步步高届高考化学大一轮复习配套导学案第12章 课后练习56 芳香烃doc.docx

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芳香烃

1．（2010·上海，10）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（　　）

A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸

2.（2011·上海，28）异丙苯（

）是一种重要的有机化工原料。

根据题意完成下列填空：

（1）由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。

（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。

（3）α甲基苯乙烯（

）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。

写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。

（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈（CH2===CHCN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。

3．（2010·安徽理综，26）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

（1）A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F的反应类型是________________。

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体______________________________________

________________________________________（写结构简式）。

①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu（OH）2反应

（3）C中含有的官能团名称是________________。

已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。

a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率

b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c．甲醇既是反应物，又是溶剂

d．D的化学式为C9H9NO4

（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是______________（写结构简式）。

（5）已知

在一定条件下可水解为

和

，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是______________________

___________________________________________

题组一　苯

1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（　　）

A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、可加成、易取代

D．易氧化、易加成、难取代

2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）

A．己烯、苯、四氯化碳　　B．苯、己炔、己烯

C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯

3．如图所示为实验室制取少量溴苯

的装置，回答下列问题：

（1）烧瓶A中装的物质为___________，发生反应的化学方程式为_______________________。

（2）导管B的主要作用是_____________________________________________。

（3）导管口C处附近会出现白雾，其原因是________________________________

________________________________________________________________________。

（4）反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________，相应的离子方程式为________________________________________________________。

4．（2011·淄博月考）苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：

①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；②可以把原取代基分成两类：

第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的间位。

（1）写出②的化学方程式：

______________________________________________________；

C的结构简式：

__________________；

（2）写出同分异构体D、E的结构简式：

D________________；E________________。

题组二　芳香烃

5．（2011·绍兴质检）下列说法中，正确的是（　　）

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，n∈N）

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质

C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应

6．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使KMnO4酸性溶液褪色。

其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。

在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

7．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（　　）

A．③④B．②⑤

C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥

8．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如下图。

下列关于苏丹红说法错误的是（　　）

A．分子中含一个苯环和一个萘环

B．属于芳香烃

C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

D．能溶于苯

9．苯环上连接有一个烃基—R和3个—X基的有机物的结构共有（　　）

A．4种B．5种C．6种D．7种

题号

1

2

5

6

7

8

9

答案

10.有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。

例如：

Ⅰ.HX＋CH3—CH===CH2—

Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。

工业上利用上述信息，按下图所示路线合成结构简式为

的物质，该物质是一种香料。

请根据上述路线回答下列问题：

（1）A的结构简式可能为_____________________________________________。

（2）反应①、③的反应类型分别为__________、____________________________。

（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）____________。

（4）工业生产中，中间产物A需经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因

________________________________________________________________。

11．烷基取代苯

可以被酸性KMnO4溶液氧化生成

，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化得到

。

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为

的同分异构体共有7种，其中的3种是：

请写出其他的4种结构简式：

___________________、______、__________、______________。

题组三　实验探究

12．（2011·沧州模拟）用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

（1）写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：

_________________________，

________________________________________________________________________。

写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：

_______________________________。

（2）装置A、C中长导管的作用是__________________________________________。

（3）B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是___________________________________________________，对C应进行的操作是______________________________________________________。

（4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是___________

_______________________________________________________。

（5）B中采用了双球吸收管，其作用是______________________________________；反应后双球管中可能出现的现象是_________________________________；双球管内液体不能太多，原因是_________________________________________。

（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是_______

_________________________________；______________________________________。

【课后练习区】

高考集训

1．C　[A可用水来鉴别：

互溶的为乙醇，油层在上的为甲苯，油层在下的为硝基苯；B可用溴水鉴别：

两层都无色的是己烯，有白色沉淀生成的是苯酚，油层呈橙红色而水层无色的为苯；D可用新制的Cu（OH）2悬浊液鉴别：

沉淀不溶解的为乙醛，加热后不出现红色沉淀的为乙酸。

]

2．

（1）取代　Br2/FeBr3（或Br2/Fe）

（2）1,3,5三甲苯

（4）

（其他合理答案均可）

解析　

（1）由苯与2丙醇（

）制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴在铁（或溴化铁）作催化剂条件下反应。

（2）异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少（共2种）。

（3）由异丙苯制备α甲基苯乙烯，首先对此二者结构

进行对比，可以看出异丙苯中的C—C变成了α甲基苯乙烯中的

，因此需要先卤代、后消去两步反应，即

（4）ABS树脂由丙烯腈（CH2===CH—CN）、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为

3．

（1）氧化反应　还原反应　取代反应

（3）硝基、羧基　acd

（

解析　

（1）由D的结构简式和B到C的反应条件可推得C、B分别为

，因此A→B的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为还原反应，E→F的反应类型为取代反应。

（2）B的结构简式

，根据要求，既有酯基又能与新制Cu（OH）2反应，则一定是甲酸某酯，故其同分异构体有：

（邻、间、对三种）、

（3）C的结构简式为

，因此其含有的官能团有硝基和羧基；浓H2SO4的脱水性可能会使溶液变黑，故只有b不正确。

（4）E的同分异构体苯丙氨酸的结构简式为：

，故其发生缩聚反应生成的高聚物为

（5）根据信息可知

发生水解和酯类发生水解类似，因此F发生水解反应的化学方程式为：

考点集训

1．C　[苯分子中碳碳之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，与酸性KMnO4溶液不能发生反应（难氧化）；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应（易取代）；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应（可加成）。

]

2．A

3．

（1）液溴、苯、铁粉

（2）冷凝回流和导气

（3）溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾

（4）浅黄色沉淀　Ag＋＋Br－===AgBr↓

解析　烧瓶中装入的是液溴、苯、铁粉，发生

＋Br2

＋HBr反应；B管起导管兼起冷凝器作用；反应中有HBr产生，它遇空气中的水蒸气而形成酸雾；当向烧杯中滴加AgNO3溶液时，会发生Ag＋＋Br－===AgBr↓反应，产生浅黄色沉淀。

4．

（1）

＋Br2

解析　A是硝基苯，其中—NO2可使新导入的取代基进入原取代基的间位；而—Br可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位。

5．D　[苯可与液溴发生取代反应生成溴苯，与硝酸发生取代反应生成硝基苯，D正确；苯的同系物是由一个苯环和烷烃基构成的，其通式为CnH2n－6（n∈N），A、B均错；甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色，C错。

]

6．B　[因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而D中苯环上的一溴代物有四种。

]

7．B　[

和

都含有一个苯环，属于苯的同系物；

尽管含有一个苯环，但其中含有杂原子，故属于苯的衍生物；

中含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物；

含有两个苯环，故不是苯的同系物。

]

8．B　[由所给图示可知苏丹红分子中，含有一个苯环、一个萘环、两个与苯环相连的甲基、一个酚羟基及两个氮原子，故A、C正确；从其结构分析，其分子极性较弱，应能溶于苯等有机溶剂；含氧元素及氮元素，不可能为芳香烃。

本题答案为B。

]

9．C　[可以先将3个—X基按照连、偏、均的顺序排列在苯环上，得到三种结构；然后将—R分别等效取代三种结构中的氢原子。

如下图，

（1）中苯环上三个位置相同；

（2）中有2个不同位置；（3）中有3个不同位置，所以—R取代后共有6种不同的结构。

（2）加成反应　消去反应

（4）A的结构有2种，若直接转化为D，得到D也有2种，其中一种不能转化为最终产品（香料），原料利用率低

解析　光照条件下反应②因分子的侧链上有两类氢原子可取代，故A有两种可能性：

。

为提高原料的利用率和产物的纯度，A发生消去反应，生成B：

，B在过氧化氢存在的条件下与HCl加成得到单一产物C：

。

解析　由题意可知该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的7种同分异构体，此题就可解决了。

12．

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3

HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

（2）导气（导出HBr）兼冷凝（冷凝苯和溴蒸气）

（3）打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上　托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中

（4）Br2和苯的蒸气逸出，污染环境

（5）吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气　CCl4由无色变橙色　易被气体压入试管中

（6）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒吸

解析　苯与液溴在Fe（实际为FeBr3）作用下剧烈反应生成

和HBr气体，从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴，因此应用长导管进行冷凝回流。

比较三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr进入AgNO3溶液，发生反应HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。

比较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境，而B装置中将导管直接插入AgNO3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流。