第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点汇总.docx
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第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点汇总
第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点
§1醇与酚
一、醇概况
1、官能团：
—OH（醇羟基）；通式：
CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：
CH3CH2OH
2、结构特点：
羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：
无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互
溶（一般不能做萃取剂）。
是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况
1、官能团：
—OH（酚羟基）；通式：
CnH2n-6O（芳香醇/酚/芳香醚）
2、物理性质：
纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气
中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）
①金属钠：
2C2H5OH+2Na
2C2H5ONa+H2↑
②消去：
CH3CH2OHCH2=CH2+H2O
③氧化：
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
④酯化：
RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O
⑤卤代（取代）CH3CH2-OH+H-Br→CH3CH2-Br+H2O
⑥醚化C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
⑦2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）
2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）
①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
④6C6H5OH+Fe3+→[Fe（C6H5OH）6]3-（紫色溶液）+6H+显紫色
四、乙醇的重要实验
2、乙烯
（1）反应CH3CH2OHC2H4↑+H2O
（2）装置
①发生：
液+液（△）[有液反应加热]
②收集：
排水法，不可用排气法收集
（3）注意点
①温度计位置：
反应液中
②碎瓷片作用：
防暴沸
③迅速升温170℃：
防副产物乙醚生成
④乙烯（含SO2、CO2）：
浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
浓硫酸△
1、乙酸乙酯
（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
（2）装置
①发生：
液+液（△）[有液反应加热]
②收集：
盛饱和碳酸钠溶液的试管
（3）注意点
①长导管作用：
冷凝回流
②浓H2SO4作用：
催化剂，脱水剂
③饱和Na2CO3溶液作用：
除去乙酸；
吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
⑤碎瓷片作用：
防暴沸⑥加药顺序：
乙醇←浓硫酸←乙酸
§2醛
一、醛概况
1、官能团：
醛基（—CHO）、饱和一元醛通式：
CnH2nO（醛/酮）
2、结构特点：
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面
上。
3、物理性质（乙醛）：
无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等
互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]
①CH3CHO+2Ag（NH3）2OH
H2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4（银镜反应）
②CH3CHO+2Cu（OH）2
Cu2O↓+2H2O+CH3COOH（斐林反应）
③
④
（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）
①HCHO+4Ag（NH3）2OH
4Ag+6NH3+2H2O+（NH4）2CO3（银镜反应）
②HCHO+4Cu（OH）2
2Cu2O↓+3H2O+CO2（斐林反应）
③HCHO+H2
CH3OH（还原反应）
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：
在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀
刚好溶解为止。
然后，沿试管壁滴加少量醛溶液（2～3D）,用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：
在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后，在
试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
§3羧酸酯
一、羧酸概况
1、官能团：
羧基（或—COOH）；通式（饱和一元羧酸和酯）：
CnH2nO2；
2、结构特点：
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：
具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，
纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）
①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑤2CH3COOH+Cu（OH）2→（CH3COO）2Cu+2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）
①
②
3、羟基羧酸性质
①
②
③
三、酯结构与性质
1、酯官能团：
酯基（或—COOR）（R为烃基）；
2、物理性质：
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机
溶剂。
3、化学性质：
[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH（酸性水解程度小）
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（碱性水解程度大）
四、羟基化合物性质比较
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有CO2
有CO2
中和反应
苯酚
有氢气
—
*反应无气体
中和反应
乙醇
有氢气
—
—
—
注：
*反应无气体：
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
§4有机合成
1、有机合成引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基－OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子（－X）
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢（1：
1加H2）
醛基－CHO
醇的氧化炔加水
羧基－COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化
酯基－COOC－
酯化反应
2、常见有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
甲苯
KMnO4、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离
烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
6．酯化反应与中和反应的比较
7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
有机化学特殊知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：
温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：
（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。
（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。
）
7．密度比水大的液体有机物有：
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有：
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：
含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘
酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：
具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：
水解；醇溶液：
消去）
（4）酯：
（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
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