第1讲 认识有机化合物.docx
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第1讲认识有机化合物
第1讲 认识有机化合物
[考纲要求] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
考点一 有机化合物的分类及官能团
1．按碳的骨架分类
（1）有机
化合物
（如）
（2）烃
2．按官能团分类
（1）官能团：
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
（碳碳双键）（氢原子稀少）
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—（碳碳三键）（氢原子缺少）
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X（卤素原子）
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH（羟基–氢氧基）（羟基直连苯环为酚，显酸性，羟基连苯环侧链或一般碳链为醇，显中性。
）
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
（醚键–氧原子加两个烃基）
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
（醛基–羰基加氢原子）
乙醛CH3CHO
酮
（羰基–碳氧基）（羰基连两个烃基）
丙酮CH3COCH3
羧酸
（羧基–羰基加羟基）
乙酸CH3COOH
酯
（酯基–羰基加氧原子加烃基）
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
深度思考
1．正误判断
（1）官能团相同的物质一定是同一类物质（）
（2）含有羟基的物质只有醇或酚（）
无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。
（3）含有醛基的有机物一定属于醛类（）
有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖（如葡萄糖）中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。
（4）
、—COOH的名称分别为笨、酸基（）
（5）醛基的结构简式为“—COH”（）
（6）含有苯环的有机物属于芳香烃（）
2．有下列四种含苯环的有机物：
按要求回答下列问题：
（1）属于苯的同系物的是______。
（填序号，下同）
（2）属于芳香烃的是________。
（3）属于芳香化合物的是____________。
（4）用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
题组一 官能团的识别
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。
该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________。
题组二 有机物的分类
3．下列有机化合物中，均含有多个官能团：
（1）可以看作醇类的是________。
（填字母，下同）
（2）可以看作酚类的是________。
（3）可以看作羧酸类的是________。
（4）可以看作酯类的是________
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
（1）CH3CH2CH2OH________。
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类 型（同分异构的三种方式）
碳链异构:
减碳架支链，取一个碳可作甲基，不能连一号碳。
取两个碳可作一个乙基，不能连一二号碳，或两个甲基。
取三个碳可作一丙或一甲一乙或三甲。
碳链骨架不同（烷烃只有碳链异构）
如CH3—CH2—CH2—CH3和
官能团位置异构:
官能团在碳链上行走（异地作官）化学相似
官能团位置不同
如：
CH2===CH—CH2—CH3（1–丁烯和2–丁烯）
和CH3CH===CH—CH3（1-丙醇和2-丙醇）
官能团类别异构:
官能团类别改变，物质种类化性不同（双规）
官能团种类不同:
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
六种情况:
1.单烯烃和环烷烃（丙烯和环丙烷）2.单炔烃和二烯烃和环烯烃（1-丁炔和1，3丁二烯和环丁烯）3.饱和一元醇和饱和一元醚（醇和醚:
乙醇和甲醚）4.醛和酮:
丙醛和丙酮5.羧酸和酯（乙酸和甲酸甲酯）6.氨基酸和硝基烷（乙氨酸和硝基乙烷）7.酚类与芳香醇
3.同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。
4．有机化合物的命名
（1）烷烃的习惯命名法
（2）烷烃的系统命名法:
口诀:
选主链，称某烷。
取代基，写在前。
先甲基后乙基。
相同基，要合并。
阿阿之间逗号连，阿汉之间短线连。
四个之最:
最长:
选主链原则。
最近:
选起点碳原子。
最多:
等近时最多一端为起点碳。
最小:
号位之和最小。
深度思考
1．有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、
3中，与乙烯互为同系物的是____________和____________。
2．指出下列有机物命名错误的原因
（1）CHCH3C2H5CH3命名为“2 乙基丙烷”，错误原因是
________________________________________________________________________；
将其命名为“3–甲基丁烷”错误原因是__________________________________。
正确的命名应为2 甲基丁烷
（2）
命名为“1–甲基–1–丙醇”，错误原因是________________。
正确的命名应为2–丁醇
题组一 正确表示有机物
1．某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。
该模型图可代表一种（ ）
A．氨基酸B．卤代羧酸
C．醇钠D．酯
2某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A．该有机物属于氨基酸
B．该有机物的分子式为C3H7NO2
C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D．该有机物的一氯代物有3种
题组二 有机物的共线、共面判断
3．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有（ ）
A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．丙烯
4．已知
为平面结构，则W
分子中最多有________个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团（甲烷正四面体，乙烯两碳四氢六原子共面，取代氢原子的原子仍落在该平面内，替死鬼。
乙炔两碳两氢四原子共线。
取代氢原子的原子仍落在该线上。
苯分子是六碳六氢十二原子共面，取代该原子的原子仍落在该平面上。
甲醛为平面三角形分子，取代该原子的原子仍落在该平面上。
）
（1）与三键直接相连的原子共直线，如
、
；
（2）与双键和苯环直接相连的原子共面，如
、
、。
3．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题组三 同分异构体的书写及判断
5．下列各组物质不互为同分异构体的是（ ）
A．2,2–二甲基丙醇和2–甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2–甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
6．2,2,4–三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
7．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：
__________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
1．同分异构体数目的判断
（1）一取代产物数目的判断（一卤代物的种类等于等效氢打牌种类）
①等效氢法：
连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
（等效氢的三种判断方法:
1.同碳氢等效2.对称碳上的氢等效3.同碳甲基氢等效。
找等效氢先找对称轴，不对称有一种算一种。
）
②烷基种数法：
烷基有几种，一取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
–C5H11有8种。
③替代法（互补法）：
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，四氯苯的同分异构体也有三种（将H替代Cl）。
（2）二取代或多取代产物数目的判断
定一移一（或定二移一）法（一静一动法）：
对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2．限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
3．熟记下列常见的官能团异构（由通式定类别）
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n（单烯环烷）
烯烃（CH2CHCH3）、
环烷烃（
）
CnH2n－2（单炔二烯环烯）
炔烃（CHCCH2CH3）、
二烯烃（CH2CHCHCH2）、
环烯烃（
）
CnH2n＋2O（醇醚）
醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
CnH2nO（醛和酮）
醛（CH3CH2CHO）、酮（CH3COCH3）、
烯醇（CH2CHCH2OH）、
CnH2nO2（羧酸和酯）
羧酸（CH3COOH）、
酯（HCOOCH3）、
羟基醛（HOCH2CHO）
CnH2n－6O（酚芳醚芳醇）
题组四 有机物命名的正误判断
8．判断下列有关烷烃的命名是否正确
（1）
2–甲基丁烷（ ）
（2）
2,2,3–三甲基戊烷（ ）
（3）（CH3CH2）2CHCH3 3–甲基戊烷（ ）
（4）
异戊烷（ ）
9．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确
（1）CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5–三己烯（ ）
（2）
2–甲基–3–丁醇（ ）
（3）
二溴乙烷（ ）
（4）
3–乙基–1–丁烯（ ）
（5）
2–甲基–2,4–己二烯（ ）
（6）
1,3–二甲基–2–丁烯（ ）
1.有机物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；
（2）编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；
（3）支链主次不分（不是先简后繁）；
（4）“”、“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置；
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点三 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
―纯净物→
―最简式→
―→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
（1）蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
（2）萃取和分液
①常用的萃取剂：
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液–液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
（溶质从溶解度小的溶剂转移到溶解度大的溶剂中，商家搞活动拉顾客。
）
③固–液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法（测分子量）
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。
（质谱图中最右线）
4．分子结构的鉴定
（1）化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
（2）物理方法：
①红外光谱（测化学键，官能团，种类和个数）
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱（测等效氢种类和个数）
深度思考
正误判断
（1）有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4（）
CH3OH分子
（2）燃烧是测定有机物分子结构的有效方法（）
燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法。
（3）蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片（）
（5）符合同一通式的物质是同系物关系（）
（6）对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团（）
题组一 有机物的分离提纯
1．为了提纯下列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ ）
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷（己烯）
溴水
分液
B
淀粉溶液（NaCl）
水
过滤
C
苯（苯酚）
NaOH溶液
分液
D
甲烷（乙烯）
KMnO4酸性溶液
洗气
2．下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（ ）
A．①蒸馏、②过滤、③分液
B．①分液、②蒸馏、③蒸馏
C．①蒸馏、②分液、③分液
D．①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
题组二 核磁共振氢谱确定分子结构
4．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有（ ）
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
5．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是__________。
（2）有机物A的实验式是__________。
（3）能否根据A的实验式确定其分子式__________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是__________（若不能，则此空不填）。
（4）写出有机物A可能的结构简式：
________________________________________________。
质谱图中，最大质荷比为46，
有机物结构式的确定流程
探究高考 明确考向
1．（2014·北京理综，10）下列说法正确的是（ ）
A．室温下，在水中的溶解度：
丙三醇＞苯酚＞1 氯丁烷
B．用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C．用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
2．（2014·天津理综，4）对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是（ ）
A．不是同分异构体
B．分子中共平面的碳原子数相同
C．均能与溴水反应
D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
3．（2012·海南，18Ⅰ改编）下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3∶1的有（ ）
A．乙酸异丙酯B．乙酸乙酯
C．对二甲苯D．均三甲苯
4．（高考题组合）
（1）[2013·福建理综·32
（2）节选]
CH2CH2CH3CH2OH中官能团的名称是_____________________________________________。
（2）[2013·江苏，17
（2）节选]
中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
（3）[2013·安徽理综，26
（1）节选]HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。
（4）[2012·天津理综，8
（1）]
中所含官能团的名称是________________________________________________________________________。
5．（高考题组合）
（1）[2013·新课标全国卷Ⅱ，38
（1）]已知C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为________________________________________________________________________。
（2）[2013·海南，18－Ⅱ
（1）]已知
，A的化学名称为________________________________________________________________________。
（3）[2013·重庆理综，10
（1）节选]CH3C≡CH的名称为________________________________________________________________________。
（4）[2012·海南，18－Ⅱ
（1）]化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。
A的结构简式为__________，化学名称是__________。
6．[2014·重庆理综，10
（1）
（2）（3）（4）]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）：
（1）A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。
B中的官能团是________。
（2）反应③的化学方程式为__________________________________________________。
（3）已知：
B
苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________________。
（4）已知：
则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_______
练出高分
1．下列说法正确的是（ ）
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有（ ）
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃的衍生物
（苯酚）
B
脂肪族化合物
链状烃的衍生物
CH3COOH（乙酸）
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
苯甲醇）
3．根据系统命名法，对烷烃
的命名正确的是（ ）
A．2,4–二甲基–2–乙基己烷
B．3,5,5–三甲基庚烷
C．3,3,5–三甲基庚烷
D．3,3,5–三甲基–庚烷
4．下列各有机化合物的命名正确的是（ ）
A．CH2===CH—CH===CH2 1,3–二丁烯
B．
3–丁醇
C．
甲基苯酚
D．
2–甲基丁烷
5．有关
分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
6．下列对有机化合物的分类结果正确的是（ ）
C．乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH同属于烯烃
D.
、
、
同属于环烷烃
7．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的（ ）
A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH3
C．CH3CH2CH2OHD．CH3CH2COOH
8．某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称，实验证明该烃中仅存在三种基团：
乙烯基（
）、亚甲基（
）和次甲基
，并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。
当该烃含有单环结构时，分子中的乙烯基和亚甲基的个数依次为（ ）
A．2个、3个B．3个、3个
C．4个、6个D．3个、6个
9．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH
请对以上有机化合物进行分类，其中，
属于烷烃的是__________；属于烯烃的是____________；
属于芳香烃的是__________；属于卤代烃的是________；
属于醇的是__________；属于醛的是________________；
属于羧酸的是__________；属于酯的是______________；
属于酚的是________________。
10．按要求回答下列问题：
（1）
的系统命名为________。
（2）3–甲基–2–戊烯的结构简式为________。
（3）
的分子式为________。
（4）某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________。
②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。
11．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。
这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
下图所示装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
回答下列问题：
（1）产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是___________。
（2）C装置中浓H2SO4的作用是________________
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