第二节 有机化合物的结构特点1.docx
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第二节有机化合物的结构特点1
第二节有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的结构特点
目标要求
1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。
2.知道有机化合物中存在同分异构现象。
3.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。
4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有____个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成____个共价键。
2．有机化合物中碳原子的结合方式
（1）碳原子之间可以结合成__________、__________或__________。
（2）多个碳原子间可以相互结合成____状或____状。
3．甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
化合物具有相同的________，但______不同，因而产生了______上的差异的现象。
2．同分异构体
具有______________的化合物互为同分异构体。
3．常见的同分异构现象
常见的同分异构现象包括__________、____________和________________。
【思考·讨论】
互为同分异构体的有机物的性质是否相同？
4．同分异构体的书写方法
书写C6H14的同分异构体，体会烷烃同分异构体的书写方法。
知识点1 有机化合物中碳原子的成键特点
1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：
在汽油中加入CH3OC（CH3）3来生产无铅汽油。
CH3OC（CH3）3分子中必存在的原子间连接形式是（ ）
2．下列结构简式一定错误的是（ ）
知识点2 甲烷的分子结构
3．能够证明甲烷构型是正四面体的事实是（ ）
A．甲烷的四个键键能相同
B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C—H键键角相等
D．二氯甲烷没有同分异构体
知识点3 同分异构体、同分异构现象
4．互称为同分异构体的物质不可能（ ）
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同的结构
C．具有相同的通式
D．具有相同的分子式
知识点4 同分异构体的书写和判断
5．有下列几种有机化合物的结构简式：
①CH3CH===CHCH2CH3
（1）属于同分异构体的是
________________________________________________________________________。
（2）官能团位置不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
（3）官能团类型不同的同分异构体是
________________________________________________________________________。
6．写出C4H8所有的同分异构体。
练基础落实
1．在有机化合物中，一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是（ ）
A．四个共价单键B．一个双键，一个三键
C．两个单键，一个双键D．一个单键，一个三键
2．下列叙述正确的是（ ）
A．分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同结构不同的物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
3．甲烷与氯气发生取代反应，生成的四种不同的氯代物中，分子结构为正四面体型的是（ ）
A．CH3ClB．CH2Cl2
C．CHCl3D．CCl4
4．下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）
A.
C与
C
B．CH4与CH3CH2CH3
5．分子中有3个—CH3的C5H12，其可能的烷烃结构有（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
练方法技巧
等效氢法确定同分异构体的种类
6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3
B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2
D．（CH3）3CCH2CH3
残基法确定同分异构体的种类
7．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目是（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
换元法确定同分异构体的种类
8．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则六氯丙烷的同分异构体数目为（ ）
A．2种B．3种C．4种D．5种
练综合拓展
9．如图都是简化的碳架结构：
（1）其分子式分别是________、________。
（2）降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有____________种。
（3）篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有________种。
10．烷烃分子可看成是由—CH3、—CH2—、
和
等结构组成的。
如果某烷烃分子中同时存在这4种结构，所含碳原子数又最少，这种烷烃分子应含____________个碳原子，其结构简式可能为________________________或__________________或
____________。
第二节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的结构特点
知识清单
一、1.4 4
2．
（1）碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
（2）链 环 3.CH4
正四面体
二、1.分子式 结构 性质
2．同分异构现象
3．碳链异构 官能团异构 官能团位置异构
思考·讨论
互为同分异构体的有机物的物理性质不同，化学性质可能相似，也可能不同。
由碳链异构和官能团的位置异构造成的同分异构体化学性质相似，由官能团异构造成的同分异构体化学性质不同。
对点训练
1．C [CH3OC（CH3）3分子的结构简式可表示为
。
]
2．D [根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键，不正确。
]
3．D [CH4分子中有四个等同的C—H键，可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。
甲烷无论是正四面体还是平面正方形，一氯代物均不存在同分异构体。
而平面正方形中，四个原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构体：
（相邻、相间）。
若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两上顶点总是相邻关系。
由此，由“CH2Cl2没有同分异构体”，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。
]
4．B
5．
（1）①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨
（2）①⑩、③⑥、④⑤ （3）③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧
解析 书写C4H8的同分异构体时应按下列顺序进行书写：
首先写可能的碳架结构，再改变碳碳双键的位置，最后再考虑可能存在的官能团异构。
课后作业
1．B 2.C
3．D [CH4被完全取代得CCl4，未改变CH4的空间构型，而其他三种分子中C—H与C—Cl键键长不同，不能形成正四面体。
]
4．D [同分异构体的研究对象是化合物，可排除A；它们的分子式相同，但结构不同，可知B项错误；C项中两种物质可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质；D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。
]
5．A
6．D [一氯取代后，生成三种同分异构体，则烷烃中有三种不同类型的氢原子。
各分子中氢原子类型如下：
]
8．C [二氯代丙烷的分子式为C3H6Cl2，它有四种结构，故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氢代物，也应有四种同分异构体。
]
9．
（1）C7H12 C10H12
（2）3 （3）4
解析 根据键线式的规定，每个拐点及终点均有碳原子，再根据每个碳满四价的原则查找C、H个数，可得到分子式。
降冰片烷左右对称，前后也对称，因此观察此烷的
部分即可，共有3种类型的氢原子
。
同理，篮烷上有4种类型的氢原子
，从而得到一氯取代物种数。
解析 存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；
的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；
的三个共价键只能连碳原子，不能连氢原子，所以有：
第2课时 习题课
练基础落实
1．目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳元素的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（ ）
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键或三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如
表示CH3CH2CH2CH2CH3，则
表示的物质是（ ）
A．丁烷B．丙烷
C．丁烯D．丙烯
3．下列说法中正确的是（ ）
A．组成元素相同、相对分子质量相同、结构不同的有机物都互为同分异构体
B．具有同一通式、分子组成上相差若干个CH2原子团的物质属于同系物
C．化学式相同而结构不同的有机物互为同分异构体
D．只要相对分子质量相同就一定属于同分异构体
4．下列组成只表示一种纯净物的是（ ）
A．CH2Cl2B．C3H7Cl
C．C4H10D．C4H8
5．下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是（ ）
练方法技巧
确定有机物同分异构体的种类
6．已知甲苯
的一氯代物有4种，则甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为（ ）
A．2种B．4种C．5种D．7种
7．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为
，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为（ ）
A．9种B．10种C．11种D．12种
8．已知戊烷有3种同分异构体，则戊醇的同分异构体（属醇类）的数目有（ ）
A．5种B．6种C．7种D．8种
练高考真题
9．（2007·宁夏理综，7）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（ ）
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
C6H12
C7H16
C8H16
A.3B．4C．5D．6
【练综合应用】
10．已知1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷所在平面的上下方，因此有如图所示的两个异构体。
[是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出]。
据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体种数是（ ）
A．4B．5C．6D．7
11.胡萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素之一。
α胡萝卜素的结构简式为：
（1）写出α胡萝卜素的分子式__________。
（2）1mol胡萝卜素最多能与______molBr2反应。
（3）β胡萝卜素与α胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β胡萝卜素方框内可能的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
12．烷基取代苯
可以被酸性KMnO4溶液氧化成
但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到
现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为
的同分异构体共有七种，其中的三种分别是：
请写出其他4种的结构简式：
____________________、______________________、
____________________、______________________。
13．现有A、B、C三种烷烃，它们的分子式都是C8H18。
（1）A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到，A的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到，B的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）C可以而且只能由两种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到，C的结构简式为____________，D和E的结构简式分别为______________和____________。
14．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
①
②
③CH4 ④
⑤
⑥
⑧
⑨
（1）上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为__________；属于球棍模型的为________。
（2）写出⑨的分子式：
________________________________________________________________________。
（3）写出⑩中官能团的电子式：
____________、__________。
（4）②的分子式为__________，最简式为________。
第2课时 习题课
1．B [在有机物中，碳原子有4个价电子。
碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。
多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
]
2．C
3．C [互为同分异构体的有机物必须同时满足化学式相同，结构不同两个条件，CH3CH2CH2OH与CH3COOH两种物质满足A项中的条件，但二者化学式不同，不能称为同分异构体，可推知A、D错误，C项正确；互为同系物的有机物首先应属于同一类物质，再满足分子组成的关系，不同类别的物质间分子通式也可能相同，如烯烃和环烷烃，B项错误。
]
4．A [只表示一种纯净物，说明选项中的四个化学式只能表示一种物质，不存在同分异构体。
]
5．B [利用对称轴法和等效氢原子法均可得到答案：
A项CH3CH2┊C
2C
3，有两类氢原子，其一溴代物有两种；B项中四个甲基连在同一个碳原子上，所有氢原子相同，其一溴代物只有一种；C项
，有两种氢原子，其一溴代物有两种；D项中分子
不对称，有四类氢原子，其一溴代物有四种。
]
6．C [甲苯分子中有四类氢原子
，故其一氯代物有4种，其与H2完全加成后的产物为
，其分子中有5类氢原子
，故其一氯代物有5种。
]
7．A [该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其四氯代物也有9种结构。
]
8．D [戊醇可认为是戊烷的一取代物，戊烷的三种结构中可取代的位置如下：
C—C—
—
—
（3种）
，故戊醇共有8种结构。
]
9．A [由表中烃的排布规律：
1、2都是4个氢原子，3、4都是8个氢原子，5、6应该为12个氢原子，故5对应的烃为C5H12，共有3种结构：
CH3CH2CH2CH2CH3、
。
]
10．A [由于题目假定1,2,3,4,5五氯环戊烷5个碳原子处于同一平面上，可以依照1,2,3三苯基环丙烷的异构体的写法写出1,2,3,4,5五氯环戊烷的异构体，有以下4种：
以“•”表示位于平面上方的Cl原子，“o”表示位于平面下方的Cl原子，由图可以看出，五个Cl原子都在平面上方与都在平面下方的分子结构完全相同。
四个Cl原子位于平面上方与一个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同，三个Cl原子位于平面上方与两个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同。
]
11．
（1）C39H54
（2）11
（3）
解析 根据键线式中点和线表示的意义，可推算出该分子的分子式为C39H54；每一个双键可与1个溴分子加成，而该分子中含有11个双键，故1mol该有机物能与11molBr2加成；据观察右框中双键可以有三种不同位置，故有三种同分异构体。
12．
解析 从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的3种同分异构体，此题就可解决。
注意“若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到
”这个信息。
故书写时注意与苯环直接相连的C原子上必须有H原子。
解析 本题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子的成键情况。
A分子中成键的任意两个碳原子中必须有一个碳原子没有氢原子，符合此条件的只有
，B分子中只有一种两个成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的只有
。
C分子中有两种成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的烃为CHCH3CH3CCH3CH2—CH3CH3，而D、E为
14．
（1）①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
（2）C11H18O2
（4）C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和
；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
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