有机合成题的解题策略.docx

有机合成题的解题策略.docx

《有机合成题的解题策略.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机合成题的解题策略.docx（26页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机合成题的解题策略

有机合成题的解题策略

李书明

有机化学在高考试卷中占有20%之多，在这部分内容里，主要考查有机物的合成与推断。

由于这部分内容不仅知识容量大，而且能力要求高，因此，既是我们学习的重点，也是我们学习的难点。

通过对有机合成题进行分析、解剖，争取突破难点，掌握重点，最终赢得高考。

一、高考有机化学要考什么？

仔细研究和分析近几年高考试题，发现无论是命题思路还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，有机合成题逐步向综合型、能力型方向发展。

强调了化学思想、化学方法，注重知识的迁移应用。

在科学探究能力方面也在加强。

也就是说，由知识考查逐步转向知识、能力的综合考察。

有机化学这一部分知识主要在化学选修五的教材中，在考试目标中主要为“理解”和“综合应用”层次，属于最高层次的要求。

在高考试题中主要以有机框图题和有机信息题形式出现。

近两年北京高考考试说明化学学科没有大的变化，反映出化学学科高考的稳定性、一贯性。

以2013年《考试大纲》为例，它主要涵盖以下几点要求：

1、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法。

能进行确定有机化合物分子式的简单计算。

2、能根据组成分子的元素种类、分子中碳链的结构、分子中含有的官能团，对常见的有机物进行分类。

能建立起脂肪烃（烷、烯、炔）、芳香烃（苯及其同系物、其他常见芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的分类框架。

知道它们的转化关系。

3、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。

了解有机合成路线设计的一般程序。

具体来说，主要有：

11个属于了解层次的知识点；

8个属于掌握层次的知识点；

1个属于综合应用层次的知识点。

11个属于了解层次的知识点有：

（1）知道有机化合物中碳原子的成键特点，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的本质原因；

（2）了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；

（3）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系

（4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用

（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。

（6）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构和主要性质及其应用

（7）认识维生素、食品添加剂和药物等对人体健康的作用

（8）认识化学科学在生命科学发展中的重要作用

（9）了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用

（10）认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献以及对环境和健康的影响

（11）了解“白色污染”的处理方法

8个属于掌握层次的知识点有：

（1）掌握研究有机化合物的一般方法。

（2）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构。

（3）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

（4）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质。

（5）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。

（6）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。

（7）掌握加聚反应和缩聚反应的特点。

（8）能依据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体。

1个属于综合应用层次的知识点是以下四部分的综合应用：

（1）有机化合物的组成与结构；

（2）烃及其衍生物的性质与应用；

（3）糖类、氨基酸和蛋白质；

（4）合成高分子化合物。

根据以上考试目标的基本要求，在高考中有机合成题主要有以下几种形式：

1、根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构式（或名称）、性质；确定同分异构体的数目或结构简式；

2、写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式；

3、根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。

下面我们就谈一谈解有机合成题的基本方法。

二、有机合成题的解题策略

第一、要有必备的基础知识

有机合成主要是合成全新的有机分子，从反应前后的分子结构变化来看，主要有以下几种变化情况：

1、官能团的引入

2、官能团的转化

3、碳骨架的构建

4、官能团的保护

5、官能团的消除

6、成环反应

1.官能团的引入

有机化学中常见的官能团有碳碳双键、碳碳三键、卤原子、醇羟基、醛基、羧基、酯基、肽键等。

主要的引入方法列举如下：

（1）引入C=C双键，主要方法有：

①某些醇的消去引入C=C，如：

乙醇消去生成乙烯

②某些卤代烃的消去引入C=C，如：

溴乙烷消去生成乙烯

③炔烃不完全加成引入C=C，如：

乙炔加成生成乙烯。

（2）引入卤原子（—X）主要方法有：

①烃与X2取代，如：

甲烷在光照条件下生成一氯甲烷和氯化氢（同时还能生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷），苯在液溴作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。

②不饱和烃与HX或X2加成，如：

乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷。

③醇与HX取代，如：

乙醇与溴化氢发生取代反应生成溴乙烷和水（乙醇中的羟基与溴化氢中的氢原子生成水，相当于溴原子取代了羟基）。

（3）引入羟基（—OH）的主要方法有：

①烯烃与水的加成，如：

乙烯与水在催化剂加热加压条件下生成乙醇。

②醛（酮）与氢气加成，如：

乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇（乙醛中的碳氧双键发生断裂，然后氢气中的氢氢键发生断裂变成两个氢原子，分别加在碳原子和氧原子上形成乙醇）。

③卤代烃的水解（碱性），如：

溴乙烷与氢氧化钠水溶液发生取代反应。

④酯的水解，如：

乙酸乙酯在稀硫酸条件下水解生成乙酸和乙醇。

（4）引入-CHO或羰基的方法有：

羟基直接相连的碳上有两个氢（伯醇）氧化为醛；羟基相连的碳上有一个氢（仲醇）氧化为酮；羟基相连的碳上没氢不能被氧化。

，如：

乙醇氧化生成乙醛，2——丙醇氧化生成丙酮等。

（5）引入-COOH的方法有：

醛的氧化（含有醛基的物质可以被银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液、氧气、酸性高锰酸钾溶液等生成羧基），酯的水解（酯在酸性条件下水解生成羧酸），某些苯环侧链的氧化（苯的同系物在高锰酸钾、酸性条件下氧化成羧基）。

2.官能团的转化：

官能团的转化包括官能团种类变化、官能团数目变化、官能团位置变化等。

（1）官能团种类变化主要有：

卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解生成醇；醇被催化氧化生成醛；醛被催化氧化生成酸；酸与醇在稀硫酸作催化剂下酯化生成酯。

（官能团种类由卤原子→羟基→醛基→羧基→酯基）。

（2）官能团数目变化，如：

溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷（官能团数目由一个转变成两个）。

（3）官能团位置变化，如：

1-溴丙烷在氢氧化钠醇溶液中消去反应生成丙烯；丙烯与溴化氢发生加成反应生成2-溴丙烷。

在这个过程中，官能团溴原子位置由1号碳原子转移到2号碳原子上。

3．碳骨架的构建。

碳骨架的构建主要指改变碳原子的连接方式，形成新的碳链。

主要有

（1）碳链增长：

增长碳链的反应主要有：

①酯化反应：

乙酸与乙醇在酸性环境下生成乙酸乙酯，就增加两个碳原子

②加聚反应：

乙烯在一定条件下发生加聚反应，增长了碳链

③缩聚反应：

对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下，生成聚对苯二甲酸乙二醇酯，增长了碳链

④根据题中所给信息。

如：

卤代烃与NaCN的取代

R—X＋NaCN

R—CN＋NaX，R—CN＋2H2O＋H＋

RCOOH+NH4+

通过上面反应，增加一个碳原子

（2）减少碳链的反应主要有：

①水解反应，如酯的水解，糖类、蛋白质的水解，这些物质的水解都是一个有机分子生成两个或更多个的有机分子，碳链变短。

②裂化和裂解反应，如：

石油的裂化和裂解，都是大分子变成小分子，碳链变短。

③氧化反应。

燃烧，烯烃催化氧化，

如：

烯烃的氧化

④脱羧反应，如：

醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，两碳变一碳。

4．官能团的保护

在有机合成时，有时候还要考虑官能团的保护（如酚羟基易被氧化）

例：

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯

，其生产过各如下图

试题解析：

由甲苯与氯气在催化剂作用下生成对氯甲苯（A）；由对氯甲苯在一定条件下生成对甲基酚；对甲基酚与一碘甲烷反应生成对甲基酚醚，生成对甲基酚醚是为了防止在氧化苯环上的甲基变成羧基时，而把酚羟基氧化，所以把酚羟基提前保护起来。

体现在下面的几步反应中：

5．官能团的消除

有机合成过程中，对不必要的官能团，还要进行消除反应。

主要通过以下反应来实现：

（1）通过加成反应消除不饱和键，如：

乙烯加氢消去碳碳双键，羰基加氢消去碳氧双键等

（2）通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH），如：

乙醇消去消掉羟基

（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO），如：

乙醛加氢消掉醛基等。

6.有机物的成环反应

在高考的试题中，常涉及到有机成环反应。

这些反应在有机合成、信息给予等题型中往往起着关键的作用。

主要有

（1）烷、烯、炔烃的成环

①烷烃的环化（石油催化重整），如：

正庚烷重整生成甲基环己烷

②烯烃的氧化，如：

乙烯氧化生成环氧乙烷

③炔烃的聚合，如：

三分子乙炔聚合成苯，四分子乙炔聚合成环辛四烯等

④双烯的聚合，如：

1,3—丁二烯和乙烯聚合成环己烯

（2）烃的衍生物的缩合成环

①羟基—羟基缩合成环，如：

乙二醇缩合成环

②羟基—羧基酯化成环，如：

羟基丙酸生成内酯、或者环二酯

③羧基—羧基缩合成环，如：

邻苯二甲酸分子内脱水，二分子乙酸脱水生成乙酸酐

④羧基—氨基缩合成环，如：

氨基酸脱水成环

（3）其他成环反应。

包括甲醛聚合成环等等

第二，从有机反应的类型来看，主要包括八大基本类型：

1、取代反应

2、加成反应

3、消去反应

4、氧化反应

5、还原反应

6、加聚反应

7、缩聚反应

8、显色反应。

下面我们分别把这八大反应类型举例讲解

1、取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

取代反应是最基本的有机反应类型，主要包括以下几种类型：

（1）卤代反应

卤代包括：

①烷烃光照卤代，如：

甲烷氯代等

②苯和苯的同系物的卤代，如：

苯在三溴化铁的催化下的溴代

③酚卤代：

浓溴水（邻、对位氢），如：

苯酚与浓溴水的取代

（2）硝化反应

硝化反应就是有机物分子中原子或原子团被硝基取代的反应，我们最熟悉的就是苯在浓硫酸催化下和浓硝酸发生的的硝化反应生成硝基苯，还有甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯（T.N.T）

（3）水解反应

水解反应类型比较多，有：

①卤代烃的水解：

卤代烃与NaOH水溶液共热生成醇

②酯的水解：

酯水解生成酸和醇

③多糖水解：

多糖水解生成单糖，如：

蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素水解

④蛋白质水解：

蛋白质水解，最终生成氨基酸

（4）酯化：

酸、醇在浓H2SO4存在时加热生成酯。

如：

乙酸、乙醇酯化生成乙酸乙酯，醋酸、纤维素酯化成醋酸纤维素酯，硝酸、丙三醇（甘油）酯化成硝酸丙三醇酯（硝化甘油）等

我们看一下例题：

2011北京理综7

这个题主要就考察了学生对水解反应的理解，在水解过程中官能团性质（醛基、酚羟基、碳碳双键）、水解和缩合产物等。

2、加成反应：

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

加成反应也是有机基本反应类型之一，有机物能够发生加成反应，反映出有机物分子结构中含有双键、三键或环。

其反应类型主要包括：

（1）碳碳双键、碳碳三键与H2、HX、X2、H2O加成；

（2）苯及含有苯环结构与H2加成；

（3）醛基、羰基与H2加成。

（4）油脂氢化（油脂与H2加成）

3、消去反应：

某种醇（或某种卤代烃）脱去小分子（水）或卤化氢的反应。

消去反应是有机物分子中去掉小分子的反应，一般会生成双键。

主要包括：

（1）卤代烃与NaOH醇溶液加热（这个反应要注意反应的介质——醇，注意和水解的区别）

（2）醇与浓H2SO4混合加热，这个反应主要应用于实验室制取乙烯，特别注意反应温度——170

4、氧化反应：

有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应

有机物的氧化反应主要表现在得氧或失氢，包括：

（1）烃的燃烧：

（2）苯的同系物的氧化

（3）醇、醛催化氧化

（4）某些有机物被酸性KMnO4溶液氧化褪色，如：

①烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛；②含有碳碳双键、碳碳三键结构的物质；

（5）醛基的银镜反应。

（6）醛基的与新制Cu（OH）2溶液反应

醛基的银镜反应和与新制Cu（OH）2溶液反应是重要的有机反应，也是高考热点之一。

这两个反应要注意反应环境——pH＞7

5、还原反应：

有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应

有机物的还原反应主要表现为得氢或失氧，包括：

（1）不饱和烃及不饱和化合物的加氢

（2）苯加氢生成环己烷

（3）醛、酮与氢气的加成

（4）油脂的氢化

6、加聚反应：

指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应

若有机分子单体中含不饱和键，则在一定条件下可以发生加聚反应，生成大分子有机物或高分子有机物，如：

乙烯聚合成聚乙烯。

7、缩聚反应：

一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子（水或卤化氢）的反应

若单体中含至少两种可以发生反应的官能团，则有可能发生缩聚反应，如：

乙二醇和乙二酸，氨基酸分子之间等。

在写缩合聚合反应方程式的时候，要注意：

（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）

（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）

（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）

8、显色反应：

显色反应是有机物的特性反应，常见的显色反应包括：

（1）苯酚与FeCl3溶液反应显紫色

（2）淀粉溶液与碘水反应显蓝色

（3）分子中含有苯环的蛋白质与浓硝酸反应显黄色

例题：

已知

试写出下图中A→F各物质的结构简式

试题解析：

环己烯与溴化氢加成生成A（一溴环己烷）；一溴环己烷在NaOH水溶液中水解为B（环己醇）；环己醇通过氧化生成C（环己酮）；环己酮通过与氢氰酸加成反应生成D；D相当于是环己烷的碳原子上带有一个氰基（-CN）和一个羟基（-OH）；然后D通过酸性条件下相当于在环己烷的一个碳原子上引一个羟基和一个羧基生成E；两个E通过酯化反应生成一个环状的酯。

解析如下：

本题通过有机合成路线推导有机物的结构简式，考查了官能团的衍变及性质、新信息给予、有机反应类型等相关知识。

以上我们简单串联了有机合成需要准备的基本知识，那么，在做有机合成题的时候，一般要使用哪些方法呢。

三、有机合成常用的解题手段

解答有机合成题的时候，注意遵循以下原则：

（1）起始原料要廉价、低毒、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”要求。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

解答有机题的主要手段是：

抓信息、找题眼、寻思路、定结构

在题干中，会经常给出某些新信息，我们要抓住新信息，巧妙地运用到解题过程中。

（一）“有机合成”常出现的信息

在有机合成题中，主要的信息有

1、苯的同系物的氧化

烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成苯甲酸，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到。

同时，利用该反应，可以缩短苯环侧链的长度，并引入羧基。

2、在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：

酸、酸酐、酰卤、酯胺解都能得到酰胺。

3、溴乙烷跟氰化钠反应后，再水解可以得到丙酸：

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。

卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。

4、烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：

此方法可以确定分子中碳碳双键的位置。

5、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到

这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

6、马氏加成规则

不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即将H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。

注意H和Br所加成的位置。

7、在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。

8、武慈反应：

卤代烃能发生下列反应：

这是合成对称烷烃的首选办法。

9、已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。

如：

这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。

10、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

11、烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到双键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物：

烯醇不稳定，会重排成醛或酮。

12、碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R′）：

这是威廉逊醚合成法，卤代烃与醇发生取代反应，是合成醚的首选方法。

13、脱水反应成环

（1）多元醇分子内脱水成环。

如：

（2）多元醇分子间脱水成环。

如：

（3）酯化反应成环。

A：

多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。

如：

B：

羟基羧酸分子间脱水成环。

如：

（4）缩合反应成环。

氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺，也可分子间缩合生成交酰胺。

A：

分子内缩合。

如：

B：

分子间缩合。

如：

遵循酸脱羟基醇（氨）脱氢的基本原则。

14、缩合反应

小分子合成高分子及高分子反推单体要能熟练运用。

有机推断题的解题重点是官能团的定性、定量推断以及碳骨架的确定。

解题时，除了要抓住上述在题中经常出现的新信息之外，还要寻找解题的突破口I，抓住“题眼”

（二）有机推断题的“题眼”

题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

根据有机化学知识，突破口可从下列几方面寻找：

1、特殊的结构或组成

许多的有机物有着特殊的分子结构、特殊的空间构型、特殊的分子组成，我们可以抓住这点进行判断。

常见的有：

（1）分子中原子处于同一平面的物质

乙烯、苯、甲醛、乙炔（后者在同一直线）

（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）

甲烷、乙烷、新戊烷、还有2,2,3,3四甲基丁烷

（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷。

（4）常见的有机物中C、H个数比

C∶H=1∶1的有：

乙炔、苯、苯酚、苯乙烯

C∶H=1∶2的有：

烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

C∶H=1∶4的有：

甲烷、甲醇

2、特殊的现象和物理性质

有许多有机物物理性质比较特殊，也可以判断：

（1）特殊的颜色：

酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；部分蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。

（2）特殊的气味：

硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）特殊的水溶性、熔沸点等：

苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；烃类、酯类、卤代烃通常不溶于水，低级醇、醛、羧酸能溶于水；能沉在水下的主要注意CCl4、硝基苯、溴苯；常温下呈气态的物质有：

碳原子小于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl等。

（4）特殊的用途：

甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3、特殊的化学性质、转化关系和反应

有机物的化学性质是最重要的判断依据。

（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖（果糖）、麦芽糖。

（2）使溴水褪色的物质有：

含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。

（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：

含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。

4、特殊的反应组

另外，有些反应成组出现，也是很特殊的：

（1）直线型转化：

（与同一物质反应）

（2）交叉型转化

（3）能形成环状物质的反应有：

多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。

5、特殊的反应条件。

许多有机反应有特殊的反应条件，可以作为判据

6、特殊的反应数据

（1）根据与氢气加成所消耗的氢气物质的量：

1mol碳碳双键加成时需1mol氢气，1mol碳碳三键完全加成时需2mol氢气，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。

（2）1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

（3）2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。

（4）1mol—COOH（足量）与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。

（5）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。

（6）1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。

7、特殊的通式：

（1）符合CnH2n+2为烷烃

（2）符合CnH2n为烯烃

（3）符合CnH2n-2为炔烃

（4）符合CnH2n-6为苯的同系物

（5）符合CnH2n+2O为醇或醚

（6）符合CnH2nO为醛或酮

（7）符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。

8、波谱分析数据

（1）相对分子质量的测定——质谱法

原理：

用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的位置也不同，其结果被记录下来，就可以确定粒子的现对质量，确定粒子的相对分子质量。

（2）分子结构的鉴定

可用的方法有：

红外光谱、核磁共振氢谱

①红外光谱：

确定有机物中的化学键或官能团

②核磁共振氢谱：

确定有机物中氢原子种类和比例

（三）利用有机合成思维方法合成给定的有机物

有了以上知识储备，，我们就可以来合成指定的有机物了。

下面看例题：

例：

丙烯跟氯气的反应，因反应条件不同，产物各异，工业上有实用价值的两个反应是：

试以丙烯为唯一有机原料设计合成硝酸甘油的合成路线。

解析：

运用逆思维法从最终产物硝酸甘油依次向前倒推出甘油，进而倒推出和直指起始有机物丙烯。

再由丙烯

开始进行顺展，便可得到以丙烯合成硝酸甘油的合成路线。

这条合成路线的第一步丙烯的高温取代反应至关重要，如果这一步错误，整个合成路线的设计将归于失败。

（四）利用有机合成思维方法推断有机物

例：

敌草胺是一种除草剂。

它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是