苏教版高中化学选修一21.docx

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苏教版高中化学选修一21

专题2有机物的结构和分类

第一单元有机化合物的结构

A卷

第1课时

双基再现

1．科学家发现C60后，近年又合成了许多球形分子（富勒烯），如C50、C70、C120、C540等它们互称为（）

A．同系物B．同分异构体C．同素异形体D．同位素

2．★莽草酸是制取抗禽流感药物“达菲”的中间活性物质，其结构简式如下图所示。

它不可能存在下列类别的同分异构体（）

A．酚类B．醛类

C．醇类D．酯类

3．★科学家致力于二氧化碳的“组合转化”技术研究，把过多的二氧化碳转化为有益于人类的物质。

如将CO2和H2以1︰3的比例混合，通入反应器。

在适当的条件下发生反应，生成某种重要的化工原料和水。

该化工原料可能是（）

A．烷烃B．烯烃C．炔烃D．芳香烃

4．化学工作者把烷烃、烯烃、炔烃等的通式转化成键数的通式，给研究有机物分子键能大小的规律带来了很大的方便，设键数为I，则烷烃中碳原子数与键数关系的通式为CnI3n+1，烯烃的通式为CnI3n，则苯及其同系物的相应通式应为（）

A．CnI3n-1B．CnI3n-2C．CnI3n-3D．CnI3n-4

5．★下列有机化合物有顺反异构体的是（）

A．CH3CH3B．CH2＝CH2C．CH3CH＝CH2D．CH3CH＝CHCH3

6．1molCH4与Cl2发生光照下反应，生成相同物质的量的4种取代物，则消耗的Cl2的物质的量为（）

A．0．5molB．2molC．2．5molD．4mol

7．

都属于萘的同系物。

萘和萘的同系物分

子组成通式是（）

A．CnH2n－6（n≥11）B．CnH2n－8（n>10）

C．CnH2n－10（n≥10）D．CnH2n－12（n≥10）

8．已知可简写为

降冰片烯的分子结构可表示为：

（1）降冰片烯属于__________。

A．环烃B．不饱和烃C．烷烃D．芳香烃

（2）降冰片烯的分子式为__________。

（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为__________。

（4）降冰片烯不具有的性质__________

A．能溶于水B．能发生氧化反应

C．能发生加成反应D．常温常压下为气体

变式活学

9．区别1—丙醇、溴乙烷、丙酸乙酯三种有机物，最佳的方法加入是（）

A．H2OB．AgNO3溶液C．NaOH溶液D．KMnO4溶液

10．下图（图2-1-1）是一种有机物的比例模型，该模型代表的有机物可能是（）

A．饱和一元醇B．羟基酸C．羧酸酯D．饱和一元醛

11．★已知C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为

的烃，下列说法中正确的是（）

A．分子中至少有4个碳原子处于同一直线上

B．该烃的一氯代物最多有四种

C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

D．该烃是苯的同系物

12．自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。

现有化合物A的结构简式是

，它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物：

CH3COCH3，CH3COCH2CH2COOH，CH3COOH。

若化合物B与A互为同分异构体，且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同，则化合物B的结构简式正确的是（）

　A．

B．

　C．

D．

13．★★有机物A、B分子式不同，它们只含碳、氢、氧元素中的两种或三种。

如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的O2和生成水的质量也不变。

则A、B组成须满足条件

。

若A是甲烷，则符合上述条件的B中，分子量最小的是填分子式，写出分子量最小的含有甲基（CH3）的B的2种同分异构体的结构简式：

，。

实践演练

14．★★国际奥委会公布的违禁药物目前有138种，某种兴奋剂的结构（）

为关于它的说法中正确的是（）

图2-1-2

A．从结构上看，它属于芳香烃B．它的分子中所有的碳原子共平面

C．该物质的分子式为C14H22ClNO2D．1mol该物质最多能与2mol氢氧化钠反应

15．★★下图是某药物中间体的结构示意图：

试回答下列问题：

（1）观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示；该药物中间体分子的化学式为。

（2）请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件。

（3）解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。

有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。

图2—1—4

现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：

。

第2课时

双基再现

1．★间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为（）

A．1B．2C．3D．4

2．互称为同分异构体的物质不可能（）

A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的熔、沸点和密度

C．具有相同的分子式D．具有相同的组成元素

3．下列各组物质互为同分异构体的是（）

A．CH3CH2CH2CH2ClB．C．D．

4．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

5．★某种酯的结构可表示为，其中m＋n＝5。

该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物，则原来的酯是（）

A．丙酸乙酯B．乙酸乙酯C．丁酸甲酯D．丙酸丙酯

6．某烃的一种同分异构体只能生成一氯代物，该烃的分子式可以是（　　　）

A．C3H8　　B．C4H10C．C5H12　　　　D．C6H14

7．★★已知：

①在有机物结构里，只要有一个碳原子连接四个互不相同的原子或原子团，（如图Ⅰ）这类物质就具有光学活性；②军事上的“地表伪装”是使军事保护设施的外观色彩红外反射与环境吻合，HAST是70年代开发的新型红外伪装还原染料，其化学结构式如图Ⅱ，该染料为橄榄色或黑色。

请回答：

（1）1摩尔该物质与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量是________。

（2）当m=5时，碳原子上一个氢原子被氯取代生成的一氯代物可能有_______种同分异构体。

在这些氯代物中，具有光学活性的物质有________种。

（3）当m=1时，该物质的分子式为_______________。

变式活学

8．★1999年，在欧洲一些国家发现饲料被污染，导致畜禽类制品及乳制品不能食用，经测

定饲料中含有剧毒物质二恶英，其结构为

，已知它的二氯代物有10种，则其六氯代物有（）

A．15种B．11种C．10种D．5种

9．下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是（　　　）

A．HCOOC2H5、CH3CH2COOH

B．

C．O2、O3

D．H、D、T

10．进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2D．（CH3）3CCH2CH3

COOH

11．★★邻甲基苯甲酸（CH3）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

12．下列叙述中，不正确的是（　　　）

A．金刚石和石墨互为同素异形体

B．O2和O3互为同位素

C．油酸和丙烯酸是同系物

D．氨基乙酸和硝基乙烷互为同分异构体

13．煤粉在隔绝空气中加强热，除主要得到焦炭外，还能得到下表所列的物质：

序号

1

2

3

4

5

6

7

名称

甲烷

一氧化碳

乙烯

苯

甲苯

苯酚

氨水

（1）表中所列物质不属于有机物的是（填序号）：

。

（2）能使溴水褪色的是（填序号）：

。

（3）能发生加聚反应、生成物可用作制造食品包装袋的是（填序号），该物质发生加聚反应的化学方程式为：

。

（4）能使氯化铁溶液变为紫色的是（填序号）：

。

（5）甲苯的一氯取代产物的有种。

实践演练

14．下列各组物质中，互为同系物的是（）

A．—OH与—CH3B．HCOOCH3与CH3COOH

C．—CH=CH2与CH3—CH=CH2D．C6H5OH与C6H5CH2OH

15．★★向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。

对产生该现象的原因有如下三种猜想：

①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。

为探究哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种实验方案：

方案一：

检验褪色后溶液的酸碱性。

方案二：

测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br-－离子的物质的量。

（1）方案一是否可行？

_____。

理由是。

（2）假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为amol，若测得反应后n（Br-）＝_________mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应；若测得反应后n（Br-）＝_________mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应；若测得反应后n（Br－）＝_________mol，则说明溴水将乙醛氧化为乙酸。

（3）按物质的量之比为1:

5配制1000mLKBrO3—KBr溶液，该溶液在酸性条件下完全反应可生成0．5molBr2。

取该溶液10mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后将所得溶液稀释为100mL，准确量取其中的10mL，加入过量AgNO3溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到固体0．188g。

若已知CH3COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为___________（填序号）。

（4）写出上述测定过程中三个反应的离子方程式。

①KBrO3与KBr在酸性条件的反应：

_____________________________________；

②溴水与乙醛反应：

____________________________________________________；

③测定Br-离子含量的反应：

_________________________________________。

B卷

理解整合

1．★★当燃烧4.48升由CH4、C2H4组成的混和气体时，除生成水外，还生成6.72升CO2气体（气体体积均在标准状况下测定），则原混和气体中含C2H6的物质的量是（　）

A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol

2．★★已知有机物A的结构为，可发生硝化反应，则产生的硝基化合物可能有（　　）

A．4种　B．5种　C．6种D．7种

3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是（　　　）

A．苯和环己烷

B．乙醇和乙醚

C．硝基乙烷和氨基乙酸

D．丙醛和丙醇

4．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）

A．3B．4C．5D．6

5．★★某苯的同系物的分子式为C11H16，经分析分子式中除含苯环外（不含其它环状结构），

还含有两个“—CH3”，两个“—CH2—”、一个“CH”它的可能结构式有（）

 A．6种B．5种C．4种D．3种

6．★★已知C5H11OH有8种同分异构体，则C6H12O2属于羧酸的结构有（）

A．4种B．8种C．16种D．6种

7．最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是（）

A．辛烯和3—甲基—1—丁烯B．苯和乙炔

C．1—氯丙烷和2—氯丙烷D．甲基环己烷和乙烯

8．下列各组有机物中，其一氯代物的数目不相等的是（）

A．正戊烷和正己烷B．苯和乙烷

C．对二甲苯和2,2-二甲基丙烷D．甲苯和2-甲基丙烷

9．下列分子中的所有的C原子，均在一条直线上的是（）

A．CH3CH2CH3B．CH3—CH=CH—CH3

C．CH≡CHD．CH3—C≡C—CH3

10．★★纳豆是一种减肥食品，从其中分离出一种由C、H、O三种元素组成的有机物A，为确定其结构现进行如下各实验：

①6.0gA在一定条件下完全分解，生成3.36L（标准状况下）一氧化碳和1.8g水；

②中和0.24g物质A消耗0.2mol/L的NaOH溶液20.00mL；

③0．01mol物质A完全转化为酯，需要乙醇0.92g，0.01molA能与足量钠反应放出0.336L（标准状况下）氢气。

试确定：

⑴A的摩尔质量和分子式。

⑵A的结构简式。

拓展创新

11．下列物质中，属于2—戊醇在铜的催化作用下被氧化的产物的同分异构体的是（）

A．CH3CH2CH2CHOB．CH3COCH2CH2CH3

C．CH3CH2COCH2CH3D．CH2=CHCH2CH2CH2OH

12．★★有机物A的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香族化合

物的结构共有（　　　）

A．2种　B．3种　C．5种D．6种

13．对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。

如：

有机物CH2=CHCHO，可简化写

成。

则与键线式为的物质互为同分异构体的是（）

14．写出下列物质的分子式：

①

②

③

④

15．★★★某链状有机物分子含n个—CH2—，m个，a个—CH3，其余为羟基。

则羟基个数为：

A、2n+3m-aB、n+m+aC、m+2-aD、m+2n+2-a

16．对于CHF2—CH=CH——C≡C—CH3分子，最少有（）个碳原子在同一平面上，最多又是多少个（）

A．8B．10C．11D．12

17．★★（全国高考题）已知醛A为CH3OCHO

醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是

—COOCH3、—OCOCH3、HCOO——CH3、、、。

综合探究

18．某一元醇的化学式为C6H14O，已知其分子中有二个—CH3、三个—CH2—、一个

，此一元醇可能的结构有（）

A．4种B．5种C．6种D．7种

19．★★★已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合，每个氮原子各连一个氟原子，分子中的四个原子都在一个平面上。

由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同，几何形状不同的异构体被称作“几何异构”。

在下列化合物中存在几何异构现象的有（　　　）

20．下列反应产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体。

其中一定不存在同分异构体的反应是（）

A．异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应

B．2—氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

21．95年美国教授Lagow合成了一种链式炔碳：

……—C≡C—C≡C—C≡C—……。

该物质的一个分子中含300~500个碳原子，性质很活泼。

则下列说法错误的是（）

A、该物质的熔点比金刚石低B、该物质可以使溴水褪色

C、该物质属于炔烃D、该物质与金刚石互为同素异形体

高考模拟

22．★★★★某链烃A有下列的转化关系

催化剂、加热、加压

+H2O氧化氧化

+Cl2脱去1分子HCl催化剂

已知：

D的式量为60，它的水溶液能使石蕊试液变红，G是高分子化合物。

⑴请用结构简式表示下列物质：

A是，G是。

⑵D物质的官能团

（3）F→G的反应类型属于反应。

（4）某有机物M与D互为同分异构体;M能发生银镜反应，也能与金属钠反应，该有机物的可能的结构简式

A卷

第一课时

1、C

2、A解析：

所谓酚类，即是指羟基直接连在苯环上面的结构，计算莽草酸的分子中的不饱和度，其不饱和程度只有3，如果形成苯环后，需要的不饱和度为4，所以莽草酸不会有属于酚类的同分异构体。

3、B解析：

由于化合时“CO2和H2以1︰3的比例混合”，另外反应后还要生成水，故而其余的成分的最简式为CH2，结合题中所给的四个选项判断，应该为烯烃。

4、C解析：

由键数的形成特征来看，以烷烃为基准，每形成一个双键或者形成一个碳环，则键数减少1；如果形成一个叁键，则键数减少2；分析苯和它的同系物，相当于形成（三个双键和一个碳环），故而其键数则应减少3+1=4。

故而其相应通式可以表示为：

CnI3n-3。

5、D解析：

由顺反异构的特征，要形成顺反异构，则形成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或者原子团。

故而，只有D项符合题意。

6、C解析：

由题意分析，CH4与Cl2发生光照下反应，生成相同物质的量的4种取代物依次为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷；在发生取代反应时，要取代一个氯原子，需要一分子的氯气；如果这四种物质的物质的量相同，则它们的物质的量应为1/4=0.25mol，

共需要氯气（1+2+3+4）×0.25mol=2.5mol。

7、D

8．

（1）ab

（2）C7H10（3）

（4）a、d

解析：

（2）在由结构式写分子式时，要注意键线式的特点：

每个拐点表示一个碳原子，每个碳原子可以形成四个共价键，看碳原子与其他原子的连接情况，不足的价键用氢原子补足。

降冰烯的键线式中有7个拐点，故有7个原子。

（3）由降冰烯的分子式符合芳香烃的特征，所以可以写为甲苯。

（4）根据降冰烯的结构特征判断其性质：

含有碳碳双键，故而其可以与氢气发生加成反应，另外降冰烯属于烃类，可以与氧气发生氧化反应，生成二氧化碳和水。

9、A解析：

三种有机物在加入水后呈现的现象各不相同：

1—丙醇会溶解于水，溶液不分层；溴乙烷不溶于水，密度比水大，所以溶液分层，溴乙烷沉到水的底部；而丙酸乙酯同样不溶于水，但是其密度比水小，会浮在水面上。

10、B解析：

由模型写出分子结构，首先判别各种符号代表的原子种类。

按照原子结合的原子情况分析；最大的灰色球表示碳原子，小的灰色球表示氧原子，最小的白色球表示氢原子，故而可以判断其为含有一个羟基的羧酸。

11、C解析：

由于在苯环上的原子与苯环上的碳碳键的夹角为1200，故而苯环上得出与对角线上的原子和这两个碳原子直接相连的原子组成一条直线，所以，共线的原子共有6个；该烃的一氯代物有三种；由于单键是可以旋转的，故而共面的碳原子个数至少包括一个苯环上的6个碳原子和另一苯环与两个苯环连键的在一条线上的2个碳原子，还有两个苯环各自所连的甲基上的碳原子，共10个。

苯的同系物要符合通式：

CnH2n-6（n≥6），故而，ABD均错误。

12、B解析：

由题意，如果A、B杯高锰酸钾溶液反应的产物相同，，且它们是同分异构体，只需把A的结构从双键所处位置从左往右依次划为“三节”，由于第1、3节处于开头（只有一个碳原子形成双键）故而其位置不能变动，可以把第2节的前后作以下调换，则又得到一种物质，由于第2节是不对称得结构，所以其调换后得到的物质与原物质是同分异构。

13、A、B的分子式中氢原子数相同，且相差n个碳原子，同时相差2n个氧原子（n为正整数）；C2H4O2；CH3COOH；HCOOCH3

解析：

本题解题的关键是要分析碳、氢元素反应前后的组合变化情况，C要结合2O，形成CO2，而2H要结合O形成H2O，题干告诉我们：

只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的O2和生成水的质量也不变，也就明白无误告诉我们两个信息：

14、D解析：

由该兴奋剂的组成分析：

该物质除了含有碳、氢元素外，还有氮元素、氧元素氯元素等。

故而不属于烃类，A的说法错误；此次兴奋剂中的苯环和其上面所上直接相连的碳原子是共面的，但是延伸出来的由单键联系得基团则不一定与苯环上的碳原子共面。

15、⑴乙基C9H12O3⑵与NaOH溶液在加热条件下反应

⑶

第二课时

1、C解析：

间二甲苯的三溴代物中苯环上面有1个氢原子，判断三溴代物的同分异构体其实就是判断其一个氢原子的排列位置有几种。

这样的话我们就很容易分析出该物质的“一氢代物”有3种。

在分析有机物的多卤代物的同分异构体时，如果仅仅去从卤素原子的角度分析其可能的排列结构有几种，往往是很复杂的。

但是如果变换角度，从较少的其它他原子（氢原子）的角度分析其同分异构体时，我们就可以少走弯路，简易判断出结果。

解析：

间二甲苯的苯环上面还有4个氢原子，被三个溴原子取代后，只余下一个氢原子，间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目其实取决于这个氢原子的摆放位置，很容易我们就可以判断出有3种同分异构体。

2、B解析：

同分异构体的分子式相同，故而分子量相等，组成元素也必然相等；只是结构不同，导致他们的物理性质也略有不同，比如熔沸点是不同的。

本题在设计时，主要引导我们在关注同分异构的现象同时，还要关注同分异构给有机物的分子的性质带来的变化。

3、A

4、A解析：

由于主链只有5个碳原子，故而乙基只能位于中间的那个碳原子上，该物质的同分异构体其实取决于甲基的位置可以有几个。

甲基可以摆在第2个碳原子上，也可以放在第3个碳原子上。

故有2种同分异构体。

5、D解析：

酯会水解为相应的羧酸和醇，由题意，该水解得到的醇可以转化为水解的另一产物-酸，可见它们含有相同的碳原子个数。

又由于m＋n＝5，则可以判断在酸和醇中各含有3个碳原子，则原来的酯只能为丙酸丙酯。

6、C解析：

在首先我们在阅读题干时，分析具备“只能生成一氯代物”就是一种高度对称的结构，在分子中存在的多个氢原子都是等效的。

而后再来分析四个选项的分子式，它们是否可以形成只有一种氢原子的结构：

丙烷至少有2种；丁烷中的异丁烷对称性较高，则其氢原子还有2种；戊烷的对称性较高的为正戊烷，其中的氢原子只有1种，符合题意；己烷的对称性较高的是：

2，3—二甲基丁烷，其氢原子有2种。

7、

（1）1mol

（2）75（3）C26H14O6N2

解析：

（1）在该物质的结构中，只有2个羟基可以与金属钠反应得到氢气，故而1mol该物质可以得到1mol氢气；

（2）注意到该物质的高度对称性，在苯环上的氢原子被取代时，只有2种同分异构体，而烃基上则有5种,（一侧的每个碳原子上各一种）故而一氯代物的同分异构体共7种；其中具有光学活性的是只有在烷基链上的氢原子被取代时产生的5种。

（3）m=1时，从该物质的中间划一条对称轴，则每一边都含有13C、7H、1N、3O，故而，该物质的分子式为：

C26H14O6N2

8、C解析：

在二恶英结构中，两个苯环上面共有8个氢原子可以被取代，所以二氯代物（看2个氯原子的排列方式）和六氯代物（看2个氢原子的排列方式）是一样的。

都是10种。

9、B

10、D解析：

三种沸点不同的产物即是指生成的一氯代物有三种同分异构体。

本题实质还是考查有机物的一氯代物的同分异构体现象，分析4种物质：

（CH3）2CHCH2CH2CH3的一氯代物有5种；（CH3CH2）2CHCH3的一氯代物有4种；（CH3）2CHCH（CH3）2的一氯代物有2种；（CH3）3CCH2CH3的一氯