高中化学选修5有机化学基础第一章微型专题一.docx

高中化学选修5有机化学基础第一章微型专题一.docx

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高中化学选修5有机化学基础第一章微型专题一

微型专题一　认识有机化合物

[学习目标定位]　1.熟知常见有机物的类别及其结构特点。

2.掌握同分异构体的概念、类别、书写及判断方法。

3.掌握有机物命名的方法原则。

4.会确定有机物的实验式和分子式。

一、有机化合物的分类及结构特点

1．有机化合物的分类

例1　下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是（　　）

答案　D

解析　苯的同系物分子结构中含有一个苯环、侧链为烷基,A、B属于苯的同系物；C分子结构中含有氮和氧原子,不属于烃类；D分子结构中含有苯环,但侧链含有碳碳双键,属于芳香烃,但不属于苯的同系物。

特别提示　芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系

（1）芳香化合物：

含有一个或几个苯环的化合物,如苯、溴苯、萘等。

（2）芳香烃：

含有一个或几个苯环的烃（只含碳、氢两种元素）,如苯、甲苯、萘等。

（3）苯的同系物：

只有一个苯环和烷烃基组成的芳香烃,符合通式CnH2n－6（n>6）,如甲苯、乙苯等。

即苯的同系物属于芳香烃,芳香烃属于芳香化合物。

【考点】按碳的骨架分类

【题点】环状化合物

2．有机化合物中碳原子的成键特点

例2　下面能证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是（　　）

A．甲烷的4个碳氢键的键能相等

B．甲烷的4个碳氢键的键长相等

C．甲烷的一氯代物只有一种

D．甲烷的二氯代物只有一种

答案　D

解析　结合甲烷的组成和具有4个相同的碳氢键,可知甲烷可能是正四面体结构或平面正方形结构。

A、B、C三种说法虽正确,但不能确定甲烷的结构。

若甲烷为正四面体结构,其二氯代物只有一种,即

（分子中两个H和两个Cl所在位置等同）。

若甲烷为平面正方形结构,其二氯代物有

和

两种结构。

规律方法　某分子空间结构的判断

（1）可根据分子结构中键角进行判断,键能、键长与分子的空间构型无关。

（2）可根据其衍生物的结构进行判断,如甲烷的空间构型可用其二氯代物的种类进行判断。

【考点】碳原子的成键特点

【题点】碳原子结构与成键特点

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1．有机化合物分类的注意事项

具有多种官能团的复杂有机物,由于官能团具有各自的独立性,因此在不同条件下的化学性质可分别从各官能团进行讨论。

如：

结构为

的有机物,具有三种官能团：

酚羟基、羧基、醛基,所以该有机化合物具有酚类、羧酸类和醛类物质的有关性质。

2．有机化合物中碳原子的成键特点

（1）碳原子的成键特点

①有机物中碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键。

②碳原子与碳原子之间可以结合成链状,也可以结合成环状。

（2）甲烷的特点

甲烷分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。

所有原子不可能同时共面。

二、同分异构体书写及数目判断

1．同分异构体的书写

例3　按要求写出下列物质的同分异构体

（1）写出与HC≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式

________________________________________________________________________。

（2）分子式与苯丙氨酸[C6H5—CH2—CH（NH2）—COOH]相同,且满足下列两个条件的有机物的结构简式有________________________________________________

________________________________________________________________________。

①苯环上有两个取代基　②硝基直接连在苯环上

答案　

（1）H3C—C≡C—CH3、H2C===CH—CH===CH2

解析　

（1）符合要求的碳架结构只有C—C—C—C,根据位置异构符合要求的有H3C—C≡C—CH3,官能团异构有H2C===CH—CH===CH2。

（2）解此题首先要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于类别异构。

当苯环上连有1个硝基以后,余下的取代基只能是正丙基、异丙基两种,再考虑到苯环上的二取代物本身有3种位置关系,其结构简式如下：

误区警示　在书写同分异构体时容易忽视限定条件,没有按一定顺序列举,导致漏写或多写,故按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏惕增。

2．同分异构体数目的判断方法

例4　分子式为C4H10O,分子结构中含有—OH官能团的有机化合物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

答案　B

解析　解题的思路是先确定类别,写出可能的碳链,变换官能团的位置。

可以先写出C4H10的两种同分异构体,然后再用—OH取代其中的一个氢原子。

符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、

和

4种。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目判断的综合考查

规律方法　在判断分子结构中含有—OH的C4H10O的同分异构体时可将此有机物看做是由—OH与丁基结合而成,只需判断丁基的同分异构即可。

如丁基有四种,戊醛（可看作是丁基与醛基连接而成）、戊酸（可看作是丁基与羧基连接而成）也分别有四种。

例5　分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体共有（不含立体异构）（　　）

A．7种B．8种

C．9种D．10种

答案　C

解析　由有机物的分子式可知,该分子有两种碳架结构C—C—C—C和

在碳链中引入氯原子,有如下几种结构：

共有9种结构。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目判断的综合考查

规律方法　在判断某一有机物有两个限定的基团的同分异构体时可用“定一移一”的方法：

（1）先确定此有机物的碳链结构；

（2）把其中的一个基团（如A基团）先固定,移动另一基团（如B基团）的位置,可确定一部分同分异构体；

（3）再移动A基团的位置,将其固定,移动另一B基团的位置,再一次确定一部分同分异构体。

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1．同分异构体的书写顺序

①首先考虑官能团异构,符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物,确定先写哪一类有机物。

②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时,应先考虑碳链异构。

③在同一官能团的基础上,再考虑位置异构。

2．常见官能团异构的同分异构体

（1）单烯烃和环烷烃：

通式为CnH2n（n≥3）,如CH2===CHCH3和△。

（2）二烯烃、炔烃与环烯烃：

通式为CnH2n－2（n≥4）,如CH2===CH—CH===CH2,CH≡C—CH2CH3和

。

（3）饱和一元醇和饱和一元醚：

通式为CnH2n＋2O（n≥2）,如CH3CH2OH和CH3OCH3。

（4）饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、环醇、环醚：

通式为CnH2nO（n≥3）,如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、

（5）饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯、饱和一元羟基醛、饱和一元羟基酮：

通式为CnH2nO2（n≥2）,如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。

（6）酚、芳香醇和芳香醚：

通式为CnH2n－6O（n≥7）,如

三、有机化合物的命名

1．芳香族化合物的命名

例6　（2017·麦积区校级期中）下列说法正确的是（　　）

A．

：

2-甲基苯甲酸

B．

：

甲基苯酚

C．

：

间二甲苯

D．

：

1,4-二硝基苯

答案　A

解析　若用系统命名法给芳香族化合物命名时,如果苯环上没有官能团或者有—NO2、—X官能团时,以苯环为母体命名；有其他官能团时确保官能团的位次最小。

D项应为1,3-二硝基苯；若根据苯环上取代基的相对位置命名,一定要指出基团之间的相对位置,B项应为邻甲基苯酚,C项应为对二甲苯。

易错辨析　

（1）对于芳香族化合物命名时要注意是以苯环为母体命名还是以官能团的类别来命名。

（2）如果以苯环为母体应该确保取代基的位次之和最小或指明取代基的相对位置；如果以官能团的类别来命名,一定确保官能团的位次最小,其他取代基的位次之和尽可能小。

【考点】命名有机物的一般规律

【题点】有机物命名的综合考查

2．含官能团有机物的命名

例7　（2017春·盐湖区校级期末）下列有机物的命名正确的是（　　）

A．

：

2-乙基丙烷

B．

：

2-丁醇

C．CH2BrCH2Br：

二溴乙烷

D．

：

4-乙基-2-戊烯

答案　B

解析　A项中烷烃的最长链有4个碳原子,应为2-甲基丁烷；B项正确；C项官能团的位置没有标出,应为1,2-二溴乙烷；D项含双键的最长链有六个碳原子,应为4-甲基-2-己烯。

误区警示　由于有机物的命名规则较多,要求规范性强,很多学生在有机物命名中常常出现以下错误：

（1）主链选取不当（不包含官能团,不是主链最长、支链最多）；

（2）编号错（官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小）；（3）支链主次不分（不是先简后繁）；（4）“-”、“,”忘记或用错。

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1．有机物命名的“五个”必须

（1）取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。

（2）主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。

（3）位号之间必须用逗号“,”隔开（不能用顿号“、”或小黑点“·”）。

（4）阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“-”相连。

（5）若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。

2．含官能团化合物的命名

含官能团化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸,命名原则与烷烃相似,但略有不同。

主要不同点：

（1）选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。

（2）编序号——从离官能团最近的一端开始编号。

（3）定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置,双键和三键被两个碳原子共有,应按碳原子编号较小的数字。

（4）并同类——相同的官能团要合并（与烷烃命名中的相同支链要合并类似）。

3．芳香族化合物的命名

（1）苯环上无官能团时,以苯环为母体命名。

如：

甲苯；

1,2-二甲苯。

（2）如果苯环上有—NO2、—X官能团时,也以苯环为母体命名。

如：

命名：

对硝基甲苯（或4-硝基甲苯）。

（3）如果苯环上有其他官能团,则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号。

如：

命名：

邻甲基苯乙烯（或2-甲基苯乙烯）。

四、确定有机物分子式及结构的方法

1．燃烧法确定有机物的分子式

例8　0.2mol有机物和0.4molO2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（g）。

产物经过浓硫酸后,浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热CuO充分反应后,固体质量减轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收,碱石灰质量增加17.6g。

0.1mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应。

下列关于该有机物的说法不正确的是（　　）

A．该化合物的相对分子质量是62

B．该化合物的分子式为C2H6O2

C．1mol该化合物能与2molO2发生催化氧化反应

D．1mol该有机物最多能与2molNa反应

答案　C

解析　有机物燃烧生成水10.8g,物质的量为

＝0.6mol,CO与CuO反应后转化为CO2,与燃烧生成的CO2,都被碱石灰吸收。

有机物含有碳原子物质的量为

＝0.4mol,根据碳元素守恒可知,1mol有机物含有碳原子物质的量为2mol,含有氢原子物质的量为6mol。

含有氧原子物质的量为

＝2mol,所以有机物的分子式为C2H6O2,0.1mol该有机物恰好与4.6g金属钠完全反应,4.6gNa的物质的量＝

＝0.2mol,有机物与Na按物质的量之比1∶2反应,有机物分子中含有2个—OH,该有机物的结构简式为HOCH2CH2OH,结合有机物的结构和性质分析答案即可。

规律方法　

（1）含有C、H、O元素的有机物完全燃烧生成CO2、H2O。

（2）浓硫酸或无水CuSO4增重的质量为H2O的质量,根据H2O的质量计算出H元素的质量。

（3）根据碱石灰增加的质量计算出CO2的质量,得出C元素的质量。

（4）根据有机物的总量和O2质量,再结合质量守恒,计算出O元素的质量,结合已知条件得出该有机物的分子式。

（5）根据有机物的性质确定含有的官能团,从而推出其结构简式。

2．确定有机物分子结构的综合

例9　三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,它有毒,不可用于食品加工或食品添加剂。

经李比希法分析得知,三聚氰胺分子中,氮元素的含量高达66.67%,氢元素的质量分数为4.76%,其余为碳元素。

它的相对分子质量大于100,但小于150。

试回答下列问题：

（1）分子式中原子个数比N（C）∶N（H）∶N（N）＝__________________________。

（2）三聚氰胺分子中碳原子数为________,理由是_______________________（写出计算式）。

（3）三聚氰胺的分子式为______________________________________________。

（4）若核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰,红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。

则三聚氰胺的结构简式为______________________。

答案　

（1）1∶2∶2　

（2）3　

＜N（C）＜

即2.4＜N（C）＜3.6,又N（C）为正整数,所以N（C）＝3

（3）C3H6N6

（4）

解析　

（1）N（C）∶N（H）∶N（N）＝

∶

∶

≈1∶2∶2。

（2）

＜N（C）＜

即2.4＜N（C）＜3.6,又N（C）为正整数,所以N（C）＝3。

（3）因为N（C）∶N（H）∶N（N）＝1∶2∶2,又N（C）＝3。

所以,分子中N（C）、N（H）、N（N）分别为3、6、6。

（4）核磁共振氢谱显示只有1个吸收峰,说明是对称结构,这6个H原子的环境相同,又碳为四价元素,氮为三价元素,六元环中C、N各有3个原子交替出现。

【考点】研究有机化合物的基本步骤

【题点】确定分子结构方法的综合应用

规律方法　有机物化学结构简式的确定方法

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1．确定有机物的分子式常用方法

（1）直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式：

用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。

（2）根据有机物结构简式、键线式或结构模型等确定分子式。

（3）物质的量关系法：

由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量―→求分子式。

（4）化学方程式法（代数法）：

利用化学方程式及题干要求―→列方程组―→求解未知数值―→求分子式。

（5）通式法：

依据题干要求或物质性质―→确定类别及组成通式―→相对分子质量,n值―→分子式。

2．确定有机物结构式基本步骤及策略

（1）通过元素分析法,只能求得有机物的实验式,再测得有机物的相对分子质量,可确定有机物的分子式。

（2）某些特殊组成的实验式不必测知其相对分子质量,可根据其组成特点确定其分子式。

如：

实验式CH3―→分子式C2H6（H原子饱和）；实验式CH3O―→C2H6O2（乙二醇,H原子饱和）。

（3）分子可能存在不同结构时,需根据物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。

一、有机物的类别与命名

1．下列有机化合物的分类不正确的是（　　）

A．

苯的同系物

B．

芳香烃

C．

卤代烃

D．

酯

答案　A

【考点】有机物分类的综合考查

【题点】分类方法的综合考查

2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　）

A．

酚类　—OH

B．

羧酸　—CHO

C．

醛类　—CHO

D．CH3—O—CH3醚类　

答案　D

解析　羟基连在苯环上的有机物称为酚,该有机物属于醇类,故A错误；羧酸的官能团为羧基：

—COOH,而—CHO为醛类的官能团醛基,故B错误；该物质属于酯类,含有的官能团为酯基,故C错误；醚类的官能团为醚键,醚键的结构简式为

该物质为二甲醚,故D正确。

【考点】按官能团分类

【题点】烃的衍生物的官能团

3．中国研制成功的治疗疟疾的特效药——青蒿素,是数亿外国人眼中的“中国神药”,其键线式如图所示。

下列关于青蒿素的说法正确的是（　　）

A．是一种烃B．属于高分子化合物

C．属于芳香化合物D．分子式是C15H22O5

答案　D

【考点】有机物的分类

【题点】有机物分类的综合

4．（2017·浙江瑞安中学高二检测）下列有机物的命名正确的是（　　）

A．CH3CH（C2H5）CH3　2-甲基丁烷

B．

　2-甲基-1-丙醇

C．CH2BrCH2Br　二溴乙烷

D．

　2,2-二甲基丁酸

答案　A

解析　B项正确命名为2-丁醇；C项正确命名为1,2-二溴乙烷；D项正确命名为3,3-二甲基丁酸。

【考点】命名有机物的一般规律

【题点】有机物命名的综合考查

二、碳原子的成键特点及有机物结构的表示方法

5．1874年22岁的范特霍夫和27岁的勒贝尔分别提出碳正四面体学说,建立了分子的立体概念。

如图所示均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况（　　）

A.结构示意图

B．

电子式

C.球棍模型

D.比例模型

答案　D

解析　比例模型既能表示出甲烷的空间构型,又能表示出分子中C、H原子的相对大小,更接近分子的真实结构。

【考点】有机物分子结构的表示方法

【题点】有机物分子结构的表示方法

6．某有机物的分子式为C5H4ClF3,就其结构来说,该有机物不可能是（　　）

A．含两个双键的链状化合物

B．只含一个双键的链状化合物

C．只含一个三键的链状化合物

D．只含一个双键的环状化合物

答案　B

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子结构特点综合分析

7．（2017·定州期中）某链状有机物分子中含有n个—CH2—,m个

a个—CH3,c个

其余为—OH,则羟基的个数为（　　）

A．2n＋3m－aB．m＋2c－a

C．2＋m－aD．m＋2c＋2－a

答案　D

解析　若只连接甲基,—CH2—不管多少个只能连接2个—CH3,m个

能连接m个—CH3,c个

连接2c个甲基,则最多连接—CH3（m＋2c＋2）个；分子中含有a个—CH3,所以连接的—OH个数为m＋2c＋2－a。

【考点】碳原子结构特点综合分析

【题点】碳原子结构特点综合分析

三、同分异构体的书写与判断

8．分子式为C9H12的同分异构体中,属于芳香化合物且含有三个侧链的有机物共有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．3种

答案　D

解析　分子式为C9H12的芳香化合物中含有一个苯环,侧链为三个甲基,有偏、均、连3种不同结构,

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目的综合考查

9．一个苯环上连接一个Cl和3个甲基的有机物,结构式共有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

答案　C

解析　先将三个甲基先排到苯环上,得三种结构形式：

然后逐一分析苯环上的等同位置,作出答案：

①式中苯环上的三个空位均等同,只有一种位置；②式中苯环上有2种不同位置；③式中苯环上有3种不同位置；Cl原子取代后共有6种结构式。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目的综合考查

10．下列烃中,一氯代物的同分异构体的数目最多的是（　　）

答案　C

解析　通过分析分子中氢原子的化学环境可知：

A中分子结构具有一定的对称性,其一氯代物有2种结构；B分子中含有3种氢原子,一氯代物有3种同分异构体；C分子中含有4种氢原子,一氯代物有4种同分异构体；D分子中含有2种氢原子,其一氯代物有2种同分异构体。

【考点】同分异构体

【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断方法

11．在欧洲一些国家曾发现饲料被污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食用,经测定饲料中含有剧毒物质二英,其结构为

已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有（　　）

A．15种B．11种

C．10种D．5种

答案　C

解析　解答本题可用取代法：

二的分子式为C12H8O2,其二氯代物有10种,将氯原子代替氢原子,氢原子代替氯原子,可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体数目的综合考查

四、有机物分子式、结构式的确定

12．（2017·扶余县校级期末）某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内（温度高于100℃）压强保持不变,该烃可能是（　　）

A．C2H6B．CH4

C．C3H8D．C3H6

答案　B

解析　设该烃的化学式为CxHy,

根据：

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O

燃烧前后容器内（温度高于100℃）压强保持不变,则气体的物质的量不变,

则有：

1＋x＋

＝x＋

解之得y＝4,即烃中含有的H原子数为4。

13．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。

A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。

关于A的下列说法中,不正确的是（　　）

A．A属于芳香化合物

B．A的结构简式为

C．A属于羧酸类化合物

D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息

答案　C

【考点】研究有机化合物的基本步骤

【题点】确定分子结构方法的综合应用

五、有机物组成与结构的综合

14．下列是八种环状的烃类物质：

（1）互为同系物的有________和________（填名称）。

互为同分异构体的有__________和__________、______和__________（填名称,可以不填满,也可以再补充）。

（2）正四面体烷的二氯取代产物有____________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。

（3）化合物A的相对分子质量为86,所含碳的质量分数为55.8%,氢的质量分数为7.0%,其余为氧。

①A的分子式为______________。

②A有多种同分异构体,写出五个同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：

____________、______________、______________、______________、______________。

a．能发生水解反应

b．能使溴的四氯化碳溶液褪色

答案　

（1）环己烷　环辛烷　苯　棱晶烷　环辛四烯　立方烷　

（2）1　2

（3）①C4H6O2　②

解析　

（1）根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。

同系物：

结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,因此判断出环己烷与环辛烷（均为环烷烃）互为同系物；同分异构体：

分子式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷（分子式均为C6H6）,环辛四烯与立方烷（分子式均为C8H8）互为同分异构体。

（2）正四面体烷完全对称,只有一种氢原子,故二氯代物只有1种；金刚烷分子中有两种氢原子,其一氯代物有2种。

（3）解答本题的关键在于根据所给信息确定A的分子式。

①A分子中N（C）＝

≈4,N（H）＝

≈6,N（O）＝

＝2,故A的分子式为C4H6O2。

②由题意可知,该同分异构体的结构中必须含有

故该同分异构体可以是甲酸丙烯酯（3种）、丙烯酸甲酯（1种）、乙酸乙烯酯（1种）。

【考点】同分异构体

【题点】同分异构体的综合考查

15．

（1）某链烃含碳87.8%,该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。

若该烃与H2的