以分子中共有两种碳原子,因此C3H7Cl有2种同分异构体:
CH3CH2CH2Cl和
。
答案 C
【易错警示】
(1)烷烃不能与酸性KMnO4溶液反应,不能误认为烷烃不能与氧化剂反应。
(2)烷烃分子中所有原子不在同一平面上,含两个C原子以上的烷烃中的C原子不在一条直线上。
变式训练1 下列属于烷烃特征性质的是( )
A.在空气中完全燃烧的产物只有CO2和H2O
B.它们都是非电解质,且几乎不溶于水
C.分子通式为CnH2n+2,可与氯气在光照下发生取代反应
D.不能使酸性高锰酸钾溶液退色,可与溴水中的溴发生取代反应
答案 C
解析 含C、H或含C、H、O元素的有机物完全燃烧的产物均只有CO2和H2O,A不是烷烃的特有性质;大多数有机物都难溶于水,很多有机物是非电解质,如蔗糖,这是大多数有机物的性质,而不是烷烃的特征性质,B不正确;分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃,烷烃可与氯气在光照条件下发生取代反应,C正确;烷烃与溴水、酸性高锰酸钾均不反应,D不正确。
【易错警示】 在光照条件下,烷烃可与Cl2、Br2等卤族单质的气体发生取代反应,而且取代反应的产物都是混合物;烷烃与氯水或溴水不反应。
二、同分异构现象和同分异构体
1.同位素、同素异形体与同分异构体的比较
概念
适用对象
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的原子
原子
原子核不同、原子核外电子排布相同
物理性质不同,化学性质相同
同素异形体
同一种元素形成的不同单质
单质
单质的组成和结构不同
物理性质不同,化学性质相似
同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物
化合物
不同
物理性质不同,化学性质不一定相似
2.同分异构体的判断
“一同一异”法判断同分异构体
同——分子式相同;异——结构不同。
(1)同分异构体一定具有相同的组成元素,但具有相同组成元素的物质不一定是同分异构体。
(2)同分异构体一定具有相同的相对分子质量,但具有相同相对分子质量的物质不一定是同分异构体。
(3)同分异构体各元素质量分数相同,但元素的质量分数相同的不一定是同分异构体。
如C2H4与C3H6。
3.同分异构体的书写方法——“减碳移位法”
可概括为“两注意,四句话”:
如C6H14的同分异构体:
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:
甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
注意:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
(4)补氢至饱和:
按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
所以C6H14共有5种同分异构体。
4.烃的一元取代产物同分异构体数目的判断
(1)对于烃的一元取代产物的判断可用“等效氢”法,所谓“等效氢”就是位置等同的氢原子。
烃中等效氢原子有几种,其一元取代产物就有几种。
(2)等效氢原子的判断:
①连在同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。
如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
如
分子中的18个氢原子等效。
【例2】 有下列各组微粒或物质:
A.O2和O3
B.1
C和1
C
C.CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3
D.
E.CH3CH2CH2CH3和
(1)________组两种微粒互为同位素。
(2)________组两种物质互为同素异形体。
(3)________组两种物质属于同系物。
(4)________组两种物质互为同分异构体。
(5)________组两种物质是同一物质。
解析 A中O2和O3互为同素异构体,B中1
C和1
C互为同位素,C中CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3是碳原子数不同的烷烃,属于同系物,D中
和
是甲烷的二溴代物,只有一种结构,所以两者为同一物质,E中CH3CH2CH2CH3和
分子式均为C4H10,两者互为同分异构体。
答案
(1)B
(2)A (3)C (4)E (5)D
【解题反思】
(1)同分异构体的快速判断:
先比较不同有机物中的碳原子数,若碳原子个数不同,则不是同分异构体;若碳原子个数相同,再根据其他原子数目确定分子式是否相同,若分子式相同,结构不相同则为同分异构体。
(2)判断同分异构体时,注意同一物质的不同写法,如一氯甲烷可以写成
。
变式训练2 写出戊烷(C5H12)的所有同分异构体的结构简式:
________________;C5H12在光照条件下与Cl2发生取代反应可生成多种取代产物,其一氯代物的分子式为C5H11Cl,判断其同分异构体共有________种。
解析 按以下方法书写C5H12的同分异构体:
(1)先写出碳骨架结构
①先写出最长碳链的碳骨架结构:
C—C—C—C—C;
②再写少一个碳原子的直链的碳架结构:
③然后再写少两个碳原子的直链的碳架结构:
A.把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上:
B.把剩下的两个碳原子分别作两个支链加在主链上:
(2)补足氢原子
按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式:
CH3CH2CH2CH2CH3、
。
C5H11Cl同分异构体的写法:
戊烷C5H12有3种同分异构体,分别是:
①C—C—C—C—C,有3种不同的H原子,故—Cl取代—H有3种可能;
1.关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物随着相对分子质量增大,熔点、沸点逐渐升高;常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量增大而逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,它们燃烧时生成二氧化碳和水
D.烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液退色
答案 D
解析 烷烃的化学性质与甲烷相似,不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,D错。
2.下列表示的物质是烷烃的是( )
A.②③④⑤B.③④⑤
C.①②③D.④⑤
答案 D
解析 烷烃是烃类中的一类,是饱和链烃。
而①不是烃类,②中有
,③中含环状结构,①②③都不是烷烃。
3.下列分子式不止表示一种物质的是( )
A.C3H8B.C4H10
C.CHCl3D.CH2Cl2
答案 B
解析 正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。
C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。
4.下列有关同系物的说法中错误的是( )
①丙烷和异丁烷互为同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物 ③互为同系物的两者中碳、氢元素的物质的量之比一定相同 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质相似
A.①②③④B.只有②③
C.只有③④D.只有①②③
答案 B
解析 丙烷和异丁烷的结构相似,分子组成上相差一个“CH2”,两者互为同系物,①正确;同系物的结构首先相似,②错;甲烷与乙烷互为同系物,两者中碳、氢元素的物质的量之比不同,③错;根据烷烃物理性质的递变性可知,同系物之间化学性质相似,物理性质不同,④正确。
5.下列烷烃在光照下与氯气反应,可生成一种一氯代烃的是( )
答案 C
解析 A.
中有两个甲基、两个亚甲基分别相同,则有2种氢原子,所以一氯代烃有2种;
中的四个甲基相同,两个次甲基相同,则有2种氢原子,所以一氯代烃有2种;
C.
中的四个甲基相同,则有1种氢原子,所以一氯代烃有1种;
D.
中左边的两个甲基相同,则有4种氢原子,所以一氯代烃有4种。
6.
(1)下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是______。
a.CH3Cl只代表一种物质
b.CH2Cl2只代表一种物质
c.CHCl3只代表一种物质
d.CCl4只代表一种物质
(2)烃分子中的碳原子与氢原子结合的方式是______。
a.形成4对共用电子对
b.通过1个共价键
c.通过2个共价键
d.通过离子键和共价键
(3)下图给出了4个碳原子相互结合的几种方式。
小球表示C原子,小棍表示化学键,假如C原子上其余的化学键与H结合。
①上图的有机化合物均属于有机物中的________类,其中属于烷烃的是________(填字母)。
②上图的有机化合物中,在结构上B与A的主要不同是________。
有机化合物中,C原子与C原子之间可以形成碳碳单键、________键和________键;不仅可以形成碳链,还可以形成________。
③上图的有机化合物中互为同分异构体的是:
A与______________,B与________,D与________(填字母)。
(4)下列几组物质或微粒中,互为同位素的有________,互为同素异形体的有________________,互为同分异构体的有________,属于同种物质的有________。
①NH4CNO和CO(NH2)2
②35Cl和37Cl
③
H2O和
H2O
④H2、D2和T2
⑤石墨和金刚石
答案
(1)b
(2)b (3)①烃 AC ②B中有C===C键,B比A少两个H原子 碳碳双 碳碳叁 碳环 ③C E、F、H G (4)② ⑤ ①⑧⑨ ③④⑥
解析
(1)如果甲烷是平面正方形结构,则CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构,但CH2Cl2却有两种结构,一种是两个氯原子相邻,另一种是两个氯原子处于对角关系。
如果甲烷是正四面体结构,其4个顶点的位置完全相同,它的一氯代物(CH3Cl)、二氯代物(CH2Cl2)、三氯代物(CHCl3)、四氯代物(CCl4)都只有一种结构。
所以,CH2Cl2只有一种结构,可以判断CH4应为正四面体结构,而不是平面正方形结构。
(2)烃分子中碳原子与氢原子间只能形成一对共用电子对,即一个共价键。
分层训练
[基础过关]
1.下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
答案 B
解析 A项中环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C项中由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈锯齿状排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项中n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。
2.关于CH4和
的叙述正确的是( )
A.均能用组成通式CnH2n+2来表示
B.与所有烷烃互为同素异形体
C.因为它们结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同
D.通常情况下它们都是气态烷烃
答案 A
解析 A项,因两者均为烷烃,都符合通式CnH2n+2;B项,它们与其他烷烃互为同系物;C项,化学性质相似,但物理性质不同;D项,一般碳原子数小于或等于4的烷烃常温下才是气体。
3.下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图,下列说法正确的是( )
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4、CCl4都是正四面体结构
C.CH4和CCl4中的化学键类型不同
D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同
答案 B
解析 CCl4的分子结构同CH4相似,为正四面体结构,CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同,不是正四面体结构,而是四面体结构。
4.C5H12有3种不同结构,甲:
CH3(CH2)3CH3,
乙:
CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:
C(CH3)4,下列相关叙述正确的是( )
A.甲、乙、丙属于同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应
B.分子式为C5H12的烃表示一种纯净物
C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低
D.丙有3种不同沸点的一氯取代物
答案 C
解析 甲、乙、丙三者互为同分异构体,A错;分子式为C5H12的烃共有三种,B错;参考课本中异丁烷的沸点低于正丁烷的沸点可知,互为同分异构体的分子中支链越多,沸点越低,C正确;丙的结构可看作是甲烷中的四个H原子分别被甲基(—CH3)取代后的产物,分子中只含有一类H原子,故其一氯代物有一种,D错。
5.根据下表中烃的分子排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A.3B.4
C.5D.6
答案 A
解析 根据表格中烃分子排列规律可知该空格分子为C5H12,其同分异构体有3种。
6.下列说法不正确的是( )
A.相对分子质量相同的物质一定互为同分异构体
B.分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体
C.分子式相同,结构也相同的有机化合物一定是同种物质
D.所有的碳原子之间以单键相结合成的链烃,一定是烷烃
答案 A
解析 仅相对分子质量相同的物质不一定是同分异构体,如CH3COOH和C3H8O的相对分子质量相同,分子式不相同,A不正确;分子式相同,而结构不同的有机物互为同分异构体,B正确;分子式相同,结构也相同的有机物是一种物质,C正确;烷烃一定是链状,且碳与碳以单键相连,D正确。
7.下列结构的有机化合物中,属于同分异构体的正确组合是( )
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
A.②和⑤B.②和③
C.①和②D.③和④
答案 B
解析 ①和④,②和③的分子式相同,结构不同,分别互为同分异构体;②和⑤为同种物质。
8.分子式为C7H16的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目为( )
A.2个B.3个
C.4个D.5个
答案 B
解析 该烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,符合条件的有:
CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3CH3;若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的有:
CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能大于2个碳原子,故符合条件的烷烃有3个。
9.下列烷烃在光照下与氯气反应,生成3种二氯代烃的是( )
答案 B
解析 B项,两个氯原子可取代同一个甲基上的H,也可取代两个甲基上的H,还可以一个取代甲基上的H、一个取代
上的H。
10.乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后,先将产物通过浓硫酸,浓硫酸增重30.6g,然后通过碱石灰,碱石灰增重52.8g,混合气体中乙烷和丙烷的体积比为( )
A.1∶1B.2∶3
C.3∶2D.3∶5
答案 C
解析 设混合气体中C2H6和C3H8的物质的量分别为xmol、ymol,根据浓硫酸增重的质量为H2O的质量,则有3x+4y=
=1.7;碱石灰增重的质量为CO2的质量,则有2x+3y=
=1.2,解此方程可得x=0.3,y=0.2,故两者体积比为3∶2。
[能力提升]
11.
(1)有机化合物中,碳原子之间可以形成________或碳环。
某有机物的结构简式为
,请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型:
______,该有机物______(填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型
①A的结构简式为____________________,B的同分异构体的结构简式为__________________。
②C的名称为__________,D的分子式为__________。
③随碳原子数增加,烷烃的熔、沸点依次________,液态时密度依次________。
④烷烃分子中碳原子间以________相连,碳原子的其他价键被H原子饱和。
假设烷烃分子中碳原子个数是n,则烷烃的通式是________(填字母)。
a.CnH2n-2B.CnH2n
c.CnH2n+2D.CnH4n
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1mol,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是________________,上述四种烃各为1g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是________________。
在烷烃分子中,每增加一个碳原子,每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气________(填字母)。
a.1molB.1.5mol
c.2molD.2.5mol
(4)取一定质量的丙烷完全燃烧,产生的CO2的物质的量________(填“大于”、“等于”或“小于”)H2O的物质的量。
答案
(1)碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢单键 不属于
(2)①CH3—CH2—CH3
解析
(2)⑤可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式,然后对每一种同分异构体分别进行氯代,写出各同分异构体的结构式,并标记出等效氢,再从中找出符合条件的结构式。
正戊烷的一氯代物有3种,符合条件的有2种,即:
异戊烷的一氯代物有4种,符合条件的有2种,即:
新戊烷的一氯代物只有1种,不符合条件。
(3)设此气态烃的分子式为CxHy,其完全燃烧的化学方程式为CxHy+
O2
xCO2+
H2O。
若同为1mol烃,消耗O2的多少取决于CxHy中“x+
”的大小,“x+
”的值越大,消耗O2越多,C4H10耗氧量最多。
若同为1g烃,消耗O2的多少取决于CxHy中“
”的大小,“
”的值越大,消耗O2越多,CH4消耗O2最多。
烷烃分子中,每增加一个碳原子,就增加一个—CH2—原子团,则1mol烷烃增加1mol—CH2—原子团,完全燃烧多消耗1.5molO2。
(4)丙烷的分子式为C3H8,其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3∶4,所以CO2的物质的量比H2O的小。
12.写出下列各烷烃的分子式。
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍:
________。
(2)烷烃B的分子中含有400个氢原子:
_______________________________________________________________________。
(3)1L烷烃C的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15L水蒸气:
________。
(4)0.1mol烷烃E完全燃烧,消耗标准状况下的O211.2L:
________。
答案
(1)C6H14
(2)C199H400 (3)C14H30 (4)C3H8
解析
13.
(1)某学习小组为验证烃分子中含有碳、氢两种元素并测定产生CO2的质量,将其燃烧产物通过:
a.浓硫酸 b.澄清石灰水 c.无水硫酸铜 d.碱石灰
正确的操作顺序为_____