高中化学选修5有机化学基础第二章第一节第2课时.docx
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高中化学选修5有机化学基础第二章第一节第2课时
第2课时 烯 烃
[学习目标定位] 1.知道烯烃的物理性质的变化规律。
2.熟知烯烃的化学性质。
3.认识烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。
一、烯烃的结构与性质
1．烯烃的组成与结构
（1）乙烯的结构简式是CH2===CH2,官能团是
空间构型是平面形结构,分子中6个原子在同一平面内。
（2）烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个
所以烯烃的通式表示为CnH2n（n≥2）,碳氢原子个数比为1∶2。
2．烯烃的物理性质
随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。
（1）当烯烃分子中碳原子数≤4时,常温下呈气态。
（2）分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。
（3）烯烃的相对密度小于水的密度。
3．烯烃的化学性质
（1）氧化反应
①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。
②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为CnH2n＋
O2
nCO2＋nH2O。
（2）加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式
a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2===CHCH3＋Br2―→
。
b．乙烯制乙醇：
CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH。
c．乙烯制氯乙烷：
CH2===CH2＋HCl
CH3CH2Cl。
d．丙烯转化为丙烷：
CH2===CHCH3＋H2
CH3CH2CH3。
②二烯烃的1,2-加成与1,4-加成
一般的,在温度较高的条件下发生1,4-加成,在温度较低的条件下发生1,2-加成。
1,3-丁二烯与氯气发生1,2-加成的产物为CH2ClCHClCH===CH2,1,3-丁二烯与氯气发生1,4-加成的产物为CH2ClCH===CHCH2Cl。
③加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3
。
例1 据中国财经网报道,我国烯烃及其衍生产品市场仍处于成长阶段,增速世界第一,市场容量居世界第二位。
由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是（ ）
A．分子中三个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 D
解析 丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代,由于C—H之间的夹角为120°,故三个碳原子不可能共线,A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键,分子中的原子不可能同时共面,B项错误；丙烯分子不对称,HCl分子也不对称,则二者加成产物有两种：
CH3CH2CH2Cl和
C项错误；丙烯分子中含有
可使KMnO4溶液褪色,D项正确。
【考点】烯烃的组成与结构；加成反应；氧化反应
【题点】烯烃的分子结构与组成；加成反应产物的判断；与强氧化剂的反应
例2 2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有（ ）
A．一种B．二种
C．三种D．四种
答案 C
解析
与Br2等物质的量反应,若发生1,2-加成反应,生成BrCH2C（CH3）BrCH===CH2,若发生1,4-加成反应,生成BrCH2C（CH3）===CHCH2Br,若发生3,4-加成反应,生成CH2===C（CH3）CHBrCH2Br,二溴代烃有3种。
【考点】加成反应
【题点】加成反应产物的判断
二、烯烃的顺反异构
1．烯烃的顺反异构
（1）根据下列有机物A、B的结构和性质,回答下列问题：
A
B
结构
熔点/℃
－139.3
－105.4
沸点/℃
4
1
相对密度
0.621
0.604
①A和B是否是同一物质？
你判断的依据是什么？
答案 不是同一物质。
因为它们的许多物理性质不同。
②A和B是否是同分异构体？
你判断的依据是什么？
答案 是同分异构体。
因为它们的分子式相同,均为C4H8,由它们的许多性质不同,可推知其结构不同,从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。
（2）顺反异构：
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。
2．顺反异构产生的条件及类别
（1）顺反异构产生的条件
①分子中具有碳碳双键结构；
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
（2）顺反异构的类别
①顺式结构：
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
②反式结构：
两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
顺反异构体的判断与性质特点
（1）有机物分子存在顺反异构的判断
先看有机物分子中是否存在碳碳双键,然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构。
（2）顺反异构体的性质特点
化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
例3 下列各组有机物中,能形成顺反异构的是（ ）
A．1,2-二氯丙烯B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯D．1-丁烯
答案 A
解析 有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：
一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团,若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团,则不存在顺反异构。
A存在顺反异构体
和
【考点】烯烃的顺反异构
【题点】顺反异构的判断
例4 有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2-丁烯有两种顺反异构体：
A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示：
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式：
（1）三种位置异构：
________,________,________。
（2）两种顺反异构：
________,________。
答案
（1）
（2）
解析 根据官能团（碳碳双键）的位置不同可以确定出两种位置异构体：
再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：
第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
【考点】烯烃的顺反异构
【题点】顺反异构的判断
1．下列有关说法不正确的是（ ）
A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n（n≥2）
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
答案 B
解析 乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个,通式为CnH2n（n≥2）；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂,发生加成反应；乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。
【考点】烯烃的结构与性质
【题点】烯烃的结构与性质的综合
2．下列说法中,错误的是（ ）
A．无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关
B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案 C
解析 乙烯分子中含有碳碳双键,易与Br2发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应,可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。
乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子,但二者的相对分子质量不同,因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。
【考点】烯烃的组成与结构；加成反应；氧化反应
【题点】烯烃的分子结构与组成；加成反应产物的判断；与强氧化剂的反应
3．1mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为（ ）
A．2molB．4molC．7molD．8mol
答案 C
解析 1mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1molCl2,生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6molH原子,与Cl2发生取代反应,又需要消耗6molCl2,共计7molCl2。
【考点】加成反应
【题点】加成反应产物的判断
4．有机化合物C4H8是生活中的重要物质,关于C4H8的说法中,错误的是（ ）
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2种吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
答案 C
解析 C4H8中属于烯烃的同分异构体有
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3（存在顺反异构）共4种,其中核磁共振氢谱有2种吸收峰的有
顺-2-丁烯、反-2-丁烯共3种。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
5．2-丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题：
（1）在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为
________________________________________________________________________,
反应类型为___________________________________________________________。
（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为________________________________________。
答案
（1）CH3CH===CHCH3＋H2
CH3CH2CH2CH3 加成反应
（2）
4
解析
（1）在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。
（2）烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH（CH3）3,由此推断A为
根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。
【考点】烯烃结构与性质的综合考查
【题点】烯烃的综合分析
[对点训练]
题组一 烯烃的分子组成与结构
1．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是（ ）
A．它们所含元素的种类相同,但通式不同
B．烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内,烯烃所有碳原子肯定在同一平面内
C．烯烃分子中的碳原子数≥2,烷烃分子中的碳原子数≥1
D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体
答案 B
解析 烷烃的通式为CnH2n＋2,烯烃的通式为CnH2n;烷烃分子中碳原子呈锯齿状,有可能在同一平面内,烯烃分子中有可能含有烷基碳原子,烷基碳原子呈四面体结构,所有烯烃中碳原子不一定在同一平面内；烯烃含有碳碳双键,至少含有2个碳原子,乙烯是最简单的烯烃,甲烷是最简单的烷烃,烷烃最少有1个C；含碳原子数相同的烯烃和烷烃分子式不同,不可能互为同分异构体。
【考点】烯烃的组成与结构
【题点】烯烃的分子结构与组成
2．一氯丁烯的同分异构体有8种,分子中含有—C===C—Cl结构的只有（不含顺反异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
答案 B
解析 丁烯有3种同分异构体,分别是1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯。
1-丁烯的一氯代物满足分子中含有—C===C—Cl结构的有2种,2-丁烯的一氯代物满足分子
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