第九专题第二单元烃和卤代烃.docx
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第九专题第二单元烃和卤代烃
第九专题第二单元烃和卤代烃
[对接高考——高考命题常设误区汇总]
设误选项摘录
设误角度诊断
1.C2H6是碳链为直线型的分子，可推测C3H8也是直线型分子（2011·四川高考）
对烷烃分子的空间结构理解模糊
2.标准状况下，2.24L己烷含有分子的数目为0.1NA（2011·江苏高考）
未记住烷烃沸点的递变规律，导致判断错误
3.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（2011·深圳模拟）
苯的燃烧反应也是燃烧反应
4.由氯代环己烷消去制环己烯和由丙烯加溴制1,2二溴丙烷属于同一反应类型（2010·新课标高考）
不能正确判断有机反应类型
5.
与NaOH的乙醇溶液共热后，所得有机产物含有两种官能团（2011·东城模拟）
混淆卤代烃发生取代反应、消去反应的条件而导致错误
[随堂强化落实]
1．下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、煤油等
C．顺 2丁烯和反 2丁烯的加氢产物相同
D．石油的裂解是为了提高轻质燃料的产量
解析：
A项，聚乙烯没有碳碳双键，不能发生加成反应；B项，石油分馏可得到汽油、煤油等；C项，顺 2丁烯和反 2丁烯的加氢产物均为丁烷；D项，石油裂解的产物主要是乙烯、丙烯等小分子不饱和烃。
答案：
C
2．（2011·淮南模拟）下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是（ ）
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析：
烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键，A错；烯烃中烃基中的H原子很容易发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。
答案：
D
3．下列关于有机物
的说法中不正确的是（ ）
A．所有的碳原子在同一个平面上
B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应
C．不能发生消去反应
D．能够发生加成反应
解析：
A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以
中所有碳原子共平面；B项，
水解生成的有机物为
，不能与NaOH溶液反应；C项，溴原子的邻位碳原子上没有氢原子，故
不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以与H2发生加成反应。
答案：
B
4.已知C—C键可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是（ ）
A．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有4种
D．该烃是苯的同系物
解析：
当两个苯环绕两个苯之间的C—C键轴旋转到同一平面时，分子中的14个碳原子都处于同一平面上，否则至少9个碳原子处于同一平面，故A错、B正确；该烃的一氯取代物最多有5种，C错；该烃分子中含有两个苯环，故不是苯的同系物，D错。
答案：
B
5．2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
解析：
由题意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反应制得丙烯，再由丙烯与Br2加成生成1,2二溴丙烷：
最后由1,2二溴丙烷水解得到产物1,2丙二醇。
答案：
B
6．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是____________________________，名称是________________。
（2）①的反应类型是____________________________，
③的反应类型是__________________________。
（3）反应④的化学方程式是________________________________________。
解析：
由①可知A为
（环己烷），反应①为取代反应；据③和④可知B为
，反应③为加成反应，反应④为消去反应。
依据产物
和卤代烃消去反应的实质，可书写反应方程式：
答案：
（1）
环己烷
（2）取代反应 加成反应
（3）
[提能综合检测]
一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分）
1．下列化学用语表达不正确的是（ ）
①图为丙烷的球棍模型 ②丙烯的结构简式为CH3CHCH2
③某有机物的名称是2,3二甲基戊烷
④
与C8H6互为同分异构体
A．①② B．②③
C．③④D．②④
2．（2011·上海高考）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．6种
3．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（ ）
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
4．在
分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面（ ）
A．18B．19
C．20D．21
5.盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为如图所示（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（ ）
A．盆烯是苯的一种同分异构体
B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C．盆烯是乙烯的一种同系物
D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应
6．（2010·全国高考）下图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ）
A．①② B．②③
C．③④D．①④
7．（2011·南京模拟）下表为部分一氯代烷的结构简式和一些物质数据
序号
结构简式
沸点/℃
相对密度
①
CH3Cl
－24.2
0.915.9
②
CH3CH2Cl
12.3
0.8978
③
CH3CH2CH2Cl
46.6
0.8909
④
CH3CHClCH3
35.7
0.8617
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78.44
0.8862
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
0.8732
⑦
（CH3）3CCl
52
0.8420
下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是（ ）
A．物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
8．（2011·四川高考）25°C和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合烃中乙炔的体积分数为（ ）
A．12.5%B．25%
C．50%D．75%
9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
10．（2010·全国高考）在一定的温度、压强下，向100mLCH4和Ar的混合气体中通入400mLO2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为（ ）
A．1∶4B．1∶3
C．1∶2D．1∶1
二、非选择题（本题包括4小题，共50分）
11．（11分）
Ⅰ.如图，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，对实验现象及产物分析中错误的是（ ）
A．混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升
B．量筒内壁上出现的油状液滴，应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物
C．水槽中有白色固体物质析出
D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4
Ⅱ.根据烯烃的性质回答下列问题。
（1）一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②上述实验可能涉及的反应类型有__________________________________________。
（2）含有
的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。
①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由
聚合而成的，其化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯（
），它是由________________（写结构简式）聚合而成的。
12．（13分）卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。
如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。
已知下面三个反应（其中A为氯代烃，B为烯烃）：
反应①：
反应②：
反应③：
请回答下列问题：
（1）化合物B的分子式为________，1mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下________L的氧气。
（2）由丙醇可以制备B，该反应的反应条件为________，反应类型为________。
（3）假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为____________________。
（4）写出B在有机过氧化物（R—O—O—R）中与HBr反应的化学方程式______________。
（5）下列有关实验室检验A中是否含有氯元素的方法或试剂正确的是________。
a．燃烧法
b．AgNO3溶液
c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液
d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液
13．（13分）A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：
请回答下列问题：
（1）已知：
6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为________；
（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。
由B生成C的化学方程式为____________；
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、________；
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________；
（5）F存在于枙子香油中，其结构简式为___________________________________；
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是________（填结构简式）。
14．（13分）（2011·全国高考）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________；
（4）已知烯烃能发生如下反应：
请写出下列反应产物的结构简式：
_____________________________________________；
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：
苯环上的烷基（—CH3，—CH2R，—CHR2）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：
________________________________________________________________________。
[提能综合检测]
1解析：
②不正确，丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，④不正确，C8H6是一个分子式，不是一种具体物质；2,3二甲基戊烷的结构简式为（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3，③正确。
答案：
D
2解析：
注意联系1,3丁二烯的加成反应。
答案：
C
3解析：
A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。
当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。
答案：
D
4解析：
将原有机物的结构简式改写为：
已知CH4、C2H2、C2H4、
分子的空间构型和—CH3（或—CF3）中的单键能旋转，即—CH3（或—CF3）上最多有2个原子（包括一个碳原子和一个氢原子或一个氟原子）能落到题目提供的平面上。
因此，最多可有20个原子共平面。
答案：
C
5解析：
根据盆烯的结构可知其分子式为C6H6，但结构与苯不同，所以和苯互为同分异构体；由于其中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应。
答案：
C
6解析：
本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。
反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。
故C项正确。
答案：
C
7解析：
物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差若干个CH2原子团，故互称同系物，A正确；由⑥⑦两组数据可知，支链越多，沸点越低，B错误；随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D正确。
答案：
B
8解析：
本题重点考查有机化学的相关计算。
根据反应：
C2H6＋3.5O2
2CO2＋3H2O；C2H2＋2.5O2
2CO2＋H2O；C3H6＋4.5O2
3CO2＋3H2O。
设混合烃中C2H6为amL，C2H2为bmL，C3H6为cmL，则有：
a＋b＋c＝32①；2.5（a＋c）＋1.5b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。
答案：
B
9解析：
化合物X（C5H11Cl）用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为：
，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
从而推知有机物X的结构简式为
或
。
答案：
B
10解析：
本题考查混合气体计算，意在考查考生的计算能力。
根据CH4＋2O2
CO2＋2H2O，利用差量法，1mLCH4完全燃烧生成干燥的CO2时，混合气体体积缩小2mL，现混合气体缩小了40mL，则CH4为20mL，Ar为80mL。
答案：
A
11解析：
Ⅰ.反应中Cl2被消耗，故混合气体颜色变浅，产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，其中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的油状液体，HCl易溶于水，气体体积减小，且溶液中c（Cl－）增大，而析出NaCl白色固体，故A、C正确；B、D错误。
Ⅱ.
（1）①因为CH2===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl，此反应也能使黄绿色逐渐褪去，且CH2ClCH2Cl为油状液体，故不能说明无色气体中一定含CH4。
②涉及到的反应类型为取代反应和加成反应。
答案：
Ⅰ.BD
Ⅱ.
（1）①不正确，因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体
②取代反应、加成反应
（2）
②
12解析：
（1）由反应②中碳元素守恒可知，B为含有3个碳原子的烯烃，故B为丙烯。
（2）由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式可以表示为CH3CH2CH2OH
CH3CH===CH2↑＋H2O，由此可知该反应为消去反应。
（3）A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1的只有2氯丙烷。
（4）由已知反应③可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，且Br原子加在1号碳原子上。
（5）氯代烃在水溶液中不能电离出氯离子，需要在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，才能使氯代烃中的氯转化为溶液中的Cl－而用AgNO3溶液检验，但因为氯代烃在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的混合液呈碱性，必须加硝酸中和后才能检验。
答案：
（1）C3H6 100.8
（2）浓硫酸、加热 消去反应
（3）
（4）
（5）c
13解析：
（1）由n（C）＝
＝0.2mol
n（H）＝
×2＝0.4mol
n（O）＝
＝0.2mol
n（E）＝
＝0.1mol
所以E的分子式为C2H4O2；
由题意知A为
，B为
，C为
，D为
，F为
，G为
，G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的有：
，
，
，
，
，
，
，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面比为1∶1的只有
。
答案：
（1）C2H4O2
（2）
（3）NaOH醇溶液，加热 浓H2SO4，加热
（4）取代反应 加成反应
（5）
（6）7
14解析：
本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力。
（1）根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；
（2）观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个—CH2—；（3）环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2二溴环戊烷，1,2二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；（4）根据有机信息可得双键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为
；（5）二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键。
答案：
（1）9
（2）C10H16 6
（3）氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应
（4）
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