第一讲 最简单的有机化合物甲烷高考复习导学案 1.docx

第一讲 最简单的有机化合物甲烷高考复习导学案 1.docx

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第一讲最简单的有机化合物甲烷高考复习导学案1

第一讲　最简单的有机化合物——甲烷

考试说明

1．了解甲烷的主要性质。

2．了解有机化合物中碳的成键特征。

3．能举例说明有机化合物的同分异构现象。

4．能识别简单的有机分子的结构模型。

一、有机物

1．概念

通常把含有碳元素的化合物称为有机物。

2．结构特点

碳原子最外层有4个电子，不易得到或失去电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、叁键，甚至成环。

3．烃

（1）概念：

分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。

最简单的烃是甲烷。

（2）分类：

（按碳骨架分）

①链烃：

如烷烃、烯烃等。

②环烃：

如芳香烃等。

含碳元素的化合物一定是有机物吗？

提示　有些化合物如CO、CO2、CaCO3、H2CO3等，尽管含有碳元素，但其结构与性质与无机物非常类似，属于无机化合物。

故有机物一定含有碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物。

二、甲烷的结构与性质

1．组成和结构

俗称

分子式

结构式

结构简式

分子构型

天然气、沼气

CH4

CHHHH]

CH4

正四面体

2.物理性质

颜色：

无色，状态：

气体，溶解性：

难溶于水，密度：

比空气小。

3．化学性质

4．烷烃的组成、结构与性质

（1）通式：

CnH2n＋2（n≥1）。

（2）结构特点

烃分子中碳原子之间以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。

（3）物理性质

①均难溶于水且密度比水小。

②随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃为非气态。

怎样用实验证明甲烷是由碳氢两种元素形成的？

提示　在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水并振荡，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。

三、同系物与同分异构体

1．同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

2．同分异构现象

具有相同分子式，但具有不同结构的现象。

3．同分异构体

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体，如C4H10的两种同分异构体为：

和

怎样理解同系物概念中的“结构相似”？

提示　结构相似是指：

①碳架形式（链状、环状）相同，同系物必符合同一通式，但通式相同的有机物，不一定互为同系物，如丙烯（C3H6）与环丁烷（C4H8），它们的通式都符合CnH2n，但不互为同系物；②饱和度相同；③同系物必为同一类物质。

如果含有某一官能团（决定有机物化学性质的原子或原子团），则官能团的种类和数量相同；④同系物之间的相对分子质量相差14n。

一种比较

“三同”之间的区别

两个规律

烃燃烧耗氧量规律

1．等质量的烃完全燃烧时，耗氧量的大小与烃分子中氢元素质量分数的大小有关，且氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。

2．等物质的量的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量的大小取决于

值，

值越大，耗氧量越大。

我的小结

①烃类物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。

②分子中含有一个碳原子的烃只有甲烷。

③甲烷分子中碳氢质量比为3∶1，是所有烃中含碳质量分数最小的，含氢质量分数最大的。

等质量的烃完全燃烧时，相对分子质量最小的烷烃耗氧最多。

④卤素分子与烷烃发生取代反应时，一个卤素分子只能取代一个氢原子。

⑤分子式相同的烷烃，支链越多，熔沸点越低。

图示闪记

考点1甲烷、烷烃

1．取代反应、置换反应的比较

取代反应

置换反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替

一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物

反应物

一种化合物和另一种化合物或单质

一种单质和一种化合物

产物

一般生成两种化合物

另一种单质和另一种化合物

反应条件

反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大

反应一般遵循金属活动性顺序或根据非金属活动性顺序等

反应进行程度

反应多数较慢、可逆

反应一般单向进行、较快

2.甲烷的取代反应注意的问题

（1）反应条件

甲烷只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与卤水发生取代反应。

（2）反应产物

甲烷和氯气按体积比1∶1混合光照发生取代反应得到的不只是一氯甲烷。

因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原子取代，同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物。

（3）物质的量关系

甲烷和氯气发生取代反应，参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；生成物中HCl最多。

3．烷烃分子式的确定

（1）直接法

直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度（或相对密度）以及各元素的质量比求算分子式的途径为：

密度（相对密度）→摩尔质量→1mol烷烃中C、H元素原子的物质的量→分子式。

（2）最简式法

根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量和最简式可确定分子式。

即n（C）∶n（H）＝

∶

＝a∶b（最简整数比）。

最简式为CaHb，则分式为（CaHb）n，n＝

（M为烷烃的相对分子质量，12a＋b为最简式量）。

（3）商余法

烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子量为14n＋2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即

＝x…2（M为烷烃的相对分子量）。

则为含x个碳原子的烷烃（CxH2x＋2）。

（4）利用燃烧反应方程式，抓住以下关键

①气体体积变化；

②气体压强变化；

③气体密度变化；

④混合物平均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧可速解关于求有机物的分子式题目。

【典例1】►如图所示：

一端封闭的U型管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两端为液柱，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化（假设中间气柱未移出U型管的水平部分）（　　）。

A．变大B．变小C．不变D．难以确定

解析　在U型管封闭的一端CH4和Cl2的混合气体会发生反应，生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷在常温下都是液体，所以反应后气体的物质的量减小，压强减小，气体体积增大U型管底部水平气柱的长度增大。

答案　A

甲烷与氯气反应的产物共有几种？

上述反应完成后，左端封闭气体处有何现象？

提示　5种，气体颜色变浅，内壁有油状液滴，液面上升。

【应用1】►欧洲航天局的“惠更斯号”探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。

科学家对探测器发回的数据进行分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。

下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（　　）。

A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2

B．石油的主要成分是碳氢化合物

C．甲烷是含碳量最高的碳氢化合物

D．碳氢化合物中的化学键不一定是共价键

解析　CnH2n＋2是烷烃的通式，而不是所有碳氢化合物的通式；碳氢化合物只含碳元素和氢元素，原子间以共价键结合；最简单的碳氢化合物是甲烷，其含碳量是所有碳氢化合物中最小的。

答案　B

【应用2】►在1.013×105Pa下，测得的某些烷烃的沸点见下表。

据表分析，下列选项正确的是（　　）。

A.在标准状况时，新戊烷是气体

B．在1.013×105Pa、20℃时，C5H12都是液体

C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低

D．C5H12随支链的增加，沸点降低

解析　新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，则A、B均错误；烷烃随碳原子数的增加，沸点升高；C5H12的三种同分异构体中，随支链数增加，沸点逐渐降低。

答案　D

考点2

1．同系物

2．同分异构体

（1）同分异构体的特点

①分子式相同，相对分子质量相同。

但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。

同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6（环丙烷）。

②结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

（1）同分异构体的类型

（3）同分异构体的书写

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

【典例2】►分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）。

A．3种B．4种C．5种D．6种

审题视角　在丙烷结构基础上依次取代，注意丙烷分子中氢原子种类。

解析　由分子式可知，该题其实就是书写丙烷的二氯代物的同分异构体，丙烷本身没有同分异构体，其二氯代物有2种形式：

一是两个氯原子在同一个碳原子上，有2种可能；二是两个氯原子在不同的碳原子上。

分别为

答案　B

同分异构体的判断技巧

（1）等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。

（2）换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m－n）元取代物种类相等。

【应用3】►主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有（　　）。

A．5种B．4种C．3种D．2种

解析　由于主链上有5个碳原子，则乙基只能在第三位碳上，而甲基可以在第二位碳或第三位碳上，即该烷烃可能为

答案　D

【应用4】►下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（　　）。

解析　A中一氯代烃有2种；B中一氯代烃有2种；D中一氯代烃有4种。

答案：

C

考向1（5年5考）甲烷、烷烃

判断下列说法的正误

（1）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（√）

（2011·山东理综－11C）

（2）16gCH4中含有4NA个CH键（√）（2010·广东理综－8A）

（3）标准状况下，22.4L二氯甲烷的分子数约为NA个（×）（2010·四川理综－7A）

（4）分离CCl4和水可采用如图所示的方法（√）

（2010·重庆理综－7A）

（5）标准状况下，22.4L戊烷所含分子数为0.1NA（×）

（2010·上海－7D）

（6）CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘（√）（2009·山东理综－12A）

（7）1mol甲烷分子所含质子数为10NA（√）（2009·福建理综－8C）

（8）天然气和沼气的主要成分是甲烷（√）（2009·广东－4A）

（9）光照下，2,2二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种（√）（2009·重庆理综－11D）

烷烃性质的考查

2．（2008·全国Ⅱ）2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是（　　）。

A．分子中碳原子不在一条直线上

B．光照下能够发生取代反应

C．比丁烷更易液化

D．是石油分馏的一种产品

解析　根据烷烃的结构特征和性质中的相似性和递变性推测丙烷的结构和性质。

烷烃分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的碳链是锯齿形的，碳原子不在一条直线上。

烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应。

石油分馏所获碳原子在1～4之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。

烷烃随分子内碳原子数的增多，状态由气态向液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，分子间作用力增大，熔沸点增大，丙烷的熔点比丁烷低，所以丁烷比丙烷更容易液化。

答案　C

3．（2007·上海综合）含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：

烷烃名称

乙烷

丙烷

丁烷

戊烷

沸点/℃

－88.6

－42.1

－0.5

36.1

燃烧热/（kJ·mol－1）

1560.7

2221.5

2877.6

3535.6

根据表中数据，下列判断错误的是（　　）。

A．正庚烷在常温常压下肯定不是气体

B．烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系

C．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高

D．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加

解析　随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都增大，但不是成比例增加，所以D错误。

答案　D

烷烃燃烧规律

4．（2010·全国理综Ⅱ）在一定的温度、压强下，向100mLCH4和Ar的混合气体中通入400mLO2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为（　　）　　　

A．1∶4B．1∶3C．1∶2D．1∶1

解析　由于Ar不参与反应，CH4＋2O2

CO2＋2H2O，O2一定过量，气体干燥，所以气体中一定无水蒸气，根据差量法：

CH4＋2O2

CO2＋2H2O　ΔV

1　　2　　　　1　　　　　　2

V（CH4）　　　　　　　　　（100＋400－460）mL

V（CH4）＝20mL，则V（Ar）＝100mL－20mL＝80mL，

V（CH4）∶V（Ar）＝1∶4，A项正确。

答案　A

考向2

1．（2007·宁夏）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（　　）。

1

2

3

4

5

6

7

8

CH4

C2H4

C3H8

C4H8

C6H12

C7H16

C8H16

A.3B．4C．5D．6

解析　根据题目中给出的烃的分子式，可以发现碳原子数是依次递增，而氢原子每两组是以差值为4的等差数列递增的，从而可推测出空格处分子式为C5H12，其同分异构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种，选项A正确。

答案　A

2．（2009·海南）分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（　　）。

A．7种B．8种C．9种D．10种

解析　书写同分异构体时应遵循一定的规律。

根据本题，首先保证有—COO—的结构，若为HCOO—C4H9，有4种；若为CH3COO—C3H7，有2种；若为C2H5COOC2H5，有1种；若为C3H7COOCH3，有2种。

共9种。

（烷基的同分异构体的写法略）

答案　C

3．（2011·上海）β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（　　）。

A．2种B．3种C．4种D．6种

解析　根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

答案　C

4．（2011·课标）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）。

A．6种B．7种C．8种D．9种

答案　C

名师偈语

　近5年高考涉及到本讲的内容有：

烷烃的结构和性质、同系物和同分异构体，作为《必修2》知识考查，多数情况下为选项题分值4～6分，也有少数情况下在综合题中渗透。

题目难度较小，主要考查学生观察能力、自学能力、以及有序思维的能力，预计在2013年高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则与能源、环保、安全等密切联系，在备考时应特别注意！