有机化学课后习题答案第11章.docx
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有机化学课后习题答案第11章
第十一章酚和醌
一、用系统命名法命名下列化合物
QHs
OH
1-
2-
间甲酚
QH
5-
8-
11-
CH3
QCH
2—甲氧基苯酚
QH
6-
4—乙基
CH3
3-
2,
QH
1—甲基一2—萘酚
9—蒽酚
1,2,
NQ
3—二甲基苯酚2,4,
7-
HQ-
4-羟基苯磺酸
10-
QH
3—苯三酚
NQ
6-三硝基苯酚
SQH
CHs
QH
CH（CH）2
5—甲基一2—异丙基苯酚
NQ
QH
5—硝基—1—萘酚
、写出下列化合物的结构式
1.对硝基苯酚
12-
2—氯一
9,10—恩醌
2，对氨基苯酚3,2,4—二氯苯氧乙酸
NH2
NQ
OH
QH
OH
COCH
Br
COCH
Br
Br
8
O
SONa
HS
O
CH
O
10.醌氢醌
11
2
NOH
O
CH
HO
OH
CH
O
O
.^s-OCHCOOH
4.2,4,6—三溴苯酚
1,4—萘醌—
—2—磺酸钠
9,2,6—蒽醌二磺酸
5。
邻羟基苯乙酮
6，邻羟基乙酰苯
7,4—甲基一2,4
二叔丁基苯酚
2—（4,4—二羟基12,对苯醌单肟
苯基）丙烷
OH
（CH3）3^^^C（CH）3
OH
OH
SOH
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式:
OH
CH3+FeCb
Fe—O
3
6-
CH3
CH3
+Br2/H2O
CH3
OH
CH3
+NaOH
ONa
CH3
+ch3coci
3
CH3
CH3
CH3
+（CH3CO）2O
CH3+稀hno3
CH36N
+
OH
CH3
OH
CHq
Cl2（过量）
CH3
OH
（8）
CH3
HO3S
+浓H2SO4
SO3H
CH3
（9）
CH3
och3
+NaOH/（CH3）2SO4
（10）
OH
OH
OH
CH3H+orOH-
+HCHOH3C——
A
LCH2OH/
+
*
CH3
CH2OH
四、用化学方法区别下列化合物:
OCH
CH3
I
I
CH2OH
Na
FeCI3aq
五、分离下列各组化合物:
1,苯和苯酚
解：
加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚
2,环己醇中含有少量苯酚。
解：
用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。
3,苯甲醚和对甲苯酚
解：
用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
4,B—萘酚和正辛醇
解：
用氢氧化钠水溶液处理，3-萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐
酸酸化，分出3—萘酚。
六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
酸性由强到弱:
OH
OH
OH
OH
NO
NQ
OH
硝基是吸电子基团，具有-R,-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。
而羟基上电子云密度越小，酸性越强。
七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基?
解：
加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。
加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。
或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。
八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键?
1.对硝基苯酚2.邻硝基苯酚3.邻甲苯酚4.邻氟苯酚
3.邻
解：
1.对硝基苯酚形成分子间氢键2.邻硝基苯酚形成分子内氢键
甲苯酚形成分子间氢键4.邻氟苯酚形成分子内氢键。
九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物:
1.间苯三酚
+3SQ
SQH
2.4—乙基—1-3—苯二酚
OH
C2H5
C2H5
SO3H
C2H5
对亚硝基苯酚
3
CH3
OH
OH
HNO
COOH
CHCH=CH
NO
OH
OGH5
OH
ONa
ONa
OH
NaOHaq
Cl
Cl
Cl
CICH2COOT
Cl
Cl
Cl
Cl
OCH
NO
NO
Cl2
CHONa
Fe
H2SQ
NO
NO
Cl
CH
NO
Cl2
Fe
SO3NaOH
AICI3
+
H
2H2SO4
2HNO
4.苯乙醚
7.对苯醌二肟
6.2,4—二硝基苯甲醚
AlCl3
5.2,4—二氯苯氧乙酸
2HNO
2Cl2aq
+C2H5Br
CH
H2SQ
ch（ch）2
[O]
NO
CHONa
+（C2H5）SO4NaOHaq
OH
NONO
0C怙
och
OH
2
NQ
OH
OH
H2SO4
2
SOH
SQH
OH
OH
OH
Br
Br2/CCl4
C2H5Br
C2Hs
OH
OH
OH
Br
SQH
SOH
OCH
CL
HAHCl
AlCl3
AlCl3
10.4—乙基—2—溴苯酚
Cl
Cl2
OH
^x^Br
ONaCl—CHQ
OCHCH0CHNaOHaq
OCH
Br
HNQ
H2SO4
OH
Cl^^\^Cl
9.2,6—二氯苯酚
OH
OCH
CC（CH3）3
十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚
（CH3）3
Cf=C（CH3）2
8.2，6—二叔丁基一4—硝基苯甲醚
OCH
C2Hs
OCHC十甞
OHOH
Cl2
F3CCOOOH
CHCH=CH盂0C
CICF2CH=CH
CICF2CHCH2
O
1^一、完成下面转变。
OCH
OH
SQH
OCH
1
OH
2
OH
OH
OH
^X^ONa
3
CH3
CH3
COCH
OH
CHs
CHj
CH3
CH3
H2SC4
COCH
OCH
彳>ChbCOCl
—►—
A
3
SQH
OH
OH
十二、某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液,
遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2,将（A）还原得到C6H6O2（B）,（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。
解：
（A）,（B）的可能结构如下:
O
or
（B）：
OH
OH
孑、^OH
Or[I
OH
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