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人教化学选修5教师备课第1章认识有机化合物

新课标化学选修5 有机化学基础

第一章 认识有机化合物

第一节

有机化合物的分类

(教师用书独具)

●课标要求

知道常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。

●课标解读

1.能按碳的骨架和官能团对有机物进行分类。

2.熟记常见官能团的名称和结构式,并能列举含不同官能团的代表物。

●教学地位

对有机物正确进行分类是研究和预测有机物性质的基础,认识官能团是判断有机物化学性质的前提。

官能团的名称和结构是高考命题的热点,从官能团入手学习各类有机物的性质是贯穿有机化学始终的线索。

(教师用书独具)

●新课导入建议

有机物化合物与人类的关系非常密切,在人们的衣、食、住、行、医疗保健、工农业生产及能源、材料和科学技术等领域中都起着重要的作用。

在已发现或人工合成的3000多万种物质中,大部分都是有机化合物。

那么,对于种类繁多的有机化合物该如何分类?

●教学流程设计

课前预习安排:

1.看教材P4-5,填写【课前自主导学】栏目中的空白,并完成【思考交流】。

2.建议方式:

同学之间讨论交流。

⇒步骤1:

导入新课,本课时教学地位分析。

⇒步骤2:

对【思考交流】1、2进行提问,反馈学生预习效果。

⇒步骤3:

师生互动完成【探究1】。

利用【问题导思】的设问作为主线。

步骤7:

通过【例2】和教材P4-5“按官能团分类”讲解研析,对【探究2】官能团、原子团、基、根的关系”中注意的问题进行总结。

⇐步骤6:

师生互动完成【探究2】。

可利用【问题导思】中的问题作为主线。

⇐步骤5:

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1题,验证学生对探究点的理解掌握情况。

⇐步骤4:

教师通过【例1】和教材P4“按碳骨架分类”讲解研析,对【探究1】进行讲解。

步骤8:

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中2~5题。

⇒步骤9:

指导学生自主总结本课所学知识框架,然后对照【课堂小结】。

安排学生课下完成【课后知能检测】。

课 标 解 读

重 点 难 点

1.知道有机物的常用分类方法。

2.认识常见有机物中的官能团,能辨别其名称和结构。

3.通过分类方法的学习,认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。

1.从不同角度对有机物进行分类。

(重点)

2.认识一些重要官能团,并能书写其名称和结构式。

(重难点)

3.分类思想的建立。

(重点)

按碳的骨架分类

 有机化合物

))

 

1.怎样区别脂环化合物和芳香化合物?

【提示】 芳香化合物中一定含有苯环(),也可能含有其他环状结构;脂环化合物中一定不含苯环,一定含有环状结构。

按官能团分类

1.相关概念

(1)烃的衍生物:

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,衍生出一系列新的化合物。

(2)官能团:

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

2.常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

官能团

典型代表物

结构

名称

结构简式

名称

烷烃

CH4

甲烷

烯烃

CC

碳碳

双键

CH2===CH2

乙烯

炔烃

—C≡C—

碳碳

三键

HC≡CH

乙炔

芳香烃

烃的衍生物

卤代烃

—X

卤素

原子

CH3CH2Br

溴乙烷

—OH

羟基

CH3CH2OH

乙醇

—OH

羟基

OH

苯酚

COC

醚键

CH3CH2OCH2CH3

乙醚

COH

醛基

CH3CHO

乙醛

烃的衍生物

CO

羰基

CH3CCH3O

丙酮

羧酸

COOH

羧基

CH3COOH

乙酸

COO—R

酯基

CH3COO—C2H5

乙酸

乙酯

2.含有相同官能团的有机化合物,一定属于同类物质吗?

【提示】 不一定。

如CH2OH(苯甲醇)、OH都含有羟基(—OH),却分别属于醇、酚类物质。

芳香化合物、芳香烃、苯的同系

物之间的关系

【问题导思】 

①芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点?

【提示】 三者分子结构中均含有苯环。

②芳香化合物、芳香烃,苯的同系物三者有何关系?

【提示】 芳香化合物包含芳香烃,芳香烃包含苯的同系物。

③含苯环的烃一定属于苯的同系物吗?

【提示】 不一定,一定属于芳香烃。

1.芳香化合物:

含有一个或多个苯环的化合物。

如Br、NO2等。

2.芳香烃:

含有一个或几个苯环的烃。

如CH3、CH3等。

3.苯的同系物:

只由一个苯环和烷基组成。

如CH3、CH2CH3等。

4.三者的关系:

 

分子式为C10H8的化合物(

)属于芳香烃,因含两个苯环,故不是苯的同系物。

苯的同系物必须符合以下条件:

①是烃,②只含一个苯环,③侧链全部是烷基,④通式符合CnH2n-6。

 下列有机物中:

①OH;②CHCH2;

③CH3;④;⑤CH3;

⑥COOH;⑦CH3CH3;⑧CH3COOH。

(1)属于芳香化合物的是________(填序号,下同)。

(2)属于芳香烃的是________。

(3)属于苯的同系物的是________。

【解析】 因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物,所以是芳香族化合物;②⑤⑦都含有苯环,且只含C、H两种元素,所以是芳香烃;⑦分子中只含一个苯环,且苯环的侧链均为烷烃基,因此是苯的同系物。

【答案】 

(1)①②⑤⑥⑦⑧ 

(2)②⑤⑦ (3)⑦

判断芳香化合物的依据:

看分子中是否含有苯环;判断芳香烃的依据:

看分子中是否含苯环,且只含C、H两种元素;判断苯的同系物的依据:

看分子是否由一个苯环与烷基连接而成。

1.(2013·宁夏石嘴山高二期末)具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为

(  )

①芳香化合物 ②脂肪化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃

A.③⑤   B.②③   C.①③   D.①④

【解析】 “芬必得”主要成分的分子中含有苯环,故属于芳香化合物,不属于脂肪化合物;含有氧元素,故不属于芳香烃;含有羧基

,故属于有机羧酸;相对分子质量较小,故不属于高分子化合物。

【答案】 C

官能团、原子团、基、根的关系

【问题导思】 

①官能团和基有什么关系?

【提示】 官能团属于基,但基不一定是官能团。

②根与基的本质区别是什么?

【提示】 根是带电荷的离子,基是电中性粒子。

③物质的量相同的OH-和—OH所含电子数是否相等?

【提示】 不相等。

物质的量相同的OH-与—OH所含电子数之比为10∶9。

根、基、原子团和官能团的比较

原子团

官能团

实例

Na+、NH

、SO

—CH3、—OH

NH

、—OH

—OH、—CHO等

联系

官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。

根和基团间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-

 

基与基能够结合成分子,基与根不能结合。

 化合物CH2CH2CH2CCH3COHCHOCCH3CH3CHCH2CHCCHO是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有(  )

A.5种  B.4种  C.3种  D.2种

【解析】 官能团是决定化合物化学特性的原子或原子团,它不同于一般的烃基(如—CH3、—C2H5),也不同于根(如OH-、NO

、Br-等)。

观察此化合物的结构简式,有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、

(碳碳双键)三种官能团。

【答案】 C

1.烷基、苯环均不属于官能团。

2.烃基中的“CC”和“—C≡C—”属于官能团。

2.(2013·长沙高二质检)CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于(  )

A.碳碳单键(CC)

B.碳碳双键(CC)

C.碳碳三键(—C≡C—)

D.碳氢键(CH)

【解析】 CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于官能团碳碳三键(—C≡C—)的性质。

【答案】 C

 

1.有机物的3种分类方法

(1)据元素组成分:

烃和烃的衍生物;

(2)据碳架结构分:

链状和环状;(3)据官能团分:

烷、烯、炔、芳香烃、醇、酚、醚、羧酸、醛、酮、酯等。

2.常见的8种重要官能团

CC、—C≡C—、—X、—OH、

—CHO、—COOH、COOR、CONH

1.有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是

(  )

①从组成元素分:

烃、烃的衍生物;

②从分子中碳骨架形状分:

链状有机化合物、环状有机化合物;

③从官能团分:

烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

A.只有①③      B.只有①②

C.①②③D.只有②③

【解析】 根据有机化合物的分类方法判断。

【答案】 C

2.下列原子或原子团不属于官能团的是(  )

A.CH3CH2—B.—F

C.—OHD.

【解析】 官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团,烷基不属于官能团。

【答案】 A

3.对大量盆栽鲜花施用S诱抗素制剂,能保持鲜花盛开。

S诱抗素的分子结构简式如图,下列关于该分子说法正确的是(  )

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

【解析】 S诱抗素分子中含羰基(CO)、碳碳双键(CC)、羟基(—OH)、羧基(—COOH),不含苯环()和酯基(COO—R)。

【答案】 A

4.(2013·丹东高二质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(  )

①CH2OH 酚类 —OH

②CH3CHCH3COOH 羧酸 —COOH

③OCOH 醛类 —CHO

④CH3—O—CH3 醚类 COC

⑤COOH 羧酸 —COOH

A.①②③④⑤        B.②③④

C.②④⑤D.②④

【解析】 ①的官能团是醇羟基,属于醇;②的官能团是羧基,属于羧酸;③的官能团是酯基,属于酯;④的官能团是醚键,属于醚;⑤为羧酸,官能团是羧基。

【答案】 C

5.按官能团可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。

(1)HOOH________;

(2)C2H5________;

(3)CHOO—CH2CH3________;

(4)COOH________。

【解析】 

(1)HOOH中含酚羟基(—OH),属于酚类。

(2)C2H5只含C、H两种元素,属于烃类;且含苯环,则属于芳香烃;符合通式CnH2n-6,也属于苯的同系物。

(3)CHOO—C2H5中含酯基COOR,故属于酯类。

(4)COOH中含羧基(—COOH),故属于酸类,含苯环,则属于芳香酸。

【答案】 

(1)酚类 

(2)烃(或芳香烃) (3)酯类

(4)酸类(或芳香酸)

1.下列化合物不属于有机物的是(  )

A.CH3CH2OH     B.CH3COOH

C.CH3COOCH3D.CO2

【解析】 有机物指含碳的化合物,但CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物、硫氰酸盐除外。

【答案】 D

2.(2013·长沙高二质检)下列有机物中,不属于烃的衍生物的是(  )

A.CH3Cl

B.CH3CH2NO2

C.CH2===CHBr

D.CH2—CH2

【解析】 只含碳、氢两种元素的有机物属于烃,除含碳、氢外,还含其他元素的有机物属于烃的衍生物。

【答案】 D

3.下列有机物中,属于芳香烃的是(  )

A.B.NO2

C.CH3D.CH2CH3

【解析】 芳香烃为含苯环的C、H化合物。

【答案】 C

4.下列有机化合物属于脂环烃的是(  )

A.

B.H3CCH3

C.CH3CHCH2CH3CH3

D.

【解析】 选项A、B结构中都含有苯环,属于芳香烃,故不是脂肪烃;选项C中的有机化合物没有碳环,属于开链脂肪烃;选项D中的六元环不是苯环,是含有双键的碳环。

【答案】 D

5.下列物质中,属于酚类的是(  )

A.CH2OH

B.CH3CH3OH

C.CH2

D.OH

【解析】 苯环()与羟基(—OH)直接相连的有机化合物属于酚类。

【答案】 B

6.下列物质属于醇类的是(  )

A.COOHOH

B.CH3CH2OH

C.OHCH3

D.OCH3

【解析】 苯环侧链上的碳原子与羟基直接相连的有机化合物属于醇类。

【答案】 B

7.下列式子能表示羟基的是(  )

①OH- ②—OH ③·

H ④[:

H]-

A.只有②B.只有①和②

C.只有②和③D.①②③④

【解析】 ①是氢氧根离子,②为羟基的结构简式;③为羟基的电子式,④是氢氧根离子的电子式。

【答案】 C

8.按碳的骨架分类,下列说法正确的是(  )

A.CHCH3CH3CH3属于链状化合物

B.属于芳香化合物

C.属于脂环化合物

D.OH属于芳香烃

【解析】 B为环烯,C为芳香烃,D含有氧,不是烃。

【答案】 A

9.从结构上分析,有一种物质不同于其他三种,该物质是(  )

A.CHCH2CHOHCH3

B.OHCH2CH3

C.CH2CH2OH

D.CHCH2CH2OH

【解析】 羟基(—OH)与苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物为醇,而羟基(—OH)与苯环上的碳原子直接相连的化合物为酚,故答案为B。

【答案】 B

10.(2013·赣榆高二质检)下列8种有机物:

①CH2

CH2 ③ ④CCH3CH3CH3CH3

⑤ ⑥CH3—CHCH2 ⑦OH

⑧OH ⑨CH2CH——CH2CH2CH2中

(1)属于环状化合物的有________,

(2)属于脂环化合物的有________,

(3)属于芳香化合物的有________,

(4)属于脂肪烃的有________。

【解析】 有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,据此可知①②④⑥为链状化合物,③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物;环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环),故⑤⑦为脂环化合物,③⑧⑨为芳香化合物。

将链状烃称为脂肪烃,包括①②④⑥。

【答案】 

(1)③⑤⑦⑧⑨ 

(2)⑤⑦ (3)③⑧⑨

(4)①②④⑥

13.请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

①CH3CH2OH ②CH3CCH3O ③CH3CH2Br

④CH3COOCH2CH3 ⑤CH3OH

⑥Br ⑦CH3CHO ⑧CHOOH

⑨CH3 ⑩COOH

(1)芳香烃:

______;

(2)卤代烃:

______;

(3)醇:

______;(4)酚:

________;(5)醛:

________;(6)酮:

____________;(7)羧酸:

____________;

(8)酯:

______________。

【解析】 

(1)从结构分析,芳香烃必须含有苯环,从元素组成看,芳香烃只含有碳、氢两种元素。

符合这两个条件的上述有机化合物只有⑨。

(2)从元素组成来看,卤代烃含有碳、氢、卤素(F、Cl、I)等元素,但不含其他原子。

符合该条件的上述有机化合物有③⑥。

(3)、(4)醇、酚中都含有羟基,而且元素组成为碳、氢、氧。

醇中羟基连接在非苯环碳原子上,如上述有机化合物①;而酚就像上述有机化合物⑤,羟基是直接连接在苯环碳原子上。

(5)、(6)醛、酮中都含有羰基,但醛中的羰基碳原子连有氢原子,而酮中羰基(也叫酮基)碳原子连接的是两个碳原子。

因此上述有机化合物⑦⑧为醛,②为酮。

(7)羧酸含有羧基,元素组成只有碳、氢、氧,⑧、⑩就是羧酸。

(8)酯含有酯基,元素组成只有碳、氢、氧,上述有机化合物④就是一种酯。

【答案】 

(1)⑨ 

(2)③⑥ (3)① (4)⑤ (5)⑦⑧ (6)② (7)⑧⑩ (8)④

14.有9种微粒:

①NH

;②—NH2;③Br-;④OH-;⑤—NO2;⑥—OH;⑦NO2;⑧CH

;⑨—CH3。

(1)上述9种微粒中,属于官能团的有(填序号)________。

(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)________。

(3)其中能跟C2H

结合生成有机物分子的微粒有(填序号)________。

【解析】 

(1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意烷基、苯环都不是官能团。

(2)—C2H5是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知:

能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。

(3)C2H

带正电荷,根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知:

能跟C2H

结合生成有机物分子的微粒有①③④。

【答案】 

(1)②⑤⑥ 

(2)②⑤⑥⑨ (3)①③④

第二节

有机化合物的结构特点

(教师用书独具)

 

●课标要求

1.知道常见有机化合物的结构。

2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。

●课标解读

1.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。

2.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。

3.明确同分异构体的异构方式:

位置异构,碳链异构、官能团异构。

 

●教学地位

物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。

本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。

(教师用书独具)

 

●新课导入建议

虽然碳元素在地壳中的含量较低。

但含碳化合物的种类却异常多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机化合物。

目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。

为什么有机化合物会如此繁多呢?

●教学流程设计

课前预习安排:

看教材P7-10,填写【课前自主导学】,并交流完成【思考交流】1、2。

⇒步骤1:

导入新课,本课时教学地位分析。

⇒步骤2:

对【思考交流】1、2进行提问,反馈学生预习效果。

⇒步骤3:

师生互动完成“探究1有机物分子结构的表示方法”,可利用【问题导思】中的问题作为主线,让学生明确常用的化学用语。

步骤7:

通过【例2】和教材P9-10“有机化合物的同分异构现象”讲解研析,总结注意事项。

⇐步骤6:

师生互动完成“探究2同分异构体的书写及数目判断”。

可利用【问题导思】中的问题作为主线。

⇐步骤5:

指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1~3题。

⇐步骤4:

通过【例1】和教材P7“有机化合物中碳原子的成键特点”讲解研析,对【探究1】中的知识进行总结。

步骤8:

指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中4、5题。

⇒步骤9:

指导学生自主总结本课时知识框架,并对照【课堂小结】。

安排学生课下完成【课后知能检测】。

课 标 解 读

重 点 难 点

1.认识有机化合物的成键特点。

2.了解有机化合物的同分异构现象。

3.掌握同分异构体的书写方法。

1.根据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式或结构式,电子式,正确使用化学用语。

(重点)

2.区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体。

(重难点)

有机化合物中碳原子的成键特点

1.碳原子的成键特点

(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。

(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。

(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链。

2.甲烷的分子结构

分子式

结构式

电子式

空间构型

结构示意图

CH4

CHHHH

H:

C

H

正四面体

1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构?

【提示】 不能。

若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。

有机化合物的同分异构现象

1.同分异构现象

化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

2.同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。

3.常见同分异构现象

异构类别

形成方式

示例

碳链异构

碳链骨架不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3与

CCH3CH3CH2

位置异构

官能团位置不同而产生的异构

CH2===CH—CH2CH3与

CH3CH===CHCH3

官能团

异构

官能团类别不同而产生的异构

CH3CH2OH与

CH3—O—CH3

2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?

【提示】 不一定。

相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH,H2SO4与H3PO4,CH2===CH2与CO、N2等。

有机物分子结构的表示方法

【问题导思】 

①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?

【提示】 分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。

②表示有机物分子空间构型的方法有哪些?

【提示】 比例模型和球棍模型。

 

种类

表示方法

实例

分子式

用元素符号表示物质的分子组成

CH4、C3H6

最简式

(实验式)

表示物质组成的各元素原子的最简整数比

乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O

电子式

用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况

结构式

用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来

CHHCHH

结构

简式

①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数

②表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“≡”不能省略

③醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成—CHO、—COOH

CH3CHCH2、

CH3CH2OH、

HCOCOOH

键线式

①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团

②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足

CH3CHCHCHCH3CH3

可表示为:

球棍

模型

小球表示原子,短棍表示价键

比例

模型

用不同体积的小球表示不同原子的大小

 

1.写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。

,也可以写成](CH3)3C(CH2)2CH3。

2.结构简式不能表示有机物的真实结构。

如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。

 有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:

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