高考化学二轮复习专题12常见的有机化合物学案.docx
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高考化学二轮复习专题12常见的有机化合物学案
专 题 12常见的有机化合物
考|情|分|析
考点1 有机化合物的性质和应用
核|心|回|顾
1．常见有机化合物的结构与性质
2.明确几个常见反应条件
（1）光照——含烷基的有机物与X2（Cl2、Br2、I2）发生取代反应。
（2）Fe3＋——含苯环的有机物与液溴发生苯环上氢原子的取代反应。
（3）浓硫酸、加热——羧酸和醇的酯化反应；醇的消去反应及醇的分子间脱水反应。
（4）浓硫酸且加热——苯及其同系物的硝化反应。
3．三个典型的有机实验
题|组|训|练
1．（2019·全国卷Ⅰ）关于化合物2 苯基丙烯（
），下列说法正确的是（ ）
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
解析 2 苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2 苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2 苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不可能共平面，C项错误；2 苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。
答案 B
2．（2019·全国卷Ⅰ）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析 苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体（含少量苯和溴蒸气），先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确。
四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确。
溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确。
反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
答案 D
3．（2018·全国卷Ⅱ）
实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（ ）
解析 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。
但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。
答案 D
4．（2018·全国卷Ⅲ）苯乙烯是重要的化工原料。
下列有关苯乙烯的说法错误的是（ ）
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析 苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D项正确。
答案 C
5．（2018·全国卷Ⅰ）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（ ）
解析 制备乙酸乙酯时，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A项正确；生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B项正确；乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C项正确；乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发结晶实现分离，D项错误。
答案 D
6．（2017·全国卷Ⅱ）下列由实验得出的结论正确的是（ ）
选项
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1,2 二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
解析 乙烯通入溴的四氯化碳溶液，与溴发生加成反应生成
溴乙烷，1,2－二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳，溶液最终变为无色透明，A项正确；钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中的氢活泼，B项错误；根据强酸制弱酸的原理，可知乙酸酸性大于碳酸，C项错误；甲烷与氯气光照下发生取代反应产生了HCl，HCl溶于水生成的盐酸显酸性使石蕊变红，氯甲烷没有酸性，D项错误。
答案 A
考点2 有机化合物的主要反应类型
核|心|回|顾
1．取代反应
（1）烷烃、苯及其同系物的卤代反应。
（2）苯及其同系物的硝化反应。
（3）酸与醇的酯化反应。
（4）酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
2．加成反应：
不饱和烃与X2（aq）、H2、HX、H2O等发生加成反应。
3．氧化反应
（1）燃烧，绝大多数有机物都能燃烧。
（2）被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、炔烃、苯的同系物、醇等。
（3）催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下发生氧化反应。
（4）葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。
4．加聚反应：
烯烃的加聚。
题|组|训|练
1．下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷
解析 苯和氯乙烯均能与氢气发生加成反应，乙醇、乙酸、溴乙烷和丙烷不能发生加成反应，答案选B。
答案 B
2．下列反应属于加成反应的是（ ）
解析 A项属于取代反应，错误；B项属于二烯烃的1,4 加成反应，正确；C项属于酸与醇的酯化反应，也是取代反应，错误；D项属于醇的消去反应，错误。
答案 B
3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）
A．乙醇和乙酸制乙酸乙酯；苯的硝化反应
B．乙烷和氯气制氯乙烷；乙烯与氯化氢反应制氯乙烷
C．葡萄糖与新制氢氧化铜共热；蔗糖与稀硫酸共热
D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷
解析 乙醇和乙酸制乙酸乙酯和苯的硝化反应都属于取代反应，A项正确；乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应，乙烯与氯化氢反应制氯乙烷属于加成反应，B项错误；葡萄糖与新制氢氧化铜共热属于氧化反应，蔗糖与稀硫酸共热属于水解反应，C项错误；乙醇和氧气制乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷属于加成反应，D项错误。
答案 A
4．填写反应类型
①________，②________，③________，④________。
答案 ①消去反应 ②加成反应 ③取代反应（或水解反应） ④酯化反应（或取代反应）
反应条件与反应类型的关系
（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
（2）在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
（3）在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
（4）与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
（5）与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
（6）在O2、Cu（或Ag）、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
（7）与新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
（8）在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应
考点3 有机化合物的结构与同分异构现象
核|心|回|顾
1．有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法
（1）甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子立体构型基本不变。
（3）苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。
2．等效氢法判断一元取代物种类
3．烃的二元取代物的判断通常用定一移一的办法，在书写时避免重复。
题|组|训|练
1．（2019·全国卷Ⅱ）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A．8种B．10种
C．12种D．14种
解析
答案 C
2．（2019·全国卷Ⅱ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A．甲苯B．乙烷
C．丙炔D．1,3 丁二烯
解析
答案 D
3．（2018·全国卷Ⅰ）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（
）是最简单的一种，下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处于同一平面
D．生成1molC5H12至少需要2molH2
解析 螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A项正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B项正确；由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C项错误；戊烷比螺[2.2]戊烷多4个氢原子，所以生成
C5H12至少需要2molH2，D项正确。
答案 C
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析 b是苯，其同分异构体有多种，不止d和p两种，A项错误；b的二氯代物有三种，d分子中氢原子分为2类，根据定一移一法可知d的二氯代物有6种，p的二氯代物有三种，B项错误；b、p分子中不存在碳碳双键，不与高锰酸钾发生反应，C项错误；苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D项正确。
答案 D
5．（2019·陕西一模）十九大报告提出将我国建设成为制造强国，2020年我国“PX”产能将达到3496万吨/年。
有机物（烃）“PX”的结构模型如图，下列说法错误的是（ ）
A．“PX”的分子式为C8H10
B．“PX”的二氯代物共有6种（不考虑立体异构）
C．“PX”分子中，最多有14个原子共面
D．可用酸性KMnO4溶液鉴别“PX”与苯
解析
答案 B
（1）熟记烃基的种类
甲基、乙基没有同分异构体，—C3H7有2种，
有4种，—C5H11有8种。
（2）同分异构体的种类
①碳链异构；②官能团位置异构；③官能团类别
。
（3）同分异构体的书写规律
具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构
专题12 常见的有机化合物
1．（2019·东北三省三校二模）下列说法不正确的是（ ）
A．葡萄糖可用于合成补钙药物
B．油脂有保护内脏器官的作用
C．非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成
D．通过石油裂化可使链状烃转化为环状烃
解析 葡萄糖可合成补钙药物如葡萄糖酸钙，A项正确；油脂可以保持体温，缓冲减压，保护内脏器官，B项正确；非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成，不需要由食物供给，C项正确；石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量，获得短链烃，不能使链状烃转化为环状烃，D
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