大学有机化学复习资料.docx

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大学有机化学复习资料

大学有机化学实验复习资料

（全10个有机实验复习资料完整版）

一．仪器名称（考点）（考10分）

1直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤梨形分液漏斗⑥恒压滴液漏斗

（1）

（2）

（3）

（4）

（1）三口链接管，

（2）蒸馏头，（3）尾接管，（4）布氏漏斗

二、相关基础常识（考点）

如：

1.液体的沸点高于多少摄氏度需要用空气冷凝管？

140℃

2.蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积的：

1/3-2/3

3.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上

4.蒸馏时最好控制馏出液的速度为：

1-2滴/秒。

5.重结晶过程中，若无晶体出现，可以采取用玻棒摩擦内壁或加入晶种以得到所制晶体。

6.减压过滤的优点有：

过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥。

7.在蒸馏操作时，不能用球形冷凝管代替直形冷凝管。

8.在冷凝回流操作时，可以用直形冷凝管，代替球形冷凝管。

9.使用布氏漏斗抽滤时，滤纸应该稍小于布氏漏斗瓷孔面。

一、蒸馏与沸点的测定（重点）

仪器的安装：

仪器装置的总原则是由下往上，由左到右，

先难后易逐个的装配，拆卸时，按照与装配

相反的顺序逐个的拆除。

需注意的问题：

1.烧瓶中装入液体的体积应为其容积的1/3-2/3

2.蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分

沸点至少相差30℃以上？

3.液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。

4.蒸馏时需加入沸石防止暴沸，如加热后发现未加沸石，应先停止加热，然后补加。

5.进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。

6.冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？

为什么？

冷凝管通水是由下而上，反过来不行。

因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：

其一，气体的冷凝效果不好。

其二，冷凝管的内管可能炸裂。

7.测沸点时，把最后一个气泡刚欲缩回主管的瞬间温度作为化合物的沸点，因为此时毛细管液体的蒸汽压与大气压平衡

蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为1－2滴／秒？

答：

蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为1～2滴／秒。

因为此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。

沸石（即止暴剂或助沸剂）为什么能止暴？

如果加热后才发现没加沸石怎么办？

答：

（1）沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。

（2）如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸。

二、重结晶提纯法

1.抽滤的优点：

（1）过滤和洗涤速度快；

（2）液体和固体分离比较完全

（3）滤出的固体容易干燥

2.使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？

 答：

如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。

所以不能大，只要盖住瓷孔即可。

3.减压过滤结束时，应该先通大气，再关泵，以防止倒吸。

4.在实验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。

但不能加入太多，太多会吸附产品。

亦不能沸腾的时候加入，以免溶液暴沸而从容器中冲出。

用量为1%-3%

5.简述重结晶的操作过程？

答：

（1）将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。

（2）若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。

（3）趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。

（4）冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在溶液里。

（5）减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。

三、苯甲酸的制备

1.一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。

2．在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。

四、1-溴丁烷的制备（重点实验）

如何减少副反应？

答：

（1）反应物混合均匀

（2）回流时小火加热，保持微沸状态。

在1-溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？

答：

硫酸浓度太高：

（1）会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。

2NaBr+3H2SO4（浓）→Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4

（2）加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。

硫酸浓度太低：

生成的HBr量不足，使反应难以进行。

五、正丁醚的制备

1.为什么要使用分水器，有什么作用？

答：

本实验主反应为可逆反应，且产物当中有水，

因此需把生成的水从反应体系中分离出来，使

平衡往正方向移动，从而提高产率，

分水器的作用就是可以把反应生成的水分离出来。

2.在制备正丁醚的过程中，粗制产物用50％的

硫酸洗涤，是为了除去正丁醇，然后再用无水氯化钙干燥

试验六乙酸乙酯的制备（考一题综合题10分）

一、试验目的

1、了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2、掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

二、试验原理（考主反应方程式）

三、仪器和药品

圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH试纸

回流装置蒸馏装置（考）

四、试验步骤

1、在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml无水乙醇和6ml冰醋酸，再小心加入2.5ml浓硫酸，混匀后，加入沸石，然后装上冷凝管。

2、小心加热反应瓶，并保持回流1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。

加热蒸出乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。

3、在馏出液中缓慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用pH试纸不呈酸性），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液。

4、将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量无水硫酸镁干燥，将干燥后的溶液进行蒸馏，收集73-78度的馏分。

五、注意事项

（1）加硫酸时要缓慢加入，边加边震荡。

（2）洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分干净。

（3）用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀（碳酸钙），给分液带来困难。

六、试验结果和数据分析

求出理论值，求产率

七、思考题（简答题）

1、蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？

如何除去？

答：

乙酸（用饱和碳酸钠除）；乙醇（用饱和氯化钙除）；水（用无水硫酸镁除）

2、能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？

为什么？

答：

不能，氢氧化钠溶液呈碱性，会使乙酸乙酯水解。

3、如何提高产率？

答;酯化反应是可逆反应，为提高酯的产率，采用增加醇的用量、蒸出产物酯和水措施，使平衡右移。

实验七、硝基苯的制备

一、实验目的

1、学习苯环上亲电取代反应的原理

2、学习掌握冷凝回流及水浴加热

二、实验原理（考方程式）

三、实验仪器和药品

电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH试纸、沸石

（考）

四、实验步骤

1、在锥形瓶中加入3.6ml的浓硝酸，另取5ml浓硫酸，分多次加入锥形瓶中，边加边摇匀。

2、将4.5ml苯和上述所配制的混酸一并加入烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控制水浴温度在60摄氏度左右，保持回流30min。

3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最后用水洗至中性，将有机层放入干燥锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后量取产物体积。

注意：

第一次用等体积水洗涤时，有机层在上层，第二次用水洗涤时有机层在下层。

五、注意事项（考）

1.配制硝酸和硫酸的混酸溶液时，在硝酸中分次的加入硫酸，边加边震荡，使其混合均匀。

2.硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！

所以处理硝基苯或其它硝基化合物时，必须谨慎小心，如不慎触及皮肤，应立即用少量乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。

3.硝化反应系一放热反应，温度若超过时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过80℃，则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。

4.洗涤硝基苯时，特别是用碳酸钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。

若遇此情况，加数滴酒精，静置片刻，即可分层。

六、实验数据处理

七、思考题（考）

1、浓硫酸在试验中的作用是什么？

浓硫酸做催化剂和吸水剂，其与浓硝酸混合得到更多的[NO2]+，以制得硝基苯。

2、温度应控制在多少度？

反应过程中如温度过高有何影响？

60℃，温度若超过60℃，有较多的二硝基苯生成，若温度超过80℃，则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。

实验八、乙酰水杨酸的制备

一、实验目的

1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetylsalicylicacid）的原理和制备方法。

2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。

二、实验原理（考）

乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。

三、实验仪器和药品

圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸

四、实验步骤

1、在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。

取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。

若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。

待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

2、将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。

抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。

用冰水冷却，使沉淀完全。

减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。

将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。

称重。

五、注意事项（考）

1.用于盛放水杨酸和乙酸酐的锥形瓶在使用前必须洗干净烘干。

因为乙酸酐遇水易水解。

2.盐酸溶液的配制：

4-5mL浓盐酸+10mL水。

六、实验数据处理（考简答题）

七、思考题

1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？

因为乙酰水杨酸不稳定，易分解，长时间回流会导致乙酰水杨酸分解，使产物消失。

2、反应后加水的目的是什么？

乙酸酐易水解，加入水中止反应。

3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？

如何除去？

（1）第一步结晶粗产品含有杂质为：

乙酸、聚合物和水杨酸。

（2）加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸、聚合物和水杨酸。

实验九乙酰苯胺的制备（考一题综合题10分）

久置的苯胺呈红棕色，用以什么方法精制：

蒸馏。

一、实验目的

1、掌握苯胺乙酰化的原理

2、熟悉固体有机物提纯的方法―――重结晶

二、实验原理（考）

三、实验仪器和药品

圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接管、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石

分馏装置图（考）

四、实验步骤

1、在圆底烧瓶中加入10ml新蒸馏锅的苯胺、15ml冰醋酸和少许锌粉（约0.2g）和几粒沸石，并连接好装置。

2、用小火加热回流，保持温度在105摄氏度约1小时，当温度下降时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有250ml冷水的烧杯中。

3、冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至400ml烧杯中，加入300ml水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重。

―――重结晶（乙酰苯胺的溶解度随着温度的升高而升高。

）

五、实验数据处理

六、思考题（考简答题）

1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在105摄氏度？

答：

由于苯胺的沸点184℃，乙酸沸点118℃，乙酰苯胺为304℃，105℃时反应物既不会蒸出，又可以出水，使平衡右移，提高产率。

2、加入锌粉的作用？

答：

锌粉充当还原剂，防止苯胺被氧化，提高产率。

3、本实验提高产率的措施有哪些？

答：

（1）使用新蒸馏的苯胺；

（2）加入适量的锌粉；

（3）增加反应物的浓度（或乙酸过量）；

（4）减少生产物（水）的浓度；

（5）控制温度在105℃左右。

乙酸和苯胺回流反应完成后，抽滤得到的滤液中含有的物质

在乙酰苯胺的制备中，加入锌粉后可以不加沸石。

实验十、环己烯的制备

一、实验目的

1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法;

2、初步掌握分馏操作

二、实验原理（考）

三、实验仪器和药品

环己醇磷酸食盐无水氯化钙

装置图

四、实验步骤本实验的加热仪器是电热套。

1、在50毫升干燥圆底烧瓶中，放入10ml环己醇、5ml浓磷酸和几粒沸石，充分振荡使混合均匀，安装简单分馏装置，用小锥形瓶作为接收器，置于冰水浴中。

2、小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过85℃，馏出液为带水的混合物。

当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。

全部蒸馏时间约需1h。

3、将蒸馏液倒入分液漏斗中分液取上层有机层，再向有机层中加入等体积的饱和食盐水，振摇后静置分层，取上层有机层。

将有机层倒入干燥的锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥。

五、实验数据处理

六、注意事项（考）

1.环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移中的损失。

所以，取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。

2.环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。

3.加热温度不宜过高，速度不宜过快，以减少未反应的环己醇蒸出。

文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。

本实验为了加快蒸出的速度，可控制在85℃以下。

七、思考题（考问答题）

脱水剂选择磷酸比硫酸有什么优点？

答：

使用磷酸副产物较少，且能防止暴沸，而使用浓硫酸则会产生碳渣，SO2刺激性气体，及较多的副产物。