选修5限时训练五.docx

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选修5限时训练五

高考层面·高考真题实战

1.[2014·大纲全国卷]从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。

该化合物可能的结构简式是（　　）

答案：

A

解析：

本题考查有机物的组成、结构、性质知识，意在考查考生的分析判断能力。

遇FeCl3发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。

2.[2014·重庆高考]某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原子或原子团的空间排列）。

该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（　　）

A.Br2的CCl4溶液B.Ag（NH3）2OH溶液

C.HBrD.H2

答案：

A

解析：

本题考查官能团的转化，意在考查考生对有机化学基础知识的应用能力。

该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个—Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个—CHO变为2个—COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个—Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后—CHO变为—CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。

3.[2013·重庆高考]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架，结构简式如图（未表示出原子或原子团的空间排列）。

下列叙述错误的是（　　）

A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O

B.1molY发生类似酯化的反应，最多消耗2molX

C.X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强

答案：

B

解析：

1molX中有3mol醇羟基，且与—OH相连的碳原子邻位碳上均有氢原子，A正确；1molY中含2mol—NH2、1mol—NH—，且—NH2、—NH—均可与—COOH反应，而1molX只含1mol—COOH，故1molY最多消耗3molX，B错误；1molX中有3mol—OH，可与3molHBr发生取代反应，C正确；Y中含有非金属性强的氮元素，—NH2是一个极性很强的基团，Y分子结构又不对称，所以Y的极性很强，D正确。

4.[2014·江苏高考]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为________。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

______________。

答案：

（1）醚键　羧基

解析：

（2）根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为：

。

（4）B的同分异构体能水解，说明结构中有酯基。

由于分子中只有两个氧原子，构成酯基后无法再构成醛基，说明分子应是甲酸酯。

1个该分子中含有12个氢原子，但氢原子的化学环境只有6种，说明分子有一定的对称性。

结合上述三个方面的信息，可写出该分子的结构简式。

5.[2014·山东高考]3－对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：

HCHO＋CH3CHO

CH2===CHCHO＋H2O

（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。

B中含氧官能团的名称为____________。

（2）试剂C可选用下列中的________。

a.溴水　　　　　　　　　b.银氨溶液

c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu（OH）2悬浊液

（3）

是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_________。

（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________。

答案：

（1）3　醛基

（2）bd

解析：

（1）遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上连有—OH，符

（2）对比B、D的结构简式，结合—CHO的性质，可推知C溶液为银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液。

（3）根据酯在碱性条件下发生水解反应的一般规律可写出化学方程式，书写时不要忽略酚羟基与NaOH的反应。

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

（3）C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

_________________。

（4）第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

____________________________________________________。

a.分子中有6个碳原子在一条直线上；

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：

________。

答案：

（1）C4H10O　1丁醇（或正丁醇）

（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）2　银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案）

（4）还原反应（或加成反应）　羟基

（5）HOCH2CCCCCH2COOH、

解析：

（1）利用一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%得Mr（一元醇）＝

≈74，则A的分子式为C4H10O；由A只有一个甲基得A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1丁醇（或正丁醇）。

（3）根据信息可以得到反应中间体为：

再加入溴水。

（4）由C的相对分子质量为126和D的相对分子质量为130可知C到D的反应类型为加成反应。

（5）要满足碳原子同直线的要求，结构中应存在碳碳三键，故利用—C≡C—C≡C—主体结构，然后把剩下的碳原子和—OH、—COOH分别连接上去即可写出相应的同分异构体。