有机合成推断练习汇总.docx
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有机合成推断练习汇总
有机合成推断练习
1.现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu（OH）2
金属钠
A
中和反应
————
溶解
产生氢气
B
———
有银镜
加热后有红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有红色沉淀
————
D
水解反应
————
———
————
则A、B、C、D的结构简式分别为A：
____________，B___________，C_________，D_________。
2．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。
例如：
I.已知丙醛的燃烧热为
，丙酮的燃烧热为
，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。
II.上述反应可用来推断烯烃的结构。
一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。
化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。
D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。
反应图示如下：
回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是；C
F的反应类型为；D中含有官能团的名称。
（2）
的化学方程式是：
（3）A的结构简式为。
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。
3．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
（1）A的分子式为___________。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：
____________________________________。
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
⑶.写出A→E、E→F的反应类型：
A→E___________、E→F___________。
⑷.写出A、C、F的结构简式：
A_____________、C____________、F___________。
⑸.写出B→D反应的化学方程式：
_________________________________________。
⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：
________________。
A→G的反应类型为_________。
4.下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知：
C能跟NaHCO3发生反应；Ｃ和Ｄ的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题：
（1）C分子中的官能团名称是______________；
化合物B不能发生的反应是（填字母序号）：
a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应
（2）反应②的化学方程式是__________________。
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ.；
Ⅱ.。
（4）A的结构简式是__________________。
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
5.有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有（选填序号）。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是_________________、_______________。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
__________________________________________________________________。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是__________________________。
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是___________。
（选填序号）①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
6.请仔细阅读以下转化关系：
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D.中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F.为烃。
请回答：
（1）B的分子式为_______________________。
（2）B不能发生的反应是（填序号）______________。
a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与Br2加成反应.
（3）写出D→E、E→F的反应类型：
D→E__________________、E→F_______________________。
（4）F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；
_______________________________________________________________________。
（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A:
___________________、C：
、F的名称：
__________________。
（6）写出E→D的化学力程式
______________________________________________________________________。
7.已知
（注：
R，R'为烃基）。
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如图所示的变化。
试回答
（1）写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式（各任写一种）：
a．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
（2）A分子中的官能团是 ，D的结构简式是 。
（3）C→D的反应类型是 ，E→F的反应类型是 。
A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应
（4）写出化学方程式：
A→B 。
（5）写出E生成高聚物的化学方程式：
。
（6）C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
8、某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为（如图）
（1）X的分子式为____________
（2）X分子中含有的官能团有____________________
（3）X可能发生多种反应，下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是（）
A．在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应
B．在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质
C．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应
D．在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应
（4）写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式__________________________。
（5）X可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式_________。
①苯环只有分处在对位的两个取代基
②遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色
9、（16分）某有机物X（C12H13O6Br）分子中含有多种官能团，其结构简式为：
（其中I、II为未知部分的结构）。
为推测X的分子结构，进行如图转化：
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应，G、M都能与NaHCO3溶液反应。
请回答：
（1）M的结构简式为；D分子中所含官能团的结构简式是。
（2）E可以发生的反应有（选填序号）。
①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应
（3）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式：
。
（4）若在X分子结构中，I里含有能与氯化铁溶液发生显色反应的官能团，且E与溴水反应生成的一溴代物只有一种，则X的结构简式是。
（5）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。
则F的分子结构可能为、。
10.某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况）；
③A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：
（1）A的分子式是________________；A中含氧官能团的名称是____________________。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A+NaHCO3（溶液）：
。
（3）已知：
有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：
请回答：
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有（填字母）。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
11、
已知：
Ⅰ（
代表烷烃基）
Ⅱ．烯醇式结构，即碳碳双键连接羟基（如
）不能稳定存在。
某有机物有如下转化关系：
（1）
中官能团名称为
（2）
与银氨溶液在加热时反应的化学方程式是：
；实验现象是。
（3）从
合成D通常要经过几步有机反应，其中最佳顺序是（填序号）。
a．水解、酸化、氧化b．氧化、水解、酸化c．水解、酸化、还原d．氧化、水解、酯化
（4）若按“最佳顺序”进行，写出一定条件下B
C的化学反应方程式：
（5）A有一种同分异构体，能与Na反应放出
，则其结构简式为：
该有机物在一定条件下能发生加聚反应，其化学方程式为：
该反应所形成的高聚物吸水性强，原因可能是
12．已知：
RCH2COOH
+RCl
+NaCl
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
⑴A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为 。
⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
。
⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B
C的反应方程式：
。
⑷C+E
F的反应类型为 。
⑸写出A和F的结构简式：
A. ；F. 。
⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为 ；写出a、b所代表的试剂：
a. ；b. 。
II.按如下路线，由C可合成高聚物H：
C
G
H
⑺C
G的反应类型为 。
⑻写出G
H的反应方程式：
。
13.电解羧酸的碱金属盐的水溶液可得到烃类化合物，如：
请根据下图所示的衍变关系，回答问题：
（1）写出电解ClCH2COOK溶液时，阳极上的反应方程式：
________________________________________
（2）写出C→D的反应方程式：
_____________________________________________
（3）在不同条件下，E和C反应得到的F的结构式也不同，若F是环状化合物，则其结构式为____________________，若为高聚物，则其结构式为______________________________
14.具有—C
C—H结构的炔在一定条件下可以跟醛发生加成反应，生成含有三键的炔醇。
R1—C
C—H+R2—CHO→R1—C
C—CH（OH）—R2，
请写出由电石、水、甲醛和氢气为原料制取1,4-丁二醇：
CH2（OH）CH2CH2CH2（OH）各步反应的化学方程式（不必写反应条件）。
（1）_______________________________________________________
（2）___________________________________________________________
（3）___________________________________________
（4）___________________________________________________________
15、已知
（注：
R,R’为烃基）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答：
（1）写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：
a．具有酸性______________________b．能发生水解反应______________________
（2）A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
（3）C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________
a．氧化反应b．还原反应c．加成反应d．取代反应
（4）写出化学方程式：
A→B____________________________________________。
（5）写出E生成高聚物的化学方程式：
____________________________________________。
（6）C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
______________________________。
16．已知：
①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH3CH（OH）2→CH3CHO+H2O
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:
2:
6:
1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
请回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是
（2）F→H的反应类型是（3）I的结构简式为
（4）E不具有的化学性质（选填序号）
a、取代反应b、消去反应c、氧化反应d、1molE最多能与2molNaHCO3反应
（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：
；
②F→H的化学方程式：
；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有种，其中一种的结构简式为。
a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应
c、遇FeCl3溶液不显色d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
17.HPE是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体，其合成路线如下：
已知
HPE结构简式为
D仅含C、H、O三种元素，相对分子质量为110，C的化学式为C3H4ClO2Na
据此回答下列问题：
（1）A中含有的官能团名称，D的结构简式为。
（2）C+E
F的反应类型为。
（3）M的核磁共振氢谱有种吸收峰。
（4）写出G+M
HPE的化学方程式。
（5）X是G的同分异构体，其中满足以下条件的X共有种，写出其中一种X的结构简式。
a．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种
b．遇FeCl3溶液显示特征颜色
c．1molX和足量NaHCO3反应产生标况下22.4LCO2
d．1molX能和3molNaOH反应
18．（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成a－萜品醇G的路线之一如下：
已知：
RCOOC2H5
请回答下列问题：
⑴A所含官能团的名称是________________。
⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________________________。
⑶B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：
_____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应
（4）B→C、E→F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸C→D的化学方程式为________________________________________________________。
⑹试剂Y的结构简式为______________________。
⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：
________________________。
19．下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：
（1）写出①、②、③步反应的化学方程式（是离子反应的写离子方程式）
①________________________________________________________________________.
②________________________________________________________________________.
③________________________________________________________________________.
（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因______________________________．
（3）在
（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3，简述原因___________________________________________.
（4）1mol阿司匹林最多可与________mol氢氧化钠发生反应．
20．利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B―→C的反应类型是________．
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________
________________________________________________________________________.
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
，鉴别I和J的试剂为________．
21．已知有机物之间能发下如下反应：
下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：
其中，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A；I。
（2）反应B→C的反应类型为；H→G的反应类型为；反应②的条件为。
化合物F的核磁共振氢谱（1H-NMR）显示有个峰。
（3）写出下列反应的化学方程式：
CH3CHO与足量HCHO反应。
反应③。
（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：
①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。
其中的三种结构简式如下：
请写出其它三种结构简式、、
22.A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示，D的相对分子质量与E相差42，请回答下列问题
（1）D中含有的官能团是________；D的分子式为___________。
（2）D的核磁共振氢谱中出现3组峰，请写出D的结构简式________________。
（3）写出B生成C的化学方程式____________________。
（4）A只含一种官能团，则A的结构简式为___________。
（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，且H的核磁共振氢谱中出现5组峰，峰面积之比为1：
2：
2：
1：
1，写出符合条件的H的结构简式：
____________
23.
（1）有机物A由C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，核磁共振氢谱显示其分子中有3种氢原子且个数比为3：
2：
1。
有机物A的分子式为。
（2）芳香化合物B的分子式为C7H8O，B能与金属钠反应，不与强碱反应。
B中所含官能团的名称；B的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应的物质有多种，请任写一种结构简式。
（3）用A和B为原料完成以下转化：
已知：
①两个醛分子间能发生如下反应：
③1molH分别与足量的金属钠、碳酸氢钠溶液反应时，均生成22.4L气体（标准状况）。
回答下列问题：
①C+D
E的反应类型为；E
F反应的反应类型为____________。
②F的结构简式为：
。
③写出下列转化的化学方程式：
B
D。
D
K。
H
I。
④满足下列条件的F有多种同分异构体，
.
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