必修2第3章有机化学.docx
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必修2第3章有机化学
第三章有机化合物
教材分析：
1、地位和功能
必修模块的有机化学内空是以典型有机物的学习为切入点，让学生在初中有机物常识的基础上，能进一步从结构的角度，加深对有机物和有机化学的整体认识。
选取的代表物有甲烷、乙烯（制品）、乙醇（酒）、乙酸（醋）、糖、油脂、蛋白质等，这些物质都与生活联系密切，是学生每天都能看到、听到的，使学生感到熟悉、亲切，可以增加学生的兴趣和热情。
必修模块的有机化学具有双重功能，即一方面为满足公民基本科学素养的要求，提供有机化学中最基本的核心知识，使学生从熟悉的有机化合物入手，了解有机化学研究的对象、目的、内容和方法，认识到有机化学已渗透到生活的各个方面，能用所学的知识，解释和说明一些常见的生活现象和物质用途；另一方面为进一步学习有机化学的学生，打好最基本的知识基础、帮助他们了解有机化学的概况和主要研究方法，激发他深入学习的欲望。
2、内容的选择与呈现
根据课程标准和学时要求，本章没有完全考虑有机化学本身的内在逻辑体系，主要是选取典型代表物，介绍其基本的结构、主要性质以及在生产、生活中的应用，较少涉及到有机物类概念和它们的性质（烯烃、芳香烃、醇类、羧酸等）。
为了学习同系物和同分异构体的概念，只简单介绍了烷烃的结构特点和主要性质，没有涉及烷烃的系统命名等。
教材特别强调从学生生活实际和已有知识出发，从实验开始，组织教学内容，尽力渗透结构分析的观点，使学生在初中知识的基础上有所提高。
教学中要特别注意不盲目扩充代表物的性质和内容，尽量不涉及类物质的性质，注意从结构角度适当深化学生对甲烷、乙醇、乙酸的认识，建立有机物“组成结构——性质——用途”的认识关系，使学生了解学习和研究有机物的一般方法，形成一定的分析和解决问题能力
为了帮助学生理解内容，教材增加了章图、结构模型、实验实录图、实物图片等，丰富了教材内容，提高了教材的可读性和趣味性。
3、内容结构
本章的内容结构可以看成是基础有机化学的缩影或概貌，可表示如下
为了帮助学生认识典型物质的有关反应、结构、性质与用途等知识，教材采用了从科学探究或生活实际经验入手，充分利用实验研究物质的性质与反应，再从结构角度深化认识。
如甲烷、乙烯的研究，乙醇结构的研究，糖和蛋白质的鉴定等，都采用了较为灵活的引入方式。
同时注意动手做模型，写结构式、电子式、化学方程式；不分学生实验和演示实验，促使学生积极地参与到教学过程中来。
总之要把握以下三点：
1、教材的起点低，强调知识与应用的融合，以具体典型物质的主要性质为主。
2、注意不要随意扩充内容和难度，人为增加学生的学习障碍
3、尽量从实验或学生已有的生活背景知识出发组织或设计教学，激发学习兴趣，使学生感到有机化学就在他们的实际生活之中
第一节最简单的有机化合物——甲烷
第1课时
教学目标：
1、了解自然界中甲烷的存在及储量情况
2、通过实践活动掌握甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构
3、通过实验探究理解并掌握甲烷的取代反应原理
4、了解甲烷及其取代反应产物的主要用途
5、培养学生实事求是、严肃认真的科学态度，培养学生的实验操作能力
重点、难点：
甲烷的结构和甲烷的取代反应
教学过程：
通过简单计算确定甲烷的分子式
画出碳原子的原子结构示意图，推测甲烷分子的结构。
一、甲烷的分子结构
化学式：
CH4电子式：
结构式：
二：
甲烷的性质
1：
物理性质：
无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。
2：
化学性质：
甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：
（1）可燃性（甲烷的氧化反应）
学生实验：
①CH4通入酸性KMnO4溶液中
观察实验现象：
不褪色证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。
结论：
一般情况下，性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应
（2）取代反应：
②取代反应实验
观察现象：
色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红。
在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。
但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有HCl气体生成，出油滴，证明有不溶于水的有机物生成。
定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
CH4
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4均不溶于水
化学式
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称（俗名）
溶解性
常温状态
用途
取代反应与置换反应的比较：
取代反应
置换反应
可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质
反应物生成物中一定有单质
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件的影响较大
在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属活动顺序。
分步取代，很多反应是可逆的
反应一般单向进行
3、用途：
甲烷是一种很好的气体燃料，可用于生产种类繁多的化工产品。
4．补充练习
1．下列有关甲烷的说法中错误的是（）
A．采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的
B．天然气的主要成分是甲烷
C．甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水
D．甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂
2．下列关于甲烷性质的说法中，错误的是（）
A．甲烷是一种非极性分子B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子具有极性键D．甲烷分子中H－C—H的键角为90℃
3．下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是（）
A．氯气B．溴水C．氧气D．酸性KMnO4溶液
4．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是（）
A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl
5．下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是（）
A．H2SB．CH4C．H2D．CO
6．甲烷的电子式为________，结构式为________。
1g甲烷含_______个甲烷分子，4g甲烷与____________g水分子数相等，与___________g一氧化碳原子数相等。
7．甲烷和氯气发生的一系列反应都是________反应，生成的有机物中常用作溶剂的____________，可用作灭火剂的是_____________，氯仿的化学式是___________。
参照此类反应，试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式____________________________________________________________。
8．在标准状况下，1.12L某气态烃（密度为0.717g/L）充分燃烧后，将生成的气体先通过无水氯化钙，再通过氢氧化钠溶液，经测定前者增重1.8g，后者增重2.2g，求该烃的分子式。
［第2课时］
教学目标：
1、掌握烷烃、同系物、同分异构体、同分异构现象等概念
2、了解常温下常见烷烃的状态
3、通过探究了解烷烃与甲烷结构上的相似性和差异性
4、培养学生的探究精神及探究能力
重点、难点：
同分异构体的写法
教学过程：
一：
烷烃：
结构特点和通式：
烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。
所以这类型的烃又叫饱和烃。
由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。
（若C-C连成环状，称为环烷烃。
）
分别书写甲烷、乙烷、丙烷等烷烃的结构式。
同系物：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
关于烷烃的知识，可以概括如下：
1烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。
2这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。
3同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。
（烃基：
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为CnH2n+1-）
二：
同分异构现象和同分异构体
定义：
化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。
正丁烷异丁烷
熔点（℃）-138.4-159.6
沸点（℃）-0.5-11.7
我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：
先写出最长的碳链：
C-C-C-C-C正戊烷（氢原子及其个数省略了）
然后写少一个碳原子的直链：
（
）
然后再写少两个碳原子的直链：
把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：
（即
）
探究C6H14的同分异构体有几种？
补充练习
1．下列有机物常温下呈液态的是（）
A．CH3（CH2）2CH3B．CH3（CH2）15CH3
C．CHCl3D．CH3Cl
2．正己烷的碳链是（）
A．直线形B．正四面体形C．锯齿形D．有支链的直线形
3．下列数据是有机物的式量，其中可能互为同系物的一组是（）
A．16、30、58、72B．16、28、40、52
C．16、32、48、54D．16、30、42、56
4．在同系物中所有同系物都是（）
A．有相同的分子量B．有相同的通式
C．有相同的物理性质D．有相似的化学性质
5．在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是（）
A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C4H10
6．请用系统命名法命名以下烷烃
⑴C2H5－CH－CH－（CH2）3－CH3⑵
CH3－CH－CH－C－H
⑶⑷
CH3－CH－C－CH3CH3－C－CH2－C－CH3
7．根据有机化学命名原则，判断下列命名是否有错误，若有错误请根据所要反映的化合物的结构给予重新命名。
（1）2－乙基丙烷：
（2）2，4－二乙基戊烷
（3）3，3－二甲基－4－乙基己烷
（4）2，4－二甲基－6，8－二乙基壬烷
8．室温时20mL某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复
至室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了
40mL。
求气态烃的分子式
参考答案：
6．
（1）4－甲基－3－乙基辛烷
（2）2，3，4－三甲基己烷
（3）3，4－二甲基－4－乙基庚烷（4）2，2，4，4－四甲基己烷
7．
（1）错2－甲基丁烷
（2）错3，5－二甲基庚烷
（3）对（4）错2，4，6－三甲基－6－乙基癸烷
8．C2H6
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
教学目标1、了解乙烯是石油裂化产物，苯是从煤中提练出来的产品。
2、掌握乙烯、乙炔和苯的化学性质。
掌握烷烃与烯、炔烃；芳香烃与烯、炔烃的鉴别方法
3、利用模型了解乙烯和苯的结构，知道物质的结构决定了物质的性质这一基本原理。
从乙烯的性质学会推导乙炔的化学性质。
分析苯和烯的结构，认识到苯的性质与烯烃的在性质上有哪些异同点
4、认识乙烯对国家经济发展的作用以及我国乙烯工业近几年的发展势态。
通过结构决定性质认识到本质决定表象，表象是本质的体现这一辨证关系。
从凯库勒对苯分子结构的认识，体验科学家的探究精神。
重点难点1、从乙烯的结构认识烯烃的化学性质以及烯、炔、苯的主要化学性质
2、苯分子中的不饱和键与烯烃的不饱链和异同点
3、烷、烯、炔、苯的鉴别
第一课时
教学过程
〖课前活动〗查阅有关乙烯和苯的资料，1、工业上的乙烯和苯是如何得到的。
2、我们家用的日用品中有哪些是利用乙烯和苯为原料制得的。
3、全国大型石化企业主要有哪些，这样的企业江苏有几家。
〖课堂汇报〗
〖实验探究〗：
石蜡高温裂化
提问：
烷烃如甲烷遇溴水或高锰酸钾溶液时，溶液会褪色吗？
利用课本P59装置图进行实验时，石蜡油受热分解产生的气体通入试管中，溶液不褪色，能说明生成的气体一定是甲烷吗？
如褪色，说明生成的气体一定不是甲烷吗？
是否含有甲烷等烷烃呢？
点燃可燃性气体之前是否需要检验气体的纯度？
石蜡油分解的气体燃烧时现象与甲烷等烷烃燃烧的现象是否相同。
一、乙烯的结构
〖学与问〗：
参照课本P59乙烯的球棍模型和比例模型，写出乙烯分子的电子式和结构式和结构简式。
分子结构：
二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上，键角为1200，结构简式为CH2=CH2。
并与烷烃进行比较，双键比单键稳定，但双键中有一根键比较“脆弱”易断裂。
乙烯的性质与甲烷性质比较，烯烃比烷烃更加活泼。
——结构决定性质
〖引导阅读〗：
乙烯的化学性质P60
二、乙烯的化学性质
〖共同讨论〗：
师生共同进行
1、氧化反应——燃烧现象——燃烧反应方程式
酸性高锰酸钾氧化现象：
说明产物为二氧化碳
2、加成反应——使溴水褪色现象及原因——体验打开“C=C”双键
〖试一试〗：
你能写出乙烯与氢气、氯化氢、水、氯气发生加成反应的方程式吗？
3、加聚反应——从打开双键看乙烯的自身加成——高分子材料
〖实践活动〗：
乙烯的催熟作用
〖拓展延伸〗：
三、烯烃的通式及化学性质
以丙烯为例，写出丙烯的化学性质。
四、烯烃的同分异构（简单的）
以C4H8为例，写出烯烃的同分异构体的结构简式
五、炔烃简介——围绕叁键的不稳定性，进一步理解加成反应
【典型例题】
例1：
下列各反应中属于加成反应的是（）
例2．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是
（）
A．水B．溴水C．溴的四氯化碳溶液D．酸性高锰酸钾溶液
答案解析：
乙烯能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能使这些物质褪色，所以水不能用来鉴别二者。
答案：
A
例3．工业上生产乙烯最主要的途径是（）
A．乙炔加氢B．乙醇脱水C．石油裂解D．煤炭干馏
答案解析：
目前工业上生产乙烯最主要的途径是石油裂解。
答案：
C
〖综合提高〗：
某烯烃与H2加成后的产物是
则该烯烃的结构式可能有
A．1种B．2种C．3种D．4种
解析：
某烯烃与H2加成后的产物是
，从结构上看，可以有三种物质和氢气反应得到，也就是说可以从产物可以出双键的位置有三种而得出。
答案：
C
补充习题
1、下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是----------------------------------------------（）
AH2BH2OCKMnO4DBr2
2、除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是--------------------------------------（）
A将混合气体通过氢氧化钠溶液
B将混合气体通过溴水
C将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应
D使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应
3、有关乙烯有下列叙述：
①乙烯溶于水后可得乙醇②乙烯能发生加聚反应③乙烯能与溴水发生加成反应④乙烯是无色无味难溶于水的气体其中正确的是：
-------（）
A、只有②B、①和③C、②和③D、②③④
4、将29.5g乙烯和乙烷的混合气体通入足量的溴水后，溴水增重7g，则混合气体中乙烯的体积分数是------------------------------------------------------------------------------------（）
A75%B50%C30%D25%
5、能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是---------------------------------------（）
A乙烯分子里碳氢原子个数比为1:
2
B乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质
D乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
6、下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2—二氯乙烷的是---------（）
A乙烷与氯气光照反应B乙烯与氯化氢气体混合
C乙烯与氯气混合D乙烯通入浓盐酸
7、对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是-------------------------------------（）
A二者燃烧时现象完全相同
B点燃前都应验纯
C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成
D二者燃烧时都有黑烟生成
8、实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为
（）
A25%B27.5%C72.4%D75.0%
9、相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是---------------------------------（）
ACH4BC2H4CC3H6DC2H2
10、某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于1000C）压强保持不变，该烃可能是---------------------------------------------------------------------（）
AC2H6BC2H4CC3H8DC3H6-
※11、与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是-----------------------------------------------------------------------------------------------------（）
A环丙烷B乙烷C甲烷DCH3CH=CH2
※12、分子式为C5H12的各种同分异构体，分别跟氯气发生取代反应，若都生成一氯代物，可能的结构共有-------------------------------------------------------------------------------（）
A5种B4种C7种D8种
※13、将0.1mol两种气态烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标准状况）CO2和3.6gH2O。
下列说法正确的是---------------------------------------------------------------------（）
A一定有乙烯B一定有甲烷C一定没有甲烷D一定没有乙烷
※14、下列4种化合物分别经催化加氢后，不能得到2—甲基戊烷的是-----------------（）
①CH3CH=C（CH3）CH2CH3②CH3CH2CH=CHCH2CH3③CH2=C（CH3）CH2CH2CH3
④CH3CH=CHCH（CH3）CH3
A、①②B、③④C、①③D、②④
※15、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）聚合时，生成聚合乙丙树脂，该聚合物的结构是----
（）
A、①B、②C、①④D、①②
※16、在标准状况下，某烃的密度是1.25g/L，一定体积的该烃完全燃烧生成4.48LCO2和3.6g水，求该烃的分子式。
第二课时苯
教学过程
〖引导阅读〗：
课本P61
一、苯的分子式、结构式、结构简式、碳元素含量与乙烯和烷烃比较
〖学与问〗：
1、按照苯的结构式，你们认为苯可能有哪些成键特点？
2、如何设计实验证明你的猜想是成立的？
〖实验探究〗：
1、苯与溴水2、苯与酸性高锰酸钾
〖讨论提升〗：
苯的结构简式用哪种形式表示更为合理
〖科学史话〗：
阅读课本P63对学生进行科学探究精神教育
二、苯的物理性质
三、苯的化学性质
1、可燃性——燃烧现象与乙烯、甲烷比较
2、取代反应——与液溴、浓硫酸、浓硝酸的反应
3、加成反应——难发生——与氢气、氯气的加成反应
〖思维拓展〗：
甲苯与液溴的取代反应
【典型例题】
例1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是
A.苯的一溴代物无同分异构体
B.苯的邻二溴代物无同分异构体
C.苯的对二溴代物无同分异构体
D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析：
如果苯分子中是单双键交替的话，它能与溴水发生取代反应，使酸性高锰酸钾褪色，且其一溴代物、对位二溴代物、邻二溴代物无同分异构体都无同分异构体，所以选：
D
例2、苯的结构式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析：
苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。
答案：
C
例3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是
（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是；
（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是。
解析：
不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯；在催化剂作用下能与纯溴反应、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯；见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷；在催化剂作用下加氢生成乙烷、和水在一定条件下生成酒精的是乙烯。
答案：
（1）甲苯；
（2）苯；（3）甲烷；（4）乙烯。
〖拓展提升〗：
例4已知
（R为烃基）被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是
。
某芳香烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2。
该芳香烃的结构简式为_________________________。
错解分析：
本题为一道信息给予题，利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后，苯环上的烃基被氧化成羧基的信息，而烃C10H14被氧化后生成C8H6O4，说明本环上有两个烃基，烃C10H14有5种可能的一溴代物C10H13Br说明苯环上有一个甲基和一个异丙基，C8H6O4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物C8H5O4NO2说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。
正解思路：
C10H14与饱和链烃C10H22相比，少8个H原子→说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；C8H6O4与饱和链烃C8H18相比，少12个H原子→说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个C=O双键，C8H6O4是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种→说明C8H6O4是对苯二甲酸，所以C10H14有两个对位烃基。
又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种，因此侧链上的4个C原子不可能分成两个乙基。
答案
补习题充
1、工业上获得苯的主要途径是（）
A.煤的干
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