高考人教版化学一轮专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略.docx

高考人教版化学一轮专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略.docx

《高考人教版化学一轮专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考人教版化学一轮专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略.docx（11页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高考人教版化学一轮专题突破训练6有机推断与合成的突破方略

专题突破训练（六）　有机推断与合成的突破方略

（建议用时：

35分钟）

1．（2019·郑州模拟）乙酸桂酯（G）具有凤仙花香气味，可用于调配果味食品香精及日用化妆品香精。

一种用芳香烃A合成F的工艺路线如图：

已知：

Ⅰ.CH2CHCH2CCH3O

CH2===CHCH2CHCH3OH

Ⅱ.2CH3CHO

CH3CH===CHCHO＋H2O

回答下列问题：

（1）E的结构简式为________。

C的名称是________。

（2）①的反应条件为________；②的反应类型为_____________________

___________________________________________________________。

（3）F中所含官能团的名称为________。

（4）写出F→G的化学方程式____________________________________

___________________________________________________________。

（5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）。

①遇FeCl3溶液显蓝紫色，②苯环上有两个取代基，含一个碳碳双键。

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为____________________________________________。

（6）观察本题合成路线的试剂及条件，利用以上合成路线中的相关信息，请写出由HCHO、CH3CHO制备CH2===CHCH2OOCCH3的合成路线___________________________________________________________

___________________________________________________________。

（反应物及产物写成结构简式）

解析：

（1）根据A→B的转化关系及B的分子式为C7H6Cl2，则A为甲苯。

结合图示转化关系，知C为苯甲醛，D为乙醛，二者发生已知Ⅱ中的反应，生成的E的结构简式为

。

（2）①为水解反应，反应条件为氢氧化钠溶液、加热。

②为乙醇的催化氧化反应。

（3）F为

中C===O加氢的产物，结构简式为

，所含官能团为碳碳双键、羟基。

（4）

发生取代反应，产物为

和CH3COOH。

（5）F为

，根据已知信息①，可知其同分异构体中含有酚羟基，根据已知信息②，可知苯环上的两个取代基一个为—OH，另一个为CHCHCH3或—CH2CH===CH2或

。

每种组合在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有9种。

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为

。

（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

答案：

（1）

　苯甲醛

（2）氢氧化钠溶液、加热　氧化反应

（3）碳碳双键、羟基

2．（2019·福州模拟）溴螨酯是一种杀螨剂。

由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B的结构简式是________。

（2）C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。

（3）写出第③步反应的化学方程式：

____________________________

___________________________________________________________。

（4）第①、④步的反应类型分别是________、________。

（5）写出用乙醛为原料制备2羟基2甲基丙酸乙酯的合成路线（其他试剂任选）：

___________________________________________________________

___________________________________________________________。

解析：

（1）根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为CH3；根据合成路线可知，B的结构简式为BrCH3。

（2）C能发生银镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为BrCHO。

（3）第③步反应为两分子C之间的加成反应。

（4）第①步为取代反应，第④步为消去反应（或氧化反应）。

（5）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

答案：

（1）甲苯　BrCH3（或Br）

（2）醛基

（3）2BrCHO

BrHOOBr

（4）取代反应　消去反应（或氧化反应）

（5）

3．（2019·南昌模拟）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：

已知以下信息：

①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；

回答下列问题：

（1）A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。

（2）H的官能团名称为________。

（3）I的结构简式为_______________________________________________。

（4）由E生成F的反应方程式为___________________________________

___________________________________________________________。

（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：

________。

①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。

（6）糠叉丙酮（

）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（

）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

___________________________________________________________

___________________________________________________________。

解析：

（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为

。

由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为

，A生成B的反应为消去反应。

根据图示转化关系，D为

，E为

。

由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。

（2）H为

，所含官能团名称为羟基、羧基。

（3）H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为

。

（4）由E生成F为

的氧化反应，生成

和H2O。

（5）F为

，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为

。

（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

答案：

（1）消去反应　NaOH水溶液、加热

（2）羟基、羧基

4．（2019·兰州模拟）氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，该药物通常以2氯苯甲醛为原料合成，合成路线如下：

（1）下列关于氯吡格雷的说法正确的是________。

A．氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应

B．氯吡格雷难溶于水，在一定条件下能发生水解反应

C．1mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键，一定条件下最多能与5molH2发生加成反应

D．氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S

（2）物质D的核磁共振氢谱有________种吸收峰。

（3）物质X的结构简式为_________________________________________。

（4）物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式_____________________________________________

___________________________________________________________，

反应类型是________。

（5）写出属于芳香族化合物A的同分异构体________（不包含A）。

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物

的合成路线流程图（无机试剂任选）。

___________________________________________________________

___________________________________________________________。

解析：

（1）氯吡格雷中的—Cl连在苯环上，不能发生消去反应，A项错误；氯吡格雷分子中含有—Cl和酯基，即氯吡格雷具有卤代烃和酯的性质，难溶于水，可以发生水解反应，B项正确；1个氯吡格雷分子中仅含2个碳碳双键，即1mol氯吡格雷分子中含有2NA个碳碳双键，氯吡格雷中碳碳双键与苯环均能与H2发生加成反应，1mol氯吡格雷最多能和5molH2发生加成反应，C项错误；根据氯吡格雷的结构简式可确定其分子式为C16H16ClNO2S，D项正确。

（2）物质D不具有对称性，其中6个C原子和1个N原子上均连接H原子，即该分子中有7种不同类型的H原子，则核磁共振氢谱中有7种吸收峰。

（3）结合D、E的结构简式和X的分子式可确定X的结构简式为

。

（4）根据C的结构简式和“生成一种含有3个六元环的产物”，可知该反应是2分子C发生取代反应，中间成环并生成水。

（5）A的属于芳香族化合物的同分异构体中含有苯环，官能团不变时，有2种同分异构体；若侧链只连接

，有1种同分异构体。

故共有3种符合条件的同分异构体。

（6）CH2===CH2与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，CH3OH经催化氧化生成HCHO，HOCH2CH2OH和HCHO发生已知反应生成

。

答案：

（1）BD　

（2）7　（3）

5．（2019·江西五市联考）以A（C2H2）为原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。

其中D在一定条件下可被氧化成酮。

回答下列问题：

（1）A的名称是________；已知C是反式产物，则C的结构简式为________。

（2）⑥的反应类型是________，⑧的反应类型是________。

（3）F含有的官能团名称是________。

（4）反应⑤的化学方程式为________________________________________

___________________________________________________________。

（5）肉桂酸（

）的同分异构体中，含有苯环和碳碳双键，且能够发生水解反应的共有________种（不考虑顺反异构）。

与D互为同分异构体，且核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积之比为2∶3的有机物的结构简式是___________________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备2,5二甲基吡咯（

）的合成路线。

解析：

（1）根据反应①A＋NaNH2―→NaC≡CNa，可知该反应为取代反应，则A为乙炔。

NaC≡CNa与CH3Cl发生取代反应生成B（C4H6），其结构简式为CH3C≡CCH3；B与Na在液氨中生成C（C4H8），又知C为反式结构产物，则其结构简式为

。

（2）根据转化过程可知，反应⑥是乙炔分子中的两个碳氢键断裂，分别与醛基发生加成反应，生成—CH2OH；反应⑧是在二氧化锰的作用下，醇羟基被氧化为醛基，故反应⑥为加成反应，反应⑧为氧化反应。

（3）反应⑦为HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应，生成碳碳双键，则F为HOCH2CH===CHCH2OH，含有的官能团名称是碳碳双键、羟基。

（4）根据D的分子式C4H10O推知，D为饱和一元醇，该有机物可被氧化成酮，所以该醇中羟基不可能在碳链的端位且与羟基相连的碳原子上一定有氢原子，只能为2羟基丁烷，该物质与苯丙烯酸反应生成酯。

（5）能够发生水解反应，说明含有酯基，其可能结构为

（6）乙炔与乙醛在碱性条件下发生反应生成

，然后再与氢气在催化剂条件下发生加成反应生成

，加入MnO2，醇被氧化为酮，最后在氨气作用下生成环状的含氮化合物

，据此写出合成路线图。

答案：

（1）乙炔　

（2）加成反应　氧化反应

（3）碳碳双键、羟基