第四章 第二节.docx
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第四章第二节
第二节 糖 类
[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。
2.知道常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系,学会淀粉的检验方法。
一 糖类的组成与分类
1.从分子结构上看,糖类可分为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
其组成大多以通式Cm(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。
2.根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为
(1)单糖:
凡是不能水解的糖称为单糖。
如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖:
1mol低聚糖水解后能产生2~10_mol单糖。
若水解生成2mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖:
1mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖,如淀粉、纤维素等。
[活学活用]
1.木糖醇常用作口香糖的甜味剂,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CH2OH,下列说法不正确的是( )
A.是一种单糖B.能发生酯化反应
C.不能发生水解反应D.在口腔中不易被氧化
答案 A
解析 单糖是多羟基醛或多羟基酮,而木糖醇是多元醇,A项错;多元醇能发生酯化反应,不能发生水解反应,因无醛基,不易被氧化,所以B、C、D项都对。
二 葡萄糖与果糖
1.实验探究葡萄糖分子组成和结构,试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上:
(1)取1.80g葡萄糖完全燃烧后,只得到2.64gCO2和1.08gH2O,其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180,计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80g葡萄糖与足量乙酸反应,生成酯的质量为3.90g,由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成,生成直链化合物己六醇,葡萄糖分子中含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2.根据下列要求完成实验,并回答下列问题:
(1)在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡并在水浴中加热。
观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
(2)在试管中配制Cu(OH)2悬浊液,加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。
观察到的实验现象是有红色沉淀生成,反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
3.葡萄糖在人体内缓慢氧化,放出热量,为人体活动提供能量。
写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式:
C6H12O6(s)+6O2(g)―→6CO2(g)+6H2O(l)。
4.果糖的分子式是C6H12O6,结构简式是
,含有的官能团是—OH、
,是葡萄糖的同分异构体。
纯净的果糖为无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚。
[归纳总结]
[活学活用]
2.分别取1mol葡萄糖进行下列实验:
(1)银镜反应时,生成Ag的物质的量为________mol,反应后葡萄糖变为________,其结构简式是________________________________________________________________________。
(2)与乙酸反应生成酯,理论上完全酯化需要________g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为________L,反应的化学方程式是____________________。
答案
(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300 (3)134.4 C6H12O6+6O2点燃,6CO2+6H2O
解析 该题由葡萄糖的结构和组成入手,结合其性质即可进行解答。
由其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO知,1mol葡萄糖发生银镜反应生成2mol银,反应后变为葡萄糖酸铵;1mol葡萄糖完全酯化需5mol乙酸,质量为300g;葡萄糖燃烧的化学方程式是C6H12O6+6O2点燃,6CO2+6H2O,1mol葡萄糖完全燃烧需标准状况下氧气的体积为6mol×22.4L·mol-1=134.4L。
三 蔗糖与麦芽糖
1.蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究
(1)在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中,一支试管中加入蔗糖溶液,另一支试管中加入麦芽糖溶液,分别加热。
实验中的现象是加蔗糖溶液的试管无明显现象,加入麦芽糖的试管有红色沉淀生成。
(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基;麦芽糖分子中有醛基,具有还原性。
2.蔗糖水解及其产物性质实验探究
(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5mL,加入稀硫酸,水浴加热;然后用NaOH溶液中和呈弱碱性;再加入新制的Cu(OH)2加热,观察到的实验现象是有红色沉淀生成,实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。
(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解,写出其水解方程式:
;
。
[归纳总结]
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
分子
结构
分子中有醛基
分子中无醛基
互为同分异构体,都是二糖
化学性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应
还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
[活学活用]
3.下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )
①甲酸甲酯 ②蔗糖 ③葡萄糖 ④麦芽糖
A.①④B.②③C.①③D.③④
答案 A
解析 能发生银镜反应,说明有机物结构中含有醛基;能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。
甲酸甲酯中有—CHO和—COO—,能发生银镜反应,也能发生水解反应;蔗糖能发生水解反应,但无—CHO,不能发生银镜反应;葡萄糖能发生银镜反应,但不能水解;麦芽糖能发生银镜反应,也能发生水解反应。
理解感悟
(1)能发生银镜反应的物质,其分子结构中必含有—CHO,但不一定属于醛类。
目前已学过的能发生银镜反应的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。
(2)能发生水解反应的物质主要有卤代烃、酯、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素等。
卤代烃在碱性条件下水解,酯在酸性或碱性条件下均能水解,其中碱性条件下水解趋于完全,蔗糖、麦芽糖在稀硫酸作催化剂条件下能水解。
此外可溶性的酚盐、羧酸盐等也可发生水解,使溶液呈碱性。
例如:
CH3COONa+H2OCH3COOH+NaOH。
四 淀粉与纤维素
1.淀粉和纤维素属于多糖,分子式均为(C6H10O5)n,每个葡萄糖单元仍有三个羟基,其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n,由于n值不同,它们不是同分异构体,它们都属于天然高分子化合物。
2.淀粉是无嗅、无味的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。
(1)淀粉遇碘(I2)显蓝色。
(2)淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)+nH2O
nC6H12O6(葡萄糖);葡萄糖酿酒的反应为C6H12O6
2C2H5OH+2CO2。
3.纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。
一般不溶于水和有机溶剂。
(1)纤维素与淀粉一样,没有还原性,但在强酸中的水解产物具有还原性。
(2)纤维素含有羟基,可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应,生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。
[归纳总结]
用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:
(1)实验现象及结论:
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
(2)实验中加入NaOH溶液的作用是银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下进行,因此必须先加入NaOH溶液中和催化剂稀硫酸。
[活学活用]
4.关于淀粉与纤维素的下列说法中,不正确的是( )
A.两者都能水解,且水解的最终产物相同
B.两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体
C.两者都属于糖类,且都没有甜味,与新制Cu(OH)2共热都不能出现红色沉淀
D.两者都属于高分子化合物,淀粉遇碘单质显蓝色,但纤维素却不能
答案 B
解析 淀粉和纤维素都属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖,A项正确;淀粉和纤维素尽管通式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,所以不是同分异构体;C、D二项正确。
5.某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其程序如下:
提示:
少量溶液计算时忽略不计。
则:
(1)所加试剂为A________,B________。
(2)只加A,不加B是否可以?
其理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16g金属单质时,淀粉的水解百分率是________。
答案
(1)稀硫酸 NaOH溶液
(2)不可以,银镜反应必须在碱性条件下进行
(3)18%
解析
(1)淀粉在酸性条件下水解,故A可选稀硫酸,加热条件下淀粉的水解产物是葡萄糖。
葡萄糖含有醛基,可与银氨溶液反应生成单质银。
但银镜反应必须在碱性条件下进行,故B为NaOH溶液。
(2)遇碘变蓝是淀粉的特性,混合液加碘水溶液变蓝,说明其中还有淀粉存在;混合液和银氨溶液发生反应,则证明淀粉已经部分水解生成葡萄糖。
(3)2.16g银的物质的量为
=0.02mol,由
~2Ag,可知淀粉水解生成0.01mol的葡萄糖,即发生水解的淀粉的质量为0.01mol×162g·mol-1=1.62g。
故淀粉水解的百分率为
×100%=18%。
理解感悟 验证淀粉的水解产物时,首先要加入NaOH溶液调至碱性,再进行实验。
要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH溶液后再加碘水,因为碘水与NaOH溶液反应。
糖类相互转化关系如下图所示:
当堂检测
1.对于糖类化合物的概念叙述正确的是( )
A.含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物
B.是碳和水的化合物,又称碳水化合物
C.有甜味的物质
D.一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物
答案 D
解析 含有C、H、O三种元素的有机物不一定是糖类,A选项错误;并不是所有的糖类都可以写成Cm(H2O)n的形式,如脱氧核糖(C5H10O4),B选项错误;有甜味的物质不一定是糖类,C选项错误。
2.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )
A.加金属钠看是否有氢气放出
B.与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热,观察是否有红色沉淀生成
C.与醋酸和浓H2SO4共热,观察是否有果香味物质生成
D.加入酸性KMnO4溶液,看溶液是否褪色
答案 B
解析 检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基,将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热,看是否有红色沉淀生成来判定,当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。
3.米酒既有酒味又有甜味,其中甜味来源的途径是( )
A.淀粉→蔗糖→葡萄糖B.淀粉→麦芽糖→葡萄糖
C.淀粉→麦芽糖→果糖D.淀粉→蔗糖→果糖
答案 B
解析 用米酿酒,米中含有大量淀粉,在微生物的作用下,首先将淀粉水解为麦芽糖,然后再水解为葡萄糖,从而产生甜味。
4.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,下列叙述正确的是( )
A.它们都不是混合物
B.它们都不是天然高分子化合物
C.它们是同分异构体
D.它们水解的最终产物都是葡萄糖
答案 D
解析 淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,都是天然高分子化合物,但二者的n值不同,二者不属于同分异构体,都是混合物,淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
5.某学生设计了如图所示实验方案用以检验淀粉水解的情况:
下列结构正确的是( )
A.淀粉已完全水解
B.淀粉有部分未水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
答案 D
解析 由于在水解液中加入了过量的NaOH溶液,I2会与碱发生反应生成碘盐而导致无法判断中和液中是否还有淀粉存在,因此也就无法判断淀粉是否水解完全。
若改为加入过量的碘水则可验证淀粉是否水解完全,或在水解液中加入碘水也可验证淀粉是否水解完全。
6.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗渣进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,现按如图所示方式进行综合利用:
已知G是具有香味的液体,请填空:
(1)A的名称是________,G的名称是________。
(2)写出D→E的化学方程式:
_____________________________________________________。
(3)写出B→C的离子方程式:
______________________________________________________。
(4)与G同种类的G的同分异构体最多有________种(不包括G)。
写出与G不同种类的任意两种G的同分异构体的结构简式________、________。
答案
(1)纤维素 乙酸乙酯
(2)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)
+2OH-
CH2OH(CHOH)4COO-+NH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)3 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH(答案合理即可)
40分钟课时作业
[基础过关]
一、糖类的组成、结构和用途
1.现有下列物质,其中,符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是( )
①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉 ④甲醛 ⑤丙酸
⑥乳酸(α羟基丙酸) ⑦乙二醇 ⑧乙酸
A.②③④⑥B.②④⑥⑧
C.①③④⑦D.②④⑤⑧
答案 B
解析 可用排除法(或筛选法)解答:
从名称看,①纤维素,③淀粉均为多糖,不符合题意,则A、C项肯定不是正确选项;B、D中均有②④⑧,则只需观察⑤⑥是否符合题意;⑤为丙酸,其分子式为C3H6O2,不符合碳水化合物组成;⑥为α羟基丙酸,结构简式为
,推得其分子式为C3H6O3,但不属于糖类,则⑥符合题意,则必有②④⑥⑧符合碳水化合物组成,且不为糖类,即B为正确选项。
2.葡萄糖是一种单糖的主要原因是( )
A.糖类中含碳原子数最少
B.不能水解成更简单的糖
C.分子中只有一个醛基
D.糖类中结构最简单
答案 B
解析 任何单糖,都是不能发生水解的糖。
3.下列各项中的两种物质既不是同分异构体,也不是同系物的是( )
A.葡萄糖和果糖B.蔗糖和麦芽糖
C.甲醛和乙醛D.葡萄糖和蔗糖
答案 D
解析 A项和B项中的物质的分子式分别相同,但结构式不同,属于同分异构体;C项中的甲醛和乙醛结构相似,分子内都含有醛基,组成上相差一个CH2,属于同系物。
4.蔬菜、水果中富含纤维素,纤维素被食入人体后的作用是( )
A.为人体内的化学反应提供原料
B.为维持人体生命活动提供能量
C.加强胃肠蠕动,具有通便功能
D.人体中没有水解纤维素的酶,纤维素在人体中没有任何作用
答案 C
解析 人体中没有水解纤维素的酶,纤维素在人体中主要是加强胃肠蠕动,具有通便功能。
二、糖类的性质
5.用从食品店购买的蔗糖配成溶液,做银镜反应实验,往往能得到银镜,产生这一现象的原因是( )
A.蔗糖本身具有还原性
B.蔗糖被还原
C.实验过程中蔗糖发生水解
D.在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解
答案 D
解析 蔗糖是非还原性糖,其溶液能发生银镜反应,说明它有部分发生了水解。
6.下列说法不正确的是( )
A.蔗糖不是淀粉水解的产物
B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C.蔗糖是多烃基醛类化合物
D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
答案 C
解析 淀粉水解先得到麦芽糖,然后在麦芽糖酶的作用下最终水解成葡萄糖,A正确;蔗糖水解的产物为葡萄糖和果糖,其中葡萄糖可以发生银镜反应,B正确;蔗糖是一种多羟基酮,而不是多羟基醛,C不正确;蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11,但结构不同,所以互为同分异构体,D正确。
7.下列说法中错误的是( )
A.通常蔗糖和淀粉都不显还原性
B.用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇
C.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
D.纤维素分子是由葡萄糖单元组成的,可以表现出一些多元醇的性质
答案 C
解析 纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下均能发生水解反应,但葡萄糖不能,故C错。
8.L链霉糖是链霉素的一个组成部分,其结构如右图所示,下列有关链霉糖的说法错误的是( )
A.能发生银镜反应
B.能发生酯化反应
C.能与H2发生加成反应
D.能与烧碱溶液发生中和反应
答案 D
解析 由结构推测有机物可能具有的性质,首先要找出结构中所含官能团,然后再分析作答。
L链霉糖分子中含有羟基和醛基,因而能发生酯化、加成、氧化反应(如银镜反应),但不能与NaOH溶液发生中和反应。
三、典型实验
9.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓H2SO4可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素
D.蔗糖溶液中滴加几滴稀H2SO4,水浴加热几分钟,加入到银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖不水解
答案 D
解析 做银镜反应之前要用碱中和稀硫酸。
10.有下列物质:
①碘水;②银氨溶液;③NaOH溶液;④稀硫酸;⑤浓硫酸。
在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外,还需使用上述试剂或其中一部分,判断使用的试剂及其先后顺序为( )
A.④①③②B.①④②③
C.⑤①③②D.①⑤②③
答案 A
解析 淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂,要判断水解程度及水解产物时,应先加碘水检验淀粉是否存在;然后将上述溶液用NaOH溶液调至碱性,最后加入银氨溶液,若有Ag析出则证明水解产物为葡萄糖。
所以所加试剂的顺序为④①③②。
[能力提升]
11.某有机物A分子式为CxHyOz,15gA完全燃烧生成22gCO2和9gH2O。
(1)该有机物的最简式是____________。
(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,具有还原性,则其结构简式是__________。
(3)若A和Na2CO3混合有气体放出,和醇能发生酯化反应,则A的结构简式为______________。
(4)若A是易挥发有水果香味的液体,能发生水解反应,则其结构简式为____________。
(5)若A分子结构中含有6个碳原子,具有多元醇和醛的性质,则其结构简式为____________。
答案
(1)CH2O
(2)HCHO (3)CH3COOH
(4)HCOOCH3 (5)CH2OH(CHOH)4CHO
解析 本题可按如下步骤解答:
①根据燃烧方程式可求得最简式为CH2O;②根据给出的性质可推得有机物的结构简式。
12.某学生设计了如下三个实验方案,用以检验淀粉的水解程度。
甲方案:
淀粉液
水解液
溶液变蓝
结论:
淀粉尚未水解。
乙方案:
淀粉液
水解液
无银镜产生
结论:
淀粉尚未水解。
丙方案:
淀粉液
水解液
中和液
结论:
淀粉完全水解。
(1)根据上述现象,分析以上三个方案的操作及结论是否正确,并说明理由:
①甲方案_____________________________________________________________________。
②乙方案_____________________________________________________________________。
③丙方案_____________________________________________________________________。
(2)如果淀粉已经完全水解,请你仿照上述格式设计一个方案证明:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(若你认为丙方案正确,此题不答)。
(3)如果淀粉发生部分水解,请你仿照上述格式设计一个方案证明:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)①操作正确,结论错误;淀粉有可能发生部分水解
②操作错误,结论亦错误;在酸性条件下即使有淀粉发生水解生成葡萄糖,也不会发生银镜反应
③操作错误,结论亦错误;如果NaOH过量,可与碘发生反应,因此无法检验淀粉是否存在
(2)淀粉液
水解液
无现象,可得结论:
淀粉完全水解
(3)淀粉液
水解液
可得结论:
淀粉部分水解
解析 淀粉的水解有三种可能:
淀粉尚未水解,溶液中只有淀粉,没有葡萄糖;淀粉完全水解,溶液中没有淀粉,只有葡萄糖;淀粉部分水解;溶液中既有淀粉,又有葡萄糖。
检验淀粉的水解程度,就是检验水解后的溶液中是否含有淀粉和葡萄糖。
通常我们用碘水来检验溶液中有没有淀粉,观察溶液是否变蓝色,但要注意溶液不能呈碱性,因为碱可与碘发生反应,所以即使溶液中有淀粉也不能检验出来;可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液来检验溶液中有没有葡萄糖,但必须在碱性条件下进行。
13.某厂以甘蔗为原料制糖,对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用(部分反应条件及产物没有列出)。
其中B是A水解的最终产物;C的化学式为C3H6O3,一定条件下2个C分子间脱去2分子水可生成一种六元环状化合物;D可使溴水褪色;H的三聚物I也是一种六元环状化合物。
提示:
葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸(
)。
(1)C→D的反应类型为________。
D→E的反应类型为________。
(2)写出A→B反应的化学方程式:
_______________________________________________。
(3)H分子所含官能团的名称是________。
实验室常用于检验该官能团的试剂名称是________。
(4)写出下列物质的结构简式:
①F:
_______________________________________________________________