高中化学醇和酚醇学案1讲课讲稿.docx

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高中化学醇和酚醇学案1讲课讲稿

醇

学习目标：

1．通过对醇的概述介绍，了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇。

2．能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。

3．初步掌握根据结构分析性质的一般方法。

4．理解和掌握醇的化学性质。

重点、难点：

醇的化学性质

教学内容

一、醇

1．定义：

烃分子中上的一个或几个氢原子被取代的产物。

2．酚：

芳香烃分子中上的一个或几个氢原子被取代的产物。

注意：

①醇的官能团为，酚的官能团为。

②醇中醇羟基所连的位置为，酚中酚羟基所连的位置为。

3．醇的用途：

醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂以及有机合成原料等。

4．醇的分类醇如：

CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。

醇如：

HO－CH2－CH2－OH。

醇如：

醇如：

CH3－CH2－CH2－OH

是否饱和

醇如：

CH2=CH－CH2－OH

醇如：

CH3CH2OH

烃基结构醇如：

醇如：

5．醇的命名

⑴习惯命名法：

甲醇、乙醇、丙醇。

⑵系统命名法：

以为例。

步骤：

①选择连有的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为；

②对碳原子的编号由接近的一端开始编号；

③命名时，羟基的位次写在的前面，其他取代基的名称和位次号写在

名称的前面。

则上述有机物的系统命名为：

。

6．常见的醇的性质及用途

⑴甲醇：

又称，俗名，甲醇是组成醇。

甲醇是

的液体，沸点较低，毒性，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。

用途：

重要的化工原料、燃料。

⑵乙醇：

俗称，是酒类的主要成分。

它是液体；密度比水；沸点；挥发性；水溶性；

能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。

市售酒精即工业酒精浓度为，

检验酒精中是否含水可用的试剂为，现象是；用工业酒精制取无水乙醇需加入蒸馏。

用途：

有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。

⑶乙二醇：

乙二醇是的液体，熔点，沸点，水溶性，能显著降低水的凝固点。

用途：

汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。

⑷丙三醇：

丙三醇俗称，是液体，沸点，

水溶性，具有很强的吸水能力。

用途：

①日用化妆品②制三硝酸甘油酯，俗称，主要用作炸药，也是治疗

的主要成分。

7．醇的性质

⑴饱和一元醇

①通式：

或（n的范围）。

②饱和一元醇的物理性质：

常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇水溶性为

；分子中碳原子数为4～11的醇为液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为体，不溶于水。

③饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要（“高”或“低”）。

④饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成。

⑵多元醇的物理性质：

①沸点高②易溶于水。

二、醇的化学性质

阅读[交流·研讨]回答下列问题：

1．由于醇分子中氧原子的强（“吸电子”或“推电子”）作用，使氢氧键和碳氧键都显示较强的极性，在反应中有可能断裂，所学过的反应有、、

。

2．由于羟基中氧原子的强吸电子作用，使和都较活泼，所学过的反应有消去反应。

3．由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数＋4（“大于”、“小于”或“等于”），在反应中醇可以被（“氧化”或“还原”）。

所学过的反应有、

、。

化学性质

1．羟基的反应：

⑴取代反应

①与氢卤酸（HCl、HBr、HI）的反应

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2CH2OH＋HBr

②成醚反应

CH3CH2OH＋CH3CH2OH

⑵消去反应

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

注意：

羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应断裂的是

键；消去反应断裂的是和。

2．羟基中氢的反应

⑴与活泼金属的反应

CH3CH2OH＋Na

注意：

①该反应中Na与乙醇的反应比Na与水的反应缓和的多。

说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H2O中氢原子的活泼性弱。

②通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。

③羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。

④CH3CH2ONa为强碱性溶液。

⑵酯化反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH

3．醇的氧化反应

⑴燃烧反应

CH3CH2OH＋O2

⑵催化氧化反应

2CH3CH2OH＋O2

CH3CH2CH2OH＋O2

＋O2

注意：

①醇的催化氧化时，断键位置为α－H与羟基的O－H键。

②此反应的催化剂为Cu或Ag。

③醇的催化氧化规律：

a：

与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇（或羟基在碳链末端的醇），被氧化生成醛。

2R－CH2－CH2OH

2R－CH2CHO＋2H2O

b：

与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇（或羟基连在碳链中间的醇），被氧化生成酮。

2＋O22＋2H2O

C：

与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。

[针对性练习]

．乙醇分子中不同的化学键如图所示：

关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是

A．乙醇和钠反应键①断裂

B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂

C．乙醇和浓硫酸加热到140℃时，键①和键②断裂；在170℃时键②⑤断裂

D．乙醇完全燃烧时，断裂键①②

2．下列有机物中，不属于醇类的是

A．B．

C．D．

3．未知其结构的饱和一元醇C4H10O，将其充分氧化生成的醛有

A．3种B．4种C．2种D．1种

4．下列说法正确的是

A．醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化

B．乙醇的分子间脱水反应属于取代反应

C．醇都可以在浓H2SO4作用以及170℃时发生消去反应

D．二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式

5．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是

A．硝酸B．无水乙醇

C．石灰水D．盐酸

6．浓浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有

A．1种B．3种C．5种D．6种

7．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为

A．16B．18C．20D．22

8．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是

A．C（CH3）3OHB．CH3CH2CHOHCH3

C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CHCH3CH2OH

9．为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油，下列有关乙醇的叙述正确的是

A．乙醇和甲醇互为同系物B．乙醇不能用玉米生产

C．乙醇的结构简式为C2H6OD．乙醇只能发生取代反应

10．下列每队物质的沸点高低比较不正确的是

A．乙二醇高于2－丙醇B．丁烷高于丙烷

C．乙醇高于甲醇D．乙醇低于丁烷

11．等量的钠与足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反应，生成氢气，则需要三种醇的物质的量之比是

A．2：

3：

6B．3：

2：

1C．4：

3：

1D．6：

3：

2

12．下列有机化合物中，是2－丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是

A．CH3COCH3B．CH3CH2CHO

C．CH3CHOHCH3D．CH3CH2COOH

13．所表示的物质，一般不会发生的反应为

A．消去反应B．水解反应C．加成反应D．酯化反应

14．分子式为C5H12O2的二元醇的同分异构体有很多，其中通过催化氧化生成二元醇的有几种

A．3种B．4种C．5种D．6种

15．对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：

C2H5OHCH3CHO＋H2

2C2H5OHCH2=CH－CH=CH2↑＋H2↑＋2H2O

2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O，又知C2H5OH在活性铜催化下，可生成CH3COOC2H5及其他产物，则其他产物可能是

A．CO2B．H2OC．H2D．H2和H2O

16．已知CH2=CHCH3＋Cl2CH2ClCHClCH3，

CH2=CHCH3＋Cl2CH2=CHCH2Cl＋HCl，用1－丙醇合成丙三醇，写出各步反应的化学方程式及反应类型。

参考答案

教学内容

一、醇

1．定义：

烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

2．酚：

芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。

注意：

①醇的官能团为醇羟基，酚的官能团为酚羟基。

②醇中醇羟基所连的位置为饱和碳原子，酚中酚羟基所连的位置为苯环。

3．醇的用途：

醇在人类的生产、生活中有着重要的应用，如用作溶剂、燃料、消毒剂以及有机合成原料等。

4．醇的分类一元醇如：

CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH等。

二元醇如：

HO－CH2－CH2－OH。

三元醇如：

饱和醇如：

CH3－CH2－CH2－OH

是否饱和

不饱和醇如：

CH2=CH－CH2－OH

脂肪醇如：

CH3CH2OH

烃基结构脂环醇如：

芳香醇如：

5．醇的命名

⑴习惯命名法：

甲醇、乙醇、丙醇。

⑵系统命名法：

以为例。

步骤：

①选择连有羟基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某醇；

②对碳原子的编号由接近羟基的一端开始编号；

③命名时，羟基的位次写在某醇的前面，其他取代基的名称和位次号写在

母体名称的前面。

则上述有机物的系统命名为：

3－甲基－2－戊醇。

6．常见的醇的性质及用途

⑴甲醇：

又称木醇，俗名木精，甲醇是组成最简单的一元醇。

甲醇是无色具有挥发性的液体，沸点较低，毒性有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。

用途：

重要的化工原料、燃料。

⑵乙醇：

俗称酒精，是酒类的主要成分。

它是无色、具有特殊香味的液体；密度比水小；沸点较低；挥发性易挥发；水溶性能与水互溶；

能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。

市售酒精即工业酒精浓度为95％，

检验酒精中是否含水可用的试剂为无水CuSO4，现象是白色固体变蓝；用工业酒精制取无水乙醇需加入CaO蒸馏。

用途：

有机溶剂、造酒、燃料、消毒剂。

⑶乙二醇：

乙二醇是无水、无臭、具有甜味的黏稠液体，熔点较低，沸点较高，水溶性能与水互溶，能显著降低水的凝固点。

用途：

汽车发动机的防冻液、合成涤纶的主要原料。

⑷丙三醇：

丙三醇俗称甘油，是无色、无臭、具有甜味的黏稠液体，沸点较高，

水溶性能与水互溶，具有很强的吸水能力。

用途：

①日用化妆品②制三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，主要用作炸药，也是治疗

心绞痛药物的主要成分。

7．醇的性质

⑴饱和一元醇

①通式：

或

（n的范围n≥1）。

②饱和一元醇的物理性质：

常温常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为1～3的醇水溶性为

能与水以任意比例互溶；分子中碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅可部分溶于水；分子中碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。

③饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高（“高”或“低”）。

④饱和一元醇的沸点较相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高或碳原子数较少的饱和一元醇能互溶于水的原因是醇与醇或醇与水分子间能形成氢键。

⑵多元醇的物理性质：

①沸点高②易溶于水。

二、醇的化学性质

阅读[交流·研讨]回答下列问题：

1．由于醇分子中氧原子的强吸电子（“吸电子”或“推电子”）作用，使氢氧键和碳氧键都显示较强的极性，在反应中有可能断裂，所学过的反应有酯化反应、消去反应、

取代反应。

2．由于羟基中氧原子的强吸电子作用，使α－H和β－H都较活泼，所学过的反应有消去反应。

3．由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4（“大于”、“小于”或“等于”），在反应中醇可以被氧化（“氧化”或“还原”）。

所学过的反应有燃烧、

催化氧化。

化学性质

1．羟基的反应：

⑴取代反应

①与氢卤酸（HCl、HBr、HI）的反应

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

CH3CH2CH2OH＋HBr

CH3CH2CH2Br＋H2O

②成醚反应

CH3CH2OH＋CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

⑵消去反应

CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

CH3CH2CH2OHCH3－CH=CH2↑＋H2O

注意：

羟基发生的反应有取代反应和消去反应，两者的断键位置不同，取代反应断裂的是

C－O键；消去反应断裂的是C－O和β－H。

2．羟基中氢的反应

⑴与活泼金属的反应

2CH3CH2OH＋2Na

2CH3CH2ONa＋H2↑

注意：

①该反应中Na与乙醇的反应比Na与水的反应缓和的多。

说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H2O中氢原子的活泼性弱。

②通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。

③羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而引起的。

④CH3CH2ONa为强碱性溶液。

⑵酯化反应：

CH3CH2OH＋CH3COOH

CH3COOCH2CH3＋H2O

3．醇的氧化反应

⑴燃烧反应

CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O

⑵催化氧化反应

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

＋O22＋2H2O

注意：

①醇的催化氧化时，断键位置为α－H与羟基的O－H键。

②此反应的催化剂为Cu或Ag。

③醇的催化氧化规律：

a：

与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇（或羟基在碳链末端的醇），被氧化生成醛。

2R－CH2－CH2OH

2R－CH2CHO＋2H2O

b：

与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇（或羟基连在碳链中间的醇），被氧化生成酮。

2＋O22＋2H2O

C：

与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被氧化。

[针对性练习]

1．乙醇分子中不同的化学键如图所示：

关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是D

A．乙醇和钠反应键①断裂

B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂

C．乙醇和浓硫酸加热到140℃时，键①和键②断裂；在170℃时键②⑤断裂

D．乙醇完全燃烧时，断裂键①②

2．下列有机物中，不属于醇类的是C

A．B．

D．D．

3．未知其结构的饱和一元醇C4H10O，将其充分氧化生成的醛有C

A．3种B．4种C．2种D．1种

4．下列说法正确的是BD

A．醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化

B．乙醇的分子间脱水反应属于取代反应

C．醇都可以在浓H2SO4作用以及170℃时发生消去反应

D．二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式

5．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量增加的是C

A．硝酸B．无水乙醇

C．石灰水D．盐酸

6．浓浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有D

A．1种B．3种C．5种D．6种

7．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为C

A．16B．18C．20D．22

8．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是B

A．C（CH3）3OHB．CH3CH2CHOHCH3

C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CHCH3CH2OH

9．为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油，下列有关乙醇的叙述正确的是A

A．乙醇和甲醇互为同系物B．乙醇不能用玉米生产

C．乙醇的结构简式为C2H6OD．乙醇只能发生取代反应

10．下列每队物质的沸点高低比较不正确的是D

A．乙二醇高于2－丙醇B．丁烷高于丙烷

C．乙醇高于甲醇D．乙醇低于丁烷

11．等量的钠与足量的甲醇、乙二醇、丙三醇反应，生成氢气，则需要三种醇的物质的量之比是D

A．2：

3：

6B．3：

2：

1C．4：

3：

1D．6：

3：

2

12．下列有机化合物中，是2－丙醇在铜的催化作用下氧化产物的同分异构体的是B

A．CH3COCH3B．CH3CH2CHO

C．CH3CHOHCH3D．CH3CH2COOH

13．所表示的物质，一般不会发生的反应为B

A．消去反应B．水解反应C．加成反应D．酯化反应

14．分子式为C5H12O2的二元醇的同分异构体有很多，其中通过催化氧化生成二元醇的有几种B

A．3种B．4种C．5种D．6种

15．对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：

C2H5OHCH3CHO＋H2

2C2H5OHCH2=CH－CH=CH2↑＋H2↑＋2H2O

2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O，又知C2H5OH在活性铜催化下，可生成CH3COOC2H5及其他产物，则其他产物可能是C

A．CO2B．H2OC．H2D．H2和H2O

16．已知CH2=CHCH3＋Cl2CH2ClCHClCH3，

CH2=CHCH3＋Cl2CH2=CHCH2Cl＋HCl，用1－丙醇合成丙三醇，写出各步反应的化学方程式及反应类型。

CH3CH2CH2OHCH－CH=CH2↑＋H2O

CH3－CH=CH2＋Cl2CH3－CHCl－CH2Cl

CH3－CHCl－CH2Cl＋Cl2CH2Cl－CHCl－CH2Cl＋HCl

创新是时下非常流行的一个词，确实创新能力是相当重要的特别是对我们这种经营时尚饰品的小店，更应该勇于创新。

在这方面我们是很欠缺的，故我们在小店经营的时候会遇到些困难，不过我们会克服困难，努力创新，把我们的小店经营好。

CH2Cl－CHCl－CH2Cl＋3NaOH

CH2OH－CHOH－CH2OH＋3NaCl

图1-4大学生购买手工艺制品目的

5、你认为一件DIY手工艺制品在什么价位可以接受？

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