有机合成试题及答案.docx
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有机合成试题及答案
高二化学练习卷〔HGB〕
1.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：
请答复以下问题：
〔1〕A的分子式为。
〔2〕A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。
〔3〕已知：
两个氨基乙酸分子在一定条件下反应可以生成
两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为。
〔4〕符合以下4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种。
①1，3，5-三取代苯
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③氨基与苯环直接相连
④属于酯类
2.〔16分〕以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请答复以下问题：
〔1〕反应①属于反应〔填反应类型〕，反应③的反应条件是
〔2〕反应②③的目的是：
。
〔3〕写出反应⑤的化学方程式：
。
〔4〕写出G的结构简式。
3．〔16分〕M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示〔图中球与球之间连线代表化学键单键或双键〕。
拟从芳香烃出发来合成M，其合成路线如下：
已知：
M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。
〔1〕根据分子结构模型写出M的结构简式。
〔2〕写出②、⑤反应类型分别为、。
〔3〕D中含氧官能团的名称为，E的结构简式。
〔4〕写出反应⑥的化学方程式〔注明必要的条件〕
。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇〔
〕为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由以下途径合成。
试答复以下问题：
〔1〕醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________〔只写两种〕。
〔2〕上述反应中原子利用率最高的反应是______________〔填序号〕。
〔3〕可以循环使用的原料是___________〔写结构简式〕。
〔4〕反应③可看作________________反应〔填反应类型〕。
5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇〔chavicol〕，具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。
以下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。
已知：
①
②
③请答复以下问题：
〔1〕写出A、C的结构简式________________、__________________。
〔2〕
是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
〔3〕指出A→
的有机反应类型_________________。
〔4〕写出符合以下要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
〔5〕化合物B经过以下转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。
6．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据以下图〔所有无机产物已略去〕中各有机物的转化关系答复以下问题：
〔1〕写出B、F的结构简式B：
_______________；F：
_________________。
〔2〕物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有种。
〔3〕图中涉及的有机反应类型有以下的〔填写序号〕________________。
①取代反应②加成反应③氧化反应④复原反应
⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应
〔4〕写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。
〔5〕F假设与H2发生加反应，1molF最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
7．（10广州一模）化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。
化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：
答复以下问题：
〔1〕化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处于不同化学环境的氢原子。
〔2〕化合物Ⅱ的合成方法为：
A＋（CH3CO）2O→－CH＝CHCOOH＋CH3COOH
－CH＝CHCOOH 化合物Ⅱ
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。
反应物A的结构简式是 ，名称是 。
〔3〕反应①属于 〔填反应类型〕。
化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。
〔4〕以下关于化合物Ⅴ的说法正确的选项是〔填序号〕。
a．分子中有三个苯环b．难溶于水
c．使酸性KMnO4溶液褪色d．与FeCl3发生显色反应
8.〔10广州二模〕香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。
（1）写出香草醛分子中含氧官能团的名称〔任意写两种〕。
（2）以下有关丁香酚和香草醛的说法正确的选项是。
B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化
D.1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应
（3）写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。
（4）乙基香草醛〔其结构见图l5〕也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。
A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。
A的结构简式是。
9.〔10汕头一模〕从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为 ，请答复：
〔1〕写出以下反应的条件：
① 、⑦ ；
〔2〕C、F的结构简式分别为：
C 、F ；
〔3〕写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥ ⑨ ；
〔4〕③、④两步反应能否互换，为什么？
。
〔5〕同时符合以下条件的水杨酸的同分异构体共有 种。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应
③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH
10〔10深圳一模〕．〔13分〕化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如以下图所示。
已知C能使溴水退色。
答复以下问题：
〔1〕指出反应类型：
；③。
〔2〕E的结构简式为：
。
〔3〕写出②、④转化的化学方程式：
②；④。
11.（佛山一模）
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
〔1〕氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
〔2〕在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ 。
〔3〕反应④发生的条件是。
〔4〕由反应的化学方程式为。
〔5〕1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
〔6〕D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。
D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。
12.（10江门一模）乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。
它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。
合成路线如下：
〔1〕C的结构简式为__________________________。
〔2〕反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
〔3〕甲苯的一氯代物有种。
〔4〕写出反应①的化学方程式_______________________________。
〔5〕为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是〔写一项〕
。
13.〔10肇庆一模〕磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。
已知吡啶〔〕与苯环性质相似。
请答复以下问题：
〔1〕下面有关磷酸吡醛表达不正确的选项是
A.能与金属钠反应B.能发生消去反应
C.能发生银镜反应D.能使石蕊试液变红
E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH
F.吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
〔2〕请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：
+H2O+
〔3〕与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为；
它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为：
。
14．〔10年揭阳一模〕已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生以下变化，生成较稳定物质：
如：
A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如以下图，请根据要求答复：
〔1〕在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为，反应①的类型为。
〔2〕反应③的化学方程式为.
〔3〕已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：
n（H2O）=2：
1，则B的分子式为。
〔4〕F是高分子光阻剂生产中的主要原料。
F具有如下特点：
①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。
F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。
〔5〕化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。
G有种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式。
答案
1.〔1〕C9H11NO3〔2分〕
〔2〕
〔3〕
〔4分〕
〔4〕〔各2分，6分〕
〔书写方法可以从分类的角度思考：
芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。
〕
2.〔1〕加成反应NaOH/醇溶液〔或KOH醇溶液〕
〔2〕防止双键被氧化
〔3〕CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br
〔4〕
3.〔1〕
〔3分〕
〔2〕取代反应、消去反应〔4分〕
〔3〕醛基、羟基〔2分〕〔3分〕
〔4〕
4．〔1〕碳碳双键，酯基〔2〕②〔3〕CH3COOH〔4〕取代〔或水解〕
5〔1〕
、
〔2〕2
〔3〕取代反应
〔4〕
、
、
〔5〕①保护目标物中的碳碳双键
②
③
6．〔1〕
（每空2分）
〔2〕①②③④⑤⑦（2分）
〔3〕4；4（每空2分）
〔4〕
（3分）
〔5〕5（2分）
7.〔1〕4〔3分〕
〔2〕 －CHO〔2分〕，苯甲醛〔2分〕
〔3〕取代反应〔2分〕， 〔3分〕
〔4〕b、c、d〔3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分〕
8．
（1）醛基、羟基、醚键〔写出其中两个得分，各2分，共4分〕
（2）ABC〔4分〕
（3）〔4分〕（4）〔4分〕
9.〔1〕光照 （2分）、Cu加热 （2分）〔只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可〕
〔2〕
〔2分〕
〔2分）
〔3〕
（2分）
（2分）
〔4〕不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。
（2分）〔5〕6（2分）
10.〔1〕①加成反应（2分）、③氧化反应（2分）
〔2〕
（3分）
〔3〕②CH2Br-CH2Br+2NaOH→HOCH2-CH2OH+2NaBr（3分）
④（3分）
11.〔1〕羧基…………〔2分〕〔2〕消去反应加成反应……………〔各1分共2分〕
〔3〕NaOH溶液加热……………〔2分〕
〔4〕……………………………〔2分〕
〔5〕4；2〔6〕CH3COOH；6
12.〔1〕加成反应 消去反应 〔各2分，共4分〕
〔2〕
〔3分〕
〔3〕
〔各2分，共4分，任写其中2种〕
〔4〕
〔3分〕
〔5〕
13.〔13分〕〔1〕〔4分〕BF
〔2〕〔3分〕
+H2OH3PO4+
〔3〕〔6分〕〔3分〕
+2Ag（NH3）2OH—→+2Ag↓+3NH3+H2O
14．〔16分〕
（1）C2H4O取代反应〔各2分〕
〔2〕〔3分〕
〔3〕C10H10O2〔2分〕
〔4〕
〔3分〕
〔5〕4种〔2分〕
或或或
〔2分〕
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